Метилциклогексан в нефти

А. В. Топчиев, Г, М, Егорова, Г, А. Алиева и В. В. Базилевич [II] во фракции 60—97° махачкалинской нефти, наряду с другими углеводородами, обнаружили циклогексан н метилциклогексан, [c.91]

Фракция 95—122° мирзаанской нефти, в особенности из нефти СКВ. 242, содержит в большом количестве гексагидро-ароматические углеводороды. Судя по температуре кипения фракции, из числа гексагидроароматических углеводородов в. этой фракции должен присутствовать метилциклогексан,. гладкое дегидрирование которого дает толуол, весьма желательный ароматический углеводород. [c.158]

В табл. 23 приведены соотношения между метилциклогексаном и суммой циклопентановых углеводородов состава С, в ряде нефтей и газовых конденсатах. Заметно, что в нефтях это соотношение колеблется в пределах 0,3—1,6 (за редким исключением). В то же время в газовых конденсатах оно поднимается до значений 3—5, что служит геохимическим критерием фазового состояния флюидов [c.80]

Простая ректификация нефти имеет значение только для получения концентратов, содержащих либо индивидуальные ароматические углеводороды, либо их смеси, кипящие в узких пределах температур. Бензол образует азеотропные смеси с метилциклопентаном, с циклогексаном и, вероятно, с н-гексаном. Несколько более подробные сведения об этих азеотропных смесях приведены в табл. 53. Хотя толуол не образует азеотропные смеси с метилциклогексаном, н-гептаном или н-октаном, относительные летучести этих веществ гораздо меньше, чем можно было бы ожидать на основании давления насыщенного пара чистых углеводородов [5]. [c.245]

Среди шестичленных нафтенов в нефтях обеих групп преобладает метилциклогексан, на долю которого приходится около половины суммы шестичленных нафтенов. В нефтях первой группы, так же как и среди пятичленных нафтенов, много легкого гомолога - циклогексана и значительно меньше 1,3- и 1,4-диметилциклогексанов. Следовательно, нефти разных групп по составу, шестичленных нафтенов удобно различать по величине отношения циклогексан/(2 1,3- и 1,4-диметилциклогексанов). [c.42]

Каталитическое гидрирование обычно осуществляется в избытке водорода, что замедляет обратный процесс дегидрирования. Нужно отметить, что процесс дегидрирования очень важен при переработке нефти. Некоторые виды нефти богаты циклоалканами, особенно метилциклопентаном, 1,2-ди-метилциклопентаном, циклогексаном и метилциклогексаном. Эти циклоалканы, называемые также нафтенами, в процессе очистки нефти специально изомеризуют и дегидрируют до ароматических углеводородов (они подробно обсуждаются в гл. 15 и 16), которые имеют большое промышленное значение. [c.304]

В смесь входят гептан, 1-гептен, метилциклогексан, толуол и т, д. 50,0% нефти перегонялось при температуре до 248,0° С. [c.743]

Как показывают результаты исследования ряда бензинов отечественных нефтей комбинированным методом, выполненным коллективом ученых под руководством Б. А. Казанского и Г. С. Ландсберга [65—70], бензины многих нефтей Советского Союза отличаются высоким содержанием нафтеновых углеводородов, среди которых в значительном количестве представлены метилциклопентан, циклогексан и метилциклогексан. Такие бензины являются наилучшим и доступным сырьем для выделения указанных углеводородов по разработанному нами методу [49—51]. [c.24]

Применив сначала метод дегидрогенизации над платиновым и палладиевым катализаторами, а также над никелем, осажденным на окиси алюминия , для исследования нефтяных фракци , в дальнейшем И. Д. Зелинский в работах с Ю. К. Юрьевым, и особенно с Н. И. Шуйкиным, показал, что в некоторых нефтяных фракциях содержание ароматических углеводородов, в частности, толуола, может быть в результате дегидроге-низационного катализа увеличено с 1—2 до 50%. Таким образом, каталитическая дегидрогенизация может служить промышленным методом получения толуола из нефтей, содержащих метилциклогексан. Уже в 1923 г. А. В. Виноградов указывал на каталитическую дегидрогенизацию некоторых узких бензиновых фракций как на единственный рациональный метод получения бензола и толуола из нефти. [c.20]

Способы получения- Циклоалканы (преимущественно цикло-пентаны и циклогексаны) и в небольших количествах их кислородные производные (карбоновые кислоты) входят в состав некоторых нефтей (бакинская нефть содержит до 80 % циклических углеводородов). Несмотря на то что близость температур кипения затрудняет выделение из нефтей индивидуальных углеводородов, циклогексан и метилциклогексан получают для производственных целей методом разгонки. [c.368]

В предыдущей работе одним из нас [1] было показано, что фракция 95— 122° мирзаанского бензина содержит метилциклогексан, этилциклогексан и три изомера диметилцик-логексана. Интересно было установить индивидуальную природу отдельных представителей гомологов циклогексана, входящих во фракцию 150—200° той-же нефти, чему и посвящено данное исследование. В нашей работе [2] было показано, что фракция 150—200° мирзаанской нефти из конденсированных гидроароматических углеводородов содержит декалин, а-метилдекалин, 1,6- и 1,7-диметилдекалины. [c.91]

Состав циклоалканов ряда циклогексана приведен в табл. 7.5. Из нее видно,что количество циклогексана изменяется в широких пределах —от 1% (масс.) в бакинсь ой нефти Грязевой Сопки до 18% (масс.) в сургутской нефти — и значительно превышает содержание циклопентана. Содержание 1 1етилциклогексана, имеющего меньшую свободную энергию по сравнению с циклогексаном, превышает содержание циклогексана н 2—6 раз. Для ряда нефтей (эхабинская, паромайская, сургутская, грозненская) метилциклогексан является основным компонентом [36,5—50% (масс.)]. Во фракции н. к, — 125°С обнаружены в довольно зпачитель юм количестве алкилциклогексаны Сд. Меньше всего их содержится в грозненской парафинистой нефти [35% (масс.)], в то время как в бакинских нефтях (Грязевая Солка и Нефтяные Камни) эти соединения доминируют [93—94% (масс.) в расчете на фракцию]. [c.126]

И ) габл. 7.7, видно, что природа нефти не оказывает существенного влияния на соотношение стерзоизомеров, определяемое 1 лавным образом факторами термоди -1амической устойчивости, однако аномально высокое содержание некоторых циклоалканов (метилциклогексан, этилциклогексан), превыщающее равновесное, вероятно, тесно связано с происхождением нефти, с генезисом исходного нефтематеринского вещества. [c.129]

Мартымьинское, Каменное месторождения) содержится 35—36 % циклоалканов, среднеобского района (Правдинское, Усть-балыкское, Западно-сургутское, Мегионское, Соснинское месторождения)— 19—28% [59]. Характерно преобладание в бензинах нефтей Западной Сибири шестичленных циклоалканов над пятичленными. В усть-балыкской нефти содержится 0,60—0,70 % шестичленных циклоалканов, среди которых 0,04—0,23 % составляют циклогексан и 0,17—0,48% метилциклогексан. Бензиновые фракции нефтей Западной Сибири имеют низкое октановое число 25—46, содержат значительное количество шестичленных циклоалканов и могут использоваться как сырье для каталитического риформинга. [c.210]

По мере развития химической промышленности все большее значение приобретает изучение факторов, влияющих на скорость реакции. Убедительным примером в этом отношении может служить современный метод производст ва толуола, применяемого для изготовления взрывчатого вещества — тринитротолуола — и для других целей. Исходным сырьем является метилциклогексан 7H14, в больших количествах содержащийся в нефти. При высокой температуре и низком давлении это вещество распадается на толуол СтНз и водород. Эта реакция, однако, протекает настолько медленно, что ее нельзя было использовать в промышленных условиях, пока не было найдено, что определенная смесь окислов увеличивает скорость реакции настолько, что процесс приобретает практическое значение. В ходе предшествующего изложения уже приводилось множество примеров катализа (процесса ускорения реакции при помощи катализатора), а в дальнейшем будут приведены и другие примеры (см. разд. 14.4). [c.288]

Выделение и идентификация Н. представляет большие трудности. В пром. масштабе из легких бензиновых фракций нефтн выделяют циклогексан и метилциклогексан. Идентификация Н. позволяет определять степень изменения нефтей в природе, помогает при разведке нефтяных месторождений. [c.194]

Одиако, так как изомеризацией в соответствующих условиях пяти- ленные цикланы можно превратить в шестцчлепиые, в частности диметилциклопентан в метилциклогексан, сырьем для получения ароматичес1сих углеводородов могут служить почти все цпклано-вые нефти. [c.293]

Циклогексановые углеводороды представлены 14 соединениями 46% обш,его количества циклогексановых углеводородов в бензине составляют моноалкилпроизводные. В наибольшей концентрации содержится метилциклогексан — 4,9% от бензина н. к. 150°. По количественному содержанию в бензине он занимает четвертое место в ряду всех углеводородов. Бензин карабулакской нефти в этом отношении не является исключением высокое содержание метилциклогексана характерно почти для всех исследованных бензинов. [c.164]

Как уже упоминалось в разд. 4.15, нефть некоторых месторождений (в частности, калифорнийская) содержит большое количество циклоалканов, называемых в промышленносги нафгпенами. К ним относятся циклогексан, метилциклогексан, метилциклопентан и 1,2-диметилциклопентан. [c.266]

Надежнее данные по эффективности колонок или влиянию скорости выкипания на эффгктивность могут быть получены лишь в том случае, если обратить особое внимание на тщательную очистку компонентов двойной смеси, которой пользуются для испытания. н-Гептан для смеси н-гептана и метилциклогексана не следует брать нефтяного происхол<дения во избежание возможного присутствия изомерных углеводородов. н-Гептан следует разгонять на колонке эффективностью, по крайней мере, 100 теоретических тарелок при большом флегмовом числе. Для смеси при испытаниях колонок следует применять лишь те фракции, которые имеют хорошие показатели преломления и точку замерзания. Метилциклогексан получают гидрированием чистого толуола, предпочтительно выделенного из нефти. Метилциклогексан предварительно следует промыть несколькими небольшими порциями концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислотный слой не перестанет окрашиваться. Вслед за этим углеводород следует промыть водой, разбавленным раствором водного едкого натра, наконец вновь водой и затем высушить. Окончательной стадией очистки является ректификация промытого и высушенного продукта на колонке эффгктивностью, по крайней мере, 100 теоретических тарелок при большом флегмовом числе. Для смеси следует применять лишь те фракции, которые имеют соответствующие показатели преломления и точку замерзания. Несмотря на эти предосторожности, определение эффективности, особенно колонок высокой эффективности, может оказаться ошибочным. [c.251]

Обращает ма себя внимание нафтеновая смесь, выделенная из фракции 95—102° сахалинской нефти, которая не содержит прцмеси алканов и отличается наиболее высоким содержанием метилциклогексана (62,9%). Минимальное содержание — 29,.1 % метилциклогексана получено в концентрате нафтенов из анастасьевской нефти, которая хотя и богата нафтеновыми углеводородами ряда циклогексана (его двузамещенными производными), но в малом количестве содержит циклогексан и метилциклогексан последний составляет всего лишь 0,5% на бензин до 150°С [105]. в этом концентрате (фракция М 8, табл. 5) по сравнению с другими преобладают изоалканы. [c.41]

В бензиновых фракциях нефтей содержатся нормальные и изомерные парафиновые углеводороды С5—Сц. Среди изопарафиновых углеводородов С5—Св более значительно содержание мономе-тилзамещенных с метильной группой в положениях 2 и 3. Среди нафтеновых углеводородов в наибольшем количестве содержатся метилциклопентан, циклогексан и метилциклогексан. Отмечено довольно высокое содержание легких ароматических углеводородов — толуола и метаксилола. [c.17]

Продукты, получающиеся при нитровании гомологов циклогексана, изучены еще очень мало. Нитросоединения были получены Путохиным з при действии азотной кислоты на изооктанафтен СяН неизвестного строения, выделенный из фракции кавказской нефти с темп. кип. 122—125°. 1,2,4-Три метилциклогексан может быть пранитрован п> тем напреваиия в запаянной трубке пр-и 120—ISO с 5-кратным по объему количеством разбавленной азотной кислоты (уд. в. 1,075). Получающиеся при этом продукты представляют собой смесь вторичных и третичных нитросоединений, которые могут быть легко разделены обычными способами . Третичное нитросоединение, представляющее собой бесцветную жидкость, кипящую при 128—130° (40 мм), дает при восстановлении цинком и уксусной кислотой смесь амина с кетоном. [c.1131]

При нагревании многих насыщенных углеводородов с элементарной серой при температурах выше 200° вещества эти вступают между собой в реакцию, причем происходит выделение сероводорода, и образуется ряд различных соединений. Действие серы на углеводороды нефти уже было подробно разобрано нами в гл. 19 поэтому укажем здесь лишь на то, что из продуктов реакции, полученных при взаимодействии элементарной серы- с метилциклогексаном при высоких температурах, Friedmann выделил тиокрезол, а Марковников при помощи этого же способа получил из октонафтена ксилол. Несмотря на то, что многие простые насыщенные углеводороды, как например циклогексан, очень устойчивы по отношению к действию серы даже при температурах выше 200°, многие из высших парафинов и тя же.пых нефтяных смазочных масел энергично реагируют с этим веществом при описанных условиях [c.1144]

За последнее время стали широко применять способ получения гомологов бензола путем термической обработки нефти (300—700° С) в присутствии катализаторов — окисей металлов. Этот процесс называется ароматизацией нефти. Ароматизация нефти — это превращение предельных углеводородов в ароматические. Рассмотрим эту реакцию на примере ароматизации гептана С7Н16. Вначале от гептана отщепляется молекула водорода и образуется циклический углеводород — метилциклогексан [c.76]

Рис. 38. Диаграмма распределения шестичленных нафтенов во фракции Н.К.—150°С нефтей Речицкого месторождения а—межсолевые отложения, 1—СКВ. 8, 2—скв. 36 б—подсолевые отложения, 1— СКВ. 40, 2—СКВ. 42 Л—циклогексан Б—метилциклогексан В—диметилциклогексан Г—этилциклогексаны Д—триметилциклогексаны —метилэтилциклогексаны Ж—тетраметилциклогексаны

Рнс, 39. Диаграмма распределения шестичленных нафтенов во фракции н.к.—150 °С нефтей Осташковичского месторождения о—межсолевые отложения, 1—СКВ. 2, 2—скв. 30 б—подсолевые отложения,. /—СКВ. 7, 2—СКВ. 3 А—циклогексан Б—метилциклогексан В— диметилциклогексаны Г—этилциклогексаны Д—триметилциклогексаны Е—метилэтилциклогексаны Ж—тетраметилциклогексаны [c.151]

Общая концентрация ароматических углеводородов в бензине нефти из акчагыльского яруса почти в два раза выше, чем в бензине нефти из красноцвета концентрация бензола, толуола и м-ксилола в акчагыльском бензине значительно выше. Гексагидроароматиче-ские углеводороды представлены 34 соединениями. В максимальных концентрациях присутствуют метилциклогексан (4,2%), циклогексан (2,1%), этилциклогексан (1,6%), н. пронил-циклогексан (1,4%) и 1,3-диметилциклогексан (1,2%), что составляет 47% от суммы циклогексановых углеводородов на бензин до 175°. [c.245]

Опубликован ряд работ, в которых приведены данные по исследованию газойлевых и в некоторых случаях масляных фракций некоторых нефтей. Эти фракции подвергались адсорбционному разделению преимущественно на силикагеле с последующим изучением их детализированного груннового состава с применепием спектральных методов. Так, Майр, Свитмен и Россини [7] нашли в керосиновой фракции (200—300°) нефти Понка-Сити парафины, нафтены (преимущественно бициклические) и моноциклические и бициклические ароматические углеводороды. Из фракции 220—330° нефти Западного Тексаса [8] хроматографическим разделением на силикагеле с десорбцией сначала метилциклогексаном, десорбирующим монопиклические ароматические углеводороды, и затем более сильными десорбептами были выделены моноциклические и бицикли-ческие ароматические углеводороды. Для моно- и бициклических ароматических углеводородов была определена степень цикличности с применением кольцевого анализа. [c.442]

Метилциклогексан СаН СНд. Начальные исследования фракции 100— 101° бакинской нефти ограничивались се выделением, характеристикой ее отношения к некоторым реагентам (галоиды, азотная кислота) и приготовлением из нее хлорида. Однако первые результаты по вопросу о ее химической природе были получены иным путем, а именно при ее обработке бромом в присутствии бромистого алюминия [15]. Оказалось, что продуктом этой реакции является пентабромтолуол с выходом до 10% теоретического. Таким образом, впервые наметилось решение вопроса о природе главной составной части фракции 100—102° бактшского бензина очевидно, это н. гексагидротолуол или метилциклогексан. [c.188]

Оказалось, что, подобно другим гомологам циклогексана, синтетический метилциклогексан при обработке бромом в присутствии бромистого алюминия дает ароматический пербромид, пентабромтолуол, т. е. тот же нербромид, который получается нри аналогичной обработке нефтяного гентанафтена с т. кип. 100—101°. Так как, с другой стороны, физические свойства обоих углеводородов, нефтяного и синтетического, оказались весьма близкими, то вопрос о нахождении метилциклогексана в бакинской нефти можно было считать окончательно разрешенным в положительном смысле. [c.189]

Метилциклогексан СНзСвН . В большом количестве этот нафтен также содержится в пенсильванской нефти, о чем можно судить уже по слишком высокому удельному весу ее гептановой фракции (т. кип. 98—99°). [c.200]

Румынская нефть, видимо, довольно богата нафтенами [50]. В низших ее погонах обнаружены с различной степенью достоверности циклонен-тан, метилциклопентан, ииклогексан, метилциклогексан, диметилциклогексан и др. [c.203]

Циклогексан и метилциклогексан содержатся в зн.ачительных количествах в некоторых бензинах кавказских и дрогобычской нефтей, причем содержание в ких. метилциг логексаиа значительно больше. [c.75]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология