Хлорбензол в синтезе анилина

Наиболее важным из всех аминов является анилин. Существует несколько методов синтеза анилина а) восстановление нитробензола дешевыми реагентами, например железом и разбавленной соляной кислотой (или каталитическим гидрированием, разд. 22.9) б) обработка хлорбензола аммиаком при высокой температуре и высоком давлении в присутствии катализатора. [c.691]

Некоторое количество фенола, а также крезолов получают из каменноугольной смолы (разд. 12.4). Большую часть фенола (вероятно, более 90%) синтезируют. В основе методов синтеза лежит реакция сплавления бензолсульфоната натрия со щелочью (разд. 25.6) согласно другому методу (процесс фирмы Во у ), хлорбензол вводят в реакцию с водным раствором едкого натра при температурах порядка 360 °С. Подобно синтезу анилина из хлорбензола (разд. 22.7), эта вторая реакция является реакцией нуклеофильного замещения, проводимой в условиях, которые обычно не используют в лаборатории (разд. 26.6.) [c.754]

После низших олефинов второе место по значимости в сырьевой базе органического синтеза принадлежит ароматическим углеводородам и в первую очередь бензолу. Усредненная структура потребления бензола за рубежом в настояш,ее время складывается таким образом 45%—синтез этилбензола, 25%—производство фенола, 15%—гидрогенизация в циклогексан, 5%—синтез анилина, 10% — получение хлорбензола, малеинового ангидрида и ряда других продуктов [2]. [c.10]

Синтез хлорбензола из анилина промышленного значения не имеет. Окислительное хлорирование проводят при 235—245°С в присутствии катализатора, состоящего из хлоридов меди и железа, осажденных на оксиде алюминия. Бензол, хлороводород и кислород в соотношении 10 2 3 направляют в реактор, в котором бензол превращается за один проход на 10—15%. Продукт хлорирования состоит из хлорбензола (95—98%) и дихлорбензола 3—5% соотношение п- и о-изомеров 7 3. [c.130]

Во всех указанных реакциях алкилирования можно" применять только соединения с реакционноспособными атомами галогена. Хлорбензол обладает, однако, слишком малой реакционной способностью для того, чтобы реагировать с аммиаком. Поэтому синтез анилина из хлорбензола проводится в присутствии катализатора (мелко раздробленной меди) в автоклаве при высоких температурах и давлениях [c.168]

Особенно благоприятно с точки зрения технологии и экономики переводить периодические способы получения на непрерывные (производства хлорбензола, нитробензола, анилина и др.). За счет резкого сокращения времени пребывания смеси исходных продуктов в реакционной, зоне уменьщаются побочные процессы, увеличиваются выход и качество конечного продукта и производительность аппаратуры. Однако аппаратурное оформление непрерывного процесса сложнее и дороже, чем периодического, и экономически оно оправдано лишь для крупнотоннажных производств. В последнем случае из нескольких возможных схем синтеза пред- почтение следует отдать той схеме, которая легче и с меньшими затратами может быть оформлена в виде непрерывного процесса. [c.416]

Реакция аминирования проводится в жидкой фазе под давлением и в присутствии катализатора. Таким образом получают нитроамины из о- и п-нитрохлорбензолов, 2-аминоантрахинон из 2-хлорантрахинона и т. д. Применение этого метода необходимо в том случае, когда соответствующие амины или вообще не образуются при восстановлении нитросоединений (2-аминоантрахинон) или получаются с худшими экономическими показателями (п-нитроанилин, о-нитроанилин и др.). По опубликованным данным, в США часть анилина получают аминированием хлорбензола. В СССР такой метод синтеза анилина в промышленности не реализован как нерентабельный. [c.175]

Значительное количество хлорбензола используется для синтеза инсектицида ДДТ, выработка которого в США составила в 1951 г. 48,1 тыс. т, в 1952 г.—45,3 тыс. т и в 1953 г.—38,3 тыс. т. Относительно небольшое количество хлорбензола потребляется анилино-красочной промышленностью США. В ФРГ объем производства хлорбензола составлял, по данным 1954 г., около 12 тыс. т в год . [c.10]

Бензол и его гомологи являются основными исходными веществами для получения многих важнейших продуктов промышленности основного органического синтеза стирола, изопро-пилбензола, этилбензола, нитробензола, хлорбензола, фенола,, анилина и др. Кроме того, сам бензол является прекрасным растворителем для многих органических веществ. [c.128]

Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. Нуклеофильное замещение играет в ароматическом ряду меньшую, роль, чем для насыщенных соединений, однако эти реакции нашли широкое применение в органическом синтезе, даже в промышленном масштабе, например синтез фенола из хлорбензола нагреванием с едким натром при 370 °С или с водой в присутствии катализаторов при 425°С синтез анилина из хлорбензола при нагревании (190— 210°С) с водным раствором аммиака и др. [c.217]

Хлорбензол является промежуточным продуктом в синтезе фенола, анилина, нитрохлорбензолов, нитро- и хлоранилинов, нитрофенолов, из которых далее получают красители, пестициды, лекарственные и взрывчатые вещества он применяется как растворитель в производстве пластмасс и лакокрасок ддя получения дифенилолпропана, кремнийорганических соединений, пестицидов. [c.81]

Бензол потребляется в громадных количествах в качестве исходного вещества для синтеза нитробензола, анилина, фенола, этилбензола, хлорбензола, изопропилбензола, стирола и др. Поэтому бензол является важнейшим сырьем в производстве синтетического каучука, пластических масс и широко применяется в анилинокрасочной и фармацевтической промышленности. Бензол используется также в качестве растворителя многих органических соединений. [c.260]

Бензол применяется в производстве фенола, стирола, циклогексана, анилина, капролактама, хлорбензола, нитробензола, для синтеза красителей, полимеров, ПАВ, пестицидов, лекарственных препаратов, взрывчатых [c.184]

Хлорбензол — бесцветная жидкость со своеобразным запахом. С водой образует азеотропную смесь, кипящую при 90,2 "С и содержащую 71,6 % хлорбензола. В промышленности его получают хлорированием бензола в присутствии железных опилок при 75—85 °С. Используют хлорбензол в качестве растворителя и как исходное сырье для промышленного органического синтеза (получение фенола, анилина, нитрохлорбензолов). [c.245]

Полупродукты. Промышленность основного органического синтеза вырабатывает большое количество полупродуктов для других отраслей химической промышленности—анилинокрасочной, лакокрасочной, фармацевтической, витаминной, шинной, резинотехнической, производства душистых веществ и т. д. К таким полупродуктам относятся анилин, хлорбензол, одноатомные спирты, гликоли, глицерин, фенолы, ацетон и другие кетоны, карбоновые кислоты и их ангидриды, эфиры, нитросоединения, нитрилы, аминосоединения и т. п. [c.130]

Бензол применяют в качестве неполярного растворителя для каучука и лаковых смол. Он является важнейшим сырьем в синтезе стирола (используемого для производства полистирола), кумола (для производства фенола и ацетона), циклогексана (для производства циклогексанола, капролактама и полиамидов), додецилбензола (для производства моющих средств), нитробензола (для производства анилина, красителей, фармацевтических препаратов), хлорбензола и гексахлорциклогексанов (для производства инсектицидов), малеинового ангидрида (для производства полиэфирных смол) и др. [c.520]

Большое количество хлора расходуется на производство, хлорбензола — одного из важнейших полупродуктов для синтезов фенола, анилина, нитробензола и др. Существенным потре-. бителем хлора становится производство синтетического глицерина через хлористый аллил, получаемый хлорированием про- пилена. [c.329]

Возможен синтез хлорбензола по следующим химическим схемам а) каталитическое хлорирование бензола б) окислительное хлорирование бензола в) синтез из анилина через реакцию диазотирования [c.130]

Хлорбензол приобрел большое значение как растворитель, но он может представ ить интерес и в качестве сырья для синтеза таких важных продуктов, как анилин и фенол. [c.20]

Сбыт таких основных сырьевых материалов, как серная кислота и аммиак, имеющих разнообразное применение, вероятно, никогда не уменьшится. Наоборот, с повышением общего уровня развития экономики он скорее может возрасти. К продуктам органического синтеза, имеющим устойчивый сбыт, относятся, например, получившие разнообразное применение хлорбензол, анилин, фталевый ангидрид, малеиновый ангидрид, диметилтерефталат, фенол, стирол и др. [c.39]

Этот механизм удовлетворительно объясняет зависимисть скорости реакции от концентрации катализатора и хлорбензола (скорость образозаиия комплекса меньше скорости его взаимо действия с NH.3, анилином и гидроксилом) и уменьшение количества образовавшегося фенола в присутствии NH4 I. Указанные побочные реакции при синтезе анилина могут привести к снижению выхода и ухудшению качества готового продукта. 8 производстве п-нитроанилина иногда протекали более опасные вторичные процессы. Так, при недостаточной загрузке аммиака в автоклав п-нитроанилин вступает в реакцию с л-нитро-хлорбензолом, причем образуется азосоединение, которое при 160—200 °С разлагается с выделением больш-ого количества газов. Этот процесс заканчивается взрывом. [c.235]

Так, из 1,2-дихлорэтана и аммиака производят этилендиамин H2N H2 H2NH2, применяемый как ингибитор коррозии и для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты. Многие другие амины также являются ингибиторами коррозии. Синтез анилина из хлорбензола и аммиака оказался экономически невыгодным, но получение этим путем монометиланилина имеет определенный интерес, так как не сопровождается образованием побочных веществ, неизбежно образующихся при алкилировании анилина [c.263]

Исследована каталитическая активность цеолитов нт, eii и СаТ в реакциях парофазяого синтеза анилина из аммиака и фенола или хлорбензола. [c.22]

Хлорбензол марки А пред значается для синтеза чистых и технических органических продуктов, а марки Б — для продуктов с пониженными требованиями к исходному сырью и для прочих технологических целей. Для производства полупродуктов анилино-кра-сочной промышленности поставляется 1,3-дихлорбензол марки А. [c.128]

Анилин-1,2-С диазотированием превращают в фенол-1,2-С1 . При гидрировании над никелем Ренея из фенола образуется циклогексанол-1,2-С , который затем окисляют бихроматом в циклогексанон-1,2-С - По реакции Шмидта раскрывается кольцо рядом с карбонильной группой, в результате чего образуется 6-аминокапроновая-1, 2, 6-С д кислота. Последнюю превращают по реакции Шмидта в двуокись угле-ррда-С и пентаметилендиамин-1- , который анализируют в виде дибензолсульфамида. Молярная удельная активность составляет соответственно 43,1 и 51,8% от активности циклогексанона-1,2-С (в виде семикарбазона или 2,4-динитрофенилгидразона). Двуокись углерода выделяется за счет атома С-1 в кольце (см. синтез 2-оксициклогексанона- 1,2- j ). Удельная активность пентаметилендиамина (образующегося в результате расщепления анилина-1-С , из которого первоначально при помощи реакции Зандмейера получают 1-хлорбензол-1-С ) составляет только 0,2 1 % от активности семикарбазона циклогексанона. Этот результат свидетельствует о том, что изотоп углерода сосредоточен в положении С-1. [c.621]

Однако в середине XIX в. была подготовлена почва для создания синтетических красителей. К этому времени были получены и изучены многие органические соединения. 50-е и 60-е годы прошлого века были периодом многочисленных открытий в области синтеза промежуточных продуктов и красителей. Существенный вклад в сокровищницу знаний сделали русские химики. Воскресенский еще в 1838 г. получил хинон и изучил строение нафталина. В 1842 г. Зинин открыл способ получения анилина восстановлением нитробензола. В 1857 г. Фриче выделил антрацен из каменноугольной смолы. В 1861 г. Бутлеров изложил основы теории строения органических соединений. В 1865 г. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1866 г. Бейльштейн разработал методы хлорирования толуола в ядро и в боковую цепь. В это же время Яворский усовершенствовал метод разделения продуктов нитрования толуола. В 1868 г. Алексеев предложил метод восстановления нитросоединений в щелочном растворе цинковой пылью и получил азоксибензол. [c.6]

Синтез ароматических аминов, например анилина, при высоких температуре и давлении из галоидиро-ванных ароматических углеводородов (например хлорбензола) и водного раствора аммиака Соединения меди 775 [c.69]

Важнейшим продуктом хлорирования бензола является хлорбензол, широко применяемый как неогнеопасный растворитель и промежуточный продукт для производства фенола, анилина, 2-хлорантрахи-нона и для других промышленных органических синтезов. Меньшее применение находят ди- и трихлорбензол. [c.234]

Если хлорбензол, меченный по атому С-1, обработать амидом калия в жидком аммиаке, то образуется анилин, в котором метка С оказывается равномерно распределенной между атомами С-1 и С-2. орто-Дейтерированный хлорбензол реагирует при этом превращении медленнее недейтерированпого соединения обмен хлора в 2,6-дизамещенных производных не происходит. Все это заставляет считать, что определяющей скорость стадией является сик-отщепление хлористого воДорода с образованием промежуточного продукта ацетиленового типа ( арин , дегидробензол ), который реагирует с аммиаком, вступающим с одинаковой вероятностью к обоим ариновым атомам и создающим таким образом равномерное распределение С-метки между С-1 и С-2 [92]. Полное методически интересное доказательство образования указанного промежуточного продукта было получено следующим путем. Фтор-бензол реагирует с пиперидидом лития в 27 раз быстрее, чем с фениллитием. Если в реакцию ввести смесь обоих оснований в разных молярных соотношениях , то образуется смесь продуктов реакции (К-фенилпиперидин и дифенил), состав которой не отвечает указанному соотношению скоростей, что должно было бы наблюдаться при одностадийном течении процесса. В действительности промежуточный продукт реагирует в 4,4 раза легче с фениллитием, образуя дифенил [93]. Дегидробензол можно уловить в виде продукта диенового синтеза, например с фураном (5.21) [87], и даже вывести с током газа из зоны реакции и затем идентифицировать с помощью диенового синтеза (время жизни дегидробензола -0,02 с) [94]. [c.263]

При каталитич. гидрировании Т. образуется в основном трициклогексиламин. Получают Т. нагреванием дифениламина или анилина с иодбензолом в присутствии ноташа и медного порошка, обработкой хлорбензола р-ром амида натрия в жидком аммиаке и взаимодействием бромбензола с горячим плавом натрия в анилине или дифениламине. Т. применяют иногда в синтезе красителей. -Н. п. Гамбарян. [c.136]

Хлорбензолы, в частности моно- и дихлорбензолы, являются одними из основных продуктов хлорорганического синтеза Введение хлора в бензольное кольцо при получении хлорбензола создает возмоЕНости для широкого разнообразия реакций замещения, Еак, монохлорОензол является исходным материалом для получения анилина, ДДТ, фенола, красителей, бифенила, метиланилина, дифениламина и полихлорбензола Основными областями иотрвблвняя дихлорбензолов являются i [c.3]

Хлорпроизводные ароматических углеводородов находят широкое ирнменение. Хлорбензол ы являются промежуточными продуктами в органическом синтезе, главным образом при производстве фенола и анилина. /г-Дихлорбензол применяется как фумигат для борьбы с некоторыми болезнями и вредителями растений. Технический о-дихлорбензол, состоящий из смеси трех изомеров (в том числе 70 % орго-изомера) применяется как растворитель и абсорбент. [c.441]