Ароматические углеводороды с одним кольцом

Строение я-комплекса зависит от природы донора (бензола или подобной молекулы, которая частично отдает электроны и приобретает небольшой положительный заряд) и акцептора. Рентгеноструктурное исследование комплекса бензола с перхлоратом серебра показало, что ион серебра располагается над одной из углерод-углеродных связей [2], в то время как в комплексе бензола с бромом бром находится над центром бензольного кольца [2] (молекула брома расположена вдоль оси кольца, причем ближайший к кольцу атом брома одинаково взаимодействует со всеми шестью р- орбиталями). В комплексах пикриновой кислоты с ароматическими углеводородами один цикл располагается точно над другим [2], Перекрыва- [c.191]

Гибридные циклоалкано-арены в значительных количествах представлены в высококипящих фракциях нефтей. Молекулы их содержат ароматическое и нафтеновое кольца. Ароматические циклы гибридных углеводородов замещены почти исключительно метильными группами, а апи-циклические имеют один или два более длинные алкильные заместители. Исследователи часто гибридные молекулы относят к аренам. Среднее содержание аренов в сумме с гибридными молекулами в тяжелых нефтях нащей страны составляет около 37 % масс, тогда как для высокопарафиновых нефтей оно равно 21 % масс /3/. [c.13]

Гомологи бензола — это ароматические углеводороды, в бензольном кольце которых один или несколько атомов водорода замещены на алкильные радикалы. [c.343]

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с ароматическим кольцом, заменены на гидроксильные группы. [c.178]

Приведенная схема показывает один из возможных путей образования гибридных углеводородов (встречающихся, как показал Россини, в газойлевой и масляной фракциях нефти), содержащих при одном ароматическом два или три циклопен-тановых кольца. Вместе с тем схема показывает возможность образования простейшего ароматического углеводорода — бензола в результате превращения гибридного углеводорода (1). Подсчет показал, что превращение фенилциклопентана в вышеуказанных условиях достигает 45—50%. [c.43]

В отличие от ароматических спиртов фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода непосредственно в бензольном кольце (а не в боковой цепи) замещены гидроксильными группами. [c.91]

К-1. 1. Фенолы — оксипроизводные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены гидроксильными группами (оксигруппами ОН). [c.113]

Наибольший интерес представляют ароматические сульфокислоты, которые можно рассматривать так же, как производные ароматических углеводородов, в которых один из водородов кольца замещен остатком серной кислоты — сульфогруппой [c.264]

Ароматические углеводороды являются еще одним исключением из правил валентности. Рассмотрим циклическое соединение циклогексан. Каждый атом углерода связан с двумя другими атомами углерода и к нему прицеплено два атома водорода. Если убрать один из водородов от каждого углеродного атома, то правило валентности нарушится и, чтобы оно снова выполнялось, между углеродными атомами можно поместить некоторое количество двойных связей. Для этого требуется, чтобы двойная связь была у каждого второго атома углерода (рис. 5.8). Мы получили молекулу СбН , бензол. Представление, что каждая вторая связь в бензольном кольце — двойная, является сильно упрощенным. Более реальное представление оперирует понятиями резонансных структур и перескакивающих связей. [c.54]

Фенолы можно рассматривать, как оксипроизводные ароматических углеводородов, в бензольном кольце которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксилы. В зависимости от количества гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и трехатомные фенолы. Простейший фенол С.НрН является производным бензола. Гомологи фенола происходят от гомологов бензола. Так, оксипроизводные толуола СН, С,Н,ОН известны под названием крезолов (орто-мета-и пара-) оксипроизводные ксилолов ( H,)j ,H,OH — ксиленолами. Фенол и его гомологи содержатся в средней и тяжелой фракциях каменноугольного дегтя, откуда их в основном и получают в промышленности. [c.296]

Ароматические карбоновые кислоты по своему строению яв-, ляются ароматическими углеводородами, у которых в бензольном кольце один или несколько атомов водорода замещены карбоксильными группами. [c.256]

Однако имеются один или два примера, когда о катализаторах этого типа достаточно известно, для того чтобы оправдать некоторое внимание к этому вопросу. Некоторые из наиболее тщательно изученных случаев относятся к группе катализаторов, применяющихся при реакциях замыкания кольца, приводящих к получению ароматических углеводородов из парафинов или олефинов. Эти катализаторы состоят из окислов ванадия, хрома и молибдена или представляют собой смешанные катализаторы и катализаторы на носителях, содержащие один из этих окислов. [c.84]

В отличие от ароматических спиртов фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода непосредственно в бензольном кольце (а не в боковой цепи) замещены гидроксильными группами. Общая формула этих соединений будет АгОН, где Аг — остаток ароматического углеводорода. [c.83]

Помимо рассмотренной изомерии, зависящей от расположения заместителей в кольце, в труппе ароматических углеводородов могут быть и другие виды изомерии. Так, например, радикалы, замещающие атомы водорода в бензольном кольце, могут иметь прямую цепь углеродных атомов и цепь, в той или иной степени разветвленную. Далее изомерия может зависеть от числа радикалов, содержащих для разных изомеров в общей сумме с остатком бензола одинаковое количество атомов углерода и водорода. Так, этилбензол СдН -С Н , имеющий один этильный радикал, изомерен диметилбензолу — С Н4(СНз)2, имеющему два метильных радикала при общей молекулярной формуле обоих соединений С Нщ. [c.377]

Имеются данные, указы1шющио иа существование двух различных типов комплексов ароматических углеводородов с резко различными свойствами, разделенные между собой значительным потенциальным энергетическим барьером. Один тип комплексов включает свободную связь электрофильного агента с облаком я-электронов. Эти комплексы называются я-комплексами. Второ тин включает проникповение такого агента в облака я-электронов и разрушение его, приводящее в результате к образованию настоящей сг-связи с одним из углеродных атомов кольца. Эти производные были названы т-комплексами. Свойства комплексов ароматических углеводородов ц влияние структуры ароматических углеводородов на стойкость этих комплексов очень хорошо объясняются в понятиях структуры, предложенной для я- и (т-комилексов. [c.406]

Та ким образом было показаво, что на платиновом катализп-торе образуются шестичленные кольца, подвергающиеся дегидро-геиизации до ароматики. Процесс идет при 300—310 С с выходом до 10в/о ароматических углеводородов за один пропуск. [c.125]

Полицикличность высших ароматических углеводородов может быть различной в зависимости от того, связаны ли кольца- через один углеродный атом или через два. Углеводороды первого типа называются сочлененными, второго типа — конденсированными. Примерами могут служить нафталин и дифенил. [c.125]

Из сопоставления вязкостей ароматических и таких же гидро-ароматических углеводородов (табл. 7 и Ю) следует, что гидрирование ароматического кольца всегда увеличивает вязкость углеводорода при 37,8° на 15—45% (в редких случаях меньше) индекс вязкости при этом меняется незначительно, до 5—6%, большей частью в сторону увеличения (исключение представляет один углеводород — октадецилциклогексан, для которого, вероятно, автор дает заниженный индекс вязкости). [c.38]

Нефти Самотлорского месторождения. Характеризуя распределение углеводородов по фракциям, следует отметить, что общее содержание насыщенных углеводородов с ростом температуры отбора фракций уменьшается. Снижение содержания насыщенных углеводородов в дистиллятах происходит в основном за счет соединений нормального строения. Доля ароматических углеводородов существенно возрастает в высококипящих фракциях и велика в первых легких дистиллятах. Концентрационное распределение аренов имеет два максимума первый приходится на сравнительно легкую фракцию 250—300°С (200—250°С для нефти пласта АВе ,), второй — па масляную 400 — 450°С (450—490°С для нефти пласта ВВд). Большое содержание ароматических углеводородов во фракциях, выкипающих в пределах 200—300°С, обусловлено преимущественно соединениями, содержащими в молекуле один и два ароматических кольца,— производными бензола и нафталина, а также некоторым количеством соединений ряда дифенила. Ароматические углеводороды этих типов имеют, как правило, наибольшее число гомологов в более легких фракциях и составляют в них основную часть всех ароматических структур. С повышением температуры кипения фракций доля их значительно падает, возрастает количество более конденсированных ароматических структур. [c.39]

Структурно-групповой состав ароматических фракций представлен в табл. 2.7. Молекулу ароматических углеводородов I группы остатка нефти АВе мон но представить состоящей из одной или двух ароматических колец, 2— 3 нафтеновых циклов и содержащей до 22 атомов углерода в алкильной части. Алифатические заместители преимущественно нормального строения. Величина Ша указывает на наличие соединений, в которых имеется два ароматических блока, не сконденсированных между собой. Доля таких структур составляет примерно 20%. Количество соединений, в молекуле которых имеется два ароматических кольца, в среднем равно 30%. Практически каждая молек5 ла содержит атом серы или кислорода. Первая хроматографическая фракция аренов остатка нефти ВВд состоит преимущественно из моноаренов, в молекулах которых имеются до 5 нафтеновых колец, несколько коротких заместителей и один достаточно длинный или разветвленные звенья. Все алкильные заместители присоединены к нафтеновым кольцам, о чем может свидетельствовать низкое значение С . Арены I группы остатка нефти пласта Юх в своих молекулах имеют одно ароматическое и 5—6 нафтеновых колец. Доля алкильной части молекул невелика и насчитывает до 9 атомов углерода (С = 8,6). [c.66]

Самая полярная фракция аренов остатка северопокурской нефти характеризуется максимальной ароматичностью. Количество нафтеновых и ароматических колец примерно одинаковое. Парафиновые цепи короткие и разветвленные. Ароматические кольца объединены в один или два ароматических блока. Четвертая фракция ароматических углеводородов остатка тагринской нефти характеризуется максимальной общей цикличностью К = 12,4) за счет высокого содержания в молекулах нафтеновых колец (до 10). Число ароматических колец в молекуле равно 2—3, которые образуют как один, так и два ароматических блока. В молекуле содержится 5—6 метильных групп, присоединенных к нафтеновым кольцам. [c.70]

Как указывалось, природные нефтяные смолы представляют собой полярные соединения, содержащие два-три кольца, в том числе хотя бы одно ароматическое, и в отличие от полициклических углеводородов один — три атома кислорода (или серы) на молекулу часто они содержат и азот. Могут быть смолы и не содержащие тетероэлемептов. Например, синтезированные в лабораторных усло- [c.134]

Индивидуальные особенности химической природы каждой нефти проявляются в этих двух фракциях очень рельефно. Так например, по показателю алифатичности парафино-циклопарафиновой фракции бавлинская нефть (12,2) резко выделяется из всех исследованных нефтей, за ней следуют битковская и туймазинская (5,4—4,8), ромашкинская, сагайдакская и радченковская (3,2—2,6) нефти. Парафино-циклопарафиновая фракция двух нафтенистых нефтей (гюргянской и небит-дагской) отличается низкой алифатичностью (1,4—1,3) и крайне высокой цикличностью (2,4 кольца на молекулу). Фракции моноциклических ароматических соединений нефтей различаются главным образом соотношением ароматических и циклопарафиновых колец в молекуле что касается колебаний в общей цикличности и степени алифатичности, то они невелики. Важным показателем для характеристики химической природы нефти является соотношение в ее составе различных групп высокомолекулярных углеводородов. Так, например, все три девонские нефти (туймазинская, ромашкинская и бавлинская) имеют довольно близкий групповой состав, а именно, по 38— 40% парафино-нафтеновой и бициклоароматической фракций-и 14—19% моноциклической ароматической фракции. Одина- [c.316]

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксил, например, СеНзОН. Те ароматические соединеиия, в которых гидроксил замешает водород в боковой цепи, называются ароматическими спиртами, например, СбНб — СН2ОН — бензиловый спирт. Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголя-там, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водорода гидроксильной группы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакции галоидирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксильной группы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении. [c.45]

Основываясь на положении пиков молекулярных (с mje 92, 106, 120 и т. д.) и главных осколочных ионов (с т/е 91, 105, 119 и т. д.) в спектрах, Мейерсон [46] еще в 1955 г. предложил схему идентификации этих соединений, которая позволяет однозначно определить число и характер углеводородных радикалов в простейщих (до С9Н12 включительно) гомологах бензола, а для более тяжелых сделать заключения о некоторых фрагментах структуры молекулы. Только по положению главных пиков можно, например, различать моноалкилбензолы с неразветвленными в а-положении к бензольному кольцу радикалами, 2-фенилалканы, 2-метил-2-фенилалканы, а также 2-алкил-2-феиилалканы. Сравнение интенсивностей пиков в этом алгоритме проводится лищь для главных пиков спектров, т. е. для тех, которые менее всего подвержены искажениям за счет фона колонки при анализе следовых количеств этих углеводородов. Если, например, интенсивность пика молекулярного иона с mje 106 (7м) превыщает 45% от интенсивности максимального пика с mje 91, то этот углеводород — один из изомерных ксилолов, а в противном случае — этилбензол. Аналогично различаются триметилбензолы и метилэтилбензолы в первом случае /м > 45% /юз, а во втором /м < 45% /105. Использование в этом алгоритме массовых чисел и интенсивностей только главных пиков спектров позволяет применять его без каких-либо изменений в ходе хромато-масс-спектро-метрического анализа следов ароматических углеводородов. [c.102]

Изомерия замещенных бензола. Изомерия в ряду ароматических углеводородов обусловливается или общими причинами или особенностями строения кольца. Прежде всего, можно представить, например, что в одном случае два атома бензольного водорода замещены двумя метильными группами, в другом — один атом водорода замешен этилом получается два изомера СбН4(СНз)г (диметилбензол) и СеНб—С2Н5 (этилбензол) с общей формулой СвНю. Так же легко вывести все возможные изомеры для углеводорода формулы С9Н12 [c.93]

Моиоциклические ароматические углеводороды. Из беизинового погона рассматриваемой нефти были выделены все возможные для этого погона моно-циклические ароматические углеводороды, всего 21 углеводород. Из этих углеводородов 20 являются алкилбензолами и один — углеводородом, содержащим бензольное кольцо и циклопарафшшвое кольцо — индан. Все углеводороды указаны в приложении. [c.81]

Полностью определены все ароматические соединения, выкипающие до 190°, выделены 31 алкилбензол и один углеводород, содержащий конденсированные кольца, — бензольное и циклоиарафиновое — индан. Кроме того, выделено из керосинового и ло кого газойлевого погонов 16 моноциклических ароматических соединений, в том числе 9 алкилбензолов и 7 ароматических углеводородов, содержащих циклопарафиновые кольца. В каждой данной группе изомеров алкилбензолов в наибольшем количестве [c.87]

Изучение я-я переходов в ароматических углеводородах имело большое значение для развития спектроскопии. Вместе с тем имеется мало указаний на то, что эти соединения играют существенную роль в биологических системах. Среди сопряженных циклических систем наибольшее значение имеют гетероциклические соединения, и поэтому прн изучении биологических систем мы можем встретиться с совершенно новыми явлениями. В ароматических углеводородах все слабо связанные электроны участвуют в молекулярных связях. Однако при введении в кольцо атомов азота, кислорода, серы и т. д. последние имеют несколько довольно слабосвязанных электронов, не участвующих в молекулярной связи. Один из этих несвязывающих, или пеподеленных, электронов может переходить на низшую незаполненную я-орбиту даже при очень малой энергии возбуждения. Исследование этих явлений только начинается, но и теперь уже ясно, что энергии, соответствующие таким п-я переходам и низшим л-я [c.71]

Циклическое строение ароматических углеводородов в отличие от нафтеновых характеризуется наличием двойных связей в бензольном кольце (см. бензол). Еслй в этом кольце один или несколько атомов водорода замещены метильной (— СНз) или этиль-ной (—С0Н5) группой, то образуются другие ароматические углеводороды — толуол, ксилолы и этилбензол. Они являются ценным сырьем для химической промышленности и производства высокооктановых бензинов. [c.9]

Б связи с работой Райса представляет интерес один патент И. Г. Фарбениндз стри [236]. Указанный патент описывает получение арилпроизводных янтарного ангидрида при взаимодействии малеинового ангидрида с ароматическими углеводородами, имеющими по крайней мере одну ненасыщенную боковую цепь, в отсутствии катализатора типа Фриделя — Крафтса. Присоединение происходит к боковой цепи углеводорода без раскрытия кольца малеинового ангидрида [c.572]