Нитрохлорбензол, получение

Мета-нитрохлорбензол этим путем получить нельзя. Для его получения надо воспользоваться реакцией хлорирования нитробензола [c.122]

Правила замещения в бензольном ядре имеют очень большое значение, так как знание их дает возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества. В качестве примера направляющего действия заместителей можно привести образование различных изомеров нитрохлорбензола. Для получения нитропроизводного хлорбензола можно или сначала хлорировать бензол и- затем полученный хлорбензол нитровать, или же сначала нитровать бензол и затем полученный нитробензол подвергнуть хлорированию. Хлор—за- [c.442]

Получение динитрохлорбензолов требует значительно более жестких условий — концентрации отработанной кислоты.82—85 % и избытка азотной кислоты до 10 % против теоретически необходимого. При этом получается 1,3-динитро-4-хлорбензол с заметным содержанием 1,3-динитро-2-хлорбензола и небольшой примесью 1,2-динитро-4-хлорбензола, образующегося преимущественно из л1-нитрохлорбензола. Примеси легко удаляются нз 1,3-динитро-4-хлорбензола промыванием -органическими растворителями. Продукт в больших количествах используется для синтеза красителей и 2,4-динитроанилина, [c.93]

Хлорбензол является промежуточным продуктом в синтезе фенола, анилина, нитрохлорбензолов, нитро- и хлоранилинов, нитрофенолов, из которых далее получают красители, пестициды, лекарственные и взрывчатые вещества он применяется как растворитель в производстве пластмасс и лакокрасок ддя получения дифенилолпропана, кремнийорганических соединений, пестицидов. [c.81]

В каком порядке следует вводить заместители при получении из бензола следующих соединений 1) л-нитрохлорбензола, 2) л-бромбензолсульфокислоты, [c.151]

Хлорбензол вступает в реакцию нитрования примерно в 7—8 раз медленее бензола, что объясняется индуктивным эффектом хлора. При этом образуются нитрохлорбензолы 33—37 % орто-, 63—67 % пара- и около 1,6% /Ибга-изомера. Получение этих продуктов ведется непрерывным методом в системе из двух аппаратов нитрующей смесью, содержащей 35 % азотной, 53 % серной кислоты и 12 % воды. Отработанная кислота содержит 70—71 % серной кислоты и около 1 % азотной. Сырье дозируют в первый реактор, где при 55—60°С протекает основная часть процесса. Реакция завершается во втором реакторе при 70—75 °С. Далее реакционная смесь попадает в отстойник, где слой нитрохлорбензолов отделяется от отработанной кислоты. Смесь продуктов промывается водой, 1 % раствором соды, после чего из нее удаляется вода нагреванием под вакуумом. [c.92]

Влияние условий проведения отдельных стадий на выбор общей схемы синтеза. На выбор схемы оказывают влияние также свойства продуктов, получающихся на различных стадиях процесса, вследствие чего часто приходится менять, казалось бы, целесообразную схему синтеза конечного продукта. Так, синтез производных л-аминодифениламина, широко используемых для получения красителей, в промышленности осуществляют из 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислоты [c.339]

Алкоголят- и фенолят-ионы значительно более, нуклеофильны, чем гидроксильный ион и-поэтому быстрее последнего и в более мягких условиях вступают в реакцию. Например, взаимодействие га-нитрохлорбензола с этанолом и едким натром, приводящее к получению -нитрофенетола проводится обычно без давления, при кипении реакционной массы или под очень небольшим давлением этанол берется в избытке, так как является одновременно и растворителем, а едкий натр — в количестве, близком к теоретически необходимому [c.186]

Производные -аминофенола парацетамол (панадол, 8) и фенацетин (9) обладают свойствами антипиретиков (жаропонижающих) и анальгетиков (обезболивающих), рекомендуемых при невралгии, головной боли и воспалительных процессах. Их синтезируют из -нитрохлорбензола (5), который действием этанола в присутствии щелочи и диоксида марганца превращают в нитроэфир (6). Восстановлением нитрофуппы в аминогруппу с ее последующим ацетилированием получают фенацетин (9). Для получения парацетамола (8) эфир (7) сначала гидролизуют, [c.65]

Смешивают при 50 °С 100 г л-нитрохлорбензола с 100 г моногидрата, добавляют 280 г 25 %-ного олеума и нагревают при 100—110 °С до полного сульфирования. Смесь выливают на лед и высаливают. Полученный осадок нагревают до 150°С в автоклаве, добавив столько же (по массе) концентрированного раствора аммиака. После охлаждения отфильтровывают осадок конечного продукта. Каково его строение [c.193]

Какое образуется соединение, если к раствору, полученному из 360 г кристаллического сульфида натрия, 1,5 л этанола и 48 г тонкоизмельченной серы, добавить 315 г о-нитрохлорбензола в 500 мл спирта [c.197]

В уже рассмотренных способах получения л-нитроанилина второй способ включает необходимость разделения о- и л-нитрохлор-бензолов, образующихся при нитровании хлорбензола, а также аминирования л-нитрохлорбензола, которое проводится под давлением. в автоклаве. Если обе стадии обеспечены соответствующей аппаратурой, а объем производства л-нитроанилина достаточно велик, то этот способ безусловно следует избрать. Если же объем производства невелик, то экономически более выгодным может оказаться и первый способ, не требующий такого дорогостоящего оборудования. [c.344]

Ди-[л-нитрофенил]-сульфид был получеп в результате реакции между л-нитрохлорбензолом и сернистым натрием Однако указанный способ получения не имеет практического значения ввиду большого числа получаемых при этом веществ . Описанный выше способ опубликован в литературе . [c.209]

Оставшееся масло охлаждают льдом до кристаллизации. Для получения чистого о-нитрохлорбензола его перегоняют из колбы с дефлегматором, собирая фракцию, кипящую при температуре 244—247°. [c.224]

Бесспорно наибольшего внимания в этом ряду превращений заслуживает получение анилина из хлорбензола, принявшее недавно уже производственные формы и масштаб в Америке, так же как получение я-нитроанилина из я-нитрохлорбензола, практиковавшееся в Западной Европе уже в более ранний период и поставленное в СССР. [c.201]

Нитрофенол N02 о-Нитрохлорбензол — — — Получение о-аминофенола и о-анизи-дина [c.514]

Впоследствии радикалы с двухвалентным атомом азота удалось получить также и из некоторых триарилгпдразинов. При окислении производного гидразина I, полученного из дифенилгидразина и три-нитрохлорбензола, образуется темно-синсе кристаллическое вещество П (Гольдшмидт). [c.619]

Приведите схемы получения из бензола следующих соединений а) ж-нитрохлорбензола б) 1, 4-дибром-2-нитробензола [c.148]

Хотя сырая реакционная слесь обычно сильно окрашена, отделение галоидпроизводного от побочных продуктов и неорганических солей может быть легко проведено перепонкой с водяным паром, о- и п-Хлорбен-золы получаются с хорошим выходом. Метод применим также и для получения л -нитрохлорбензола свободного от других изомеров (выход 68—71%), поскольку чистый л -нитроанилин в настоящее время легко доступен. Для получения бромпроизводных по реакции Зандмейера амины диазотируют в сернокислом растворе и образовавшийся сульфат арилдиазония обрабатывают раствором однобромистой меди в избытке бромистоводородной кислоты полученный комплекс разлагают при нагревании. Выход п-бромтолуота, приготовленного этим способом из п-толуидина, составляет 70—73% так же легко из о-хлоранилина получают и о-хлорбромбензол. [c.260]

При получении л -ннтрохлорбензола исходят из л -нитроани-лина. Последний диазотируют и полученное диазосоединение переводят в л/-нитрохлорбензол, нагревая его в присутствии хлористой меди [c.130]

В — при 150°С в автоклавах для получения п-нитрофепетола в смеси спиртовых растворов п-нитрохлорбензола, едкого натра и метаснликата натрия в присутствии кислорода. [c.336]

Г-Хлор-2,6-Дйнитробензол был лолучен из 2,6-динитроанилина по реакции Зандмейера , а также из смеси изомеров (среди которых преобладает 1-хлор-2,4-динитробензол), полученных нитрованием о-нитрохлорбензола - . [c.533]

Если взять о-нитрохлорбензол, получается о-нитродифенило-вый эфир с т. кип. 183—185°/8 мм с выходом в 84%. Для получения л<-нитродифенилового эфира лучшим методом является метод Улль-мана и Шпонагеля по которому исходят из л<-бромнитробензола, так как л<-хлорнитробензол образует большое количество смолистых продуктов. [c.371]

В пром-сти О-А. и п-А. получают метоксилированием соотв. о- и и-нитрохлорбензолов с послед, восстановлением образующихся нитроанизолов полисульфидом Na или NaHS при 135 °С и 0,2 МПа, а также под действием Н в присут. никелевых кат. (и-А.). jk-A. синтезируют ацетили-рованием л(-аминофенола с послед, метилированием в щелочной среде и омьшением НС1. п-А. применяют в произ-ве азотолов, азоаминов, дисперсных и катионных красителей, капрозолей, акрихина, как реагент, образующий с сахарами и их производными окрашенные соед. при хроматографировании на бумаге. о-А. используют для получения гваякола, азотола, прямых, кислотных и жирорастворимых красителей. [c.164]

Обычный метод получения ароматических дисульфидов заключается в действии Na2S2 на арилгалогениды . Однако этот метод имеет ограниченное значение, так как в нем могут быть использованы лишь те соединения, в которых атом галоида активирован электроотрицательными группами, как, например, в случае о- или /г-нитрохлорбензолов. Реакция солей диазония с солями ксантогеновой кислоты непригодна для получения дисульфидов в большом масштабе, поскольку во избежание возможных взрывов приходится работать с разбавленными растворами. Хлорангидриды ароматических сульфокислот (не содержащие нитрогрупп) восстанавливаются также цинком и минеральной кислотой с образованием меркаптанов , которые зател можно окислить в дисульфиды. Настоящий метод был использован для получения дисульфидов, производных нитронафталинов , динафталиндисульфида и дифенилдисульфида [c.51]

Гаттерман и Ритшке [1] получали азоксианизол восстановлением 4-нитрофенетола метилатом натрия выход при этом весьма незначителен. Если проводить реакцию под давлением [2, 3], то выходы повышаются, но ив этом случае полученный препарат требует тш,ательной кристаллизации. По данным Дэвиса и Дауна [4], азоксианизол получается с выходом 64% от теоретич. при 24-часовом кипячении 4-нитрохлорбензола с метилатом натрия. [c.5]

В круглодонную колбу на 500 мл помещают 50 мл раствора хлорида меди (I) в концентрированной соляной кислоте (приготовление см. с. 240) и охлаждают в бане с ледяной водой. При этом хлорид меди (I) частично выпадает в осадок Полученный раствор соли диазония при энергичном перемешивании медленно прибавляют к охлажденной суспензии хлорида меди (I). Смесь выдерживают при периодическом помешивании в течение 1 ч. Затем колбу снабжают обратным холодильником и нагревают на слабо кипящей водяной бане до прекращения выделения азота После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры жидкость декантируют с образовавшегося осадка лг-нитрохлорбензола и растворяют его в 50 мл бензола Бензольный раствор помещают в делительную воронку и промывают последовательно водой, раствором гидрокарбоната натрия, снова водой и сушат прокаленным хлоридом кальция Бензол отгоняют (рис 12), а остаток перегоняют в вакууме (рис. 17), собирая фракцию с температурой кипения 116—117°С (12ммрт ст ) Выход 10 г. [c.162]

Смесь 31,5 г (0,2 М) о-нитрохлорбензола, 300 мл пиридп-иа и 50 г (0,6 М) двууглекислого натрия помещают в круглодонную колбу на 500 мл. К этой смеси прибавляют 27 г (0,6 М) солянокислого диметиламина, растворенного в 10 мл поды. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 10 часов. Затем горячий раствор отфильтровывают от неорганической соли и осадок промывают 200 мл ацетона, который присоединяют к фильтрату. Из полученного раствора отгоняют растворитель п остаток перегоняют в вакууме при 20 мм, отбирая фракцию с температурой кипения 149—150 . [c.62]

Если активность хлора в незамещенном ароматическом ядре невысока, то она становится значительно большей при благоприятном влиянии некоторых замещающих групп, например N02, ЗОдН, СО2Н, СНО (в орто- и пара-положениях к галоиду). При этом активность галоида, особенно при наличии не одной, а двух или трех реактивирующих галоид групп в соответственном положении, может быть так повышена, что по реакционности хлора такое соединение уподобляется алифатическим галоидопроизводным. Из наиболее интересных технически превращений здесь в первую очередь должно назвать получение и-нитроанилина из л-нитрохлорбензола [c.206]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология