Вещества с ацетиленовой связью

Реакция присоединения брома к ненасыщенным соединениям находит широкое применение в органическом анализе для открытия и количественного определения этиленовых и ацетиленовых связей. Качественную пробу на наличие ненасыщенного соединения проводят следующим образом 0,1 г исследуемого вещества растворяют в 2 мл четыреххлористого углерода и добавляют по каплям 5%-ный раствор брома в четыреххлористом углероде. Обесцвечивание раствора брома без одновременного выделения бромистого водорода свидетельствует о присутствии ненасыщенного соединения., [c.559]

Реакция присоединения брома к непредельным углеводородам широко применяется в органическом анализе для открытия и количественного определения этиленовых и ацетиленовых связей. Количество брома в граммах, присоединяющегося к 100 г органического вещества, получило название бромного числа. Скорость реакции присоединения галогена к непредельным углеводородам зависит от строения углеводорода, катализатора, температуры и других факторов. [c.116]

Диметилэтинилкарбинол гидрируется с вдвое меньшей скоростью, чем циклогексен и гептен. Это, видимо, связано с конкурентной адсорбцией водорода и ацетиленовой связи карбинола на активных центрах катализатора. Скорость гидрирования диметилэтинилкарбинола не меняется с увеличением вдвое и втрое концентрации гидрируемого вещества и с присутствием в системе значительных количеств продукта реакции (в 7—8 раз превышающих навеску гидрируемого соединения). В связи с тем, что иридиевый катализатор отличается невысокой селективностью в данном процессе, гидрирование тройной и двойной связей диметилэтинилкарбинола идет одновременно. В катализате к моменту поглощения одного моля водорода (методом газо-жидкостной хроматографии) обнаружен лишь 21 % винилкарбинола. [c.368]

При помощи каких реакций можно обнаружить в органических веществах этиленовую и ацетиленовую связи, галоиды, а также следующие функциональные группы гидроксильную, альдегидную, кетонную, карбоксильную, аминогруппу (первичную, вторичную, третичную) . [c.72]

Винилацетилен СН2 = СН—С=СН, получаемый полимеризацией ацетилена (см. стр. 385), является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0°С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном (см. стр. 396). [c.403]

Концевая ацетиленовая связь гидрируется с большой скоростью до парафинов, причем после поглощения первого моля водорода не наблюдается заметного понижения в скоросги дальнейшего гидрирования. Восстановление не является вполне селективным, так как после поглощения 1 моля водорода в реакционной смеси еще остается в случае фенил ацетилена 15, а в случае я-гептина 5% исходного вещества. Для препаративных целей это обстоятельство не имеет большого значения, так как ацетилены легко могут быть отделены от этиленов в виде солей. [c.225]

Водородные атомы у ацетиленовой связи замещаются также на атомы галогенов (хлор, бром, иод) при действии гипогалогенитов. В случае ацетилена при этом образуются самовоспламеняющиеся на воздухе вещества [c.91]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ВЕЩЕСТВ, СОДЕРЖАЩИХ КИСЛОРОД, К ОЛЕФИНОВЫМ и АЦЕТИЛЕНОВЫМ СВЯЗЯМ [c.141]

Вещества с ацетиленовой связью [c.85]

Для объяснения особенностей химического поведения самого ацетилена потребовалось более обстоятельно обсудить электронное строение ацетиленовой связи. Этому вопросу посвящены две статьи Больмана [439, 440], важное значение которых определена следующими обстоятельствами. Во-первых, работы Больмана представляют собой одну из первых попыток непосредственного привлечения результатов теоретического изучения ацетилена к истолкованию экспериментального материала. Во-вторых, высказанные в этих статьях положения о причинах и характере химических превращений алкинов можно рассматривать как основы теории реакционной способности ацетилена. Поскольку, отмечал Больман, за осуществление реакций ненасыщенных веществ (в соответствии с принятым квантовохимическим способом описания кратных связей) ответственны я-электроны, так как они более подвижны, чем электроны о-связи,. . . можно было ожидать, что С = С-связь с двумя я-электронными парами обладает резко выраженной способностью к электрофильным реакциям. Между тем, как мы видели, существует обратное положение [16, стр. 851. [c.94]

В ходе этих исследований мы показали, что молекулярная рефракция представляет средство для решения вопроса о присутствии в веществе циклических, двойных или ацетиленовых связей и о числе их [там же, стр. 229]. И в другом месте Я убежден, что уже недалеко то время, когда эти физические методы исследования станут равноправными с методами аналитическими и синтетическими [там же, стр. 285]. [c.196]

Состав продуктов электролиза существенно усложняется при восстановлении веществ с двумя сопряженными ацетиленовыми связями или при сопряжении этиленовой и ацетиленовой связи. В этих случаях в качестве промежуточных продуктов восстановления образуются диены, которые подвергаются внутримолекулярным перегруппировкам и способны дегидратироваться. Указанные вторичные процессы приводят в конечном итоге [c.145]

Сравнительно постоянное отношение интенсивности этой полосы к количеству двойных связей использовалось многими исследователями для количественного анализа. В ряду жирных кислот интенсивность этой полосы приблизительно аддитивна даже у веществ с сопряженными связями [94, 98], однако Аллан и др. [87] отметили заметные отклонения в случае сопряжения с СОО или с ацетиленовыми связями. [c.72]

Ацетиленовая связь, по-видимому, атакуется надкислотами медленнее, чем олефиновая. Это положение подтверждается строением продуктов взаимодействия надкнслот с веществами, содержащими одновременно и двойную и тройную связи так [c.230]

В этой реакции может принимать участие большое число различных веществ. Например, ненасыщенное соединение может содержать олефиновую или ацетиленовую связи или же ту и другую одновременно, а К может представлять собой водород, алкил, аралкил, алкенил, аралкенил или арил [379]. Можно использовать также меркаптаны, содержащие больше чем одну—8Н-группу [379]. В соответствии с приведенным выше механизмом установлено, что примеси таких веществ, как медь и сера, которые реагируют со свободными радикалами, оказывают ингибирующее действие на реакцию, тогда как [c.295]

Из микроорганизмов выделено несколько новых жирных кислот, имею-ш,их ацетиленовые связи и иногда аллеповую группировку. Одна из наиболее интересных кислот — микомицин, образуемый грибком Nor ardia a idophilus. Это очень неустойчивое соединение — первое найденное в природе вещество, оптическая активность которого обязана алленовой группировке (стр. 1.34). Похожее соединение, изолированное также из грибка, это немоти-новая кислота, оптически активная, обладающая антибиотическими свойствами. [c.561]

ИК- пектры получе-ны на двухлучевом спектрометре ИКС-14 в области 3300—800 см К Спектры веществ были получены в жидком состоянии при толщине шоглощающего слоя 0,01 мм. Интегральные интенсивности ацетиленовых связей измерены по спектрам комбинационного рассеяния на приборе ИСП-53. Эталоном служила линия четыреххлорстого углерода 313 см , интенсивность которой принята равной, 100. Возбуждающая линия ртути 4358 А. Основные полосы поглощения и их отнесение представлены в таблице и на рисунке. [c.94]

Соединения, содержащие ацетиленовую связь, играют большую роль в построении нолИиновых и полиениновых систем, входящих в молекулы многих природных и синтетических биологически активных веществ. В связи с этим давно привлекали внимание исследователей ацетиленовые, винил-ацетиленовые и полиацетиленовые соединения, содержащие тиофеновые ядра. [c.103]

Разработана методика газо-хроматографического анализа ацетиленовых соединений, Ъо-дершащих одну или несколько ацетиленовых связей, наряду с другими функциональными груй--пами. Выявлен ряд закономерностей поведения этих веществ в условиях газовой хроматографии. Найдено увеличение параметров удерживания, соответствующее введению в молекулу метиленового, ацетиленового фрагментов, показано резкое различие в удерживании изомерных ацетиленовых и алленовых соединении, а также цис- и тпрапс-олефинов, содержащих в молекуле еще н ацетиленовые связи. Показано наличие линейных корреляций между индексами удерживания и свободной энергией растворения, а также между теплотой и энтропией растворения веществ. Разработана методика определения ацетилена и ацетиленовых спиртов в присутствии высокомолекулярных веществ — аммиака и воды, а также в присутствии трудноразделимых продуктов селективного гидрирования ацетиленовых спиртов. [c.414]

Уже в первой своей статье из цикла исследований по молекулярным рефракциям органических соединений Брюль писал, что молекулярная рефракция представляет средство для решения вопроса о присутствии в веществе циклических, двойных или ацетиленовых связей и о числе их [37, с. 229]. Брюлю (1882) удалось сделать правильный вывод о том, что кратные связи — это отнюдь не двойные или тройные в точном смысле этого слова, а что в них сила сродства атомов не достигает своего максимума. В бензоле Брюль принял существование трех двойных связей, однако из тех же самых данных делался вывод (Шрёдер, 1882) о том, что бензолу отвечает призматическая формула Ладенбурга. Тем не менее, несмотря на некоторую неоднозначность выводов, рефрактометрия сыграла большую роль в истории органической химии как инструмент структурного анализа, особенно в исследовании терпеновых алициклических соединений. [c.303]

Реакции винилирования состоят в присоединении к ацетилену различных веществ с подвижным атомом водорода с насыщением только одной из ацетиленовых связей и сохранением ненасыщенной винильной группы (СН2= СН—). Последняя придает веществу способность к полимеризации, в связи с чем эти продукты имеют значение как мономеры для производства пластических масс, химических волокон и т. д. Среди них следует отметить простые виниловые эфиры, винилацетат, акрилонитрил (винилцианид), Ы-впнилкарбазол [c.107]

Исследования Ландольта, Брюля и Канноникова показали, что молекулярная рефракция органических веществ, так же как и молекулярный объем, может быть выражена суммой величин атомных рефракций, изменяющихся на определенную величину в зависимости от характера связей атомов. Так, например, атомная рефракция углерода (для желтой линии О натрия), равная 2,418, если атом углерода связан с другими атомами лишь простыми связями, увеличивается на определенную величину, если этот атом связан с другим углеродным атомом кратной связью. При наличии в молекуле кратных связей к молекулярной рефракции, вычисленной из атомных рефракций, добавляют поправку (так называемый инкремент) на каждую кратную связь. Для ацетиленовой связи инкремент молекулярной рефракции больше, чем для этиленовой. [c.470]

Многочисленные опыты также показали, что факторами, влияющими на запах, являются а) форма молекулы. Но она, как указывалось, тесно связана с наличием и распределением в ной атомов и атомных групп, с характером связей между ними, т. е. с химической структурой, или строением. Различные производные от одной и той же основной структуры молекулы душистого вещества обладают в большинстве случаев аналогичным запахом б) изменения связей между составными частями целого, являющимися важнейшим элементом строения. Тин и вид связей влияют на реакционную способность вещества, на его физические и химические свойства. Так, введение в молекулу ароматического вещества двойной связи заметно увеличивает интенсивность запаха. Ацетиленовая (тройная) связь как бы раскрывает в ряде случаев запах в соединениях, не обладающих нм, 1лн интенсифицирует его в) изменение структуры путем циклизации, т. е. перехода ог соединения с открытой цепью к соединепию циклическому при одном и том же числе углеродных атомов в молекуле, путем введения определенных углеводородных радикалов часто сопровождается возникновением запаха. Так, присутствие третичного бут1 ла в препаратах искусственного мускуса имеет решающее значение для запаха мускуса. Большое значение для запаха имеет порядок за.мещения в бензольном ядре. [c.280]

Строение дивинилацетилена определяют на основании результатов восстановления, приводящего к образованию различных производных гексана (этил-винилацетилен, диэтилацетилен, гексатриен, гексадиен). Положение ацетиленовой связи подтверждается, в частности, неспособностью к образоваппю мс-таллосоединений. В то же время весьма четко выражена способность к присоединению таких веществ, как, например, I2, галоидоводород, а-галондо-эфиры и т. д. 2. [c.92]

Для современного читателя очевидна несостоятельность попытки Чнчибабина пересмотреть учение классической стереохимии с геометрии двойной связи. В два первых десятилетия нашего века, накануне возникновения теории электронных смещений, действительно накопилось много материала в области этиленовых соединений, который не укладывался в рамки классической стереохимии. И именно в это время появляются попытки ее перестроить или пересмотреть не на основе физически обоснованного представления о природе кратных связей, а исходя из каких-либо общих скорее методологических, чем естественнонаучных принципов. Так, мы видели, что у Чнчибабина таким принципом было освобождение теории валентности от добавочных гипотез . Чуть несколько ранее Чнчибабина Остромысленский [27, стр. 207—208] выдвинул принцип сближения органических веществ с неорганическими, не требуя при этом.., конкретного представления о природе и сущности химического сродства . В этиленовых и ацетиленовых связях он, по аналогии с соединениями других элементов (азота, фосфора, серы), обладающими ярко выраженной переменной валентностью, принимал двух- и трехатомные углеродные атомы, часть единиц сродства которых остается недеятельной. [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология