Нафтол сульфокислота азосочетание

Метод азосочетания применяют для анализа нафтолов, нафтол-сульфокислот, аминонафтолсульфокислот и некоторых аминов. [c.338]

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-наф тол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелоч ной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих А производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5 нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенил производные к-ты, при ацилировании фосгеном-алую к-ту [c.140]

Диазосоединения в случае необходимости их аналитического определения чаще всего определяются методом азосочетания, описанным в главе V. В тех случаях, когда азосочетание затруднительно и не протекает быстро с достаточной полнотой (таково например диазо из 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты), можно пользоваться определением выделяющегося при разложении диазосоединения азота. [c.276]

Азосочетание проходит в пара-положение к группам ОН и NH2 в небольшом количестве образуются орго-изомеры, а мега-изомеры никогда не получаются. Если пара-положение к группам ОН и NH2 занять другими заместителями, а орго-положение свободно, сочетание идет в это место. Затрудняют сочетание в пара-положение сульфогруппы, находящиеся в орто- и перы-положениях к этому месту. И в этих случаях оно идет в орго-положениях к группам ОН или NH2- однако при этом частично могут образовываться и пара-изомеры. Так, 1-нафтол-5-сульфокислота сочетается преимущественно в положение 2 и частично в положение 4. В табл. 4 показаны места азосочетания некоторых важных азосоставляющих. [c.273]

Для идентификации и количественного определения сульфокислот аминов и фенолов (например, -нафтола) пользуются чаще всего реакцией диазотирования и особенно азосочетания (см. гл. IX). Относительная скорость сочетания, окраска и растворимость получающихся красителей, отщепление сульфогруппы являются весьма показательными для структуры таких сульфокислот 2 . [c.122]

Значительно чаще применяют продукты азосочетания 2-арил-амино-8-нафтол-6-сульфокислоты для получения ярких коричневых тонов [77] [c.189]

Цоллингер обнаружил, что в реакции сочетания 2-метокси-фенилдиазония с 1-нафтол-4-сульфокислотой изотопного эффекта не наблюдается. В то же время азосочетание 4-хлорфенилдиазония И 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты дает почти теоретический макси- [c.1892]

Практически более важную 6-амино-5-гидрокси-1-нафталин-суль( )Окислоту (2-амино-1-нафтол-5-сульфокислота) (116), применяемую в синтезе красителей и в производстве светочувствительных материалов (см. 15.1), синтезируют, исходя из 5-гидро-кси-1-нафталинсульфокислоты (114). В этом случае предпочитают вводить аминогруппу с помощью реакции азосочетания, которое идет значительно более избирательно в положение 6, чем нитрозирование. Получающийся азокраситель (115) восстанавливают действием дитионита натрия [49, с. 419] [c.483]

Диазосоединения чаще всего анализируют методом азосочетания, описанным в гл. V. В тех случаях, когда азосочетание затруднено и не протекает быстро с достаточной полнотой (таково, например, сочетание диазосоединения из 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты), можно пользоваться определением объема азота, выделяющегося при разложении диазосоединения . [c.458]

Поэтому реакцию азосочетания применяют также при колориметрическом методе анализа. При помощи азосочетания можно определять содержание нафтолов, нафтолсульфокислот, аминонафтолсульфокис-лот и других соединений. В зависимости от свойства испытуемого вещества азосочетание проводят в слабокислой или слабощелочной средах. Азосочетание с аминами проводят обычно в разбавленных растворах соляной или уксусной кислот. С фенолами, нафтолами, нафтол-сульфокислотами и т. п. азосочетание осуществляют в нейтральной или слабощелочной средах например, в уксусной кислоте совместно с уксуснокислым натрием, водном растворе аммиака, растворе соды, двууглекислого натрия. Раствор едкого натра применяют редко, так как большинство диазосоединений в сильнощелочной среде переходит в неактивную форму и не способно к сочетанию. Вследствие влияник температуры и солнечного света на стойкость растворов солей диазония сочетание обычно проводят при низких температурах, а приготовленные растворы солей диазония защищают от прямых солнечных лучей. [c.220]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-наф-тол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А.-азосоставляющие. А, у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к фуппе NHj в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимое и от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой qjefle, в к-рой ориентирующее действие оказьшает группа NHj, а затем в щелочной) и синтезируют пенные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в орто-положении к группе ОН или NHj, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения-ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-ами-но-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных. [c.140]

Рис. 6.6. Влияние pH на удельную скорость азосочетания диазо-тирова нной метаниловой кислоты с 2-нафтол-6-сульфокислотой

Технологический процесс получения азокрасителей состоит из ряда сравнительно несложных операций. Применяемая для этой цели аппаратура проста и недорога — это открытые деревянные чаны с мешалками, расположенные ступенчато для обеспечения самотека, из одного чана в другой. Обычно в верхнем чане производят растворение и диазотирование амина, полученный диазораствор спускают в ниже расположенный чан, в котором заранее приготовлен раствор соответствующей азосоставляющей (амина, фенола, нафтола, аминонафтола или их сульфокислот). После окончания процесса азосочетания образовавшийся азокраситель выделяют из раствора путем высаливания (прибавления поваренной соли). Осадок красителя отфильтровывают на фильтрпрессе., В некоторых случаях остатки маточного раствора дополнительно отжимают на гидравлическом прессе при давлении 100—300 ат. Полученный краситель в виде пасты, содержащей 20—25% воды, направляют в сушилку, а затем измельчают в специальных аппаратах до порошкообразного состояния. [c.265]

При реакциях электрофильного замещения в аренах, при которых наблюдаются изотопные эффекты, большую роль играет природа и концентрация основания, необходимого для депротонирования а-комплекса (см. разд. 7.8.1). Так, Цоллингер установил, что реакции азосочетания фенолов (нафтолсульфокислот) и аминов (нафтиламин-1-сульфокислоты-3) поддаются влиянию общего катализа основаниями (см. определение в разд. 6.2) и обнаруживают кинетический Н/В-эффект. При этом пара-положение сильнее затрагивается каталитическим влиянием основания, чем орто-положение, что позволяет сдвинуть соотношение между орто- и пара-продуктами. Таким образом можно объяснить давно уже известное каталитическое влияние пиридина при реакциях азосочетания. При азосочетании в орто-положении активность как основание проявляет даже вода. В этом случае ответственной за различную реакционную способность орто-и пара-положений является, очевидно, энтропия активации для азосочетания нафтол-1-сульфокислоты-З с о-нитрофенилдиа-зониевой солью разность энтропий активации составляет28 энтр. ед. Столь повышенная энтропия для орто-азосочетания позволяет сделать вывод о высокой степени упорядоченности в переходном состоянии. По-видимому, в нем участвует молекула воды, как это показано на схеме (7.99). Переходное состояние для геара-азосочетания надо представлять себе, как было изображено ранее на схеме (7.95) [149]. [c.529]

Своеобразные однокомпонентные материалы получаются при введении в светочувствительный слой азосоставляющих в не способной к сочетанию форме, например в виде продуктов присоединения бисфенолов к органическим основаниям, и разрушающихся при кратковременном нагревании до 130—150° С [72]) или при введении в светочувствительный слой солей диазосоединений с некоторыми нафтолсульфокислотами, в частности, с 2,3-диоксинафталин-6-сульфокислотой [73], 1-окси-8-амино-нафталин-3,6-дисульфокислотой, 2-нафтол-З, 6-дисульфокислотой или 1,8-диоксинафталин-3,6-дисульфокислотой [73, 80]. Эти соединения обладают достаточно большой чувствительностью к свету и удовлетворительной стабильностью при pH не более 6,0—6,5. При нанесении на бумагу они в обычных условиях хранения не вступают в реакцию азосочетания. При действии паров аммиака или щелочного раствора диазосоединение вытесняется из соли и проявление происходит как обычно. При этом [c.133]

Амино-1-нафтол-З-сульфокислота получается восстановлением Sn b—H l продукта азосочетания 1-нафтол-З-сульфокис-лоты с диазотированным 2-нитро-, 2,4-динитро- или 2,4,5-три-хлоранилином 26. >27 синтезом 2-амино-1-нафтол-3-суль(ро-кислоты). [c.413]

Растворяют при перемешивании 54,1 г красного красителя (полученного азосочетанием диазотированной 1-амино-3-метил-2-бен-золсульфокислоты с 2-(2, 4, 6 -триметилфениламино) 8-нафтол-6-сульфокислотой в кислой среде) в 300 г 96%-й серной кислоты при 15—20 °С. После охлаждения до О—5°С добавляют по частям 25 г Л -гидрокеиметилхлорацетамида и температуру поднимают до [c.195]

Добавляют 29,5 г натриевой соли 6-нитро-1-диазо-2-нафтол-4-сульфокислоты к раствору 23,9 И-кислоты в 100 мл 2 н. едкого натра при 15—20°С. По окончании азосочетания осаждают краситель хлоридом натрия, фильтруют и промывают 5% хлоридом натрия. 53,4 г полученного красителя растворяют в 1500 г воды и добавляют 50 г ацетата натрия и 25 г кристаллического сульфата меди, нагревают до 60—80°С, выдерживают при этой температуре 1 ч и высаливают медный комплекс красителя. Полученную после фильтрования пасту растворяют в 2000 г воды, раствор слегка подщелачивают и добавляют к нему 18,5 г цианурхлорида в 100 г ацетона при 50—10°С, нейтрализуя реакционную смесь разбавленным раствором соды. По окончании конденсации осаждают дихлортриазиновый краситель хлоридом натрия, фильтруют, смешивают с 5 г мононатрийфосфата и 5 г динатрийфосфата и сушат в вакууме при 40 °С. Полученный краситель окрашивает хлопок в прочные к стирке фиолетовые тона из щелочной ванны, содержащей соль. [c.219]

О—5°С раствором 7 г нитрита натрия в 25 г воды. Диазораствор нейтрализуют (по Конго красному) бикарбонатом натрия и постепенно добавляют при О—5°С к раствору 23,9 г 2-амино-З-нафтол-б-сульфокислоты и 10,5 г 30%-го едкого натра в 200 г воды, поддерживая pH реакционной массы между 8,5 и 9 дополнительным прибавлением 28 г 30%-го едкого натра. Азосочетание заканчивается после перемешивания в течение ч. Краситель высаливают хлоридом натрия, фильтруют и промывают растворвм хлорида натрия. Отфильтрованный краситель суспендируют в 160 г воды [c.221]

Этим уравнением описывается азосочетание между 2-метокси-фенилдиазонием и 1-нафтол-4-сульфокислотой. Однако если Й2[В]< < -ь то в предельном случае наблюдаемая скорость будет пропорциональна концентрации основания и 2- В этом случае будут наблюдаться основной катализ и большой изотопный эффект, именно то, что имеет место в реакции 4-хлорфенилдиазония с 2-нафтол-6,8-дисульфокислотой. Изменение трех параметров 2, fe-i и [В] может привести к изменению величины катализа от максимального значения до нуля [104]. [c.1893]

Интересным для получения кислотных красителей высокой прочности является применение диаминодифенилциклогексана в качестве диазосоставляющей. Здесь удается провести раздельное азосочетание с разными азосоставляющими. Так, при сочетании с 1-нафтол-4-сульфокислотой (кислотой Невиль — Винтера) и затем с Г-кислотой получают краситель Кислотный алый 2Ж (КИ 24785) [c.71]

С другой стороны, диазотируют ту же 6-нитро-1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту и сочетают ее с 1-нафтолом. Последний краситель вместе с красителем, полученным азосочетанием диазотированного 4-нитро-2-аминофенола с 8-ацетиламино-2-нафтолом, также обрабатывают солями хрома. Оба комплекса смешивают и получают краситель Кислотный черный Н23М [c.96]

Азоидные красители для шерсти. Принцип азоидного (холодного) крашения можно распространить и на протеиновые волокна. Однако применение азотолов, требующих для растворения едких щелочей, в этом случае не представляется возможным. Поэтому азоидное крашение шерсти не получило распространения. Однако для него были разработаны особые азотолы. Простейшим из них является 2-нафтол-1-сульфокислота, требующая для растворения не едкой щелочи, а соды. При проявлении напечатанной на шерсти смеси пассивной формы диазосоедннения с таким азотолом, осуществляемом в кислой среде, сульфогруппа из 1-го положения нафталиновой молекулы вытесняется азогруппой [294]. Можно по этому принципу применять и обычные азотолы, вводя в положение 1 нафталиновой молекулы какие-либо группы, легко вытесняющиеся азогруппой при азосочетании и, вместе с тем, придающие растворимость [c.149]

Нафтиламины и их сульфокислоты занимают не менее видное место в производстве азокрасящих веществ чем нафтолы, но в качестве исходных веществ чаще применяются для диазотирования чем для азосочетаний. [c.99]

Аминонафтолы, в молекуле которых содержатся обе функциональные группы, сочетаются в кислой среде в о- или -положение к аминогруппе, а в щелочном растворе — в о- или -положение к океигруппе. При промежуточных значениях pH скорость сочетания зависит от величины константы диссоциации ароматического окснсоединения или амина. Те нафтолы (например, 1-нафтол-4-сульфокислота рК = 8,2), которые уже в слабощелочной среде существуют главным образом в виде нафтолятов, сочетаются нрн pH = 10 лишь немного быстрее, чем при pH = 9 в случае же нафтолов, обладающих слабыми кислотными свойствами (например, 1-нафтол-8-сульфокислота рК=12,6), при таком повышении pH скорость азосочетания увеличивается в 10 раз. [c.594]

Нафтолы и их производные, в основном моно- и дисульфокислоты, нафтнламины и их сульфокислоты применяются главным образом для синтеза разнообразных азокрасителей, примеры структур которых мы приводим. Последовательность диазотирования и азосочетания понятна из формул азокрасителей [c.217]

Нафтол-1-сульфокислота при обычных условиях не вступает в реакцию азосочетания с диазосоединениями, так как у нее замещено единственное место, способное к сочетанию. Однако при нагревании и в кислой среде сульфогруппа замещается на азогруппу в этом случае образуются те же красители, какие получаются из р-нафтола. Это свойство кислоты было использовано для получения па волокне паракрасного . [c.177]

Обычно В реакциях азосочетания изотопный эффект отсутствует. Так, например, 2-метоксидиазобензол столь же быстро реагирует с 1-нафтол-4-сульфокислотой, как и с 2-В-1-нафтол-4-сульфокислотой. Однако иная картина наблюдается при сочетании 4-хлордиазо бензола с 2-нафтол-6,8-дисульфокислотой В этом случае при замене вступающего в реакцию атома протия дейтерием был обнаружен изотопный эффект, который по своей величине хорошо совпал с теоретически рассчитанным значени-м ( h/ d =6,55)Следует заметить, что реакция эта весьма сильно катализируется рядом оснований, например пиридином. Однако при этом скорость реакции не находится в линейной зависимости от концентрации основания, как это следовало бы ожидать при наличии Se 3-механизма. Весьма важным является также то обстоятельство, что величина изотопного эффекта с возрастанием концентрации основания уменьшается. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология