Получение адипиновой кислоты

Рис. 172. Схема получения адипиновой кислоты каталитическим окислением цикло-

Окисление циклогексана приводит к получению адипиновой кислоты [c.27]

Щавелевая кислота НООС—СООН тоже образуется при получении адипиновой кислоты. Кроме того, ее получают окислением углеводов, этиленгликоля, этилена и древесины, а также синтезом из оксида углерода [c.388]

Описанный двухстадийный метод получения адипиновой кислоты включает окисление циклогексана воздухом и окисление циклогексанола азотной кислотой, соответствующие установки разделения и очистки продуктов все это связано с повышенными капиталовложениями. В то же время попытки одностадийного окисления циклогексана в среде оксидата дают низкий выход адипиновой кислоты. [c.394]

Как Правило, для получения адипиновой кислоты смесь циклогексанола и циклогексанона окисляют азотной кислотой [42 43, с. 87—94]. В присутствии полярного растворителя (например, уксусной кислоты) возможно и одноступенчатое окисление циклогексана в адипиновую кислоту (с выходом около 70% от теоретического) [43, с. 82—83]. [c.62]

Наиболее перспективны для получения адипиновой кислоты одностадийные методы окисления, базирующиеся на использовании кобальтовых катализаторов. При 90 °С циклогексан окисляют в течение 8—10 ч кислородом воздуха в среде уксусной кислоты. При этом достигается степень превращения циклогексана 80— 90 % и 70—80 % выход кислоты. [c.328]

Линдсей [12] описал условия, при которых проводят процесс получения адипиновой кислоты из циклогексана на заводах концерна Империал кемикл индастриз (Англия). Окисление воздухом производят только дс 5—12%-ной конверсии циклогексана. Затем сырую смесь циклогексанола и циклогексанона, содержавшую также другие циклогексильные производные, окисляли при 80° в присутствии смешанного медно-ванадиевого катализатора 50%-ной азотной кислотой. Этот процесс лучше проводить непрерывно под давлением. Выход адипиновой кислоты равнялся примерно [c.237]

Основным промышленным методом получения адипиновой кислоты является двухступенчатое окисление циклогексана воздухом и азотной кислотой (гл. 13, стр. 237). [c.342]

При окислении циклогексанола азотной кислотой в присутствии N H VOg при 50—60° образуется более 70% адипиновой кислоты. Один из аналогичных методов каталитического окисления применяется для получения адипиновой кислоты при синтезе найлона (стр. 503). Метод окисления азотной кислотой довольно широко применяется для превращения и других полиметиленовых углеводородов и их производных в соответствующие двухосновные кислоты, а также при изучении строения различных терпенов и иных природных веществ. [c.227]

Другой способ получения адипиновой кислоты заключается в электролизе калиевой соли полуэфира янтарной кислоты реакция протекает совершенно так же, как при синтезе углеводородов по методу Кольбе из щелочных солей жирных кислот [c.344]

В настоящее время основное количество адиподинитрила получается химическим путем из адипиновой кислоты. Такой адиподинитрил содержит много примесей. Кроме того, сырье для получения адипиновой кислоты (бензол, циклогексан) ограничено. [c.226]

Укажите промышленные способы получения адипиновой кислоты и ее применение. [c.85]

Получение адипиновой кислоты и гликолей. Адипиновая кислота с выходом более 90 % получается окислением циклогексанола или смеси цикло-гексанола и циклогексанона 60 %-ной азотной кислотой при 55—80 °С и давлении 0,2—1 МПа. [c.242]

Окислительное расщепление кетонов и спиртов с открытой цепью [140] редко находит практическое применение, но не потому, что эти соединения (за исключением диарилкетонов) не окисляются, а потому, что в результате обычно получается сложная смесь продуктов, не поддающаяся разделению. Однако реакция оказывается весьма полезной в случае циклических кетонов и соответствующих вторичных спиртов, из которых с хорошими выходами синтезируют дикарбоновые кислоты. Так, получение адипиновой кислоты из циклогексанона (приведено на схеме выще) представляет собой важный промышленный процесс. Для этой реакции наиболее широко применяются бихромат в кислой среде и перманганат, хотя из- [c.278]

Различные методы получения адипиновой кислоты и гексаметилендиамина приведены на схемах 1 [16] и 2 [35], а также в обзорах Зильбермана [29] и Шервуда [91]. [c.677]

Схема 1. Принципиальная схема получения адипиновой кислоты. [c.677]

При наличии достаточных ресурсов циклогексана наиболее целесообразным методом получения адипиновой кислоты является окисление [c.677]

На рис. XI.3 приведена технологическая схема получения адипиновой кислоты окислением циклогексанола азотной кислотой. [c.682]

Полученный сырой продукт плавится при температуре 146—149°. Путем упаривания маточного раствора можно получить еще порцию кристаллов, т. пл. 141—144°. Полученную адипиновую кислоту в случае необходимости можно очистить перекристаллизацией из концентрированной азотной кислоты (d=l,42) в этом случае продукт имеет т. пл. 151-152°. [c.685]

Определенное значение имеет окисление алициклических спиртов и кетонов в дикарбоновые кислоты. Так, например, исходным веществом для промышленного получения адипиновой кислоты является циклогексанон (см. табл. 88). [c.35]

Получение адипиновой кислоты из циклогексанола. [c.37]

Имеются указания на то, что глутаровую кислоту можно легко и дешево получить окислением циклопентанона по следующей прописи, аналогичной с прописью для получения адипиновой кислоты из циклогексанона (ср. стр. 15). При окислении необходимо тщательно соблюдать указанные условия, так как иначе может получиться янтарная кислота. [c.174]

Опубликовано множество работ [1], посвященных описанию различных способов получения адипиновой кислоты. [c.24]

Основными промышленными методами получения адипиновой кислоты являются [c.223]

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.77]

Наряду с методом двухстадийного окисления циклогексана известен ряд других способов получения адипиновой кислоты. Ниже приведено описание всех методов получения адипиновой ) кислоты, так как некоторые из этих методов при дальнейшей разработке могут оказаться весьма эффективными. [c.77]

Рис. и. Схема процесса получения адипиновой кислоты [c.93]

Изучение изомеризации предельных угленодородов в течение болсс двух десятилетий все возрастающим числом исследователей дало много сведений, важных как для техники, так и для теории. Исследования в этом направлении стимулировались потребностью в изобутане — сырье для процессов алкилирования, а также желательностью иревращения содержащихся в бензине парафинов нормального строения в изомеры с разветвленными цепями, обладающие более высокими аитидетонацион-иыми свойствами. Практическое значение аналогичного процесса изомеризации алкилциклопентанов в циклогексан или его алкилзамещенные объясняется главным образом тем, что эти последние являются промежуточными соединениями при производстве соответствующих ароматических углеводородов посредством дегидрогенизации. Сам циклогексан также является сырьем для получения адипиновой кислоты для производства иейлопа. Помимо этой практической стороны дела, изучение подобных реакций может пролить свет на поведение углеводородов и помочь в разъяснении механизма каталитических реакций. [c.14]

Получение адипиновой кислоты окислением циклогексана. Окисление циклогексана является основным промышленным методом получения адипиновой квслоты — важнейшего сырья для получения синтетических волокон типа найлок. Оно может осуществляться как в одну, так и в две стадии. [c.187]

Принципиальная схема процесса приведена на рис. 6.11. Окисление циклогексана (/) осуществляется в растворе уксусной кислоты, взятой в десятикратном избытке, при 90 °С. К смеси добавляется ацетилацетонат трехвалентного кобальта (в количестве 3,5 кг/м ) и ацетальдегид (до 2 кг/м в расчете на вводимое сырье). Продолжительность реакции измеряется долями секунды. Оксидат с высоким содержанием адипиновой кислоты поступает в отделение 2, в котором происходит регенерация уксусной кислоты и непрореагировавшего циклогексана. Там же осуществляется выделение образовавшейся в ходе реакции воды. При последующей nepepa6otKe (5) от сырой адипиновой кислоты отделяются катализатор и побочные продукты реакции. Затем адипиновая кислота подвергается рафинации (4). Для производства 1 т адипиновой кислоты е чистотой 99,7% (масс.) расходуется 800 кг циклогексана. По сравнению с процессом получения адипиновой кислоты по двухстадийному методу с применением азотной кислоты на второй стадии, процесс фирмы Asahi технологически более прост и не связан с образованием труднореализуемых продуктов производства. [c.189]

Циклогексан мо кно окислять воздухом непосредственно в адипиновую кислоту в одну стадию, но выходы последней не превышают 35%. В присутствии азотной кислоты окисление циклогексана в одну стадию приводит к получению адипиновой кислоты с выходом 30%, а в две стадии — с выходом 45% [11]. В промышленности окисление циклогексана производят в две стадии в первой стадии в качестве окислителя исполр зуют воздух, чтобы получить смесь циклогексанола и циклогексанона, а во второй стадии процесса окислителем служит азотная кислота. [c.237]

Напишите уравнения реакций получения адипиновой кислоты окислением циклогексана, цик-логексанола, циклогексанона. [c.83]

Персиективен и другой путь получения адипиновой кислоты — действие оксида углерода и воды на бутадиен (реакция гидрокар-боксилирования) в присутствии катализаторов [c.208]

Другие методы получения адипиновой кислоты состоят в окислении циклогексена бихроматом калия и серной кислотой и во взаимодействии 7-броммасляного эфира с натрий-малоновым эфиром с последующим омылением и декарбоксилированием полученного триэтилового эфира 1,4,4-бутантрикарбоновой кислоты. [c.17]

Задача 36.8. В старом методе получения адипиновой кислоты и гексаметилендиамина, необходимых для производства найлона 66 (разд. 29.5), исходным веществом служил те-трагидрофураи. Используя только известные вам химические реакции, предположите возможные стадии этого синтеза. [c.1022]

Традиционный процесс получения адипиновой кислоты, предназначенной специально для получения ПА 66, основан на окислении в присутствии азотной кислоты циклогексанола или масла КА (смесь цик-логексанола и циклогексанона). Циклогексанол взаимодействует с разбавленной азотной кислотой (примерно 60%-ной) при 60—110°С в присутствии каталИ затора, приготовленного из ванадиевокислого аммония. При этом выход адипиновой кислоты превышает 90%. [c.23]

Опубликован ряд патентов, в которых предложены вариант осуществления периодического и непрерывного процессов получения адипиновой кислоты окислением циклогексана азотной кислотой [3—5]. В периодическом процессе окисление проводят 50— 70%-ной азотной кислотой при 100—200 и дамении 0,2.— 1,96 МПа [4]. Непрерывное окисление циклогексана проводят также 50—70%-ной азотной кислотой при 100—130 X в аппарате колонного типа. Выход адипиновой кислоты в этом процессе достигает 50—60% [5]. [c.78]

Методы получения адипиновой кислоты прямым окислением циклогексана азотной кислотой обладают рядом недостатков большим расходом азотной кислоты, образованием значительного количества побочных веществ, затрудаяющих очистку товарного продукта и снижающих его выход до 50—60%. Указанные недо- [c.78]

Разработан способ одновременного получения адипиновой кислоты и нитроциклогексана окислением циклогексана окислами ф азота [10]. По этому способу окисление проводят при 30—70 присутствии катализатора — солей ванадия, нанесенных на си- ликагель. Для получения удовлетворительного выхода адипино- вой кислоты концентрацию двуокиси азота в реакционной массе поддерживают на уровне 30—50%, так как при более низкой кон- цедтрации окислов азота преимущественно протекает реакция йитрования циклогексана. Образующиеся побочные продукты — циклогексилнитрат, е-нитрат капроновой кислоты и б-циан-валериановую кислоту — выделяют из реакционной смеси и превращают в адипиновую кислоту. С втой целью циклогексилнитрат кисляют 60%-ной азотной кислотой при 60—80 X в присутствии [c.79]

Таким образом, получение адипиновой кислоты связано с образованием карбоксинитроловой кислоты. Последняя образуется нитрозированием циклогексанона при 20—70 С, в то время как с азотной кислотой в этих условиях циклогексанон не взаимодействует. Поэтому наиболее целесообразно вести окисление циклогексанола азотной кислотой в две ступени, поддерживая на первой температуру 50—70 С и на второй 95—100 °С. В та-, ких условиях на первой ступени максимально образуется карбок-синитроловая кислота, а на второй происходит ее гидролиз в ади- пиновую кислоту. [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология