Азобензол из нитробензола

Бензохинон Азобензол Нитробензол -Амннофенол [c.182]

Другие продукты восстановления нитробензола являются результатом вторичных реакций нитробензола, нитрозобензола и фенилгидроксиламина. Нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут реагировать с образованием азоксибензола, который может восстанавливаться до гидразобензола. По-видимому, не имеется прямого пути перехода от азоксибензола к азобензолу, поэтому при восстановлении азоксибензола неизменно получается. гидразобензол. [c.546]

Гидразобензол — реакционноснособное соединение. Он может окисляться нитробензолом в азобензол очевидно, это единственная реакция в данной системе, в результате которой образуется азосоединение. Реакция идет легко в щелочном растворе и со значительно меньшей скоростью в кислом растворе [c.546]

Другие катализаторы позволяют избирательно останавливаться на продуктах промежуточного восстановления нитробензола так, например, восстановленный Bi в зависимости от температуры образует смеси различного состава из азобензола и анилина [c.408]

Отмечено, что при восстановлении нитробензола над металлическим РЬ образуется смесь из 54% анилина и 44% азокси-, азо- и гидр-азобензола. [c.408]

Тепло реакции восстановления нитробензола до азобензола рассчитываем по формуле (VII, 8) [c.474]

Продуктами восстановления нитробензола в щелочной среде являются азоксибензол, азобензол и гидразобензол. [c.416]

Получение азоксибензола. Как было указано выше, азоксибензол можно получить при взаимодействии Л -фенилгидроксил-амина с нитрозобензолом. Существуют также препаративные методы получения азоксибензола — восстановление нитробензола метоксидом натрия или метиловым спиртом в щелочном растворе и окисление азобензола пероксидом водорода [c.416]

Получение азобензола. Азобензол (18) получают восстановлением нитробензола порошком железа или цинка, хлоридом олова(II) в щелочном растворе, станнитом натрия, а также алюмогидридом натрия в эфирном растворе [c.419]

Получение гидразобензола. Гидразобензол (19) получают восстановлением азобензола в мягких условиях, а также восстановлением нитробензола цинковой пылью в щелочной среде [c.421]

Применение окислителей. Существует большой выбор соединений, применяемых в качестве окислителей перманганат калия, хромовый ангидрид и хромовая смесь, азотная кислота, двуокись свинца и двуокись селена, тетраацетат свинца, перекись водорода, хлорное железо и многие другие. Направление и интенсивность действия окислителя на органические соединения зависят от характера окисляемого вещества, природы окислителя, температуры, pH среды и т. д. Так, например, при окислении анилина хромовой кислотой образуется хинон, перманганатом калия в кислой среде — анилиновый черный, перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде — азобензол и нитробензол. Окисление проводится в большинстве случаев в водной или уксуснокислой среде. При определении коэффициентов в уравнениях окислительно-восстановительных реакций удобно пользоваться расчетной схемой, основанной на формальном представлении о степени окисления атомов, входящих в состав соединения. [c.129]

Ароматические азосоединения (например, азобензол) получают восстановлением нитробензолов порошком цинка в присутствии едкого натра [c.154]

Азобензол — оранжево-красные кристаллы с температурой плавления 68° С. Получается при восстановлении нитробензола в щелочной среде (стр. 356). [c.397]

Значительно сложнее протекает процесс восстановления нитробензола в ш,елочной среде. Катодное восстановление сопровождается здесь целым рядом химических реакций. При взаимодействии нитрозобензола с фенилгидроксиламином легко образуется азокси-беизол, который, восстанавливаясь на катоде, последовательно превращается в азобензол и затем в гидразобензол [c.451]

Благодаря этой реакции при электролизе в спиртовой среде происходит накопление азобензола до тех пор, пока в электролите присутствует исходный нитробензол. Лишь после восстановления всего нитробензола в электролите начинается накопление гидразо-бензола. [c.451]

При интенсивном перемешивании смеси нитробензола с водным раствором едкого натра нитробензол эмульгируется и восстановление удается вести в водной среде. В этом случае продукты восстановления азобензол и гидразобензол, нерастворимые в воде, выделяются из электролита в кристаллической форме и могут быть лег- [c.451]

Jнаправление процесса и характер образующихся продуктов существенно влияет материал катода. Как следует из табл. 58 на катодах из гладкого железа наблюдается преимущественное образование азобензола, а выход гидразобензола невелик. На катодах из никелевой сетки гидразобензол не образуется вообще и при необходимости в этих условиях можно получить практически чистый азобензол. При электролизе с катодами из гладкого цинка нитробензол восстанавливается до гидразобензола, образования же азобензола не наблюдается. [c.452]

Азосоединения получаются восстановлением нитросоединений. Так, азобензол может быть получен восстановлением нитробензола хлористым оловом в присутствии избытка едкого кали. [c.507]

Азоксибензол состоит нз остатков двух продуктов восстановления нитробензола — нитрозобензола и фенилгидроксиламина, связанных через атомы азота, один из которых соединен семиполярной связью с кислородом. Кислород легко отщепляется в процессе электрохимического восстановления или при взаимодействии с порошкообразным железом и водой с образованием азобензола, который в свою очередь способен присоединять два атома водорода, превращаясь в гидразобензол [c.213]

Азобензол. Это оранжево-красное вещество (т. пл. 68°С) содержит два атома азота, соединенные между собой двойной связью, и может быть получено восстановлением рассчитанным количеством цинковой пыли нитробензола в кипящем растворе едкого натра в метиловом спирте [c.214]

При окислении анилина разными окислителями и в различных условиях образуется множество разнообразных соединений, в том числе азобензол, азоксибензол, нитробензол, хинон, краситель анилиновый черный и промежуточные продукты, а также другие соединения, полу- [c.244]

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 7 мл нитробензола, 9 г гидроксида натрия, 30 мл воды и 15 мл спирта. Затем при работающей мешалке небольшими порциями через третье горло колбы начинают вносить цинковую пыль. Восстановление может проходить очень бурно, поэтому следует выждать, пока очередная порция цинковой пыли прореагирует. Если реакция не начинается, то колбу нагревают на кипящей водяной бане. Содержимое колбы окрашивается сначала в красный цвет — образуется азобензол, а затем становится светло-желтым. После окончания восстановления приливают 100 мл спирта и нагревают на водяной бане до кипения. Горячий раствор фильтруют от цинковой пыли и промывают осадок 20 мл горячего спирта. Фильтрат охлаждают льдом, выпавшие кристаллы гидразобензола отфильтровывают, отжимают и промывают небольшим количеством 50%-ного спирта. [c.210]

АЗОБЕНЗОЛ. Восстановление нитробензола цинком в спиртовом растворе едкого натра дает азобензол. [c.263]

У большого числа ароматических соединений (фенол, бензило-вый спирт, фталевая кислота, бензилхлорид, азобензол, нитробензол и др.) при действии ионизируюнщх излучений радикалы циклогексадиенильного типа не образуются [304, 305, 307, 313, 314], хотя многие из этих веществ способны присоединять тепловые атомы водорода. В некоторых соединениях радикалы циклогексадиенильного типа не возникают при низких температурах, но образуются, если облучение производится при комнатной температуре. Примером может служить резорцин [310]. В спектре облученного при 77° К резорцина имеется сигнал от пар феноксильных радикалов, который при повышении температуры регистрации переходит в сигнал от отдельных феноксильных радикалов. Если же облучение проводится при комнатной температуре, то образуются радикалы циклогексадиенильного типа. [c.254]

Особо следует остановиться на предельно допустимых концентрациях примесей титана в каучуках. Этот вопрос имеет большое практическое значение, так как большинство катализаторов стереоспецифической полимеризации содержат в своем составе трехвалентный титан. Известно, что окисление трехвалентного титана проходит через стадию образования свободных радикалов. При окислении трехвалентного титана кислородом наблюдается деструкция полибутадиена и полиизопрена [43]. В этой же работе было показано, что многие антиоксиданты, применяемые для стабилизации каучуков, не оказывают ингибирующего действия на процесс деструкции, вызываемый окислением трехвалентного титана кислородом. В этом случае ингибиторами являются такие соединения, как нитробензол, азобензол, бензохинон (которые, как известно, окисляют трехвалентный титан в четырехвалентный) или дифенилпикрилгидрозил, образующий с треххлористым титаном нерастворимый комплекс, выпадаюп1,ип в осадок. Совокупность данных по влиянию титана на стабильность полибутадиена и полиизопрена позволяет считать, что предельно допустимая концентрация этого металла лежит близко к 0,01% (масс.). Для каучуков, имеющих в основной цепи полярные заместители (например, для нитрильных каучуков) предельно допустимые концентрации примесей металлов переменной валентности могут быть несколько более высокими (это не относится к примеси железа). [c.632]

Превращение гидразобензола в бензидин используется в промышленности для синтеза бензидииа. При этом нет необходимости исходить нз чистого гидразобензола можно, напрнмер, сначала восстановить нитробензол в щелочной среде до гидразобензола, а затем непосредственно обработать реакционную массу кислотой можно также восстанавливать азобензол в кислом растворе, причем сразу получается [c.617]

Пример 3. Вычислить тепло реакции восстановления нитробензола до азоксибензола, азобензола и гидра.чобензола восстановитель -цинк в щелочной среде. [c.474]

Одни и те же органические соединения в зависимости от природы окислителя могут превращаться в различные соединения. Так, например, при окислении анилина хлорноватистой кислотой получают п-аминофенол, хромовой кислотой—п-хинон, надкисло тами — нитробензол. Различные продукты окисления могут образоваться ие только при замене одного окислителя другим, но и в результате изменений условий, в которых действует один и тот же окислитель. Если, например, окислять анилин перманганатом калия в кислой среде, то происходит окислительная поликонденсация, приводящая к образованию анилинового черного. Если же окисление анилина перманганатом калия проводить в нейтральной среде, то продуктом реакции является азобензол, а в щелочной среде — нитробензол. [c.200]

АЗОБЕНЗОЛ eH N = N jHs - оранжево-красные ромбические кристаллы, т. пл. 68° С не растворяется в воде, растворяется в спирте, лигроине, эфире, ледяной уксусной кислоте, концентрированной серной кислоте. Транс-А. (см. Изомерия) при интенсивном освещении переходит в нестойкую ч с-форму, более насыщенного цвета, плавящуюся при 71° С и самопроизвольно снова превращающуюся в транс-изомер. А. получают восстановлением нитробензола или азоксибензола цинковой пылью, электрохимическим восстановлением нитробензола и др. При восстановлении цинком в щелочной среде А. превращается в гидразобензол, в уксуснокислой среде — в анилин. Окислителями А. окисляется до азоксибензола. [c.9]

В спиртово-щелочной среде, однако, гидразобензол легко взаимодействует с исходным нитробензолом с образованием азокси- и азобензолов [c.451]

Гидразобензол, Получают восстановлением нитробензола цинковой пылью и спиртовой щелочью, как описано выше, но с достаточным количеством цинка, чтобы довести реакцию до жел определяется исчезновением красной окраски выхсд 88%. В чистом виде гидразобензол представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 126 °С. Он легко окисляется на воздух сильных восстановителей, например хлористого ол до анилина. Алюмогидрид лития восстанавливает азобензола только в жестких условиях, но в присук [c.215]

Окисление ведется прн помощи реагентов (окислителей), действие которых заклк>чается в отнятии электронов от окисляемого вещества. Мерой активности окислителя является его электрохимический потенциал. Действие окислителя на органические соединения зависит от его химического, характера, а также от химической природы окисляемого вещества, температуры, концентрации реагентов, концентрации ионов водорода и т. д. Например, при окислении анилина хромовой кислотой образуется хинон, перманганатом калия в кислой среде— анилиновый черный, перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде—азобензол и нитробензол, хлорноватистой кислотой—нитробензол, а хлорноватой кислотой—и-аминофенол. Аналогично при Окислении многих органических соединений в зависимости от природы окислителя и условий реакции получаются различные продукты окисления. [c.655]

НИТРОБЕНЗОЛ СбН. КОг, зеленовато-желтая жидк. пл 5,8°с, 210,8°С ы 1,2082, п° 1,3526 р-римость в воде 0,19%, смешивается с орг. р-рителями ниж. КПВ 1,8%, т-ра самовоспламенения 482°С, 1всп 83°С. Получ. нитрованием бензола смесью НКОз с Н2304. Примен. в произ-ве анилина, аром, азотсодержащих соед. (напр., бензидина, хинолина, азобензола) р-ритель компонент полировальных составов для металлов. Окисляет гемоглобин в метгемоглобин. ПДК 3 мг/м . [c.384]

ГИДР АЗОБЕНЗОЛ. Восстановление нитробензола гидразином H2N—NH2 в присутствии катализатора в щелочной среде приводит к гидразобепзолу [c.265]

Трехгорлую круглодонную колбу емкостью 5 л, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником, устанавливают на паровом нагревателе. В колбу помещают 250 г (208 мл, 2 моля) нитробензола, 2 500 мл метилового спирта и раствор 325 г (8,1 моля) едкого натра (примечание 1) в 750 мл дестиллированной воды. К смеси прибавляют 265 г (4,1 моля) цинковой пыли (примечание 2), пускают в ход мешалку и смесь кипятят в течение 10 час. (примечание 3). Смесь фильтруют в горячем состоянии и осадок цинката натрия промывают на фильтре небольшим количеством теплого метилового спирта. От фильтрата отгоняют метиловый спирт, остаток охлаждают льдом и отфильтровывают кристаллический азобензол. [c.7]

Положение равновесия зависит от хим. строения А. так, объемистые заместители в орто- и пара-положениях к азогруппе затрудняют переход в хинонгидразонную форму, поскольку нарушают планарность молекулы, создавая пространств. затруднения. Большое значение имеют также полярность р-рителя и pH среды напр., 1-гидроксинафта-лин-4-азобензол в пиридине и в водно-щелочной среде существует почти исключительно в азоидной форме, в нитробензоле и уксусной к-те-преим. в хинонгидразонной, а в бензоле-в виде смеси приблизительно одинаковых кол-в обеих форм. [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология