Антрацен формула

Антрацен особенно легко гидрируется водородом в момент выделения (натрием в спирте или амальгамой натрия и разбавленным спиртом), образуя 9, 0-дигидро антрацен (формула приведена выше). Это устойчивое вещество образует кристаллы с т. пл. 108°. [c.356]

Центральное кольцо в антраценовой системе соединения 16 имеет структуру типа Дьюара, что возможно только благодаря тому, что заместители в положениях 9 и 10 препятствуют плоскому расположению системы [24]. Формула 16 отражает истинную структуру молекулы такая структура не участвует в резонансе с формами, подобными 17, хотя в сам антрацен вносят вклад оба типа структур и структуры Дьюара и структуры типа 17. Это является следствием приведенного в разд. 2.4 правила 2 для того чтобы структуры, подобные 17, вносили вклад в резонансный гибрид 16, ядра должны занимать одинаковое положение в обеих формах. [c.60]

Изображая антрацен (IX) формулой X, трудно определить, сколько электронов находится на его л-орбиталях. Можно на- [c.49]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Антрацен имеет следующую структурную формулу [c.536]

Рис. 358. Структурные формулы и межатомные расстояния в антрацене и его производных

Расчет. Процентное содержание масла в антрацене марки С вычисляют по формуле [c.404]

Антрацен и фенантрен. Данные соединения имеют одина] вую молекулярную формулу С 4Н о, содержатся в каменноугольной сг ле, их выделяют из высококипящей фракции антраценового масла . [c.218]

Напишите структурные формулы всех изомерных метил-антраценов и назовите их. [c.130]

Действительно, связь (9—10) нафталина, так же как и связи (И— 12) и (13—14) антрацена, есть связи между третичными атомами углерода, а следовательно, это связи типа 12 (типа графита) связи (1—10), (8—10), (4—9), (5—9), нафталина и связи (1--12), (4—11), (10—12), (5—11), (14—10), (5—13), (9—14), (6—13) —связь между одним вторичным и одним третичным атомами углерода, следовательно, это связи типа 13 остальные связи в нафталине и антрацене являются связями между вторичными атомами углерода, а следовательно, это связи типа И (типа бензола). Можно установить и соответствующие подтипы . Следовательно, для выражения введенных выше точек зрения пока нет необходимости сколько-нибудь серьезно менять язык структурных формул. [c.79]

В этой формуле в каждом кольце содержится по 6 потенциальных валентностей. Подобные же формулы Бамбергер приписал антрацену, фенантрену и различным гетероциклическим соединениям. [c.296]

Соответствует ли число я-электронов в моле-1сулах антрацена и фенантрена формуле ароматичности Хюккеля Изобразите предельные структуры антрацена (четыре структуры) и фенантрена (пять структур). Какое из приведенных ниже значений энергии сопряжения (резонанса) относится к антрацену и какое — к фенантрену 385,10 кДж/моль и 351,69 кДж/моль [c.217]

Напишите формулы а ) 7-хлор-1-нитронафта-лина б) 1,5-нафталиндисульфокислоты в ) 1-антрацен-сульфокислоты г) 2-антраценсульфокислоты д) 9-нитроантрацена е) 1,5-антрацендисульфокислоты ж) 2,6-ан-траценднсульфокислоты. Назовите соединения в , г и д , используя буквенные обозначения положения заместителей. [c.93]

Углеродные атомы молекулы антрацена нумеруют или обозначают греческими буквами, как это указано в формуле П. Положения 9 и 10 в антрацене называют лбзо-положениями. [c.349]

Напишите формулы следующих соединений и обожачения различных положений в циклах цифрами и буквами а) нафталин б) антрацен в) фенантрен [c.145]

Антрацен. Из каменноугольной смолы может быть выделен еще один углеводород, представляющий собой конп.енсированную ароматическую систему, — антрацен. Его формула СиН о или [c.348]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

Существует множество важных веществ, в молекулах которых имеется два или больщее число колец из атомов такие соединения называют полициклическими в качестве примеров полициклических ароматических углеводородов (многоядерных) могут служить нафталин, антрацен и фенантрен (разд. 7.3). Один из таких полициклических алифатических углеводородов — пыне С10Н16 — основная составная часть скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Молекула пинена имеет следующую структурную формулу [c.359]

Антрацен реагирует с метилфумаратом с образоеанием соединения, дающего при гидролизе дикарбоновую кислоту В с формулой С,вН,404. в) Сравните структуры Б и В. Указание см. задачу 8, стр. 928.) [c.1012]

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

Названия полициклических углеводородов, которые имеют максимальное число некумулированных двойных связей, также оканчиваются на ен . К ним относятся инден (22), нафталин (23) (английское название оканчивается на ен ), азулен (24), бифенилен (25), фенантрен (26), антрацен (27), флуорантен (28), трифенилен (29), пирен (30). Нумерация атомов углерода в этих молекулах показана на формулах [c.317]

Получающиеся действием на антрацен азотной кислоты или двуокиси азота мезонитросоединения при нагревании с едкими щелочами выше 100° переходят в ализарин. Этот процесс может быть удовлетворительно проведен в техничес1шх условиях 9,10-Дихлорантрацен при действии азотной кислоты при низкой температуре дает соединение, -строение которого предположительно выражается формулой (1) [c.250]

Первый ароматический углеводород — бензол — был выделен М.Фарадеем в 1825 г. из светильной жидкости, которая использовалась в то время для освещения улиц. Фарадей установил эмпирическую формулу бензола H . В 1833 г. Э.Мичерлих впервые синтезировал чистый бензол сплавлением бензоата натрия с NaOH и установил его молекулярную формулу СвН . В последующие годы из продуктов переработки каменного угля — коксового газа и каменноугольной смолы — были выделены нафталин, антрацен, толуол, ксилолы и многие другие ароматические углеводороды. [c.328]

В разное время и в разных странах было предложено несколько систем нумерации акридинового ядра. В этой главе мы пользуемся системой нумерации, приведенной в формуле I, которая была предложена Рихтером [3] и рекомендована для универсального применения. Нумерация Рихтера применялась в Англии и Соединенных Штатах, но в Германии пользовались другой схемой (II), основанной на аналогии акридина с антраценом. В 1937 г. в hemi al Abstra ts была также принята система II. Однако можно привести доводы в пользу системы I. Она широко применяется в литературе, в том числе в медицинской кроме того, она не позволяет считать, что у акридина [c.373]

Впервые антрацен выделен из каменноугольной смолы в 1832 г. Дюма и Лораном. Структурная формула с тремя коиденсированиы-ми бензольными циклами написана позже, в 1866 г. [c.206]

Ароматические углеводороды — ненасыщенные циклические соединения, примером которых могут служить бензол, нафталин, антрацен. Неочищенные смазочные масла содержат ароматические углеводороды общих формул С Н2п-3 и СпН2п-4 (в легких фракциях) и С Н2п-8 (в более тяжелых фракциях). Могут присутствовать также соединения общих формул С Н2п-ю и С Н2п-18- [c.634]

Металлический натрий, промотировапный органическими соединениями, например о-хлортолуолом и антраценом, способными реагировать с натрием с образованием натрийорганических соединений, такжр является эффектив-1ШМ катализатором для смешения двойной связи в олефинах. Так бутен-1 изомеризуется в приблизительно равновесную смесь с бутеном-2 при применении натрия, промотированного о-хлортолуолом, в бензольном или циклогексановом растворе в течение 3,5—4 час. при 150°. Аналогично этому децен-1 изомеризуется на 99% в смесь цис- и транс-дециленов с общей формулой КСН-СНН в течение 20 час. при темнературе кипения (165—170°). Изомеризация протекает без существенных побочных реакций. Скелетная изомеризация бутиленов не наблюдается. Был предложен механизм, сход- [c.96]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Исследование выделенного концентрата трициклических ароматических углеводородов методом аналитической тонкослойной хроматографии показывает идентичность подвижности выделенной фракции и модельных антрацена и фенантрена. В то же время значительная вытянутость пятна полученного концентрата предполагает наличие в пем достаточно большого количества соединений, имеющих близкую хроматографическую подвижность и не разделяющихся вследствие этого при тонкослойной хроматографии. Масс-спектрометрически определены в смеси три гомологические серии, отличающиеся степенью ненасьпценности (см. таблицу). Кроме того, в первых порциях элюата зафиксировано незначительное количество соединений, молекулярная масса которых отвечает формуле H2 -i6, где п меняется от 14 до 23. Относительное содержание в смеси этих соединений составляет около 10 %. По нашему мнению, эти компоненты могут быть представлены алкилзамещенными гомологами 9, 10-дигидроаптрацена. Соединения ряда H2 -i8 являются либо алкилфенантренами, либо алкилантраценами. Анализ данных электронной спектроскопии в области 200—300 нм демонстрирует возможное наличие фенантреновых структур (максимумы поглощения при 222, 253 и 259 нм). В то же время в области 300—700 нм присутствуют максимумы полос поглощения замещенных антраценов (339, 352 и 382 нм). Поэтому более вероятно наличие в смеси гомологов как тех, так и других структур. [c.108]

Аналогичным образом и антрацен может служить акцептором для захвата дегидробензола, причем в результате диенового синтеза образуется триптщен — соединение, которое получалось ранее значительно более сложным путем (см. формулу бромтриптицена в томе I). [c.47]

Из сопоставления этих формул с формулами бензола, нафталина и антрацена видно, что паридич можно рассматривать как бензол, в молекуле которого одна группа— СН — заменена атомом азота, хинолин можно рассматривать как нафталин, в молекуле которого одна из групп —СН= в а-положении заменена атомом азота, а акридин —кж антрацен, в молекуле которого одна из групп — СН= среднего кольца заменена атомом азота. Все эти соединения обладают в некоторых отношениях ароматическими свойствами. Так как они являются внутренними циклическими аминами, то им присущи и основные свойства и поэтому они образуют соли с кислотами. Все эти соединения содержатся в каменноугольной смоле. [c.273]

Наяменование Химическая формула Температура плавления в С Температура кипения в °С Содержится в антрацене % вес. [c.241]

В табл. 13, взятой из статей Матсена [1, 2], приведено сравнение разностей Ei/ — А со значениями Ае , вычисленными по формуле (6). При ЭТОМ распределение электронных зарядов было найдено квантовомеханически в приближении Паризера, Парра и Попла. Из табл. 13 видно, что разность Ei/ — А и величина А6s изменяются симбатно, а приращение рассматриваемых величин при переходе от бензола к антрацену составляет около 1 эв. Существенно, что влияние растворителя уменьшается, когда размеры молекул возрастают, причем величины эффектов примерно одинаковы для двух молекул с почти одинаковыми размерами. [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология