аминопроизводные диазотирование

Из других аспектов [146] химии амино- и гидроксипроизводных (которые могут существовать в имино- и кетоформах, соответственно) отметим легкость диазотирования аминопроизводных [c.525]

Обобщая, следует сказать, что гетероциклические системы с сопряженными связями обладают особыми свойствами. Поскольку они ароматичны, они обладают повышенной энергией делокализации. Соответствующие аминопроизводные часто способны к диазотированию. [c.608]

При диазотировании 1-аминоизохинолина в концентрированной соляной кислоте получается 1-хлоризохинолин [345]. Для получения 5-хлор- и 7-хлоризохинолина из соответствующих аминопроизводных была использована реакция Зандмейера [306]. 1-(п-Аминофенил)-5-аминоизохинолин был превращен в 1-(п-хлорфенил)-5-хлоризохинолин [319]. [c.312]

При этом снова образуется тот ароматический амин, диазотирование которого привело к получению азокрасителя. Вещество же, вводившееся в сочетание с диазосоединением, получается в виде аминопроизводного. Таким образом, по продуктам восстановления можно установить строение азокрасителя и путь его изготовления. [c.277]

Нередко изонитрозосоединения аналитически характеризуются, как и нитросоединения, в виде полученных из них аминопроизводных путем обработки их избытком цинковой пыли в присутствии соляной или уксусной кислоты. Аминогруппа затем определяется методом количественного диазотирования (см. гл. V). В предварительном выделении аминосоединения при этом нет необ-ходимости. Можно применять для диазотирования отделенный от избытка цинка кислый раствор. [c.199]

Вторым типом функциональных групп, при распаде которых образуется макрорадикал целлюлозы, являются диазогруппы, образующиеся при диазотировании аминогрупп в ароматических аминопроизводных целлюлозы (см. стр. 348 и 411). Группировки хлористого диазония при повышенной температуре распадаются с выделением азота и образованием хлор-радикала и макрорадикала целлюлозы. В присутствии солей металлов переменной валентности, в частности Ре +, хлор-радикал восстанавливается в хлор-ион, в результате чего устраняется возможность образования гомополимера [c.483]

Запатентован также способ получения катионных красителей, отличающийся тем, что для диазотирования аминопроизводных пиридина их превращают вначале в Л -окиси, которые легко ди-азотируются. После сочетания с подходящими для получения катионных красителей азокомпонентами окисный кислород [c.115]

Аминопроизводные бифенила (например, бензидин) и нафтиламины хорошо растворяются при нагревании в разбавленной хлороводородной кислоте и при охлаждении дают легко диазотирующиеся осадки гидрохлоридов. Сульфаты этих аминов в воде нерастворимы и диазотируются медленно. Например, при диазотировании сульфата бензидина 1 моль амина размешивают с водой, приливают хлороводородную кислоту (2,5 моль), охлаждают до 10—12°С и медленно (в течение 1 — [c.309]

Диазотирование аминопроизводных тиофена является одним из новых мало известных методов, открывающих перспективы по использованию тиофена как сырья для органического синтеза. [c.211]

Так как лимитирующей стадией реакции диазотирования является первая, т. е. присоединение диазотирующего агента к азоту аминогруппы, то выбор диазотирующего агента определяется основностью амина. Амины высокой и средней основности (анилин, его гомологи и их мононитросоединения и сульфокислоты, нафтиламины и аминонафтолы и их сульфокислоты, аминопроизводные бифенила и дифениламина и др.) диазотируют в водной среде. Слабоосновные амины (ди- и тринитроанилины, дихлор-нитроанилин, аминоантрахиноны и др.), отличающиеся пониженной электронной плотностью на атоме азота аминогруппы и практически не реагирующие с малоактивными диазотирующими агентами, диазотируют в концентрированной серной кислоте, которая, кстати, является хорошим растворителем практически для всех аминов. [c.231]

Аминопроизводные бифенила (бензидин и др.) и нафтиламины хорошо растворяются при нагревании в разбавленной соляной кислоте и при охлаждении дают легко диазотирующиеся осадки хлористоводородных солей. Сернокислые же соли этих аминов в воде нерастворимы и диазотируются медленно. Например, при диазотировании сульфата бензидина I моль его размешивают с водой, приливают соляную кислоту (2,5 моль), охлаждают до 10—12°С и медленно (втечение 1—2 ч) приливают 30%-ный раствор нитрита натрия (2 моль) при 15—18 °С, после чего перемешивают реакционную массу еще 1—2 ч. [c.232]

Диазотированием аминопроизводного и заменой диазогруппы водородом (нагревание со спиртом) был получен тетрафенилметан. [c.540]

Для получения диазосоединений чаще всего применяют аминопроизводные бензола, нафталина, антрахинона, аминобензол- и аминонаф-талинсульфокислот. Имеющиеся в продаже продукты (анилин, толуидин, ксилидин, п-нитроанилин, бензидин, толидин, о-нафтиламин, р-нафтил-амин) обычно можно считать 100%-ными, аминосульфокислоты же не являются 100%-ными, так как содержат цримеси сульфата натрия или лористого натрий. Поэтому перед диазотированием нужно определить содержание чистой аминосульфокислоты в техническом продукте. Для этого пробу продукта диазотируют нитритом натрия с точно определенным титром в присутствии ндикатора—иодкрахмальной бумаги . [c.454]

Все известные аминопроизводные 1,3-азолов существуют в фор ме аминотаутомеров, которым свойственны обычные реакции ариламинов, в том числе диазотирование. Они протонируются по коль- [c.345]

Азанорборнен 11 вводят в восстановительную реакцию Хека с 5-иодпири-динами, которая в присутствии комплекса палладия и донора протонов, протекает стереоспецифично как экзо-процесс [19, 21]. Общий выход алкалоидов 7, 12 несколько выше при использовании в качестве реагента 2-амино-5-иодпиридина с последующим диазотированием 2-аминопроизводного 13, либо его кватерни-зацией [21]. [c.420]

Простые 2- и 3-аминопроизводные бензофурана мало известны 2-диалки-ламинобензотиофены можно получить взаимодействием бензотиофен-2-тиола со вторичными аминами [51]. Во многих случаях 2-аминобензотиофен ведет себя как обычный ароматический амин, однако диазотирование приводит непосредственно к образованию бензотиофен-2-она [56]. [c.484]

Изокарбостирил и 5-оксиизохинолин получаются диазотированием соответствующих аминопроизводных (стр. 317) в случае 5-аминоизохинолина с равным успехом применяется метод кислотного гидролиза аминогруппы при высокой температуре [381]. 5-Оксиизохинолин получается, кроме того, при сплавлении изохинолин-5-сульфокислоты со щелочью [398]. 4-Оксиизо-хинолин образуется в результате гидролиза 4-бромизохинолина [399]. [c.320]

Примером редко наблюдаемого замещения аминопроизводного в положении 1 у выц-триазола является реакция, имеющая, по-видимому, общий характер. При циклизации диазотированного 4-метил-5-амино-6-(п-нитробен-заль)гидразинопиримидина образуется соответствующий 1-(п-нитробензаль)-аминотриазол [42]. Аналогичным образом при диазотировании 4-окси-8-аминоциннолииа получается триазолоциннолон [43]. [c.302]

Хотя 2- и 4-аминопиридины потенциально таутомерны, они существуют главным образом в аминоформе, аналогично аминопроизводным ряда азолов (стр. 189) [94]. Однако вследствие электронного влияния на атомы С-2 и С-4 (в результате электроотрицательности атома азота ядра), химические свойства этих аминов отличаются от свойств производных анилина и 3-аминопириди-на. По своему химическому поведению 3-аминопиридины подобны типичным ароматическим аминам, например они легко диазоти-руются. Диазотирование 2- и 4-изомеров приводит обычно к соответствующим плридонам, если не соблюдены специальные меры предосторожности [101]. Соли диазония в обычных условиях выделить не удается, об их высокой реакционной способности (например, ХЬП1) может свидетельствовать быстрое нуклеофильное замещение азота водой или другими нуклеофилами. Такое поведение характерно для алифатических солей диазония. [c.222]

При нагревании кислого раствора диазотированного 3(или 7)-аминотрополона происходит перегруппировка с образованием производного салициловой кислоты [91, 172, 276, 301—303]. Аминопроизводное колхицеина также подвергается сходной перегруппировке [269]. Механизм этой реакции можно представить следующим образом [c.416]

Метод сводится к обработке исследуемых бензольных растворов (экстрактов) 10 iV раствором NaOH (при энергичном взбалтывании), отделении щелочного слоя от бензольного и анализу обоих растворов. Определение изоцианатов ведут в щелочном слое, а их концентрацию рассчитывают по количеству амина, выделившегося при разложении карбамината в процессе анализа. Амины определяют в слое растворителя. Таким образом, в конечном итоге, анализ обоих растворов сводится к определению в них первичных аминов. Для определения аминопроизводных в бензоле и щелочи был использован известный метод, основанный на реакции диазотирования и азосочетания с а-нафтолом при этом в присутствии первичных аминов проба окрашивается в малиновый цвет [10, 11]. [c.254]

Обратимся теперь к потенционально таутомерным аминопроизводным. Они содержат аминогруппу в а- или у-положениях (например, 2- или 4-аминохинолин) или же в положениях альтернант-ных этим (например, 5- или 7-аминохинолин). Долгое время некоторые авторы считали, что а- или уаминопроизводные имеют иминное строение типа (22). Это мнение основывалось, главным образом, на трудности диазотирования и сочетания этих веществ и на трудности образования анилов с альдегидами. Однако эти [c.43]

Производство азокрасителей основано на реакциях диазотирования первичных ароматических аминов и сочетания полученных диазосоединений с окси- и аминопроизводными. Амины, применяемые для получения диазосоединений, называют диазосоставляющими, а окси- и аминопроизводные — азосоставляющими. Реакция образования азокрасителей из диазо- и азосоставляющих называется реакцией азосочетания или сочетания. [c.517]

Другой метод диазотирования аминопроизводных антрахинона состоит в использовании двусернокислого эфира аминопроизводного, отвечающего антри-гидрохинону, например [c.463]

По предложению Н. Н. Ворожцова ст., первичные амины, подвергаемые диазотированию, получили название диазосоставляющих, а окси- и аминопроизводные, взаимодействующие с диазосоединениями, называются азосоставляющими. Реакция образования азокрасителей из диазосоединений и азосоставляющих известна как реакция азосочетания или просто сочетания. [c.191]

Препараты группы фенилпиразолона синтезируют исходя из фенил-гидразина, который получают диазотированием анилина с последующим восстановлением диазосоединения гидросульфитом натрия. Конденсация ацетоуксусного эфира с фенилгидразином дает замещенный пиразо-линон (88), метилирование которого метилбензолсульфонатом и последующая обработка основанием приводят к антипирину. Для получения анальгина и амидопирина антипирин нитрозируют, нитрозопроизводное восстанавливают смесью ЫаНЗОз и Ыаг50з. Метилирование соединения (89) диметилсульфатом и последующая обработка формальдегидом и гидросульфитом натрия дают анальгин. Обработка соединения (89) кислотой приводит к аминопроизводному, метилирование которого по Валлаху форма)льдегидом и муравьиной кислотой дает амидопирин ЫаМО, + МаНЗОз [c.69]

Диазосоединения являются неустойчивыми веществами, поэтому реакцию диазотирования чаще всего проводят при низкой температуре <0—10°). Кроме анилина, в промышленности часто диазотируют его раз-Jтичныe замещенные, например -нитроанилин, лг-анилинсульфокислоту 1(метаниловая кислота), а также различные аминопроизводные нафталина. и дифенила. Среди последних важны бензидин и дианизидин [c.589]

Для получения диазосоединений чаще всего применяют аминопроизводные бензола, нафталина, антрахинона, аминобензол- и аминонаф-талинсульфокислот. Имеющиеся в продаже продукты (анилин, толуи-дин, ксилидин, л-нитроанилин, бензидин, толидин, а-нафтиламин, р-наф-тиламин) обычно можно считать 100%-ными, аминосульфокислоты же не являются 100%-ными, так как содержат примеси сульфата натрия или хлористого натрия. Поэтому перед диазотированием можно определить содержание аминосульфокислоты в техническом продукте. [c.463]

Азокрасители получаются почти иск дочительно путем диазотирования первичных ароматических аминов и последующего взаимодействия полученных диазосоединений с ароматическими окси- и аминопроизводными [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология