Яблочная кислота декарбоксилирование

Декарбоксилирование яблочной кислоты в кожуре яблок (в мкл [c.215]

Ацетилкоэнзим А присоединяется к карбонильной группе щавелевоуксусной кислоты, давая производное лимонной кислоты, которое гидролизуется до лимонной кислоты с регенерацией КоА. Следующие стадии в основном обратимы, и каждая из них катализируется ферментом. Лимонная кислота дегидратируется до ненасыщенной с-аконито-вой кислоты, которая присоединяет воду иным образом, превращаясь в изолимонную кислоту. После дегидрогенизации получается щавелевоянтарная кислота, которая, будучи р-кетокислотой, легко теряет двуокись углерода, образуя а-кетоглутаровую кислоту. Окислительное декарбоксилирование приводит к образованию янтарной кислоты, и цикл завершается дегидрогенизацией в фумаровую кислоту, присоединением воды (яблочная кислота) и дегидрогенизацией в щавелевоуксусную кислоту. [c.729]

Кратковременное усиленное выделение СОа, которое наблюдается прн фотосинтезе водорослей, Эмерсон приписывает такому декарбоксилированию. Так как запас С.2-акцептора мал при самых высоких давлениях Og, то двуокись углерода, выделяемая при восстановлении яблочной кислоты до гексоз, пе сразу используется вся и может дать наблюдаемое сильное выделение. [c.596]

Образование двуокиси углерода только из карбоксильного углерода наблюдалось в реакции (9,30). Аналогично этому пировиноград-ная кислота [253] окисляется сульфатом церия с выделением карбоксильного углерода в виде СОг. Яблочная кислота п ри окислении хромовым ангидридом или персульфатом, как и при биологическом декарбоксилировании, тоже дает 2 моля двуокиси углерода, получающейся из карбоксильных групп, и уксусную кислоту, образующуюся из метиленовых групп исходной кислоты [272, 252]. Декарбоксилирование щавелевоуксусной кислоты при нагревании ее подкисленного водного раствора идет с расщеплением связи между метиленовым и карбоксильным атомом углерода [253] [c.527]

Особенно важен синтез пиримидинов из -альдегидо- и -кето-эфиров, потому что этим способом лучше всего синтезировать тимин, урацил и их производные. Попытки ввести в реакцию с мочевиной этиловый эфир формилуксусной кислоты были мало успешны, но если формилуксусную кислоту генерировать In situ, окислительным декарбоксилированием яблочной кислоты, то при реакции с мочевиной можно получить с небольшим выходом урацил [16] схема (8) . Аналогичным способом был синтезирован и тимин [17]. С гуанидином эфиры формилуксусной кислоты реагируют в отличие от предыдущего легко и дают производные [c.122]

Описан ряд ферментов, катализирующих окислительное декар-боксилирование -оксикислот и требующих активации добавлением М +. Этот тип реакции проиллюстрирован ниже для фермента декарбоксилирования яблочной кислоты (L-малат-фермента) [154—157] [c.463]

Так, А. Хьюм в исследованиях на яблоках показал, что щавелевоуксусная кислота, образующаяся в цикле Кребса, тормозит скорость окисления яблочной и янтарной кислот. Как только плоды достигают определенной степени зрелости, появляются новые ферментативные системы, не связанные с циклом Кребса, превращающие щавелевоуксусную кислоту в аспарагиновую кислоту. При этом возрастает окисление яблочной кислоты как в процессе дыхания, так и в результате декарбоксилирования, при котором происходит ее распад до уг- [c.86]

Мы видели, что при анаэробном распаде глюкозы до пировиноградной кислоты образуются две молекулы АТФ и две молекулы восстановленного никотинамид-динуклеотида. Непосредственно в цикле ди- и трикарбоновых кислот АТФ не синтезируется, но возникает пять молекул восстановленных нуклеотидов. Одна молекула восстановленного НАД Нг образуется при окислительном декарбоксилировании пировиноградной кислоты, другая — при дегидрировании изолимонной кислоты (реакция 4), третья — при окислении а-кетоглутаровой кислоты (реакция 8), четвертая — при окислении янтарной кислоты (реакция 10) и пятая — при окислении яблочной кислоты (реакция 12). Каково же энергетическое значение восстановленных нуклеотидов Какое количество энергии может освобож- [c.171]

Наиболее заметный признак ЯМБ — это декарбоксилирование яблочной кислоты и превращение ее в молочную кислоту с последующим газообразованием. При изготовлении традиционного сидра это можно наблюдать весной, с наступлением теплой погоды, когда у деревьев начинается период цветения, и из-за такого совпадения появилось поверье, что сидр и деревья живут синхронно. При снижении кислотности вкус и аромат сидра становятся более сложными и округленными. К сожалению, ЯМБ при снижении значения pH прекращается, и виды сидра, которые могли бы больше всего выиграть от снижения кислотности, это те, где оно наименее вероятно. И наоборот, те виды сидра, где ЯМБ встречается наиболее часто, — это именно те, где оно наименее желательно из-за сопутствующего увеличения значения pH. Можно считать, что сидр со значением pH > 3,8 подвержен возрастающему риску контаминации бактериями или дрожжами порчи и его труднее обезопасить сульфитированием, поскольку при таком pH доступно слишком мало молекулярного SO2. [c.103]

Таким образом, начатое нами изучение обмена органических кпслот и в первую очередь яблочной кислоты показало, что в плодах имеются по меньшей мере два пути превращения яблочной кислоты — окисление ее в процессе дыхания до конечных продуктов — углекислоты и воды — и декарбоксилирование до углекислоты и ацетальдегида. Процесс декарбоксилирования усиливался по мере созревания яблок. Показано, что пнтенсивность этого процесса заметно отличалась у разных сортов. Судя ио полученным нами данным, непосредственная связь между активностью малатной системы и подверженностью сорта к функциональным заболеваниям отсутствует. Действительно, яблоки Антоновка легко поражаются загаром, тогда как Пепин шафранный не страдает от этого заболевания. Но способность декарбоксили-ровать яблочную кислоту у последних значительно выше, чем у Антоновки. Весьма возможно, что в кожуре яблок Пепин шафранный ферментная система, превращающая ацетальдегид в продукты, используемые в обмене веществ плода, значительно более активна, чем аналогичная система в кожуре Антоновки. Вследствие этого в тканях последней происходит накопление ацетальдегида, приводящее к отравлению к,леток, тогда как в тканях Пепина шафранного ацетальдегид накапливается в незначительных количествах. [c.216]

Давно известный метод получения кумалиновой кислоты при взаимодействии яблочной кислоты с горячей серной кислотой иллюстрирует этот подход к синтезу 2-пиронов. Декарбонилирование яблочной кислоты приводит in situ к образованию формилуксусной кислоты, которая одновременно выступает в дальнейшей конденсации в качестве как 1,3-альдегидокислоты, так и второй карбонильной компоненты [76]. Декарбоксилирование кумалиновой кислоты до сих пор используется как метод синтеза незамещенного [c.215]

У суккулентных растений, произрастающих в условиях водного дефицита, фиксация СО2 осуществляется с помощью так называемого САМ— пути. Первичным продуктом фиксации СО2 является яблочная кислота, синтезирующаяся в темновой период. В дневное время осуществляется декарбоксилирование этой кислоты, а освобождающийся СО2 поступает в цикл Кальвина. [c.423]

Недостатком способа является трудность выделения в чистом виде 2-оксипиридина из реакционной массы. Другой способ использует циклизацию яблочной кислоты в кумалино-вую, превращение ее в 2-окси-5-пиридинкарбоновую кислоту (6-оксиникотиновую) и декарбоксилирование последней в 2-оксипиридин [2, 3]. Недостатком этого способа является много-стадийность и невысокий выход. 2-Оксипиридин получается также и при декарбоксилировании 6-оксихинолиновой кислоты (5—7]. Он может быть получен при пропускании паров пиридина над порошком едкого кали при 300—320° или при нагревании 2-хлорпиридипа с едким натром при 175° [4]. [c.63]

В кожуре яблок Антоновка яблочная кислота окислялась в ноябре п начале декабря полностью до конечных продуктов СОг и воды. Об этом свидетельствует тот факт, что прирост выделенной углекислоты относился к приросту поглощенного в присутствии яблочной кислоты кислорода, как 1 1. Но в конце декабря отмечено, что прирост выделенной углекислоты превышал прирост поглощенного кислорода на 21%, т. е. часть добавленной яблочной кислоты декарбоксплировалась до углекислоты и ацетальдегида. Процесс декарбоксплированпя яблочной кпслоты особенно резко выражен у яблок сорта Славянка. В кожуре этого сорта яблочная кислота, как уже было отмечено, пе окислялась, а подвергалась декарбоксилированию — выделение углекислоты в присутствии яблочной кпслоты возрастало вдвое. В кожуре Пепина шафранного отмечено слабое декарбоксилирование яблочной кислоты в ноябре и значительное усиление этого процесса в декабре. В тканях этого сорта происходили одновременно оба процесса — окнсленпе и декарбоксилирование яблочной кислоты. [c.215]

Приведенные в настоящем сообщении результаты показывают, что в процессе созревания происходят существенные изменения в обмене органических кислот илода изменяется пе только содержание их, но и пути обмена. В хранящемся плоде все большее значение приобретает декарбоксилирование яблочной кислоты до ацетальдегида. С активированием этой ферментативной реакции связывают усиление дыхания при климактерическом подъеме его. Следует подчеркнуть, что эта реакция протекает при достаточном обеспечении тканей кислородом. Таким образом, ацетальдегид, накапливающийся в стареющих плодах, не может рассматриваться как продукт, возникающий лишь при недостатке кислорода. Подтверждением этого положения служит тот факт, что в тканях поздних сортов яблок содержание ацетальдегида значительно меньше, чем в тканях раннеспелых сортов, хотя в межклетниках поздних сортов концентрация кислорода заметно ниже ио сравнению с таковой у рапнеснелых. [c.227]

В холодных климатических условиях для придания вину более приятного вкуса зачастую требуется проведение раскисления с помощью ЯМБ. После достижения желаемых яблочно-молочных свойств для подавления дальнейшей активности яблочномолочных бактерий в вино добавляют SOj. В ходе ЯМБ вино защищено углекислотой, выделяющейся при декарбоксилировании яблочной кислоты до молочной. Как только это процесс замедлится, возникает реальная опасность проникновения кислорода в незаполненное пространство емкости, что может привести к окислительному потемнению вина и размножению уксуснокислых бактерий A etoba ter в отсутствие SO2. [c.140]

Эфир Меервейна декарбоксилированный см. Диметиловый эфир 2,6-диоксобицикло[3,3,1]но-нан-3,7-дикарбоновой кислоты Эхт-кислота см. 1-Амиио-2-нафтол-4-сульфокислота DL-Яблочная кислота DL-Оксиянтарная кислота НООССН2СН (ОН) СООН 2634510541 [c.587]

НА Ф-зависимые дегидрогеназы отличаются от НАД-зависимых по типу катализируемых биохимических реакций. Например, НАДФ-зовм-симая малатдегидрогеназа катализирует одновременно с дегидрированием и декарбоксилирование яблочной кислоты [c.153]

Как уже отмечалось, в хлоропластах обкладки отсутствуют граны, а следовательно, слабо представлена ФС П, необходимая для нециклического транспорта электронов, однако в них в изобилии накапливается крахмал. Объясняется это тем, что в хлоропластах обкладки используется поставляемый малик-энзимом NADPH, а также тот Oj, который образовался при окислительном декарбоксилировании малата (или аспар-тата). В этих хлоропластах в процессе циклического фотофосфорилирования синтезируется большое количество АТР и фиксация СО 2 осуществляется по типу цикла Кальвина. У некоторых растений с С4-путем фотосинтеза (амарант, лебеда) яблочная кислота декарбоксилируется в митохондриях клеток обкладки с восстановлением NAD. [c.95]

В тканях молодых плодов, как и в других тканях растений, яблочная кислота через щавелево-уксусную превращается в пировиноградную кислоту, которая частично декарбоксилируется до ацетальдегида и углекислого газа (рис. 6.2). В ходе же созревания появляется дополнительный, более интенсивный путь образования ацетальдегида - декарбоксилирование самой яблочной кислоты, катализируемое малатдегидрогеназой. Образующийся ацетальдегид вступает в химическое взаимодействие с восстановленными никотинамиддинуклеоти-дами, необратимо блокируя метиленовую группу в никотинамидном кольце. Поэтому, как только содержание ацетальдегида в плодах повышается, нарушается цепь окислительно-восстановительных процессов. В результате накапливаются окисленные продукты кетокислоты, темноокрашенные продукты окисления фенольных соединений и др., а это, в свою очередь, ведет к побурению тканей, характерному для многих физиологических заболеваний. [c.87]

Метаболит цитратного цикла — яблочная кислота, может дегидрироваться с участием НАДФ-зависимой дегидрогеназы. НАДФ-зависимая малатдегидрогеназа (малик-фермент) локализована в цитозоле клетки. В отличие от митохондриальной НАД-зависимой малатдегидрогеназы (см. рис. 8.13, реакция 10), НАДФ-зависимая малатдегидрогеназа катализирует одновременно с дегидрированием и декарбоксилирование малата [c.245]

Синтез и превращение в клетке яблочной, янтарной и щавелевоянтарной кислот также зависят от процессов карбоксили-.рования и декарбоксилирования. Кроме того, в так называемом орнитиновом цикле, в котором из аргинина образуются мочевина, орнитин, цитруллин и фумаровая кислота, также происходит карбоксилирование к орнитину присоединяются аммиак и СОг и получается цитруллин. Реакции карбоксилирования связаны определенным образом с фотосинтетическим циклом превращения углерода. [c.195]

Ацетил-СоА, являющийся строительным блоком для синтеза жирных кислот, образуется в митохондриях из углеводов в результате окисления пирувата. Однако ацетил-СоА не может свободно проникать во внемитохондриальный компартмент —главное место биосинтеза жирных кислот. Активности внемитохондриальной АТР-цитрат-лиазы и яблочного фермента при хорошем питании увеличиваются па,-раллельно активностям ферментов, участвующих в биосинтезе жирных кислот. В настоящее время полагают, что путь использования пирувата в процессе липогенеза проходит через стадию образования цитрата. Этот метаболический путь включает гликолиз, затем окислительное декарбоксилирование пирувата до ацетил-СоА в митохондриях и последующую реакцию конденсации с оксалоацетатом с образованием цитрата, который является компонентом цикла лимонной кислоты. Далее цитрат перемещается во внемитохондриальный компартмент, где АТР-цитрат-лиаза в присутствии СоА и АТР катализирует его расщепление на ацетил-СоА и оксалоацетат. Ацетил-СоА превращается в малонил-СоА (рис. [c.236]

Смотреть страницы где упоминается термин Яблочная кислота декарбоксилирование: [c.187] [c.446] [c.687] [c.48] [c.281] [c.595] [c.521] [c.104] [c.227] [c.63] [c.300] [c.631] [c.79] [c.97] [c.475] [c.88] [c.204] [c.326] [c.594] [c.303]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология