Нафтол азосочетание

Азосочетание проводится в кислой или щелочной среде, в щелочной среде происходит азосочетание с оксисоединениями (фенолы, нафтолы и их производные), в кислой—с аминами. В качестве кислотных агентов в технике используют преимущественно серную, соляную и уксусную кислоты щелочными агентами служат аммиачная вода, кальцинированная сода, едкий натр, уксуснокислый натрий. [c.299]

Тепловой эффект реакций-элементов в процессах азосочетания с (3-нафтолом [c.315]

Напишите уравнения реакций азосочетания а ) диазосоединения из а-нафтиламина с р-нафтолом [c.109]

Р-Нафтол вступает в азосочетание за счет водорода в а-положении, которое одновременно является оршо-положением по отношению к группе ОН. [c.210]

Нафтолы и нафтиламины вступают в реакции азосочетания, в которых они подвергаются электрофильной атаке диазокатиона, а наф-тиламин, подобно анилину, может быть превращен в диазокатион. [c.276]

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл. XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем более, что в практикуме, который проводится, как правило, параллельно с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию необходимо знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д. [c.8]

Нафтол и 1-нафтиламин при азосочетании образуют преимущественно [c.254]

Нафтол вступает в реакцию азосочетания только за счет положения 1, а 1-метил-2-нафтол не образует азокрасителя. Объясните эти факты. [c.254]

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-наф тол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелоч ной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих А производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5 нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенил производные к-ты, при ацилировании фосгеном-алую к-ту [c.140]

Осн. метод анализа и идентификации ароматич. и жир-но-ароматич. Д.-кислотный гидролиз с послед, азосочетанием с нафтолами и колориметрич. определение азокрасителя. Для анализа Д. используется также цветная р-ция образования кадмиевого производного. [c.40]

Контроль за плавом приблизительно такой же, как и при фенольной плавке. Определяется избыток свободной щелочи и нафтол последний обычно иодометрически. Готовый -нафтол характеризуется методом азосочетания (о нем см. ниже). [c.180]

Диазосоединения в случае необходимости их аналитического определения чаще всего определяются методом азосочетания, описанным в главе V. В тех случаях, когда азосочетание затруднительно и не протекает быстро с достаточной полнотой (таково например диазо из 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты), можно пользоваться определением выделяющегося при разложении диазосоединения азота. [c.276]

Важную роль играет кислотность реакционной среды, поскольку ионы диазония относительно устойчивы лишь в кислой среде, однако кислота подавляет ионизацию фенола и усложняет азосочетание. Практически азосочетание проводят в слабощелочной среде. Азосочетание с фенолами и нафтолами (и их замещенными) приводит к получению ряда практически ценных красителей. [c.35]

Азосочетание проходит в пара-положение к группам ОН и NH2 в небольшом количестве образуются орго-изомеры, а мега-изомеры никогда не получаются. Если пара-положение к группам ОН и NH2 занять другими заместителями, а орго-положение свободно, сочетание идет в это место. Затрудняют сочетание в пара-положение сульфогруппы, находящиеся в орто- и перы-положениях к этому месту. И в этих случаях оно идет в орго-положениях к группам ОН или NH2- однако при этом частично могут образовываться и пара-изомеры. Так, 1-нафтол-5-сульфокислота сочетается преимущественно в положение 2 и частично в положение 4. В табл. 4 показаны места азосочетания некоторых важных азосоставляющих. [c.273]

Один ие компонентов смеси в присутствии реактива дает цветную реакцию на другой компонент. Так можно обнаружить первичные ароматические амины реакцией азосочетания, если в смеси присутствует резорцин (отпадает необходимость в добавлении Р-нафтола). [c.148]

Опыт 8. Получение красителя феиилазо-р-нафтола (реакция азосочетания) [c.237]

Растворимы в воде также и катионные (основные) азокрасители, которые приобретают все большее значение при окраске полиакрилонитрильного волокна. Так называемые проявляющиеся красители представляют собой нерастворимые в воде соединения, которые образуются при азосочетании компонентов непосредственно на волокне. Хорошо известный среди них паракрасный (табл. 143) представляет ныне лишь исторический интерес. Большое значение имеют только красители ряда нафтола А5, получаемые из ариламидов 3-оксинафтойной кислоты (см. разд. Г,5.1.7.6) и других оксикарбоновых кислот, гидроксильная группа в которых находится по соседству с карбоксильной. Некоторые из этих трудно растворимых в воде азокрасителей, известных под названием дисперсных красителей, имеют техническое значение они применяются для окраски гидрофобных волокои, таких, как полиэфирные, триацетатные, а также полиакрилнитрильные и полиамидные. Эти красители не содержат сульфогрупп, однако из суспензии в воде через истинный раствор в диспергирующем средстве переходят на волокно. [c.245]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-наф-тол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А.-азосоставляющие. А, у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к фуппе NHj в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимое и от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой qjefle, в к-рой ориентирующее действие оказьшает группа NHj, а затем в щелочной) и синтезируют пенные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в орто-положении к группе ОН или NHj, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения-ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-ами-но-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных. [c.140]

Качественно А. обнаруживают по фиолетовому окрашиванию его водного р-ра под действием хлорной извести, а также по образованию азокрасителей при диазотировании с послед, азосочетанием с р-нафтолом или др. азосоставляющей. Количественно определяют диазотированием или методом газовой хроматографии. [c.165]

П. к., упрочняемые солями Си (напр., USO4, ДЦМ-ук суснокислая соль комплексного соед. Си и продукта конденсации дициандиамида с HjO) 4) П. к., упрочнение окраски к-рых достигается диазотированием сорбированного на волокне красителя с послед, азосочетанием (в качестве азосоставляющих используют р-нафтол, лг-толуиленди-амин, 3-метил-1-фенил-5-пиразолон). [c.132]

ТРОПАЦЙН, см. Противопаркинсонические средства. ТРОПЕОЛЙНЫ, моноазокрасители, применяемые в качестве хим. индикаторов. Получаются диазотированием сульфани-ловой к-ты и послед, азосочетанием продукта с резорцином (Т. 0 ф-ла I), дифениламином (Т. 00 П) или ос-нафтолом (Т. ООО Ш). Хим. св-ва Т. аналогичны св-вам др. азокрасителей (см. также Азосоединения). [c.14]

Аминофураны, замещенные электроноакцепторными группами, стабильны и существуют в аминоформе, но их реакции не характерны для ароматических аминов. Соединение (164) можно нитровать и бромировать. Полученное из него нитросоединение (165) при кислотном гидролизе дает амин (166), а при восстановлении— соединение (167). Соединение (167) после диазотирования дает продукт азосочетания с нафтолом-2, но неспособно к иным [c.155]

Рис. 6.6. Влияние pH на удельную скорость азосочетания диазо-тирова нной метаниловой кислоты с 2-нафтол-6-сульфокислотой

Рис. 6.8. Катализ пирицином реакции азосочетания диазотирован-ного я-хлоранилина с 2-нафтол-6,8-дисульфокислотой [59].

Закрепляют в кольце фарфоровый стакан на 500 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой и помещают в пустую баню. Загружают 90 мл воды, 1,1 г NaOH и 3,8 г 2-нафтола(П1) (см. синтез 3.3). Перемешивают до полного растворения 2-нафтола. Среда должна быть щелочной по УБ (pH 10—11). Добавляют приготовленный эмульгатор и размешивают 10—15 мин. При интенсивном перемешивании и внешнем охлаждении водой прибавляют из капельной воронки в течение 1 ч раствор 4-нитробензолдиазония (II) так, чтобы температура не превышала 23 °С pH среды не должен быть ннже 9 по УБ. Если необходимо, в реакционную массу добавляют немного раствора Na2 0a. Во время азосочетания всегда должен присутствовать избыток 2-нафтола (проба на вытек с раствором 4-нитробензолдиазония). После добавления всего количества диазосоставляющей суспензию перемешивают 1 ч и проверяют полноту азосочетания пробой на вытек с содовым раствором Аш-кислоты (отсутствие непрореагировавшего 4-нитробензолдиазония). При положительной пробе (отсутствие окрашивания) суспензию пигмента нагревают до 50— 60 °С, заменив холодную воду в бане на горячую, и отфильтровывают не охлаждая, на воронке Бюхнера с отсасыванием. Осадок отжимают, промывают горячей водой (3—4 раза по 30 мл), переносят в чашку Петри и сушат в сушильном шкафу при 80—100 °С. [c.205]

Для азосочетаний проводят реакцию титрования диазосоединением, солями диазония, например гидрохлоридом фенилдиазония. Этим методом определяют ароматические амины, фенолы и их производные, нафтолы, нафтолсульфо-кислоты, аминонафтосульфокислоты и другие соединения. В результате реакции образуется азокраситель. Реакции азосочетаний проводятся в слабощелочной или уксуснокислой среде. [c.206]

Как готовят титрованный рабочий раствор для титрований методом азосочетаний 2. Как устанавливают нормальность раствора гидрохлорида анилина 3. Почему реакции азосочетаний проводят при низких температурах 4. Как устанавливают нормальность раствора гидрохлорида фенилдиазония 5. Как устанавливают точку эквивалеитости по. Методу азосочетания 6. Как проводят определение а-нафтола [c.209]

Фениловые эфиры также способны к азосочетанию, хотя они вступают в эту реакцию не так легко, как фенолы. Реакция в этом случае протекает в уксуснокислом растворе и обычно лишь с достаточно реакционноспособными солями диазония, например с получающимися из р-нитранилина или из 2,4-динитр-анилина. Некоторые эфиры фенолов при этом гидролизуются. Так, например, а-нафтилфениловый эфир или этил д-нафтиловый эфир образуют при азосочетании смесь азо-я-нафтилового эфира и азо-в-нафтола [c.137]

К наиболее распространенным азосоставляющим принадлежат фенолы, нафтолы и нафтиламины, а также их замещенные, содержащие SO3H, СНз, ОСНз и др. Способность азосоставляющих к реакции азосочетания обусловлена наличием сильных электронодонорных групп ОН и NH2 (а также NHR и NR2, где R — алкил или арил). Указанные группы создают частичные отрицательные заряды в орто- и пара-положениях ароматического ядра (см. гл.З). Эти места и атакуют катионы диазония, например (1) [c.272]

Пиразолоны сочетаются также в енольной форме в виде анионов. Как и в случае фенолов и нафтолов, электронодонорная группа вызывает появление отрицательного заряда в орго-положении к ОН, например, 1-фенил-3-метил-5-пиразолон, енольная форма, анион (звездочкой отмечено место азосочетания) [c.276]

Применяя азосоставляющие, способные дважды вступать в ре акцию азосочетания, получают полиазокрасители. Наиболее про стым является способ получения симметричных дисазокрасителе1 этой группы. Так, упомянутый выше Прямой чисто-голубой (7) по лучают, диазотируя дианизидин и сочетая полученное бисдиазосое динение (6) с двумя молекулами 1-амино-8-нафтол-2,4-дисульфо-кислоты (СС-кислота) [c.297]

Следы солей диазония легко обнарулань по реакции сочетания с фенолами и нафтолами. Метод очень чувствителен (область ниже миллионных долей), поэтому метод, основанный на азосочетании, также весьма специфичен. [c.519]

Применение Н-соли в водных системах обусловлено ее растворимостью. Однако относительно чувствительности анализа К-соль не является оптимальной. Флороглюцин и нафтол обеспечивают более глубокую окраску, однако продукты реакции с ними нерастворимы в воде. Тем не менее реакцию азосочетания с этими реагентами можно провести, как описано для Н-соли, образуюш,ееся красяп ее веш ество извлечь бензолом, петролейным эфиром или четыреххлористым углеродом и провести колориметрический анализ органического слоя. Некоторые из красящих веществ— производные флороглюцина или нафтола — можно растворить, прибавляя щелочь (по окончании реакции сочетания, чтобы не вызвать разложения соли диазония). Щелочь образует соли с фенольными гидроксигруппами, придавая таким образом растворимость продуктам реакции. В этом случае возможно колориметрическое определение непосредственно водного раствора. [c.520]

Химические свойства Химические свойства нитролигнинов определяются архитектоникой их полимерных молекул, которая далеко еще не ясна, и совокупностью имеющихся функциональных групп, а также их локализацией в различных фрагментах Одним из самых характерных свойств ароматических нитрогрупп является их способность восстанавливаться до аминогрупп Образующиеся после диазотирования диазосоединения могут вступать в реакцир азосочетания с фенолами и ароматическими аминами Способность нитролигнинов к этим превращениям является безошибочным доказательством наличия нитрогрупп в ароматических ядрах лигнина Попытки осуществления этих реакций были сделаны рядом исследователей Трайнар и Робер [109] восстанавливали нитролигнин, полученный нитрованВЕИ древесины тополя, цинком в соляной кислоте сначала при комнатной температуре, а затем при 60° С Полученный черный порошок диазо-тировали при 0° С и далее подвергали азосочетанию с р-нафтолом и резорцином В первом случае был получен коричневый продукт сочетания, во втором — красный [c.50]

Впервые азосоединения пиридинового ряда — 4-(2-пиридилазо)-резорцин и 1-(2-пиридилазо)-2-нафтол синтезировал Чичибабин с сотр. в 1918 г. [507, 508] азосочетанием диазотата 2-аминопиридина с резорцином или 2-нафтолом в среде абсолютного этанола. Диазо-тат получен длительным нагреванием 2-аминопиридина со свежепере-гнанным изоамилнитритом в среде этилата натрия и выделен в кристаллическом состоянии осаждением абсолютным дизтиловым эфиром. Выход диазотата невелик, обычно не превышает 50% от тео-рет., продукт неустойчив при длительном хранении, его сразу же необходимо использовать в реакции азосочетания. Для ускорения азосочетания диазотата с азосоставляющими в реакционную смесь изредка пропускают 1—2 пузырька углекислого газа. Выпадающий карбонат натрия отфильтровывают, фильтрат упаривают. Аналогичным образом получают азосоединения 2-аминохинолина и [c.21]

Что касается комплекса с келлином, то предположение о существовании этого растворимого молекулярного соединения сделано ввиду солюбилизации келлина при помощи к,эфеина или диоксипропилтео-филлина 500 выводу о возникновении молекулярного соединения J3 -нафтола с кофеином пришли на основании торможения реакции азосочетания -нафтола в присутствии кофеина 01 в последних двух случаях, мы, по- видимому, имеем дело с -комплексами,хотя для 3-нафтола возможно образование и водородной связи. Дальнейшие примеры молекулярных соединений пуриновых алкалоидов при помощи спектров установлено образование комплекса кофеина с бензойной кислотой. Высказано предположение о связывании в данном случае компонентов молекулярного соединения электростатическими силами мевдг карбоксилом бензойной кислоты и азотом в положении 7 [c.148]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология