Мочевина, производные методы получения

Одним из наиболее простых методов получения производных мочевины является взаимодействие амина с изоцианатом [52] [c.244]

МОЧЕВИНА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 9.10.4.1. Методы получения мочевины и ее производных [c.565]

Методы получения мочевины и ее производных 565 [c.9]

Основные научные работы относятся к органической химии. Обнаружил (1856), что нри нагревании технического анилина с дихлорэтаном образуется ярко-красный продукт (анилиновый красный, или фуксин через два года его получил А. В. Гофман). Предложил (1856) два новых метода получения мочевины. Исследовал производные ацетамида, занимался вопросами технической химии. Автор первых учебников по органической химии на польском языке, изданных в 1857 и 1866. [c.353]

ИЗОЦИАНАТЫ — М-производные изо-циановой кислоты R—N=0=0, где Я может быть алифатическим, ароматическим, гетероциклическим или элементоорганическим радикалом. Наиболее важным методом синтеза И. является действие фосгена на первичные акины или их производные — хлоргидраты, карбаматы и мочевины. Высокая реакционная способность И. объясняется наличием системы кумулированных связей —N=0=0, аналогичной системе связей в кетенах. И. применяют для получения высокомолекулярных продуктов — полиуретанов и полимочевин (конденсация ди- и полиизоцианатов с полиокси- и полиаминосоединеииями), широко используемых современной техникой для придания тканям и коже водоотталкивающих свойств, для приготовления клеев, хорошо соединяющих резину, металл и ткани, и др. Многие И. весьма токсичны. [c.106]

Основным методом получения бензоксазолинона и его замещенных в ядре производных в промышленности и в лабораторной практике служит конденсация о-аминофенола с мочевиной и фосгеном схема (3) [1, 2, 58, 188—197]. Образование бенз- [c.78]

Описан метод получения производных мочевины из аминоазобензола взмучиванием мелкорастертого аминоазобензола в сухом нитробензоле и внесением взвеси в раствор фосгена в нитробензоле . [c.586]

Г. С. Петров активно участвовал в работах по использованию мочевины и ее производных. Уже на первых партиях мочевино-формальдегидных полимеров можно было убедиться в пригодности этих материалов для галантерейного производства. Однако Петров не ограничивается получением литых окрашиваемых мочевино-формальдегидных полимеров для изготовления красивых галантерейных изделий. В 1937 г. выходит в свет его труд о методах получения полимеров, пригодных для технических целей. Он показал, что при нагревании в присутствии аммиака полимеризация диметилол-мочевины протекает быстрее и с большим выходом, чем в присутствии кислот — катализаторов, применявшихся в то время в Германии. В дальнейшем этот метод в несколько измененном виде послужил основой промышленного получения прессовочных композиций. Мочевину подвергали холодной конденсации с формальдегидом, а затем в реакционную смесь добавляли аммиак и фта-левый ангидрид. В качестве наполнителя обычно использовали сульфитную целлюлозу, которую подвергали холодной пропитке. [c.63]

Мочевину (карбамид) и ее производные достаточно широко используют в сельском хозяйстве в качестве азотного удобрения и химических средств зашиты растений. Промышленное применение мочевины связано с получением мочевино-формальдегидных полимеров, с разделением нефтепродуктов методом экстрактивной кристаллизации, приготовлением ряда лекарственных веществ. Производство мочевины и технологические процессы, в которых ее используют в качестве сырья или полупродукта, связаны с образованием больших объемов загрязненных ею сточных вод. Мочевина - малотоксична и не накапливается в организме, однако способность влиять на качественные показатели воды вынуждает ограничивать ее содержание в воде после обработки. Предельно допустимая концентрация мочевины, нормируемая по органолептическому признаку, составляет 10 мг/дм . [c.70]

Поскольку исходное вещество молено легко получить из сульфохлорида и гуанидина, эта реакция была предложена как удобный метод получения нитрованных дифениламинов высокой степени чистоты. Аналогичным перегруппировкам подвергаются соответствующие производные мочевины, но выходы конечных продуктов при этом менее высоки. [c.451]

Практически все препараты этого ряда можно получать по методам, описанным в предыдущем разделе, причем наибольшее практическое значение имеют реакции (3), (7), (10) и (12). Наиболее универсален метод на основе реакции (3). По нему могут быть получены производные мочевины любого строения с хорошим выходом и достаточной степени чистоты. Реакция протекает, как правило, при температуре ниже 100 °С, обычно в каком-либо органическом растворителе, и при правильном ведении процесса не образуется побочных продуктов. Полученную мочевину отделяют кристаллизацией после удаления части растворителя. [c.321]

Фридрих Велер (1800—1882) —немецкий химик, с 1831 г. профессор Технической школы в Касселе, с 1836 г. до конца жизни профессор Геттингенского университета. Открыл циановую кислоту, оказавшуюся тождественной но составу гремучей кислоте. Получил мочевину иа неорганического соединения (цианата аммония). Исследовал совместно с Либихолг мочевую кислоту и ее производные. Впервые получил алюминий нагреванием хлорида алюминия с калием. Аналогичным способом получил бериллий и иттрий. Открыл метод получения фосфора, кремния в свободном состоянии и ого соединений. Осуществил получение карбида кальц1гя и ацетилена. Автор учебных руководств по органической и неорганический химии. Избран членом-корресаондентом Петербургской Академи наук (1853). [c.157]

Обш,ий метод получения пиримидинов заключается в конденсации мочевины или ее производных с -дикарбонильными соединениями [123]. В приведенном ниже примере N-метилбарбитуровая кислота образуется при нагревании N-метилмочевиНы с малоновым эфиром в присутствии метилата натрия. При рассмотрении механизма реакции следует обратить внимание на то, что NH-кислотность ме-тилмочевины (рКй 13) соизмерима с СН-кислотностью малонового эфира (рКй 13,3). Поэтому при прибавлении метилмочевины к натриймалоновому эфиру ме.жду ними сначала должно протекать кислотно-основное взаимодействие с образованием равновесных количеств натрийметилмочевины и малонового эфира. Последуюш.ее нуклеофильное присоединение N-аниона метилмочевины к С = 0-группам малонового эфира приводит к замыканию пиримидинового цикла. [c.40]

Для предотвращения окисления образующейся в процессе реакции НзРОз реакцию предложено проводить в среде H I при соотношении масс НС1 и диметилфосфита (1,8—4,5) 1 в зависимости от содержания С1 в исходных производных NHa, в качестве которых использовали уротропин, NH4 I или мочевину Благодаря малой экзотермичности заданный температурный режим (70—90°С) легко поддерживается при достаточно большой скорости прибавления диметилфосфита, продукт удается выделить непосредственной кристаллизацией из реакционной массы [114] Разработан непрерывный метод получения НТФ [c.63]

По-видимому, вследствие широких возможностей,"з также важности получающихся продуктов наибольшее значение в синтезе аминопиримидинов имеет циклизация соединений типа (2.118). Существуют различные методы получения аминонитрилов (2.118). Для этой цели используются мочевина, тиомочевина, гуанидин и их производные, ами-дины, изоцианаты, изотиоцианаты, аминонитрилы и нитрилы различного строения (циануксусный эфир, малононитрил, цианоацетали, цианогиоацетамид, цианамид, непредельные нитрилы и др.). Чаще всего соединения типа (2.118) являясь промежуточными без выделения циклизуются в 4(6)-аминопиримидины. Однако многие цианоацетил-мочевины достаточно устойчивы и могут быть выделены в индивидуальном состоянии. [c.132]

Реакции обмена. Реакция между имидохлоридами и азидами или азотистоводородной кислотой является основным методом получения 1-монозамещенных и 1,5-дизамещенных тетразолов. Так, взаимодействие фенилбензимидохлорида с азидом натрия приводит к 1,5-дифенилтетразолу [116]. В неводной среде с применением безводной азотистоводородной кислоты наряду с тетразолами получаются побочные продукты, производные карбодиимидов —соответствующие мочевины [117]. [c.19]

В работе [684] описан метод получения 2-R -6-R -l,2,4-TpH-азин-3,5 (4Н)-дионов из замещенных урацнлов под действием мочевины при высоких температурах (200—220°С). Кипячением в содовом растворе фталоновой кислоты с тиосемикарбазидом, с последующим кипячением в метиловом спирте промежуточного триазина выделяют производное 6-азаурацила [685]. 2-R-Tpn-азиндионы можно получать из нитроанилина, цианамида в присутствии концентрированной НС1 с дальнейшим электролизом полученного полупродукта [686]. [c.167]

Кроме вышеперечисленных способов получения изоцианатов известно немало других методов синтеза, которые, однако, практически не имеют большого значения [115—117]. Уретаны и производные мочевины [82] при термическом разложении образуют изоцианаты (см. ниже). О методах получения различных изоцианатов имеется ряд обзоров Сондерса и Слокомба [118], Сондерса и Фриша [119], Петерсена [120]. [c.353]

Реакция изоцианатов или циановой кислоты с аминами служит общим методом получения моно-, ди- и тризамещенных мочевин. Тетразамещенные мочевины можно получать по реакции вторичных аминов с N,N-дизaмeщeнными карбамоилгалогенидами схема (85) . Гидратация цианамида (154) в присутствии кислот также приводит к производным мочевины схема (86) , и, хотя этот метод не нашел общего применения в силу трудности получения цианамидов, он используется в промышленности для получения самой мочевины. Другой промышленный способ получения мочевины основан на взаимодействии аммиака с диоксидом углерода при нагревании под давлением [111]. В качестве интермедиата образуется карбамат аммония его изомеризация в мочевину сыграла важную роль на ранных этапах развития [c.565]

Нафтиламины можно получать из нафтолов не только по реакции Бухерера, но и другими методами. В старых литературных источниках (до 1904 г.) описано получение производных нафтиламина нагреванием соответствующих нафтолов с аммиаком при высоких температурах под давлением. В больщинстве случаев, вероятно, можно было бы осуществить те же превращения с помощью реакции Бухерера при более низких температурах и с лучшими выходами, получая при этом более чистые продукты. Однако в тех случаях, когда в молекуле нафтола присутствуют нитрогруппы и бисульфит вызвал бы побочные реакции (см. стр. 246), следует применять один аммиак (или соединения, выделяющие аммиак в условиях реакции, например мочевину). Эти методы применялись для получения 2,4-ди-нитронафтиламина из 2,4-динитронафтола. Этот же продукт был получен действием аммиака на динитронафтиловый эфир п-толуолсульфокислоты на холоду при этом одновременно с гидролизом эфира происходит и аминирование. При нагревании различных производных нафтолов с ариламином и его солянокислой солью оксигруппа замещается ариламиногруппой. [c.224]

Опубликовано большое количество патентов, в которых описываются специальные методы получения диметилолмочевины как в чистом состоянии, так и в виде жидких и пастообразных материалов. Мочевино-формальдегидные смолы обычно получают непосредственно из мочевины и формалина. Реакция проводится в нейтральной, слабокислой или слабощелочной средах. Нейтральная и слабощелочная среды более благоприятны для образования метилольных производных, тогда как осмоление и окончательное отверждение смолы осуществляются в кислой среде. Энергия активации реакции конденсации в нейтральной или щелочной среде достигает 14,5—15,9 ккал молъ [29, 41], а в кислой снижается до 10,7 ккал молъ при уменьшении pH до 3,65. [c.376]

ОсобЬе значение имеет модифицирование крахмала с помощью фосфатов. Известны водорастворимые эфиры крахмала — моно-и дикрахмалофосфатй [23]. ФЙЬфатирование ведется до умеренной сшивки эфирными мостиками со степенью замещения обычно 100— 300. Эти продукты являются защитными реагентами — полиэлектролитами. Для их получения запатентовано много методов. Так Г. Нью-комом предложено обрабатывать крахмал тринатрийфосфатом. и содой или смесями ди- и монофосфатов с мочевиной. Однако растворимость этих производных крахмала при нагревании снижается. Г. Поровским описано также получение относительно термостойкого крахмального реагента действием смеси двухзамещенного натрий-ортофосфата, соды й диметилмочевины. [c.176]

Среди методов синтеза производных пиримидина, которые применяются для получения пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов, следует прежде всего назвать общий метод синтеза оксипири-мидинов, основанный на конденсации мочевины и ее аналогов (тиомоче-вины, гуанидина) с соединениями типа ацетоуксусного, малонового, ци-ануксусного эфиров и подобных им соединений. Этим общим методом при должном подборе компонентов конденсации могут быть получены любые из природных пиримидиновых оснований. В качестве иллюстрации можно привести синтез двух важнейших из них — урацила (I) и ти-мина (И). [c.179]

Получение.. Модификация 111 бо.мее раннего метода включает кипяченпе и перемешивание смеси о-ксилола, параформа и со,1яиой кислоты, после чего дихлорметильное производное (2) кипятят с тио-мочевиной в изопро1Н1ловом спирте. [c.309]

Для получения таких 5,5-дизамещенных барбитуровых кислот могут быть использованы два общих метода. Один из них заключается в конденсации диза-мещенной малоновой кислоты или ее эфира с производным мочевины, как показано на схеме [c.241]

Этот метод не был применен к а-замещенным о-аминобензиловым спиртам. Однако Габриель [69] достиг того же результата, сплавляя о-аминодифенилкар-бинол с мочевиной, в результате чего был получен 4-фенил-2-кето-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин. При применении изотиоцианата образуется 2-меркапто-производное. [c.285]

Пруссе [35] и Лойбен [36, 37] использовали этот метод для получения различных метильных производных мочевой кислоты. В литературе, посвященной реакции метилизодиалуровой кислоты с мочевиной, существует некоторая [c.155]

По методу Витта и Утермана, в раствор 45 г ацетанилида в 22 г ледяной уксусной кислоты при охлаждении вливают раствор 23 г азотной кислоты (уд в 1,5) и 1 г мочевины в 23 г ледяной уксусной кислоты, смесь оставляют на 24 часа Выделение сырого продукта реакции и разделение изомеров производят следующим образом к реакционной смеси добавляют 360 г льда и выпавший осадок, состоящий из смеси о- и п-ни-троацетанилидов, обрабатывают спиртовым раствором едкого кали, при этом омылению подвергается лишь о-нитроацетани-лид, а п-изомер остается без изменения Основным продуктом реакции (в отличие от нитрования азотной кислотой в отсутствие уксусной кислоты) является о-нитроацетанилид(отношениеколи-честв о- и п-изомера равно 3 1) Общий выход нитропроизводных (в виде сырого продукта) составляет 87 % от теоретического Нитрование производных анилина для получения нитро-аминосоединений осуществляется также с хорошими результатами при применении смеси азотной кислоты с уксусным [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология