Хлорбензол прочность связи

Свойства хлорбензола. Температура кипения 132°. В то время как галоидопроизводные углеводородов жирного ряда являются очень реакционноспособными соединениями (их галоидные атомы обладают большой подвижностью и могут вступать в различные реакции обмена), ароматические галоидопроизводные, галоид которых стоит в бензольном ядре, обладают другим характером связь галоида с ядром здесь очень прочна и замещение галоида идет с большим трудом. Так, например, хлорбензол реагирует с аммиаком в автоклаве лишь при нагревании до 180—200° в присутствии солей меди или медного порошка концентрированные водные растворы щелочей отщепляют хлор от хлорбензола лишь при температуре около 1 300°. Прочность связи галоида с ядром уменьшается заметно при вступлении в ядро так называемых отрицательных групп например, N0,, СООН и др. При этом особенно сильно активируют атом хлора и делают его подвижным группы, стоящие к нему в [c.300]

Напишите уравнення реакций получения из хлорбензола 1) фенола, 2) анилина. Рассмотрите механизмы реакций и укажите условия их проведения. Чем объясняется прочность связи галогена с атомом углерода ароматического ядра [c.154]

Хлористый алюминий не приводит к образованию хлорбензола в реакции брома с бензолом. Если функция А1С1з состоит в том, чтобы поляризовать и ослаблять связь Вг—Вг, этот результат можно предвидеть. Если рассматривать равновесие ионизации, то также можно ожидать, что хлорирование не будет происходить конкурентно с бромированием вследствие большей прочности связи А1—С1 по сравнению с А1—Вг [c.722]

В том случае, когда гетероатом заместителя связан непосредственно с бензольным ядром, еще возможен простой разрыв типа С1, как, например, для хлорбензола или нитробензола. Интересно отметить, что для фторбензола вследствие высокой прочности связи С—Р простого разрыва не наблюдается, как и в случае алифатических соединений, [c.132]

Химическая активность хлорбензола ниже, чем галогензамещенных олефинов. Он реагирует с аммиаком лишь при нагревании в автоклаве до 180— 200 °С в присутствии солей меди. Концентрированные водные растворы щелочей отщепляют хлор лишь при 300 °С. Прочность связи галогена с ядром уменьшается при введении в ядро групп NO2 и СООН, особенно когда они находятся по отношению к хлору в орто- или пара-положении. [c.312]

При этом в пробирке, куда был добавлен хлорбензол, изменений не наблюдается, что указывает на прочность связи галоида, стоящего в кольце бензола, и невозможность его отщепления в условиях опыта. При охлаждении раствор в пробирке мутнеет в результате выделения мельчайших капелек хлорбензола, плохо растворимого в холодной воде. При подогревании раствор вновь становится прозрачным. [c.37]

Хлорбензол широко используют в промышленности для получения фенола и аминов. В каких условиях проводят указанные реакции и каков их механизм Напишите уравнения реакций. Чем объясняется прочность связи галогена с ароматическим ядром [c.161]

Наиболее прочно связан с бензольным ядром хлор в хлорбензоле. В соединениях П, Н1 и IV прочность связи хлора с ядром уменьшается, или, что то же самое, подвижность хлора заметно повышается. Еще более подвижен хлор в соединениях V и VI. В п-дихлорнитробензоле (IV) на другие группы замещается только атом хлора, находящийся в орто-положении по отношению, к нитрогруппе. Второй атом хлора, расположенный в мета-положении к нитрогруппе, совершенно не способен замещаться на другие группы. [c.270]

В Пробирку помещают 1 каплю хлорбензола, 5 капель воды и нагревают до кипения. К горячему раствору приливают 1 каплю раствора азотнокислого серебра. Появление белого осадка или мути хлористого серебра не происходит. Это подтверждает прочность связи галогена с ядром. [c.138]

Прочность связи галогена в галогенированных ароматических углеводородах сильно зависит от их строения. Связь С—галоген в них имеет значительно меньшую полярность, чем в галогенпроизводных алканов. В результате связанный с галогеном углерод ароматического ядра менее положителен, атака на него нуклеофильных реагентов затруднена и атом галогена, связанный с атомом углерода бензольного ядра, не отщепляется ни щелочью (водной или спиртовой), ни спиртовым раствором нитрата серебра. Столь малая реакционная способность галогена сближает галогенпроизводные этого типа (например, хлорбензол) с соединениями жирного ряда, содержащими галоген у атома углерода, связанного с другим атомом углерода двойной связью, например с хлористым винилом СН2 = СНС1. [c.198]

Присутствие катализатора делает превращение своеобразным не только для различных молекул, но и для различных связей и радикалов одной и той же молекулы. Нитробензол и хлорбензол в тех же условиях реакции, что и бензол, превращаются гораздо медленнее и это можно объяснить не только известной в органической химии более высокой прочностью их молекул, но и присутствием сильно адсорбирующихся заместителей, которые отравляют поверхность катализатора для активации участвующей в реакции воды. [c.207]

Прочность связи галоида в галоидированных ароматических углеводородах сильно зависит от их строения. Атом галоида, связанный с атомом углерода бензольного ядра, не отщепляется ни щелочью (водной или спиртовой), ни спиртовым раствором азотнокислого серебра. Столь малая реакционная способность галоида сближает галоидопроизводные этого типа (например, хлорбензол) с соединениями жирного ряда, содержащими галоид у атома углерода, связанного с другим атомом углерода двойной связью, например с хлористым винилом СНз=СНС1. Наоборот, у ароматических галоидопроизводных с галоидом в боковой цепи галоид отщепляется (например, при гидролизе) еще легче, чем у большинства насыщенных галоидопроизводных жирного ряда. В некоторых других реакциях (например, с магнием в эфирной среде, с металлическим натрием) атом галоида, находящийся при атоме углерода ядра, оказывается достаточно подвижным. [c.220]

В одной из наших работ было получено прямое экспериментальное доказательство протекания реакции (2). С помощью метода ингибиторов была измерена скорость образования радикалов при распаде н-децилгидроперекиси в хлорбензоле, выбранном в качестве инертного растворителя, и в смесях хлорбензола с н-деканом в различных соотношениях (рис. 1). Видно, что скорость образования радикалов линейно растет с увеличением доли н-декана в смеси. Отрезок, отсекаемый на оси ординат, представляет собой скорость образования радикалов без участия углеводорода ио мономолекулярной реакции (1). Из рис. 1 видно также, что скорость распада гидроперекиси на радикалы растет с уменьшением прочности связи С—Н для соединений метилолеат>этилбензол> >2,7-диметилоктан. [c.339]

Наличие заметного р-тс сопряжения между ароматической системой кратных связей и группой X повышает порядок и прочность связи X—А, вследствие чего интенсивность пика иона (М—Х) уменьшается. Рост —/-эффекта группы X или уменьшение степени р-я сопряжения между арильной группой и заместителем, напротив, благоприятствует разрыву Аг—X-связи в молекулярном ионе. Например, в масс-спектре фенола пик иона mie 77 ( gHs)" практически отсутствует, тогда как в масс-спектре тио-фенола его интенсивность равна 17%, а в масс-спектре хлорбензола — даже 48%. В группе арилгалогенидов вероятность образования иона СеНв увеличивается в ряду F< l[c.105]

В прочности кольца бензола и прочности связи атомов водорода с атомами углерода, образующими кольцо бензола, можно удостовериться также и на примере его галоидопроизводных. Галоид (хлор), введенный вместо водорода в кольцо бензола (например, в хлорбензоле СвНьС ), удерживается прочно, в то время как галоид (хлор), введенный вместо водорода в боковую цепочку (например, толуола в хлористом бензиле СеНаСНгС ), удерживается крайне непрочно и отщепляется в виде хлористого водорода даже при кипячении с водой (опыт 28). [c.36]

Данные табл. 11 иллюстрируют зависимость прочности связей соединений трифенилметановых красителей с органическим сольвентом от природы последнего. В качестве меры прочности принят коэффициент устойчивости К у — отношение оптической плотности неводного раствора после 30-секундной промывки его не содержащим красителя водным раствором (Уд/Ув = 2) к начальной оптической плотности. Для изготовления растворов соли ТФМК в хлорбензоле, хлороформе и дихлорэтане предварительно экстрагировали ее бензолом или толуолом и удаляли экстрагент при нагревании на водяной бане. Значение Ку всех исследованных соединений (за исключением хлороуратов ТФМК) возрастает в ряду толуол — бензол — хлорбен- [c.54]

Полихлорвинил обладает высокой прочностью и теплостойкостью, что должно быть отнесено за счет сильных дипольных связей, действующих между соседними макромолекулами. Этому же обстоятельству следует приписать и малую растворимость полихлорвинила, с трудом растворяющегося в сравнительно ограниченном числе растворителей образующиеся растворы даже при небольших концентрациях имеют часто характер студней. Растворимость уменьшается с увеличением степени полимеризации, причем водно-эмульсионные полихлорвинилы имеют наименьшую растворимость. Низшие полимеры полихлорвинила относительно легко растворимы в ацетоне, высшие — лишь в дихлорэтане, хлорбензоле,-тетрагидрофуране и диоксане. С пластификаторами на холоду полихлорвинил также мало совместим однако при повышенных температурах набухание идет значительно лучше, в частности, при же-латмйизации смеси полихлорвинила с пластификаторами на горячих вальцах. [c.240]

Поскольку для осуществления такой схемы необходима передача хлора от органилхлорида к меди (а затем к кремнию), мы пытались найти добавки к контактной массе, которые бы облегчили этот процесс. Термодинамические расчеты показали, что такими добавками могут быть, в частности, элементы И группы периодической системы. Особенно эффективно действие таких добавок (проявляющееся, прежде всего, в создании благоприятных условий образования продуктов частичного хлорирования кремния при минимальных концентрациях хлорирующего агента) в синтезе ди-фенилдихлорсилана, при котором передача хлора к меди дополнительно затруднена повышенной прочностью С—С1 связи хлорбензола и относительно высокой энергией активации диффузии атомов меди в кристаллической решетке [12]. [c.8]

По объему производства н значению для получения полимеров фенилхлорсиланы (ФХС) занимают второе место после МХС. Процесс их получения способом прямого синтеза сложнее, чем других кремнийорганических мономеров. Это обусловлено относительно высокой прочностью С—С1 связи в хлорбензоле и спецификой фе-нилыгого радикала. [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология