Циклические спирты 99. Стерины

Стерины. Формально стерины (стеролы) можно отнести к производным тетрациклических тритерпенов, но они составляют особую группу соединений, входящих в состав стероидов. Все стероиды имеют в молекуле циклическую структуру пергидроциклопентанофенантрена. У стеринов этот углеродный скелет дополнен у С(П) алифатическим заместителем, и они представляют собой циклические спирты. Стерины растений называют фитостеринами (см. схему 14.6, б). Биосинтез стеринов происходит на основе сквалена (см. рис. 14.4). [c.514]

Из них выделим две группы высокомолекулярные циклические спирты — стерины и их сложные эфиры. В молекуле стеринов у [c.32]

Циклические спирты, а также стерины, тритерпеновые спирты и их биогенетические предшественники обладают высокой биологической активностью. В связи с этим нейтральные вешества могут представлять интерес как биологически активные добавки в косметической и мыловаренной промышленности. [c.104]

Стерины — циклические спирты, относящиеся к классу стероидов. Представляют собой обычно твердые вещества, не растворимые в воде. Содержатся в клетках всех растений и животных. Природные стерины имеют заместители-группу ОН и две группы СНз в положениях (3, 10, 13) остова стерана, а также длинную алифатическую цепь в положении (17). К наиболее распространенным и важным животным стеринам относится холестерин — белые или желтоватые кристаллы в форме пластинок, жирные на ощупь, без запаха. Практически не растворим в воде, но растворяется в спиртах, простых эфирах, бензоле и жидких жирах. Впервые выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из холестерина. В тканях животных холестерин содержится в свободном виде (в тканях нервной системы) или в виде сложных эфиров высших жирных кислот. Наибольшее содержание холестерина отмечено в мозге, печени, почках, надпочечниках. Если содержание холестерина в крови становится избыточным, то развивается атеросклероз, ожирение печени и др. [c.560]

Стерины — циклические спирты, производные циклопентано-пергидрофенантрена [c.84]

Холестерин. Из отдельных стеринов. наибольший интерес для медиков представляют холестерин — вторичный циклический спирт и его сложные эфиры — х о л е с т е р и д ы. Холестерину соответствует следующая формула [c.103]

Химическое строение. Кальциферолы (более 10 аналогов) являются ненасыщенными циклическими спиртами, близкими к стеринам. Витамин D3 синтезируется в организме человека в подкожной клетчатке из провитамина 7-дегидрохолестерина под действием ультрафиолетовых лучей. В печени он переходит в активную форму, поступает в почки и кишечник, где регулирует процессы выхода кальция в плазму крови (см. рис. 43) [c.110]

Холестерин и лецитин. Стерины - циклические стероидные спирты. Холестерин - продукт животного происхождения, весьма распространенный в природе. Стерины, встречающиеся в растительном мире, получили название фитостерины, из них наиболее важным является ситостерин. В структуре всех этих веществ имеется упомянутая выше стероидная циклическая группа. [c.110]

Наряду с алифатическими спиртами в образовании восков могут принимать участие и циклические гидроароматические спирты кроме того, в восках содержатся также весьма распространенные в растительном (и животном) мире спирты, называемые стеринами, в частности холестерин. Они имеют весьма важное физиологическое значение, так как доказано, что развитие клеток не может совершаться без холестеринов. [c.88]

Углеводороды обнаружены в неомыляемой фракции жиров и твердых парафинов вместе со стеринами, высшими спиртами жирного ряда и витамином А. Их можно также обнаружить в качестве примеси к спиртам жирного ряда при извлечении твердых парафинов из кожицы растений такими растворителями, как, например, петролейный эфир [33]. Углеводороды можно отделять от спиртов жирного ряда жидкостно-адсорбционной хроматографиёй на окиси алюминия [18]. Они легко элюируются петролейным эфиром, а спирты для удаления из колонки требуют более полярных растворителей (см. раздел А,II). Углеводороды можно далее очищать, обрабатывая их мочевиной, растворенной в теплом метаноле (см. раздел А,II). В результате образуются клатраты, из которых углеводороды выделяют кипячением с водой. Мочевина образует комплексы с н-алканами и их производными с открытой цепью с большинством же разветвленных и циклических соединений комплексы не образуются [88]. Комплексы с н-алканами способны образовывать соединения, содержащие до 50 атомов углерода. [c.457]

Стериды. Стериды — сложные эфиры жирных кислот и циклических спиртов — стеринов. Они широко распространены в природе содержатся в свободном и этерифи-цированном виде в животных организмах (зоостерины), в растениях (фитостерины), грибах (микостерины). Из стеринов наибольшее значение имеет холестерин С27Н46О. [c.159]

Примечание. Специфические особенности, лежащие в основе качественных реакций некоторых жиров, обусловлены входящими в их состав жироподобными веществами — липоидами. Важнейшими липоидами являются стериды (сложные эфиры жирных кислот и циклических спиртов-стеринов) и фосфатиды (сложные эфиры глицерофосфор-ной кислоты и аминоспиртов). [c.102]

Стериды сложные эфиры жирных кислот и высокомолеку-циклических спиртов — стеринов (стеролов). [c.113]

СТЕРИНЫ (стеролы), циклические спирты, относящиеся к классу стероидов. Твердые оптически активные в-ва, нерастворимые в воде. Синтезируются позвоночными животными (Сзо- и С27-зоостерины, напр, ланостерин и холестерин), растениями (Сзо-, Сгз- и Сгв-фитостерины, напр, сито-стерин Сзв-микостерииы, напр, эргостерш ). Известны также С. морских беспозвоночных. Биогенетич, предшественник С.— сквален. Выделяются из спинного мозга и др. органов рогатого скота, дрожжей, отходов от нроиз ва антибиотиков, а также из растит, масел п жиров животных. Примен. для получ. стероидных лек. ср-в, напр, стероидных гормонов, витамина D. [c.544]

Общие сведения. Стерины — высокомолекулярные циклические спирты, в основе строения которых лежит ядро циклолентаннергидрофенантрена. Стериды — сложные эфиры стеринов с высокомолекулярными жирными кислотами (чаще всего — пальмитиновой, стеариновой и олеиновой). [c.181]

Одним из наиболее распростраисппых стеринов является холестерин, вторичный высокомолекулярный циклический спирт. [c.182]

Древесная зелень богата биологически активными веществами. Кроме собственно витаминов ока содержит большое количество уже упоминавшегося провитамина А, ряд стеринов - провитаминов В. Также в зелени содержатся витаминоподобные вещества (бифлавоноиды - витамин Р, циклические спирты инозиты и др.), которые по своим функциям в животных организмах близки или к витаминам, или к другим незаменимым пищевым веществам (незаменимым жирным кислотам и аминокислотам). Древесная зелень содержит, главным образом в связанном виде, все незаменимые кислоты, а также незаменимые полиненасыщенные кислоты - линолевую и линолено-вую. [c.534]

Состав и свойства фитостерина. Растительные стерины (фи-тостерины) содержатся во всех клетках растений, где идут основные жизненные процессы. Из многочисленных фитостери-нов чаще всего в растениях встречаются р-ситостерин, кампестерин и эргостерин. Стерины (стеолы) — циклические спирты, относящиеся к классу стероидов, твердые оптически активные вещества, нерастворимые в воде, растворимые в жирах и органических растворителях. [c.92]

Примерами природных циклических спиртов служат ол и холестерин, важнейший представитель стеринов главу XXI) Ментол (см главу XIII) — главная состав-часть мятного масла, имеет запах мяты Глицерин в виде сложных эфиров высших карбоновых от входит в состав растительных и животных жиров и [c.533]

Этим названием могут быть объединены циклические спирты, являющиеся производными стеринов. Примером стеролов может служить хо-лестерол — циклический непредельный спирт, за которым прочно закрепилось старое эмпирическое название холестерин [c.89]

Химический состав овечьего шерстяного жира очень сложен и полностью не изучен. Главная составная часть его — смесь сложных эфиров, образованная жирными кислотами и высшими алифатическими и циклическими спиртами. В качестве примесей присутствуют свободные спирты, жирные кислоты, углеводороды, красящие вещества, белки и даже сера и металлы. Содержание циклических спиртов составляет 50—70% от суммы всех спиртов. К циклическим спиртам относятся многочисленные представители стеринов — холестерин, изохолестерин, оксихоле-стерин, метахолестерин и др., этерифицированные жирными кислотами, и некоторое количество в свободном виде. Остальные 30—50% падают на долю алифатических высших жирных спиртов (цетилового, церилового, карнаубилового и др.). [c.95]

Экстрактивные вещества присутствуют во всех растительных тканях. Они очень разнообразны по составу и количественному соотношению компонентов в зависимости не только от природы, но и от микроструктуры растительной ткани, поэтому их классифицируют на следующие группы вещества, экстрагируемые водой, вещества, экстрагируемые эфиром, спиртом и Другими органическими растворителями. При водной обработке в раствор переходят пектиновые вещества, moho-, ди- и трисаха-риды, некоторые минеральные вещества, красители, танниды, циклические спирты, органические кислоты — уксусная и муравьиная, а также некоторые вещества, экстрагируемые органическими растворителями. При обработке растительной ткани органическими растворителями в раствор переходят смолы, воски, масла, фенолы, терпены, алифатические и ароматические углеводороды, стерины и некоторые вещества, экстрагируемые водой. [c.21]

Стеринами, или стеролами, называют циклические спирты, в основе строения которых лежит ядро гидрофенантрена (например, холестерин). Стериды — сложные эфиры этих спиртов с кислотами. В состав восков входят главным образом высшие спирты. Фосфатиды — жироподобные вещества, являющиеся также сложными эфирами глицерина, в состав молекул которых входят остатки фосфорной кислоты. Ферменты в своей основе состоят из белков. Витамины — физиологически активные вещества разнообразного химического состава и строения, наличие которых в крайне малых количествах в пище необходимо для нормальной деятельности организма человека и животных. Многие витамины входят в состав ферментов (в качестве составных частей простетических групп или коферментов). [c.192]

Стерины — это высокомолекулярные циклические спирты, содержащие в стерановом цикле гидроксильную группу в положении С-3 и углеводородную боковую цепь в положении С-17. Стеринами клетки очень богаты. Наиболее распространенным стерином в клетках организма является холестерин [c.191]

Стероиды — класс липидов — производных стеранового цикла. В клетках представлены стеринами. Стерины — циклические спирты, представитель — холестерин, являющийся [c.493]

Стеринами называются высокомолекулярные циклические спирты, широко представленные во всех живых клетках. Наиболее распространен спирт холестерин, которым богато вещество головного мозга, нервные ткани, а также желчные камни. Холестерин и другие стерины — производные циклопентанофенантре-нового ядра, называемого также сте-риновым ядром. [c.308]

Стеринами называются высокомолекулярные циклические спирты, производные диклопентанпергидрофеиантреиа. Стериды являются сложными эфир [ми, в состав которых входят стерины (холестерин и др.) и высокомолекулярные жирные кислоты, чаще всего пальмитииовая кислота. Холестериды широко представлены в тканях животных. Очищенный жир овечьей шерсти — ланолин отличается высоким содержанием холестеридов. [c.90]

По химическому составу в экстрактивных веществах древесины выделяют следующие основные классы соединений углеводороды (главным образом, терпеновые) спирты (многоатомные, высшие алифатические, циклические, в том числе терпеновые и стерины) свободные и связанные альдегиды и кетоны (относящиеся к терпеноидам и др.) кислоты высшие жирные и их эфиры (жиры и воски) смоляные кислоты (производные дитерпенов) углеводы (моно- и олигосахариды, водорастворимые полисахариды, полиурониды) и их производные (гликозиды и др.) фенольные соединения (таннины, флавоноиды, лигнаны, гидроксистильбены и др.) азотсодержащие соединения (белки, алкалоиды и др.) соли неорганических и органических кислот. [c.497]

Хиббит и Линстед провели систематическое исследование реакции циклизации третичных спиртов в зависимости от заместителей, работая по методу, заимствованному из работ Тима-на и Земмлера по циклизации гераниолена. Основной задачей этих работ было освоение метода синтеза циклических соединений с ангулярной метильной группой для перехода к синтезу стеринов, половых гормонов и т. п. Вместо гераниолена в основу были приняты соединения, аналогично построенные, отличав шиеся по длине цепи и по положению двойной связи. [c.187]

Холестерин (холестерол) является сложным одноатомным циклическим вторичным спиртом. Так же как и многие биологически важные липиды (различные стерины, желчные кислоты, половые гормоны и гормоны коры надпочечника, витамин О и др.) холестерин является производным циклопентанопергидрофенантрена. [c.114]

Аминоспирты, циклические и полициклические (стерины), альдегидоспирты рассмотрим в соответствующих разделах вместе с фосфатидами, цереброзидами, стеридами, в состав которых они входят. Здесь же подробнее остановимся на алифатических одно- и многоатомных спиртах (кроме глицерина), относящихся к носкам и жирам в узком смысле слова. Глицерину ввиду его особо важного значения посвятим отдельную главу. [c.61]

Промежуточными веществами между восками П смолами являются соединения типа стеринов (циклические соединения полиметиленового ряда, типичным, представителем которого является. холестерин) и полициклические многоатомные спирты спорополенины (вещество оболочек спор). [c.23]

Реакции дегидрирования находят пока основное применение при иссле довании строения органических соединений. Дегидрирование может быть использовано для окислепия спиртов до карбонильных соединений и для превращения циклоп а рафи поп в ароматические соединения—методы,, которые были с успехом применены для определения строения политерпенов и стеринов. Кроме того, дегидрирование можно использовать для препаративной работы с циклическими соединениями, а также для идентификации последних. Поскольку легко дегидрируются с образованием ароматических углеводородов шестичленные, а не пятичленные циклы, этот метод можно применить для разделения производных циклопентана и циклогексана. [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология