Этил фенилкарбамат

Эта реакция происходит самопроизвольно в отсутствие катализатора и дает высокие выходы карбаматов. Третичные спирты, однако, Склонны к образованию олефинов. При получении фенилкарбаматов из изоцианатов и фенолов в качестве катализатора используют несколько капель триэтиламина или пиридина. Получение сложного эфира изоцианата представляет собой способ идентификации спиртов [90]. [c.294]

Изопропил-Ы-фенилкарбамат быстро разлагается в устойчивых к нему растениях и сравнительно медленно в чувствительных, чем и обусловлено избирательное действие этого гербицида. [c.277]

К этому классу соединений относятся многие гербициды, инсектициды и нематициды. После открытия в 1945 г. ИФК-изопропил-Ы-фенилкарбамата начались исследования и широкое применение карбаматов и тиокарбаматов в качестве гербицидов. Их широкому распространению благоприятствуют такие свойства карбаматов, как быстрое разрушение в растениях и в почве, отсутствие остаточного действия и невысокая токсичность для теплокровных животных и человека. [c.307]

В присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида взаимодействие аллил-N-фенилкарбамата и метил-М-(и-аллилоксифенил)карбамата (n-Y eH4X H2R, R = СН=СН2) с оксимами ароматических альдегидов (последние превращаются при этом в нитрилоксиды) протекает с высокой региоселективностью по схеме [c.43]

СЯ пуллулан, поскольку на его бензоате не удалось разделить ни одно из соединений. Этот факт был воспринят как указание на важность определенной структурной регулярности полисахарида. Пуллулан имеет связь 1 6, случайным образом распределенную среди трех-четырех связей а-1— 4. Сейчас показано, что многие легкодоступные производные полисахаридов могут быть использованы в хиральной ЖХ. Недавно была исследована серия фенилкарбамат-ных производных различных углеводных полимеров [54]. На многих из этих новых ХНФ было достигнуто лучшее разделение некоторых рацематов, чем на соответствующих производных целлюлозы. Данные, собранные в табл. 7.6, дают некоторое общее представление о разделительной способности исследованных сорбентов. [c.120]

Карбаматы и тиолкарбаматы. Новые хиг.шческие препараты этой группы приобретают все большее значение. Первый из этих химических препаратов, изопропил-К -фенилкарбамат, все еще является основным химическим препаратом на рынках западного побережья США, применяющимся ежегодно для борьбы с сорняками. ХлорИФК нашел широкое применение для борьбы с сорняками соевых бобов и овощей. [c.22]

Дополнительно к действию в качестве митотического яда дизамещенные N-фенилкарбаматы ингибируют образование хлорофилла [49]. При этом отмечено, например, что введение сочетаний разноименных групп, например метильной или метоксильпой группы с хлором в 3-й и 6-й позициях, вызывает при равной активности большее по силе угнетение образования хлорофилла, чем введение двух хлоргрупп в таких же позициях. [c.158]

Строение некоторых из этих продуктов удалось установить с помощью ЯМР высокого разрешения . Так, например, установлено, что при пиролизе полимера с К=СНз, Х=СаН4СН2С5Н4, т=6 при температуре 380 °С образуется циклическое производное Ы-метил-4-фенилкарбамата [c.205]

Спектр гидразобензола, например, по-видимому, совершенно не отличается в этой области от спектра обычного ароматического соединения. Однако из исследованных нами соединений одно или два представляют исключение в этом отношении. Фенил- -нафтиламин, например, поглощает довольно сильно не только при 1595 см но и при 1623 см.- в противоположность дифенилбензидину, который имеет одну полосу поглощения при 1600 см . М-фенилантраниловая кислота также имеет две полосы поглощения при 1595 и 1580 см-К В последнем случае это может быть объяснено эффектами сопряжения, хотя полосы оказались интенсивнее, чем следовало бы ожидать при сопряжении, тогда как в первом случае можно предположить наличие загрязнений. Однако Расмуссен и Браттен [31] также сообщили об аномалии, состоящей в повышенной интенсивности полосы поглощения при 6,31 (1585 см- ) у метил-Ы-метил-антранилата . Определенные комбинации структурных элементов в ароматических соединениях, возможно, приводят к такому увеличению интенсивности полосы поглощения деформационных колебаний NH, что она выглядит уже как сильная полоса спектра. Аналогично этому многие авторы полагают, что у вторичного амида под влиянием группы СО усиливается полоса деформационных колебаний NH, называемая амидной полосой II. Соединения, содержащие группу Аг—NH—СО, такие, как анилиды и N-фенилкарбаматы, подобно нормальным вторич- [c.309]

Подавление прорастания хранящихся клубней картофеля также можно отнести к подавлению вегетативного роста. Для этой цели щироко применяют 1,2,4,5-тетра-хлор-З-нигробензол (текнацен), который получают нитрованием тетрахлорбензола, а также изопроппл-З-хлор-фенилкарбамат (хлорпрофам). [c.237]

Классификация этих соединений по химическому строению не вызывает затруднений (в дальнейшем будут выделены группы Л -фенилкарбаматов, Л/-алкилкарбаматов и бис-карбаматов), но группировка по признаку физиологической активности осложняется тем, что среди них встречаются и вещества, подавляющие митоз, и ингибиторы фотолиза, реакции Хилла, фосфорилиров-ания или дыхания. Тем не менее характерной особенностью большинства этих соединений является способность подавлять процесс митотического клеточного деления при концентрации около 50 мМ/л. [c.64]

Для количественного определения 3-хлоранилина ь техническом продукте, а также в техническом изопропил-Ы-З-хлорфе-нилкарбамате вполне применимо и дает хорошие результаты титрование нитритом в уксуснокислом растворе. Для определения процентного содержания изопропил-Ы-З-хлорфенилкарбамата можно использовать метод анализа изопропил-фенилкарбамата, разработанный нами ранее ". Анализ по этому методу образцов химически чистого, дважды перегнанного в вакууме изoпpoпил-N- [c.287]

В опытах по торможению прорастания семян установлена эффективность 2,6-дихлорбензонитрила в концентрации 5-10 мг1мл, который превосходит по активности изопропил-фенилкарбамат с минимальной активной концентрацией 5-10 мг1мл. При этом препарат Н 133 избирательно угнетал прорастание семян овсюга (при дозе 0,5—4 /сг/га) и значительно слабее действовал на семена риса, арахиса, кукурузы и подсолнечника. 2,6-Дихлор бензонитрил в одинаковой степени активен в растворе и в паровой фазе. Так, например, несмотря на очень малую летучесть (3-10- мм рт. ст. при 20 °С), пары препарата Н 133 эффективно тормозят прорастание клубней картофеля при хранении. 2,6-Дихлорбензонитрил токсичен для молодых растений, однако взрослые растения, как правило, значительно устойчивее к препарату. [c.232]

Замещение водорода в фенильном радикале шопропил-фенилкарбамата в мета-положении к амидогруппе заместителями первого рода (о- и п- ориентанты) приводит к существенному повышению активности соединения, а заместителями второго рода (л1-ориентанты) — к снижению активности. Такое влияние характера заместителя и его положения в ароматическом радикале эфиров арилкарбаминовых кислот на их физиологическую активность указывает на различие в стабильности и поведении этих веществ в растении и на различный характер их взаимодействия с ферментами. [c.468]

Карбанилаты (фенилкарбаматы) получают главным образом для определения количества и положения ацетильных групп в частично ацетилированных полисахаридах [1, 2, 3]. Карбанилаты особенно удобны для этого, так как они легко образуются в условиях, исключающих гидролиз или миграцию ацильных групп кроме того, карбанилатные группы устойчивы к метанолизу [4—6 ] и кислотному гидролизу и медленно и не полностью отщепляются водными растворами щелочей [7]. Их можно удалить восстановлением алюмогидридом лития в тетрагидрофуране [1] или действием метилата натрия в метаноле [8]. [c.501]

Рострегулирующие свойства фенилкарбаматов открыты Фризе-ном [3] в 1929 г. Фризен установил, что этил-Ы-фенилкарбамат тормозит рост корневой системы некоторых трав. Однако только с открытием ИФК (изопропил-Ы-фенилкарбамата) [4] в 1945 г. фенилкарбаматы стали применять для борьбы с сорняками в промышленном масштабе. Успех этого гербицида привел к открытию других фенилкарбаматов, например хлор-ИФК, изопропил-Н-(3-хлорфенил)карбамата, и барбана, 4-хлорбутин-2-ил-Ы-(3-хлорфе-фенил)карбамата, которые широко применяются в качестве [c.121]

Реакция Ы-деалкилирования имеет большое значение для метаболизма метилкарбаматов и родственных им замещенных амидов, хотя фенилкарбаматы, разумеется, не могут служить субстратами для ферментов, проводящих эту реакцию. Нет никаких данных, свидетельствующих о том, что моноалкилкарбаматы типа карбарила или банола деалкилируются непосредственно [21] скорее всего они подвергаются реакции, в результате которой образуются Ы-оксиметильные производные [реакция (15)], в свою очередь быстро образующие соединения с веществами растений [19]. Ы,Ы-Дизамещенные карбаматы отщепляют алкильные группы под действием микросом печени в присутствии НАДФ-Нг, при этом, вероятно, сначала образуются Ы-оксиметильные производные [22, 23. Такая же последовательность реакций установлена при изуче- [c.130]

Вначале налагали, что потери фенилкарбаматов из почвы объясняются главным образом летучестью препаратов [83, 84]. Это предположение основывалось на изучении улетучивания карбаматов с инертных поверхностей, например стеклянных пластинок и фильтровальной бумаги. Измерения количеств паров, поглощенных ловущками [84], показали, что на летучесть ИФК и хлор-ИФК больше всего влияет адсорбционная емкость почвы. Согласно данным первых работ [84а], хлор-ИФК более персистентен, чем ИФК. В последние годы показано [85а], что ИФК и хлор-ИФК разлагаются практически одинаково, а кажущееся различие в персистентности объясняется большей активностью хлор-ИФК. На скорость исчезновения карбаматов из почвы влияет также температура [84]. [c.137]

Внесение пропанида в почву приводит к увеличению потребления кислорода [96а], что наводит на мысль о протекании реакции окисления, возможно реакции окисления ацильной боковой цепи. Вначале Барта и Прамер [96] предполагали, что из фенилкарбаматов и фенилмочевин, которые дают в результате гидролиза производные анилина, могут, вероятно, получаться также соответствующие азосоединения. Дальнейшие исследования [97а], проведенные ими, показали, что в дихлоразобензол превращается 3-хлоранилин, продукт разложения хлор-ИФК, а не анилин, продукт разложения ИФК. Согласно данным работ [59, 59а], 3,4-дихлоранилин не превращается в растениях в азобензол (XXXVI), хотя эта реакция и катализируется пероксидазой [97а]. [c.139]

Наиболее полные исследования с бесклеточными системами, осуществляющими разложение карбаматов, принадлежат ученым, которые работают в Белтсвилле. Эти ученые выделили и частично очистили фермент из бактерии Pseudomonas striata, которая гидролизует фенилкарбаматы, о чем свидетельствует, например, образование 3-хлоранилина из хлор-ИФК [17]. Высказано предположение [95], что 3-хлоранилин далее гидроксилируется, а изопропиловый спирт окисляется в уксусную кислоту. [c.139]

Очевидно, что метил- и фенилкарбаматы и родственные им по строению фениламиды подвергаются разнообразным биопревращениям в растениях и почве. Хотя гидролизу карбаматов и ациланилидов и уделяется большое внимание, как, несомненно, одному из основных путей разложения, исследования с инсектицидными карбаматами показали, что соединения этого класса могут вступать и в реакции других типов, в частности в реакции окисления. При исследовании общего процесса разложения следует уделить внимание реакциям гидроксилирования ароматического кольца и N-алкильных групп, а также боковых цепей, причем не следует считать, что эти реакции исключают протекание других процессов. Собственно говоря, основная причина широкого применения карбаматов в сельском хозяйстве состоит в том, что эти соединения, несомненно, разлагаются в результате многочисленных реакций, протекающих с большой скоростью, ибо обычно метил- и фенилкарбаматы не персистентны в растениях и почвах. [c.144]

Так, от ИФК может отщепляться пропилен, а образовавшаяся при этом карбаминовая кислота немедленно распадается на анилин (IL) и двуокись углерода. При фотолизе может также протекать реакция, обратная реакции синтеза карбамата, и образуются фе-нилизоцианат (XLVHI) и изопропиловый спирт. Фенилизоцианат, реагируя с анилином, дает 1,3-дифенилмочевину (L). Такие реакции известны уже давно, так как они протекают при термическом разложении карбаматов. Интересно, что они протекают при комнатной (или ниже) температуре, если источником энергии служит свет. Другие N-фенилкарбаматы, близкие по строению к ИФК, например хлор-ИФК, барбан и свеп, вероятно, разлагаются по такому же механизму. Это особенно касается образования соответствующих изоцианатов и спиртов. [c.339]

Смотреть страницы где упоминается термин Этил фенилкарбамат: [c.82] [c.51] [c.1125] [c.346] [c.659] [c.1095] [c.143] [c.556] [c.580] [c.267] [c.267] [c.83] [c.158] [c.158] [c.437] [c.476] [c.205] [c.37] [c.44] [c.493] [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология