Ацетанилид гидролиз

Ацетанилид — бесцветные, не имеющие запаха кристаллы (т. пл. 115°), не растворимы ни в воде, ни в водных растворах кислот. Как и все амиды, ацетанилид гидролизуется (омыляется) при кипячении с водными растворами кислот или щелочей [c.238]

Принцип. Ацильные группы (см. раздел IV гл. 6) определяют гидролизом. Например, ацетанилид гидролизуют нагреванием с разбавленной серной кислотой [c.550]

Щелочной гидролиз п-нитро- и п-формил-ацетанилидов проходит согласно общей схеме [c.46]

При взаимодействии ацетанилида с бромом образуется почти исключительно я-бромпроизводное (т. пл. 166 °С), легко гидролизующееся ДО я-броманилина [c.241]

Ацетанилид и его гомологи гидролизуются 20%-ной Соляной кислотой, 46%-ной бромистоводородной кислотой или 50%-н ой серной кислотой. [c.543]

В стакан с 30 мл концентрированной серной кислоты вносят 13,5 г тонко измельченного ацетанилида. Смесь перемешивают до получения прозрачного раствора. Температура при этом не должна подниматься выше 25°С (при более высокой температуре может происходить гидролиз ацетанилида) Раствор ацетанилида в серной кислоте охлаждают смесью льда с солью. Постепенно при перемешивании приливают нитрующую смесь, состоящую из 8 мл концентрированной азотной кислоты и [c.129]

Назовите основной продукт реакции, который получится, если ацетанилид подвергнуть последовательному сульфированию, нитрованию и кислотному гидролизу. [c.136]

В работе [131] описан метод, в котором п-хлоранилин- С1 используется для прямого изотопного разбавления после превращения анализируемой карбоновой кислоты, ангидрида или )(лор-ангидрида в нерадиоактивный п-хлоранилид. Меченый п-хлоранилин получают путем хлорирования ацетанилида элементарным хлором (изотоп С1) и последующего гидролиза образующегося п-хлор-ацетанилида- С1 концентрированной соляной кислотой. После этого приготавливают чистое меченое производное анализируемой кислоты. Кислоты, содержащиеся в анализируемой пробе, количест- [c.158]

ПРИМЕЧАНИЯ. 1. Температура при смешении не должна повышаться выше 25° С во избежание гидролиза ацетанилида. [c.88]

По аналогичной схеме внутримолекулярного нуклеофильного катализа моноанилиды янтарной кислоты и замещенных янтарных кислот при pH 5 гидролизуются значительно быстрее ацетанилида. [c.257]

Ацетанилид, подобно незамещенным при азоте амидам кислот (см. опыты 113 и 118), устойчив по отношению к воде, но при кипячении с кислотами или щелочами гидролизуется, образуя анилин и уксусную кислоту. [c.268]

Трудность контролируемого бромирования анилинов может быть уменьшена первоначальным ацетилированием амина получающийся при этом ацетанилид реагирует с бромом намного медленнее, чем сам анилин. 2-Бром-п-толуидин, например, получается бромированием п-ацетотолуидина при 50—55° и последующим удалением ацетильной группы гидролизом. Хотя ацетамидная группа — гораздо менее слабый ориентант, чем аминогруппа, она тем не менее способна определять положение вступающего заместителя. [c.97]

Анилин не может быть пронитрован обычной нитрующей смесью, так как при этом могут иметь место обугливание и окисление. Однако в случае защиты аминогруппы ацетилированием получается ацетанилид, при нитровании которого образуется смесь о- и п-нитро-ацетанилидов (ацетиламиногр5 ппа, так же как и аминогруппа, ориентирует в орто- и шра-положения). Количество иара-изомера значительно превосходит количество орго-изомера, причем поскольку последний более растворим в спирте, чем пара-изомер, перекристаллизация из спирта дает практически чистый п-нитро-ацетанилид. Гидролизом его можно перевести в п-нитро-анилин. [c.289]

По аналогичной методике можно разделять изомерные нитроанилины, полученные при нитровании ацетанилида азотной кислотой (() 1,5(J) в среде уксусной кислоты. Гидролиз ацетильной защиты выделенных питроацетанилидов целесообразно проводить путем кипячения в 25%-ной серной кислоте до полного растворения исходных соединений с последующей нейтрализацией избытка кислоты 15%-ным раствором NaOH. [c.66]

Нитрование ацетилсульфаниловой кислоты приводит к получению 2-нит-ро-4-сульфоацетанилида с хорошим выходом и без примесей изомеров благодаря согласованной ориентации ацетиламино- и сульфогрупп, находящихся в п-положении друг к другу. При кислотном гидролизе 2-нитро-4-сульфоацетанилида происходит не только удаление ацетильной группы, но и замещение сульфогруппы на водород, в результате чего получается о-нитроанилин. о-Нитроанилин можно получить и нитрованием ацетанилида ацетил- или бензоилнитратом (см. стр. 50). [c.43]

Для того чтобы ввести в анилин меньшее число атомов брома, необходимо перевести аминную группу в менее активную ациламинную (—МНООСНз), которая также является ориентантом I рода. Для получения /г-броманилина превращают анилин в ацетанилид, бромируют его (в уксусной кислоте) в п-бромацетанилид и затем гидролизуют ацетаминную группу (в кислой среде) [c.178]

В колбу емкостью 200 мл вносят 13,5 г ацетанилида и 50 мл ледяной уксусной кислоты и слегка нагревают для завершения растворения (работу ведут в вытяжном шкафу). Затем при температуре, не превышающей 40 °С, медленно при перемешивании добавляют раствор 16 г (5,5 мл) брома в 20 мл ледяной уксусной кислоты (бром вызывает сильные ожоги кожи, пары ядовиты меры предосторожности и первая помощь при отравлении см. стр. 255). Через 8—10 мин реакция заканчивается и реакционную смесь (вместе с выпавшим п-бромацетанилидом) выливают в 300 мл воды, содержащей небольшое количество льда. Затем туда же добавляют раствор NaHSOs до обесцвечивания раствора и выпадения осадка. Белый осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера. Полученный таким путем -бромацетанилид без дальнейшей очистки подвергают гидролизу. Его переносят с фильтра в круглодонную колбу -на 500 мл, добавляют туда 150 мл воды и 50 мл концентрированной H i и кипятят с обратным холодильником 30 мин (тяга1). Затем дают остыть, добавляют 20%-ный раствор NaOH до щелочной реакции по лакмусу и отгоняют полученный -броманилин с водяным паром (рис. 4 в Приложении I). п.-Броманилин застывает в холодильнике, поэтому время от времени из рубашки холодильника приходится выливать воду. Собравшийся в приемнике п-бромани-лин отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают на воздухе между листами фильтровальной бумаги. Выход около 10 г (60% от теоретического) т. пл. 64—65 °С. [c.159]

Первичные и вторичные амины получают из N-aлкилзaмeщeнныx амидов и амидов сульфокислот посредством гидролиза. Для осуществления гидролиза применяют серную [25, 26] и соляную кислоты [271 и раствор едкого кали в этиловом спирте [28]. Для ами-дов, гидролизующихся с трудом, наиболее эффективно, очевидно, применение раствора трехфтористого бора в метиловом спирте (пример б), а для ацетанилидов — удаление сложного эфира по мере его образования [c.501]

Трехгорлую круглодонную колбу на 250 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают в баню со льдом. Загружают 65 мл конц. H2SO4 и затем при перемешивании 27 г сухого тонкорастертого в ступке ацетанилида (IV) (см. синтез 1.1) во избежание гидролиза (IV) температура при смешении не должна превышать 25 °С. После полного растворения ацетанилида при интенсивном перемешивании и хорошем охлаждении смесью льда с поваренной солью добавляют из капельной воронки в течение 30 мин нитрующую смесь. При нитровании температура не должна превышать 5°С, так как относительно более низкая температура благоприятствует снижению количества побочно образующегося 2-нитроацетанилида. После прибавления всей нитрующей смеси раствор перемешивают еще 3 ч при 3—5°С. Отбирают пробу, разбавляют ее водой и кипятят в пробирке с 30 % раствором NaOH отсутствие запаха анилина свидетельствует о конце реакции. [c.188]

Замещенные амиды типа R ONR R" (где R и R" соответствуют алкильным радикалам) напоминают по легкости гидролиза простейшие амиды, ацильные же производные аро.матических аминов более стойки в это.м отношении. Гидролиз этих соединений водными раствора и щелочей обычно дает менее удовлетворительные результаты, чем гидролиз горячими минеральными кислотами. Ацетанилид и его гомологи при нагревании с обратным холодильником с 20%-ной соляной кислотой, с 48%0-ной бромистоводородной кислотой или же с 50%-ной серкой кислотой расщепляются с образованием свободных карбоновых кислот и солей ароматических аминов. Наличие заместителей в о-положении в остатке ароматического амина замедляет скорость гидролиза таких амидов. 2-Ацетиламино-т-ксилол почти не изменяется при кипячении с концентрированной соля- [c.288]

Ароматические аминосоединения. Монохлорид иода в солянокислой среде количественно взаимодействует с различными ароматическими аминосоединениями [65] с образованием соответствующ их иоднроизводных. К раствору определяемого вещества в соляной кислоте прибавляют избыточное количество 0,1 н. раствора I I, через 30 мин прибавляют избыток KI и выделившийся Ij титруют 0,1 н. раствором NajSaOg. Этим методом определяют л-аминосали-цилат натрия, анилин, о- и и-толуидин, ацетанилид (после его гидролиза). [c.108]

Ацетанилид является одним из первых синтетических жаропонижающих средств. Некоторое время он применялся под названием антифебрин (от лат. anti — против и febris — лихорадка). Сам антифебрин малотоксичен, но он медленно гидролизуется в организме в уксусную кислоту и анилин, являющийся сильным ядом. [c.213]

НС1 хлорирование ацетанилида с последующим гидролизом ацетогруппы. Применяется в производстве азокрасителей и пигментов. [c.187]

Поверхность свинцовых электродов заметно подвергается коррозии. Свинцовый электрод, предварительно использованный для электролитического восстановления метилэтилкетона, в результате чего он подвергся воздействию с образованием тетраизобутилсвинца, показал очень плохие результаты при использовании его для восстановления бензойной кислоты [55]. Кроме того, электролиты, содержащие органические кислоты или соединения, которые подвергаются гидролизу с образованием кислот, оказывают вредное действие на поверхность свинцовых электродов. После проведения нескольких опытов в присутствии бензойной кислоты [55] и ацетанилида в разбавленной серной кислоте [66] большая часть поверхности свинцовых катодов оказалась покрытой сульфатом свинца, вследствие чего катоды утратили активность. Перед восстановлением катоды были обработаны согласно одному из вариантов методики Гафеля (см. стр. 331). В начале опыта катоды покрывали коричневой окисью свинца. Предполагают, что качество этого окисла изменяется и что он становится чувствительным к воздействию органической или серной кислот. Под воздействием серной кислоты органическая соль обычно превращается в сульфат свинца. Показано, что у работавшего катода размер зерен самого свинца меньше, чем у неработавшего. Изменение характера поверхности свинца могло вызвать различие в окисной пленке. [c.328]

Нитроанилины. Анилин не может быть пронитрован в обычных условиях вследствие того, что он окисляется. Напротив, ацетанилид дает при нитровании смесь, состоящую из большого количества и-нитро-ацстанилида и небольшого количества о-нитроацетанилида. В результате гидролиза этих легко разделяемых нитроацетанилидов получаются соответствующие нитроанилины (том I). [c.456]

Анилин можно превратить в ацетанилид СеНб—ЫН—СОСНз кипячением раствора в уксусной кислоте в течение примерно 4 ч. Формиль-ные производные аминов могут быть получены действием муравьиной кислоты в более мягких условиях. Ацетилирование амина можно осуществить также обработкой уксусным ангидридом в водном растворе по-видимому, амин значительно легче реагирует с ангидридом, чем вода, так как в противном случае разбавление водой должно было бы благоприятствовать гидролизу. Легко образующаяся амидная связь в ациламине значительно более устойчива по отношению к гидролизу, чем эфирная связь, и, следовательно, М-ацетильное производное эфира аминокислоты путем частичного гидролиза можно легко превратить в М-ацетиламинокислоту. М,М-Диацетат растворимого в воде первичного амина можно получить действием уксусного ангидрида в щелочном растворе. [c.604]

Чтобы облегчить контроль за реакцией нитрования, ароматические аминогруппы можно дезактивировать путем присоединения электрононенасыщенной группы. Наиболее обычный способ — ацетилирование аминогруппу можно затем регенерировать путем гидролиза получающегося амида. п-Нитроацетанилид образуется с 90%-ным выходом при нитровании ацетанилида при 3—5". Повышение температуры увеличивает количество орто-изомера. [c.87]

Как и предполагалось, гидролиз М,Ы-диацетиланилина осуществляется быстрее, чем ацетанилида, поскольку атом азота не может так же эффективно [c.286]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология