Ундециленовый альдегид

Ундециленовая кислота. НСООН Ундециленовый альдегид, СОа, НаО 41 МпО на асбесте 290—300° С. Выход 86— 88% [15] [c.692]

Этим путем превращены были в альдегиды кислоты стеариновая, олеиновая, ундециленовая, бензойная, элаидиновая и ряд других. [c.270]

При нагревании (до 250 " С) рицинолевая кислота расщепляется на альдегид энантовой кислоты и ундециленовую кислоту, образование которой связано с изомеризацией. В этих же условиях [c.170]

Для металлического марганца (пирофорного) круг исследованных реакций ограничивается процессами дегидрирования, гидрирования и рекомбинации атомов водорода. Активность невысока. Такие реакции с участием водорода, как гомомолекулярный водородный обмен ill], синтезы на основе окиси углерода [12—14], протекают на низших окислах марганца (МпО, МпгОз). Кроме того, на низших окислах марганца легко восстанавливаются кислоты в альдегиды, например, ундециленовая кислота восстанавливается муравьиной кислотой при 290—300° С, выход 86—88% [15]. В довольно жестких условиях и с небольшими выходами протекают некоторые процессы дегидрирования углеводородов. [c.689]

А м и н о у н д е к а н о в а я кислота. Из касторового масла получается также и 11-аминоундекановая кислота. При 300° С в вакууме (100 мм рт. ст.) рицинолевая кислота распадается. образуя ундециленовую кислоту и альдегид энантовой кислоты [c.59]

При этом образуются энантовый альдегид и метиловый эфир ундециленовой кислоты. Продукты пиролиза подвергают ректификации в вакууме, выделяя при этом энантовый альдегид, который используют в производстве жасминальдегида, и метиловый эфир ундециленовой кислоты (зеленоватая жидкость, 248 °С, 1,4370-1,442), который идет для производства ундециленовой кислоты. [c.147]

Получение гидрированием метилового эфира ундециленовой кислоты до ундецилового спирта с последующим каталитическим дегидрированием спирта до альдегида. [c.252]

Для получения нонилового спирта и нонилового альдегида в промышленности одно время использовалась нониловая кислота, образующаяся при взаимодействии ундециленовой кислоты с едкой щелочью при высокой температуре [c.52]

Для уничтожения сорняков может быть использована, согласно патентным данным, 0,3—10%-ная водная суспензия альдегида ундециленовой кислоты [14]. [c.121]

В ТОЙ же концентрации [230, 231]. Указывают также, что активными гербицидами являются замещенные амиды ундециленовой кислоты, соответствующий кислоте альдегид, а также продукт бромирования ундециленовой кислоты [232]. Ундециленовая кислота наряду с энантолом получается при пиролизе касторового масла или эфиров рицинолевой кислоты [c.177]

При нагревании рицинолевая кислота частично превращается в гептиловый (энантовый) альдегид и ундециленовую кислоту, в то время как другая большая часть ее дегидратируется с образованием двух изомеров линолевой кислоты. Этот вопрос будет детально рассмотрен при описании дегидратированного касторового масла. [c.32]

Подобная ориентация замещения (вопреки правилу Марковникова) обусловлена индукционным электронопритягивающим эффектом карбоксильной группы по отношению к двойным связям (см. аналогичное поведение у непредельных альдегидов и кетонов). Этот эффект исчезает, когда двойная связь С=С расположена в цепи на большем расстоянии от карбоксильной группы. Так, ундециленовая кислота при действии бромистого водорода присоединяет атом брома к вторичному атому углерода, как и любой алкен с концевой двойной связью. Однако в перекисных условиях ундециленовая кислота присоединяет атом брома в конце цепи [c.738]

Пирогенетический распад метилового и этилового эфиров рицинолевой кислоты впервые исследовал Галлер [11]. Эфиры рицинолевой кислоты Галлер получал путем этерификации (алкоголиза) касторового масла абсолютным метиловым или этиловым спиртом в присутствии сухого хлористого водорода. Автор подвергал пиролизу метиловый и этиловый эфиры рицинолевой кислоты при атмосферном давлении, употребляя эфир, дважды перегнанный в вакууме. Для выделения энантового альдегида продукты пиролиза обрабатывались раствором бисульфита натрия, а эфир ундециленовой кислоты извлекался серным эфиром. [c.660]

Энантовый альдегид, получаемый одновременно с ундециленовой кислотой, применяется в парфюмерии. В СССР освоен синтез П-амино-ундекановой кислоты, основанный на реакции взаимодействия этилена [c.611]

А. А. Багом разработан метод получения ундецилового спирта гидрированием метилового эфира ундециленовой кислоты в присутствии медного катализатора [276]. В результате взаимо-действ1 я паров ундециленовой и муравьиной кислот и метилового спирта над закисью марганца получен с хорошим выходом ундециленовый альдегид, пригодный для применения в парфюмерии [277]. Этот же метод использован ранее для приготовления лауринового альдегида из соответствующей кислоты [278]. Превращение лауринового альдегида в додениловый спирт осуществлено каталитическим восстановлением над скелетным никелем [279]. [c.53]

При окислении касторового масла происходит расщепление рицкно-левой кислоты, и образуется предельный альдегид энантон и ненасыщенная ундециленовая кислота СцНгаОг, а также нормальная валериановая кислота, дикарбоновые кислоты и т. п. Продукт окисления имеет при 100° С условную вязкость 9,0—9,5, кислотное число не более 20 мг КОН на 1 г, температуру застывания не выше 20° С. Применяется в бензоупорных консистентных смазках насосной, № 54, БУ и других, так как сравнительно трудно растворяется в бензине, лигроине, нефтяных маслах, а также в воде, В производстве смазок могут применяться также сурепное, соевое, пальмовое (кокосовое) и оливковое масла, технические показатели которых приведены в табл. 12. 13. [c.678]

К ундециленовой кислоте или ее этиловому эфиру в бензоле НВг прис соединяется нормально , если вводить его с водородом, добавлять в качеств антиокислителя дифениламин или предварительно удалять загрязнения (адьде гиды), которые могут образовывать с воздухом перекиси. В присутствии пере кисеи, которые специально вводят или которые самопроизвольно образуют из примесей альдегидов в результате аутоокислепия кислородом воздуха, про исходит аномальное присоединение НВг и получается 1 1-бромундеканова кислота или ее этиловый эфир [205, 218]. [c.119]

К м -смазочный материал, гидравлич. жидкость с высокой диэлектрич. постоянной (е 4,0-4,5), сырье в произ-ве ализаринового масла, энантового альдегида, себациновой и ундециленовой к-т, алкидных и эпоксидных смол (а также нитей на их основе), гидрированного К м, пластификатор нитролаков, компонент р-ров для выработки кож и клеенок, мазей и косметич ср-в, слабительное ср-во Т всп > 240 °С См. также Жиры, Растительные масла [c.334]

При окислении касторового масла происходит расщепление рицинолевой кислоты, и образуется предельный альдегид энантон и ненасыщенная ундециленовая кислота СцНззОг, а также нормальная валериановая кислота, дикарбоновые кислоты и т. п. Продукт окисления имеет при 100° С условную вязкость 9,0—9,5, кислотное число не более 20 мг КОН на 1 г, температуру застывания не выше 20° С. Применяется в бензоунорных консистентных смазках насосной, № 54, ВУ и других, так как сравнительно трудно растворяется в бензине, лигроине, нефтяных маслах, а также в воде. [c.678]

СНзСН2СН=СН.2-> СН2=СНСН=СН.,) ароматизация (н-гептан- -толуол). Термическая дегидратация спиртов над окисью алюминия. Алкены из алкилсерных кислот. Образование карбида кальция (в электрической печи). Пиролиз касторового масла на н-гептальдегид (энантол) и ундециленовую кислоту. Декарбоксилирование муравьиной кислоты при 160 С. Термическое хлорирование пропилена до аллилхлорида, образующегося вместо насыщенного продукта присоединения. Пиролиз ацетона до кетена. Каталитическое дегидрирование вторичных спиртов до кетонов. Термическая деполимеризация полимеров альдегидов. Альдоль кротоновый альдегид. Термическое разложение четвертичных аммониевых оснований. [c.644]

При нагревании касторового масла происходит расщепление рицинолевой кислоты на энантол—предельный альдегид gHia HO нормального строения— и ненасыщенную ундециленовую кислоту Hs= H—( Hj)g—СООН, образование которой связано с изомеризацией (перемещение двойной связи). [c.603]

Двойная связь ненасыщенных карбоновых кислот обычно восстанавливается при нормальных условиях. Это можно показать на примерах восстановления ундециленовой, малеиновой, фумаровой и олеиновой кислот. Здесь также водород присоединяется по двойным связям, при которых находятся два заместителя, с меньшей скоростью, чем к олефинам с конечным положением двойной связи. Для того чтобы приготовить алкилированные ацетоуксусный, малоновый и янтарный эфиры, Войцик [47] гидрировал ряд продуктов конденсации альдегидов с вышеупомянутыми эфирами при комнатной температуре и давлении 1—200 атм и получил алкилированные эфиры с выходами, превышающими 90%. Аллен и сотрудники [48] прогидрировали несколько ненасыщенных кислот в виде их щелочных солей прн высоком давлении. Избыток щелочи оказался полезным для восстановления этих солей. Можно упомянуть, что автор изучил также восстановление щелочных солей оксикислот при высоком давлении и температурах до 250°. В этих условиях а- и у-окси-кислоты оставались неизмененными, тогда как у -оксикислот отщеплялась гидроксильная группа. Яблочная кислота дала янтарную с выходом 93%. Винная кислота при 235° теряла одну гидроксильную и одну карбоксильную группу, превращаясь в молочную кислоту. [c.223]

При нагревании касторового масла происходит расщепление рицинолеиновой кислоты на предельный альдегид eHis HO нормального строения, называемый энантолом, и ненасыщенную ундециленовую кислоту, образование которой связано с изомеризацией (перемещение двойной связи), так как эта кислота имеет строение [c.515]

Реакция между гептиловым альдегидом (VI) и ундециленовой кислотой (VII) протекает иначе, чем между метилгексилкетоном (II) и о)-оксидекановой кислотой (III) поэтому для перевода ундециленовой кислоты (VII) в себациновую кислоту необходимо [c.79]

В историко-химической литературе [3, стр. 336] с именем А. Бюсси связано установление содержания рицинолевой кислоты в касторовом масле. Между тем в статье под названием Энантол [25], опубликованной в 1845 г., Бюсси впервые сообщил, что в результате расщепления рицинолевой кислоты (при нагревании) получаются энантол и ундециленовая кислота. Согласно данным автора, альдегид обладал интенсивным, ароматным, не неприятным запахом [25, стр. 85]. Заслуга Бюсси заключается не только в том, что он впервые получил душистое вещество — энантол. Исследования Бюсси явились основой для дальнейшего использования касторового масла как исходного сырья для синтеза душистых веществ. Продукты пирогенетического разложения содержащегося в касторовом масле глицерида рицинолевой кислоты — энантол и ундециленовая кислота — впоследствии оказались ценным сырьем для синтеза душистых веществ. [c.195]

Первой аминокарбоновой кислотой, использованной в промышленном масштабе для синтеза полиамида, была П-аминоундекано-вая кислота ) [17—19]. При нагревании под вакуумом рицинолевой кислоты, получаемой омылением касторового масла, при температуре около 300° (либо метилового или этилового эфиров рицинолевой кислоты при 500—600°) происходит распад молекулы кислоты или ее эфира с образованием энантового альдегида и ундециленовой кислоты, которые отгоняются в виде смеси. Кислота и альдегид могут быть разделены перегонкой с водяным паром. Ундециленовую кислоту обрабатывают раствором бромистого водорода в неполярных растворителях (смесью бензола с толуолом) в присутствии кислорода воздуха. При этом с удовлетворительным выходом наряду с 10-бромундекановой кислотой образуется 11-бромундекановая кислота. При взаимодействии 11-бромундекановой кислоты с аммиаком получают 11-аминоундекановую кислоту [c.80]

Основные условия, необходимые для проведения направленной дегидратации, не осуществимы в отношении молекулы рицинолевой кислоты. Кроме того, под действием тепла может произойти пиролиз, приводящий к расщеплению молекулы ри-динолевой кислоты на молекулу гептилового альдегида (энан-тола) и молекулу ундециленовой кислоты [c.67]

Из высших альдегидов приведем гептаналь, или анантол, СНз(СНа),СНО, получающийся (вместе с ундециленовой кислотой) перегонкой касторового иасла при пониженном давлении (термическим разложением рицинолевой кислоты) [c.675]

Первой аминокарбоновой кислотой, использованной в промышленности для получения полиамидных волокон, была 11-аминоундекано-вая кислота [32, с. 80]. Ее получают из рицинолевой кислоты —продукта омыления касторового масла. При нагревании под вакуумом рицинолевой кислоты до 300 °С происходит распад молекулы на энанто-вый альдегид и ундециленовую кислоту. Кислота и альдегид разделяются перегонкой с водяным паром. [c.32]

Энантол и ундециленовая кислота употребляются в парфюмерной промышленности как сырье для синтеза многих душистых веществ энантол— для жасминальдегида, гептилового спирта, метилового эфира гептинкарбоновой кислоты, для эфиров энантовой кислоты и др. ундециленовая кислота — для ундекалактона, нонилового альдегида, нонилового сиирта и др. [c.658]

По другой схеме [18], касторое масло подвергается метано.аизу, в результате которого образуются метиловый эфир рицинолевой кислоты и глицерин. Пиролизом метилрицинолеата получают метиловый эфир ундециленовой кислоты, энантовый альдегид и некоторое количество масел. Путем гидролиза метилундецилената готовят ундециленовую кислоту, превращаемую затем обработкой аммиаком в 11-аминоундекановую кислоту. [c.586]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология