Бензотрихлорид производные

Нитрование бензотрихлорида открывает еще один путь получения этой кислоты в результате реакции образуется жета-производное, которое можно гидролизовать в кислоту. [c.27]

Хлористый бензилиден обычно содержит примесь хлористого бензила и бензотрихлорида, дающих при гидролизе бензиловый спирт и бензойную кислоту. Особенно нежелательна примесь хлористого бензила, так как образующийся из него бензиловый спирт трудно отделить от альдегида. От бензойной кислоты освобождаются перегонкой альдегида с водяным паром из щелочной среды для освобождения от других примесей переводят альдегид в бисульфитное производное. [c.74]

Хлорирование толуола в боковую цепь значительно ускоряется при освещении реакционной массы. По этой реакции, являющейся классическим примером последовательных реакций замещения водорода в СНз-группе, легко получаются все хлорметильные производные толуола-бензилхлорид, бензальхлорид, бензотрихлорид реакция хорошо подчиняется известным кинетическим закономерностям. [c.27]

Производные бензола с галоидами в боковой цепи образуются при хлорировании или бромировании гомологов бензола при повышенной температуре. Например, при пропускании хлора через кипящий толуол в зависимости от количества введенного хлора можно последовательно получить хлористый бензил, бензальхлорид или бензотрихлорид. [c.48]

Бензойная кислота и се эфиры содержатся во многих эфирных маслах, толуансхом и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуро-вая кислота С5Н5СОННСН2СООНТ - продукт жизнедеятельности животных. Основным промышленным способом получения бензойной кислоты является жидкофазное окисление толуола воздухом при 130 - 160 °С и давлении 0,3 - 0,8 МПа в присутствии бензоатов Со и Мп бензойная кислота может быть получена также гидролизом бензотрихлорида. [c.141]

Из табл. 67 видно, что только для некоторых соединений имеет место приблизительное соответствие между электронной плотностью в основном состоянии ароматических соединений и распределением изомеров в продуктах нитрования (для нитробензола, бензальдегида и бензотрихлорида). В других случаях наблюдается иногда очень значительное расхождение, особенно если принять во внимание, что в распределение изомеров нужно еще внести поправки на статистический фактор, т. е. в то время как для замещения доступно только одно ара-положение, орто- и жета-положений имеется два. Таким образом, для того чтобы можио было сравнивать, следует долю орто- или л1ета-производного разделить пополам. [c.415]

Кинетика и механизм реакции гидролиза трихлорметильных производных бензола водой изучены весьма слабо. Взаимодействие бензотрихлорида с водой можно рассматривать как реакцию мономолекулярно-го нуклеофильного замещения, лимитирующей стадией которого является образование карбокатиона [c.89]

В большинстве случаев высокий выход хлорангидридов наблюдается при содержании хлорида железа в реакционной смеси в количестве 0,15-0,20%. С увеличением содержания катализатора скорость реакции трихлорметильных производных бензола с органической кислотой возрастает. Зависимость скорости реакции бензотрихлорида с уксусной кислотой в присутствии хлорида железа от содержания введенного катализатора представлена на рис. 32. Содержание катализатора влияет не только на скорость реакции, но и на выход хлорангидрида [204, 213]. С увеличением содержания катализатора выход хлорангидридов снижается за счет протекания побочных реакций, приводящих к образованию продуктов конденсации хлорангидридов с ароматическими кислотами. [c.91]

Можно чаще наблюдать отщепление галогеноводорода, когда реакционноспособен как атом галогена одной, так и атом водорода другой компоненты. Это обычно касается ароматических веществ, фенолов или третичных аминов, и протекающие при этом реакции, цо сути дела, того же типа, что и синтезы Фриделя—Крафтса. Они ведут к производным ди- и трифенилметана и к кетонам. По Дебнеру [1088], бензотрихлорид реагирует с фенолом первоначальна по уравнению [c.383]

Механизм и кинетические закономерности реакции трихлорметильных производных бензола с органическими кислотами, протекающей, как правило, в присутствии катализаторов, исследованы очень слабо. Наиболее подробно кинетика этой реакции изучена применительно к взаимодействию бензотрихлорида с л1-толуиловой кислотой в присутствии хлоридов олова, цинка, железа и сурьмы [211]. [c.91]

Мы наблюдали возрастание токсичности веществ от хлористого бензила к бензотрихлориду, т. е. при последовательном увеличении числа атомов хлора в боковой цепи молекулы толуола. По сравнению с толуолом токсичность его хлористых производных возрастала более чем на 2 порядка. Введение атомов фтора в молекулу толуола, напротив, снижало его токсичность. Эта зависимость особенно отчетливо выявляется при оценке по непрерывной шкале токсичности И. В. Саноцкого (1967). По остальным классификациям все хлорсодерл<ащие производные толуола от- [c.216]

Оптимальная температура реакции для каждой пары реагентов органическая кислота-трихлорметильное производное бензола-своя. Независимо от природы реагентов скорость реакции возрастает с повышением температуры, о чем свидетельствует, например, приведенная на рис. 36 зависимость степени конверсии бензотрихлорида с уксусной кислотой от температуры. [c.96]

Гидролиз трихлорметильных производных бензола, содержащих атомы хлора в ароматическом ядре, осуществляется в условиях, аналогичных гидролизу незамещенных в ядре хлорпроизводных. Однако наличие в ароматическом ядре этих соединений атомов хлора оказывает определенное влияние на скорость реакции гидролиза трихлорметильных групп и выход целевых продуктов. Так, изучение кинетики гидролиза некоторых пара-за-мещенных бензотрихлоридов смесью вода-ацетон (в объемном соотношении 1 1) при 25 °С показало, что по уменьшению скорости гидролиза эти соединения могут быть расположены в следующий ряд [c.106]

В тех соединениях, где хлор связан с алифатической боковой цепью, он является наиболее подвижным и может быть легко замещен на гидроксильную или иную кислородсодер-жащую группу. Наиболее интересным примером таких галоидных соединений являются производные толуола, особенно хлористый бензилиден СбНвСНС1а и бензотрихлорид СеНьСС1з как дающие бензальдегид и бензойную кислоту и хлорангидрид последней— хлористый бензоил. [c.223]

Если водород в боковой цепи замещен, то ориентирующее действие зависит от природы и числа атомов замещающих во-дороды. Например, при сульфировании толуола, бензальхло-рида и< бензотрихлорида получаются следующие относительные количества сульфированных производных (в %) [c.68]

Производные бензотрихлорида при действии фтористого водорода образуют соответствующие трифториды. Трихлорметильная группа в о- или п.-положениях к атому хлора в реакцию не вступает. Две трихлорметильные группы, стоящие в о- или п -поло-л ениях одна к другой, превращаются одновременно в трифтор-метильные группы. В случае хлорированного мезитилена конечным продуктом реакции является сшш.- СвНз(СРз)з. Хлорирование о-ксилола останавливается на стадии о-трихлорметилбен-зальхлорида. При обработке последнего фтористым водородом все атомы хлора замещаются на фтор . В этом случае группа —СНСи при действии фтористого водорода превращается [c.13]

Полное фторирование трихлорметильной группы этим методом возможно в случае арилтрихлорметила и только некоторых алифатических соединений. Бензотрихлорид и его производные могут быть превращены в соответствующие трифториды в присутствии как жидких [34], так и твердых катализаторов [18, 66], но при этом также образуются хлорфториды. [c.49]

Гидролиз трихлорметильных производных в конечном счете приводит к карбоновым кислотам. Бензотрихлорид (4) превращается в бензойную кислоту. (27) при нагревании с водой до 150 С и с водными кислотами или щелочами при менее высокой температуре. Однако перевод метиларенов в карбоновые кислоты хлорированием и гидролизом связан с большими расходом хлора и отходами НС1, поэтому он не может конкурировать с окислением метиларенов воздухом (см. разд, 21.1). Более рационален гидролиз трихлорметильных производных в хлорангидриды карбоновых кислот и, наконец, еще полнее используется хлор при образовании хлорангидридов в реакции трихлорметильных производных с карбоновыми кислотами, когда в виде НС1 теряется только один из трех атомов лора [c.520]

Оба варианта превращения трихлорметильных производных в хлорангидриды применяют в промышленности для производства бензоилхлорида (26) из бензотрихлорида (4), терефтало-илхлорида (28) из 1,4-бис (трихлорметил)бензола (6), изофта-лоилхлорида (29) из 1,3-бис (трихлорметил) бензола (7). Бензо-илхлорид широко используют в качестве ацилирующего агента и для получения бензоилпероксида—инициатора радикальной [c.520]

Исследование кинетики реакции гидролиза замещенных производных бензотрихлорида, содержащих в ароматическом ядре в пара-положении к СС1з-группе такие заместители, как СНз, С1, NO2 (среда вода-ацетон, 25 °С) показало, что электроноакцепторные заместители снижают скорость гидролиза, а электронодонорные-увеличивают ее [205]. [c.90]

Л. С. Солодарь, В. В. Гирмап и Г. А. Горлач предлагают вести хлорирование толуола и его за.мещенных, содержащих хлор в ядре, до бензальхлорида, бензотрихлорида и их производных, с добавкой органических перекисей и альдегидов, позволяющей значительно ускорить хлорирование [c.237]

Бензойная кислота и ее производные. Бензойная кислота содержится в некоторых природных смолах и в небольших количествах (для фармацевтических целей) получается перегонкой бензойной с .10лы. В больших масштабах ее получают из толуола непосредственным окислением или хлорированием с последующим омылением образующегося бензотрихлорида. [c.288]

Бензальхлорид образует димеры типа дифенилдихлорэтана, а бензотрихлорид — полимеры со степенью полилтеризацпи порядка 12. Вибропомол бензилхлорида с РЬ приводит к образованию полибензилов, а не. металлоорганических соединений, как в случае со Sn. В качестве вероятного механизма инициирования при виб-роизмельчении элементов IV и V групп авторы З ээ указывают на возможность повышения внутренней энергии диспергируемых элементов, возникновения активных центров, дефектов, дислокаций, рекристаллизации элементов, электронной эмиссии вплоть дс нагрева микрообластей и образование дефектов электронных оболочек. Такое обилие вариантов механизма инициирования свидетельствует о недостаточной изученности этого механохимического процесса. В общем случае тип инициируемой реакции зависит от природы диспергируемого элемента и органического компоиента. Обычно эта реакция идет только в атмосфере азота, имеет некоторый индукционный период, ее скорость не зависит или зависит в малой степени от температуры до 140 °С. Собственно механохими-ческую природу рассматриваемого процесса подтверждает то обстоятельство, что если Sn механически диспергировать в течение даже 100 ч, а потом вводить органичеокий реагент ( галоген-производное), то реа Кция не пойдет без дальнейшего механического воздействия. [c.163]

Основным методом синтеза фенилфлуорона является конденсация оксигидрохинона [3] или его триацетильного производного, более стойкого к окислению [4, 5], при нагревании с бензальдегидом в водно-спиртовой среде в присутствии серной кислоты с последующим гидролизом образующегося сульфата. Кроме того, фенилфлуорон может быть получен конденсацией оксигидррхинона с бензотрихлоридом [6]. [c.81]

Влшшие природы трихлорметильного производного бензола. Из трихлорметильных производных бензола для получения хлорангидридов ароматических карбоновых кислот практическое применение находят бензотрихлорид, гексахлор-п- и гексахлор-л<-ксилолы. Из этих соединений наиболее легко в реакцию с органическими кислотами вступает бензотрихлорид (рис. 35), Пониженная реакционная способность гексахлор-п- и гексахлор-л<-ксилолов в этой реакции по сравнению с бензотрихлоридом является, по-видимому, следствием наличия в ароматическом ядре этих соединений двух электроноакцепторных заместителей-трихлорметильных групп, приводящих к уменьщению электронной плотности у реакционного центра , что в свою очередь затрудняет ионизацию молекулы трихлорметильных производных бензола. [c.95]

Кром1е описанных выше методов образования карбоксильной группы, основанных на окислении боковой цепи, известны также и многие другие. Для практики наибольший интерес представляет способ омыления трехгалоидных производных типа К—С Галз. Так, омылением бензотрихлорида готовится бензойная кислота. [c.42]

Ализариновый желтый С (Ненцкий, Зибер, 1881) (В СГ 1013), один из первых синтетических протравных красителей, относится к производным галлацетофенона и получается нагреванием уксусной кислоты с пирогаллолом в присутствии хлористого цинка (реакция Ненцкого). Он красит по алюминиевой протраве в желтый цвет, умеренно прочный ко всем воздействиям, за исключением света. Подобный же краситель. Ализариновый желтый (ВАЗР С1 1014), является галлобензофеноном и получается действием бензотрихлорида и хлористого цинка на пирогаллол. Оба эти красителя имели некоторое применение в ситцепечатании, но в данное время вытеснены протравными желтыми азокрасителями. [c.911]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология