Уридин получение

Получение с помощью ионообменной смолы уридин- и цитидин-фосфорной кислот из рибонуклеиновой кислоты дрожжей [1508]. [c.294]

Несмотря на эти недостатки, спектроскопию КР применяли для исследования некоторых систем металл — лиганд [12—15], а также для изучения взаимодействия комплексов платины (II) с такими основаниями, как цитидин и уридин [16]. Проблема низкой интенсивности спектров КР может быть решена использованием спектроскопии резонансного комбинационного рассеяния. В ней частота рамановского возбуждения соответствует частоте полосы электронного спектра поглощения лиганда или комплекса. Впервые этот метод применили для исследования взаимодействия тетрацианэтилена с органическими электронодонорными соединениями. Полученные константы устойчивости, несмотря на сравнительно низкую воспроизводимость, хорошо согласуются с величинами, определенными другими методами [17]. В связи со снижением общей интенсивности из-за поглощения излучения образующимся комплексом в качестве внутреннего стандарта использовали полосу растворителя. [c.148]

Возможно и прямое восстановление пиримидинов в соответствующие 5,6-дигидропроизводные, например каталитическим гидрированием уридина над катализатором Адамса [69] получен [c.140]

В реакциях сочетания также используются оловоорганические производные уридина, полученные из соответствующих литийорганических производных, однако и в этом случае обычно предпочтительно использование вместо уридина соответствующих диалкоксипиримидинов [ 122]. [c.279]

Рис. 8.5.10. Корреляционный спектр гетероядерных протон — азот-15 сдвигов 0,7 мМ раствора tRNA , меченого 65% N в положении N3 всех оснований производных уридина, полученный с помощью последовательности, изображенной иа рнс. 8.5.9, в, с развязкой в течение времени 1г, но без (1г) -импульса в периоде эволюции. Циклированием фазы были выделены сигналы, связанные только с гетероядерной двухквантовой когерентностью, и с помощью м,етода сдвига матрицы данных (разд. 6.6.1) были удалены протонные сдвиги из ш -области. Спектр получен при накоплении сигнала в течение 6 ч от образца объемом 200 мкл. (Из работы [[8,131.)

Таким образом, место связи остатка сахара ib уридине и цитидине одинаково. Это местоположение было доказано для уридина следующим образом, Уридин (VIII) подвергался метилированию действием иодистого метила и полученное N-метильное производное (IX) гидролизовалось действием кислоты. Поскольку в результате этой операции был выделен 1-ме-тилурацил (X), то ясно, что атом азота был в исходном нуклеозиде [c.193]

Уридин (XXIII) взаимодействием с ацетоном переводится в изопропилиденовое производное (XXIV), которое подвергается фосфорилированию смешанным ангидридом (XIX). Полученный монобензиловый эфир уридин-5 -фосфита (XXV) в виде своей таутомерной формы [c.222]

Тем не менее в 1959 г. появилось краткое сообщение, в котором указывается на возможность получения производных нуклеозидов, избирательно защищенных у (S) и С(з. и имеющих свободный гидроксил у С(2). При взаимодействии уридин-5 -фосфата (XLIV) с дициклогексилкарбодиимидом в условиях большого разведения происходит внутримолекулярное взаимодействие фосфатного остатка с гидроксильной группой у С(з) и образуется циклический фосфат (XLV). [c.225]

При полном гидролизе УДФГ (XIX) кислотой получен уридин, глюкоза I 2 моля фосфорной кислоты. Кислотный гидролиз, проведенный в олее мягких условиях, дал глюкозу и уридиндифосфат (XX) последний [c.237]

Применение этого метода в синтезах нуклеотидов ограничено получением производных уридина. 2. 3 -0-Изопропилиден-5 -иод- [c.134]

Из панкреатической железы была выделена рибонуклеаза, полученная в 1940 г. в кристаллическом состоянии. Она действует на РНК, расщепляя фосфоэфирную связь присоединенного к положению 3 пиримидинового нуклеозида (см. гл. 22.3). Особенности ее действия были исследованы Маркхамом и Смитом, которые показали, что первичными продуктами действия этой РНазы на РНК являются 2, 3 -циклофосфаты уридина и цитидина (47). Они в свою очередь на следующей стадии ферментативной реакции мед ленно гидролизуются до З -фосфатов [60]. Для пуриновых остат ков в то время не было аналогичных ферментов, обладающих по добной специфичностью. (Такодиастаза была открыта позднее) Однако в руках исследователей была фосфодиэстераза селезенки которая действует как экзонуклеаза н дает все четыре рибонук леозид-З -фосфата. [c.58]

Есть определенные преимущества в создании хорошего синтетического метода для осуществления этого превращения. Получение дезоксинуклеозидов всегда более сложно, чем аналогичных рибонуклеозидов, поскольку дезоксисахар менее стабилен (и более дорог) и часто не удается избежать образования смеси а-и р-аномеров. Напротив, синтезы многих рибонуклеозидов идут быстро, количественно и дают только р-нуклеозид. Существуют три метода рибо--V дезоксирибо-превращения. Первый метод требует получения 0 ,2 -циклонуклеозида (52) по реакции уридина с дифенилкарбонатом [92]. Неочищенный продукт прямо бензои-лируют бензоилцианидом в апротонном растворителе и превращают далее в 2 -хлор-2 -дезоксинуклеозид (53) действием безводного хлорида водорода в ДМФА. В результате образуется исключительно рибопродукт, который может быть восстановлен гидри- [c.97]

Так, алкилирование нуклеозидов диазометаном, алкилгалогенидами или диметилсульфатом приводит к сложной смеси продуктов О -, 0-, циклического N- и экзоциклического iV-алкилирования, хотя наиболее реакционноспособным местом по отношению к действию эфиров сильных кислот в гуанозине является атом N-7, в аденозине — iV-1 и в цитидине — N-3, тогда как уридин реагирует очень медленно. Тем не менее при реакции с диалкилсульфатами в сильно щелочных условиях образуются только продукты О -ал-килирования [174] и, хотя в результате реакции может также образоваться сложная смесь соединений, это один из наиболее легких путей получения таких О -алкилированных нуклеозидов. Эта реакция использована для аденин- и цитозин- (и, следовательно, уридин-, после дезаминирования) -содержащих нуклеозидов, а также для реакции алкилгалогенидов с 2, 3 -0-изопропилиденури-дином [175], что приводит почти исключительно к О -алкилирован-ным продуктам. Реакция объяснена в терминах жестких и мягких реакционных центров, и установлена корреляция реакции по жест- [c.116]

Использование диазометана в присутствии каталитических количеств ЗпСЬ позволяет из рибонуклеозидов получать исключительно 2 -0- и З -О-алкилированные нуклеозиды, однако этот метод, хотя и очень удобный, ограничивается моноалкилированием цыс-гидроксильных групп нуклеозидов [176]. Избирательное О -алкилирование рибонуклеозидов можно осуществить также действием алкилгалогенидов на промежутс. ые производные олова, описанные ранее 1168]. 2 -0-(о-Нитробензил) уридин также получен через производное олова эта группа удаляется фотохимически и использована в синтезе олигорибонуклеотидов [177]. [c.117]

Фосфодиэфирная стадия протекает по механизму in-line , что однозначно показано на примере уридин-2, 3 -циклотиофосфата [28]. Из двух диастереомеров этого циклического тиофосфата, один, а именно (25), может быть получен в кристаллическом состоянии в виде триэтиламмониевой соли. Этот изомер гидролизуется РНазой А, кинетические параметры процесса его гидролиза [c.143]

Тимидин-5 -фосфат был получен по этоп методике с выходом 47%, уридин-5 -фосфат —с выходом 63%. [c.541]

Определение структуры цитидина и уридина представляло некоторые трудности, так как, хотя результаты элементарного анализа указывали на присутствие в каждом из них остатка пентозы, они не давали обычных реакций, свойственных пентозам. Гликозидная природа этих веществ не могла быть доказана обычными методами, так как они устойчивы к гидролизу разбавленными кислотами, а при действии горячих концентрированных кислот разрушаются, выделяя некоторое количество углевода и образуя соединение, содержащее только пиримидиновую часть молекулы. О близком родстве между этими двумя нуклеозидамн свидетельствует то, что цитидин превращается в уридин при дезаминировании азотистой кислотой [444]. Сам уридин при продолжительном воздействии концентрированной кислоты давал урацил и фурфурол (полученный из пентозного остатка). Данные, подтверждающие, что уридин является О-рибозидом урацила, были получены обработкой его бромистоводородной кислотой и бромом, в результате чего образовывались О-рибоновая кислота и 5-бромурацил, а также каталитическим гидрированием его в дигидроуридин, который мог быть гидролизован обычным путем в О-рибозу и 4,5-дигидроурацил [418]. Сделанное на основании различных данных предположение о том, что углеводный остаток в уридине (а следовательно, и в цити-дине) расположен у атома N-3, было подтверждено Левиным и Типсоном [445], синтезировавшими Ы-метилуридин и показавшими, что при полном гидролизе этого соединения образуется 1-метилурацил. Фуранозная природа рибозы в уридине была доказана метилированием и последующим окислением [446] то, что гликозидная связь имеет Р-конфигурацию, было установлено Давол- [c.256]

Четыре простых пиримидиновых р ибо нуклеотида, полученных щелочным гидролизом рибонуклеиновых [458] (уридиловой и цитидиловой) кислот, являются 2 - и З -фосфатами нуклеозидов уридина и цитидина [459а]. 5 -Фос-фаты уридина и цитидина найдены в энзиматических гидролизатах рибонуклеиновых кислот [460]. Монофосфаты этих соединений синтезированыфосфорили-рованием соответствующих нуклеозидных производных [461]. 2, 5 - и 3, 5 -Дифосфаты уридина и цитидина найдены в продуктах гидролиза рибонуклеиновых кислот змеиным ядом [462а] . Были синтезированы циклические 2, З -фос-фаты уридина и цитидина, встречающиеся в гидролизатах рибонуклеиновых кислот под действием рибонуклеазы [463]. [c.257]

Тимиди Н-5 фосфат был получен по этой методике с выходом 47%, уридин-5 -фосфат—с выходом 63%. [c.541]

Дезаминирование азотистой кислотой или ферментативным путем дрожжевой адепиловой кислоты приводит к получению нуклеотида гипоксантина, называемого инозинфосфорной кислотой соответствующий нуклеозид называется инозин. В результате аналогичного дезаминирования гуанозинфосфорпой кислоты образуется нуклеотид ксантин, называемый ксантиловой кислотой, превращающийся в результате отщепления фосфорной кислоты в соответствующий нуклеозид ксантозин. Наконец, дезаминирование цитидиловой кислоты приводит к получению уридиловой кислоты, превращающейся в результате дефосфорилиро-вания в уридин. [c.775]

Изучение алкилирующей способности производных кислот фосфора имеет важное пр.икладное значение. Так, Тодд с сотр. использовали эту реакцию при получении аденозинтрифосфата уридин-5 -пирофосфата и при синтезе других нуклеоти-дов а Pи — в химии фосфорсодержащих стероидов. [c.163]

Образование РНК на ценях ДНК можно с успехом продемон- тpIipoвaть на гигантских хромосомах слюнных желез личинок СЫгопотиз. Некоторые участки этих хромосом могут очень сильно увеличиваться в размерах, образуя так называемые пуффы. При помощи радиоавтографии на них легко проследить образование РНК из предшественника — уридина, меченного тритием [180]. Исследование методом микроэлектрофореза дает возможность определять нуклеотидный состав РНК и ДНК (стр. 31) полученные результаты свидетельствуют о том, что образованная РНК представляет собой копию лишь одной цени ДНК [181]. Эта РНК, но-видимому, служит посредником в процессах передачи генетической информации (стр. 240) [205]. [c.235]

Смотреть страницы где упоминается термин Уридин получение: [c.358] [c.199] [c.197] [c.251] [c.258] [c.105] [c.105] [c.134] [c.34] [c.90] [c.90] [c.111] [c.114] [c.115] [c.158] [c.691] [c.139] [c.181] [c.257] [c.257] [c.181] [c.365] [c.123] [c.433]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология