Нитробензальдегиды реакции

Реакции замещения в бензольном ядре. Альдегидная группа влияет на реакции замещения в бензольном ядре иреимущественно как заместитель II рода (стр. 334). Например, при нитровании бензойного альдегида главным продуктом реакции является л -нитробензальдегид [c.371]

Напищите уравнения реакций между следующими веществами 1) бензойным альдегидом и анилином, 2) /1-толуиловым альдегидом и диметиланилином (2 моль), 3) п-нитробензальдегидом и л-толуидином, [c.175]

Получите из толуола п-нитробензальдегид и напишите для него реакции с синильной кислотой, с бисульфитом натрия. [c.148]

Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на способность ароматических альдегидов вступать в реакцию Канниццаро. Объясните, почему п-диметиламинобензаль-дегид не реагирует с концентрированным раствором щелочи, а п-нитробензальдегид в реакцию Канниццаро вступает легче, чем бензальдегид. Приведите схему и механизм последней реакции. [c.177]

Напишите реакции Перкина а) п-толуилового альдегида с уксусным ангидридом б) п-нитробензальдегида с пропионовым ангидридом. В каких условиях протекают эти реакции Приведите их механизмы. [c.177]

Альдегидная и кетонная группы также являются ориен-тантами И рода, обусловливают вступление нитрогруппы преимущественно в л1-положение и необходимость проведения реакции в жестких условиях. Однако л1-(ориентирующее влияние карбонильной группы выражено не столь отчетливо, как у других ориентантов II рода, например у нитрогруппы бензойный альдегид нитруется нитратом калия в концентрированной серной кислоте при 0 + 5° или безводной азотной кислотой при —10—0° и образующийся л1-нитробензальдегид легко отделяются от сопутствующего ему о-изомера (до 20%) кристаллизацией [c.45]

Из о-нитробензальдегида и ацетона в щелочной среде образуется 2-аце-тил-З-гидроксиндол, который далее может легко превращаться в индиго (способ Байера и Древсена). Напишите уравнения реакции. [c.279]

Реакция замещения диазогруппы на арил находит успешное применение в открытом Пшорром (1896) общем методе синтеза производных фенантрена. При конденсации о-нитробензальдегида с фенилацета-том натрия (или его производными) и уксусным ангидридом по Перкину образуется главным образом г с-а-фенил-о-нитрокоричная кислота. Последнюю превращают в амин, а затем в диазониевую соль, которая под каталитическим действием порошкообразной меди отщепляет азот и хлористый водород и с замыканием кольца образует фенантрен-9-карбоновую кислоту. [c.264]

С. Н. Ушаков и Е. Н. Фрейдберг [83] получили из толуола смесь нитробензальдегидов. Реакция проводилась следующим образом 106 г толуола в течение 4—5 час. приливались к раствору 110 г азотнокислого калия в 325 мл концентрированной серной кислоты при 5°. Был получен м-нитробенз альдегид с выходом 46—61% от теории. Из маточного раствора выделяли 25% орто-изомера. Если вести реакцию при 25—35°, то выход мета-изомера повышается до 75—78%, [c.40]

Во время б)фной реакции рекомендуется хорошо перемешивать как реакционную смесь, так и охладительную баню. Если лг-нитробензальдегид вносить несколькими порциями для того, чтобы реакция протекала спокойнее, то выходы получаются хуже. [c.552]

Получите из я-нитротолуола и-нитробензальдегид и напишите для него уравнения реакций Канниццаро - Тищенко и бензоиновой конденсации. [c.32]

Для м- и /г-нитробензальдегидов реакция (4.14) идет быстрее, чем для бензальдегида, хотя ЫОг-группа злектрофильна и должна затруднять отрыв электрона. Активность м- и п-нитро-бензальдегидов объясняется большей резонансной стабилизацией радикала ЫОг—С6Н4СО, чем СеНзСО. [c.145]

Механизм радикального нуклеофильного замещения, включающий стадии, аналогичные реакциям (9) — (12), был независимо предложен Корнблюмом [14] и Расселом [15]. Например, было известно, что п-нитробензилхлорнд реагирует с натриевой солью 2-нитропропана, давая С-алкилированный продукт с выходом 92% и только 6% 0-алкилированного продукта (выделенного в виде п-нитробензальдегида) [реакция (14)], хотя обычная реакция этого нуклеофила с алкилгалогенидами приводит к алкилированию по кислороду [реакция (15)] [16]. [c.13]

И одбензальдегид. 50 г 2-нитробензальдегида восстанавливают в 2-аминобензальдегид при 80—90° раствором 150 г двухлористого олова в 500 мл концентрированной соляной кислоты [42]. Раствор охлаждают и диазотируют раствором 23 г азотистокислого натрия в 50 мл воды, дают стоять час и приливают к охлажденному раствору 60 г иодистого натрия в 500 мл воды. По окончании реакции нагревают в течение часа на водяной бане, обрабатывают тиосульфатом натрия и перегоняют с водяным паром выход равен 40—50% от теорет т. пл. 33—39° [41]. [c.30]

Составьте уравнения реакций диметиланилина со следующими ароматическими альдегидами 1) п-ди-метиламинобензальдегидом, 2) га-нитробензальдегидом, [c.176]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их способности реагировать с л-нитробензальдегидом 2-метилбензотиазол, 2-метилбенз-имидазол, 2-метилбензоксазол. Укажите примерные условия проведения реакции. [c.238]

Ходжсон и Бэрд [82] пользовались нитрующей смесью для получения нитропроизводных ароматических альдегидов. Ни-тробензальдегид был ими получен следующим образом. К смеси 160 мл азотной кислоты (уд. в. 1,4) и 700 мл концентрированной серной кислоты добавляют в течение 2,5 часов 180 г бензальде-гида, при этом температура реакции не должна превышать 10°. После внесения бензальдегида перемешивание продолжают еще в течение 45 мин. Выделившийся продукт реакции — м-нитро-бензальдегид отфильтровывают от жидкой части (масла). Для удаления остатков маслянистого. продукта промывают последовательно водой, а затем водным раствором соды, снова водой и, наконец, сушат. Выход сырого м-нитробензальдегида составляет 152 г. Маслянистый фильтрат экстрагируют эфиром, вытяжку отфильтровывают, сушат над хлористым кальцием и эфир отгоняют. При этом в остатке получается смесь о- и п-нитробензальдегидов. Общий выход технических нитробензаль-дегидов составляет 215 г. Из содовой вытяжки получают 10 г смеси бензойной кислоты и о- и п-нитробензойных кислот. [c.40]

Путем конденсации п-нитробензальдегида (I) с метил-этилкетоном (И) в присутствии щелочи получают 1-(п-нитрофенил)-1-оксипентанон-3 (П1). В кислой среде реакция идет с преимущественным образованием изомерного [c.124]

Впервые синтез 1,2,5,6-дибензантрацена был осуществлен с помощью реакции Пшорра, исходя из кислоты, полученной двойной конденсацией 1,4-фениленднуксусной кислоты с двумя молекулами о-нитробензальдегида [155]. [c.313]

Если желательно получить чистый ж-нитробензальдегид, то бензольный раствор, разбавленный большим количеством растворителя, промывают водным раствором бикарбоната натрия до тех пор, пока реакция промывных вод на лакмус не будет щелочной затем раствор тщательно суишт над безводным сернокислым натрием. Растворитель отгоняют и альдегид перегоняют в вакууме из колбы Клайзена, присоединенной к холодильнику с воздушным охлаждением. Выход вещества с т. кип. 119-123° ( 4 мм) составляет 226—254 г (74—84% теоретич.). Препарат легко закристаллизовывается в приемнике. [c.185]

Раствор 450 г (2 мол.) кристаллического хлористого олова (примечание 1) в 600 мл концентрированной соляной кислоты помещают в 3-литровый стакан, снабженный эффективной механической мешалкой, и охлаждают в ледяной бане. Когда температура понизится до -1- 5°, в раствор вносят в один прием 100 г (0,66 мол.) jW-ннтробензальдегида (примечание 2), Температура в течение первых 5 мин. медленно поднимается до 25—-30°, а затем быстро доходит до 100°. Необходимо энергичное перемешивание, иначе реакционную смесь может выбросить из стакана (примечание 3). Во время реакции нитробензальдегид растворяется и получается почти прозрачный красный раствор его охлаждают смесью льда и соли до тех пор, пока температура не понизится до +2°, Во время охлаждения выделяются оранжево-красные кристаллы и получается густая суспензия. [c.551]

Бензальдегид и ацетофенон вступают в реакцию с кетеном в присутствии борной кислоты или хлористого цинка при О—10° декарбоксилирование продуктов конденсации приводит к образованию с очень хорошими выходами стирола и а-метилстиро-ла соответственно, что указывает на присутствие -лактонов в продуктах реакции [103]. Хэрд и Томас [140] из продуктов реакции кетена с бензальдегидом, л-нитробензальдегидом и фурфуролом в присутствии ацетата калия выделили в основном смешанные ангидриды уксусной и а, -ненасыщенных кислот, которые могут образоваться из гипотетических -лактонов, например [c.218]

Раствор бромистого олова получают нагреванием 119 г (1 гр.-ат.) волокнистого олова с 705 г (4 мол.) 46%-ной бромистоводородной кислоты на водяной бане в течение 2 час. с перемешиванием механической мешалкой. Раствор охлаждают до 40° и сразу при работающей мешалке прибавляют 50 г (0,33 мол.) л<-нитробензальдегида. В результате выделяющегося при реакции тепла температура смеси повышается и доходит приблизительно до 105°. Затем смесь нагревают еще 30 мин. на водяной бане, после чего ее охлаждают до 0° и аминобензальдегид диазотируют, для чего постепенно добавляют раствор 23 г(0,33мол.) азотистокислого натрия в 75 мя воды. Раствор диазония приливают к горячей суспензии полубромистой меди, добавляют при помешивании 100 мл 46%-ной бромистоводородной кислоты и смесь оставляют стоять на ночь. Затем реакционную массу подвергают перегонке с водяным паром, после чего л<-бромбензаль-дегид извлекают эфиром и после отгонки растворителя перегоняют в вакууме. Т. кип, 90—92°/4 мм выход 41 г (67% теоретич. Ф. Тайзон, частное сообщение). [c.553]

Для подтверждения подлинности препарата ГФ X рекомендует реакцию со щелочью при нагревании, при этом появляется сначала желтое окрашивание, переходящее при дальнейшем нагревании в красно-оранжевое При кипячении раствора окраска усиливается, выпадает осадок кирпично-красного цвета, обусловленный образованием а обензойной кислоты. Кроме того, образуются я-нитробензальдегид и я-нитробензиловый спирт. [c.431]

Реакция. Синтез индиго. Натриевая соль 1-(о-нитрофенил)-2-нитро-этанола, образующаяся в результате присоединения нитрометана к о-нитробензальдегиду в условиях основного катализа (по реакции альдольного типа), превращается в индиго восстановлением дитионитом в щелочной среде. Механизм этой реакции неясен, возможно, она протекает через промежуточную стадию образования ЗН-индолона-3, что также постулируется в других синтезах индиго [15]. [c.424]

Реакция с о-нитробензальдегидом в щелочной среде. 0,2 мг используемого образца помещают в пробирку, из тугоплавкого стекла и нагревают на пламени до 400° С. При пиролизе выделяются пары, окрашивающие в синий цвет фильтровальную бумагу, смоченную насыщенным раствором о-нитробензалвдегида в 2 н. растворе едкого натра. [c.176]

Брауде, Линстед и Вулдридж [85J провели реакцию с 33 мононитросоединениями и получили соответствующие амины в больщинстве случаев с высокими выходами. При гидрировании трех изомерных нитробензальдегидов не было получено положительных результатов, что согласуется с поведением этих соединений при прямом гидрировании над палладием. Три изомерных нитроанилина и п-броманилин также не восстанавливаются в условиях каталитического переноса водорода, хотя они легко восстанавливаются молекулярным водородом. По-видимому, некоторые группы, в частности NHa-rpynna, могут препятствовать переносу водорода. На основании этого наблюдения и того факта, что нитроанилины не препятствуют диспропорционированию циклогексена (т. е. они, не являются каталитическими ядами), предполагается необходимость в специфической взаимной ориентации донора и акцептора водорода на поверхности катализатора. Соответствующие Ы,Ы-диалкильные и "N-ацильные производные реагируют нормально. Способность свободных аминогрупп препятствовать восстановлению нитрогрупп в той же молекуле может быть использована в препаративной практике, так как в результате этого в некоторых случаях можно частично восстанавливать полинитросоединения в соответствую щие моноамины. Примеры подобных превращений приведены в табл. 4. Данные таблицы показывают, что свободная амино- [c.352]

Эта реакция использовалась только для приготовления замещенных бензальдегидов, полученных с хорошими выходами. Она непригодна для получения нитробензальдегидов и, как было показано, не дала положительных результатов при синтезе некоторых полизамещенных альдегидов [16]. Поскольку эта реакция связана с применением металлического натрия и может быть осуществлена только в условиях отсутствия влаги, она используется реже, чем реакция Соммле. [c.268]

Независимо от природы применяемого растворителя раствор обычно кипятят с обратным холодильником от 30 мин. до 2 час. Некоторые альдегиды, содержащие электронопритягивающие заместители, как, например, /2-нитробензальдегид, медленно разлагаются за счет побочных реакций максимальный выход получается при нагрееании в течение оптимально необходимого времени, которое устанавливается опытным путем, и дальнейшее нагревание приводит к уменьшению выхода [16]. Большинство ароматических альдегидов, однако, не изменяется при нагревании в условиях реакции. [c.273]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитробензальдегиды реакции: [c.40] [c.148] [c.56] [c.175] [c.497] [c.483] [c.400] [c.292] [c.312] [c.326] [c.116] [c.24] [c.363] [c.553] [c.84] [c.497] [c.417] [c.243] [c.332] [c.470]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология