Кислотный гидролиз сахарозы

При связывании двух молекул моносахарида образуются дисахариды. Связывание моносахаридов происходит в результате конденсации, при которой от двух гидроксильных групп, принадлежащих двум молекулам моносахаридов, отщепляется одна молекула воды. Если у моносахаридов имеется несколько гидроксильных групп, дисахариды могут связываться несколькими различными способами. На рис. 25.10 изображены структуры трех распространенных дисахаридов сахарозы (пищевой сахар), мальтозы (солодовый сахар) и лактозы (молочный сахар). Слово сахар связано в нашем представлении с понятием сладкий . Все сахара обладают сладким вкусом, но отличаются по интенсивности вызываемого ими вкусового ощущения. Сахароза примерно в шесть раз слаще лактозы, приблизительно в три раза слаще мальтозы, несколько слаще глюкозы, но зато примерно вдвое менее сладкая, чем фруктоза. Дисахариды могут гидролизоваться, т.е. способны вступать в реакцию с водой, в присутствии какого-либо кислотного катализатора с образованием моносахаридов. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси глюкозы и фруктозы, в форме называемой инвертированным сахаром, которая имеет более сладкий [c.456]

Дисахариды. — Наиболее распространенными в природе дисахаридами являются сахаро за (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя в свободном состоянии встречается довольно редко. Большое значение имеют дисахариды мальтоза и целлобиоза, поскольку они представляют собой продукты гидролиза крахмала и целлюлозы соответственно. По растворимости в воде дисахариды очень сходны с моносахаридами. Сахароза значительно менее устойчива к действию кислот, чем метилгликозиды, и легко расщепляется на О-глюкозу и -фруктозу при кислотном гидролизе, а также под действием фермента инвертазы. Сахароза не восстанавливает фелингову жидкость и не дает производных с фенилгидразином, откуда следует, что обе ее структурные единицы не содержат свободных гликозидных гидроксилов, являющихся потенциальными карбонильными группами и, следовательно, в сахарозе оба моносахарида связаны друг с другом гликозидными связями. В отличие от большинства сахаров сахароза легко кристаллизуется, по-видимому, из-за того, что она не подвергается мутаротации в растворе. Циклическая структура обоих моносахаридов сахарозы доказана путем гидролиза ее октаметилового эфира (Хеуорс, 1916). [c.555]

Опыт 115 Кислотный гидролиз сахарозы [c.107]

Опыт 180. Кислотный гидролиз сахарозы. Опыт 181, Наличие восстанавливающей спо [c.183]

Рис. 7. Зависимость между константой скорости гидролиза сахарозы и функцией кислотности концентрированных растворов кислот

Мы уже упоминали об этой реакции, с которой начались все систематические кинетические исследования вообще. При постоянно температуре, давлении и концентрации кислоты по данным поляриметрии, химического анализа, дилатометрии и калориметрии реакция мономолекулярна по сахарозе. Наблюдаемая константа скорости первого порядка растет с повышением концентрации ионов водорода, хотя и не строго пропорционально. Каталитический коэффициент /ск = = /с/сн+ несколько увеличивается с ростом сн+ и концентрации сахара. Скорость гидролиза не зависит от присутствия недиссоциированных кислот и ионов, отличных от ионов водорода. Таким образом, в данном случае мы имеем дело со специфическим катализом ионами водорода. Каталитический коэффициент для ионов дейтерия к Сц+ превышает /с/сн+ в 1,80 раз нри 18,71 °С и в 1,55 раз при 37,13 °С [55, 56], в отличие от реакции мутаротации глюкозы, для которой это отношение равно 0,64 (25 °С). Известно, что последняя из названных реакций относится к случаю общего (неспецифического) катализа. По-видимому, нри экспериментальных отношениях А б+//сн+ < 1 процесс относится к общему кислотно-основному катализу, а прн отношениях, превышающих единицу, имеет место специфический катализ ионами водорода. Для гидролиза сахарозы уже давно был предложен следующий механизм [c.320]

В 1970 г. во всем мире было выработано около 70 млн. т сахара, полученного из сахарного тростника и сахарной свеклы. Маточный сироп, остающийся после удаления кристаллов сахара из упаренного раствора тростникового сахара (этот сироп содержит 55% сахара, из них 35—40% сахарозы и 15—20% инвертного сахара, т. е глюкозы и фруктозы), известен под названием черная патока или тростниковая меласса. Высококачественной мелассой является неочищенный сок сахарного тростника, в котором большая часть сахара превращена путем кислотного гидролиза в инвертный сахар она представляет собой 70—80%-ный раствор сахара, содержащий 22—27% сахарозы и 50—55% глюкозы и фруктозы. В свекловичной мелассе присутствует 48—52% сахарозы и практически нет инвертного сахара. Оба вида мелассы можно подвергать ферментации. Полученный при этом этанол, выход которого составляет 90% (считая на сахаристые вещества), очищают дистилляцией. [c.30]

При гидролизе в кислотной среде сахароза переходит вновь в моносахариды [c.226]

Кислотный гидролиз сахарозы [c.85]

Перегруппировка открыта К. Фрисом в 1908. ФРУКТОЗА (плодовый, или фруктовый, сахар левулоза), моносахарид сладкого вкуса (слаще сахарозы в 1,5 раза). В природе распростр. D-Ф. для ее Р-аномера (ф-ла I) t A 102—104 С, [а]г1 —132°, равновесное [а]о —93°. Содержится в спелых фруктах, меде структурный фрагмент олигосахаридов (напр., сахарозы и раффинозы), полисахаридов (напр., инулина). Фосфаты Ф. — промежут. соед. в энергетич. обмене углеводов. Получ. мягким кислотным или ферментативным гидролизом сахарозы или фрук-танов. Усваивается больными диабетом лучше, чем глюкоза. [c.635]

Сахароза - это сахар, который употребляют в пищу. Его кислотный гидролиз дает 1 моль О-глюкозы +1 моль О-фруктозы. (+)-Сахароза - не-восстанавливающий гликозид, как и метил-О-глюкозид. (+)-Сахароза не образует озазон и не подвергается мутаротации, как другие гликозиды. Это объясняется тем, что в молекуле (+)-сахарозы аномерные центры обоих сахаров соединяет гликозидная связь, а полуацетальная функция отсутствует. [c.492]

При кислотном гидролизе (НС1, H2SO4) сахарных сиропов концентрацией до 30 % СВ при pH около 1 и температуре 95—110°С в течение 10—15 мин сахароза полностью расщепляется до глюкозы и фруктозы, однако прн этом может образоваться от 50 до 440 мг/л оксиметилфурфурола — вещества, вредного для здоровья людей. [c.91]

Получение и применение. М. получают кислотным гидролизом полисахарвдов (напр., D-глюкозу-из крахмала, D-ксилозу-из богатых ксиланами отходов переработки с.-х. растений и древесины). Смесь глюкозы с фруктозой получают гидролизом сахарозы и используют в пшц. пром-сти. D-Глюкоза находит применение в медицине. Восстановление D-глюкозы в D-сорбит и D-ксилозы в ксилит осуществляют в пром. масштабах водородом над никелевым катализатором. Е>-Сорбит служит исходным соед. в синтезе аскорбиновой к-ты (см. Витамин С) и наряду с ксилитом используется как обладающий сладким вкусом заменитель сахарозы при заболевании диабетом. Разнообразные М. часто служат удобными хиральными исходными в-вами в синтезе сложных прир. соед. неуглеводной природы. [c.140]

Классификация. — Название гидраты углерода или углеводы возникло давно, поскольку Се-сахара (гексозы)—глюкоза и фруктоза имеют эмпирическую формулу СбН120е или Сб(Н20)б-Как известно, обе эти гексозы являются моносахаридами и образуются при кислотном гидролизе дисахарида сахарозы (химическое название гростникового сахара) [c.523]

Рис. 64. Зависимость логарифма константы скорости гидролиза сахарозы от функции кислотности Яо концентрированных растворов кислот.

Среди моносахаридов ранее других стали известны и были изучены О-глюкоза и О-фруктояа, образующиеся при кислотном гидролизе сахарозы (тростникового сахара) [c.492]

Проведение кислотного гидролиза инулина в мягких условиях сопровождается образованием дисахарида инулино-биозы, по сладости напоминающего сахарозу, с молекулярной массой 336 и углом вращения в воде [а]о =—72,4°. [c.39]

Следует отметить, что значение К из уравнения (5) не зависит от способа выражения концентрации. К имеет размерность, обратную времени, и обычно выражается в обратных секундах. Фактически, если не все, то большинство биохимических реакций, следующих кинетике мономолекулярной реакции, на самом деле бимолекулярны. Если в бимолекулярной реакции один из видов молекул находится в большом избытке, так что убыль его концентрации относительно мала по сравнению с другими видами молекул, находящимися при более низких концентрациях, то скорость реакции принципиально будет зависеть от концентрации того вида молекул, которые находятся при меньших концентрациях, и, следовательно, реакция будет казаться мономолекулярной. Такой реакцией является кислотный гидролиз сахарозы. Несмотря на то, что эта реакция фактически бимолекуляр-на, она дает кинетику мономолекулярной реакции. Константа скорости, рассчитанная на основе мономолекулярной реакции, является поэтому истинной мерой ее скорости. Все реакции, следующие кинетике мономолекуляр-ных реакций, называются реакциями первого порядка, независимо от того, сколько видов реагирующих молекул в них участвует. [c.55]

Бенедикта. Как при кислотном гидролизе сахарозы, так и нри гидролизе ее под действием фермента са-харазы образуются одна молекула глюкозы и одна молекула фруктозы [c.298]

Ферментативная активность. При изучении биохимических особенностей культуры определяют активность протеиназ по разжижению желатины (скорость и характер разжижения при уколе столбика желатины, рис. 12) свертывание и пептонизацию молока (отмечается кислотное свертывание по покраснению синей лакмусовой бумаги с образованием устойчивого сгустка и коагуляции с последующей пептонизацией), а также пептонизацию без предварительного свертывания и скорость изменения молока активность амилазы по величине зоны гидролиза крахмала (проба с раствором Люголя на 3—4-е сутки посева культуры штрихом на крахмалоаммиачном агаре) активность целлюлозы по степени распада клетчатки на среде Гетчинсона активность р-фруктофуранозидазы (инвертазы) по гидролизу сахарозы (с помощью реактива Фелинга ) активность уреа-зы по накоплению аммиака (используется реактив Нес-слера), нитратредуктазы по восстановлению нитрата (на среде Гильтая) до нитрита (нитрит проверяют в кислой среде реактивом цинк-йод-крахмалом). [c.82]

Трегалоза химически более инертна, чем сахароза, и, в частности, очень устойчива к кислотному гидролизу. Путь биосинтеза трега лозы [уравнение (12-10)] полностью аналогичен таковому сахарозы. Трегалоза содержится в грибах, а акже у многих насекомых [8]. В ге [c.531]

В результате кислотного (даже под действием СОг и Н2О) или ферментативного (инвертаза) гидролиза сахарозы образуется смесь Д-глюкозы и -фруктозы (искусственный мед), называемая также инвертным сахаром, поскольку такая смесь в целом становится левовращающей из-за относительно большей величины удельного вращения плоскости поляризации света фруктозы (левовращающая), то есть инверсии (от лат lnversla — переворачива1ше) [c.786]

РАФФИНОЗА (6-0-а-0-галактопиранозил-а-П-глюкопи-ранозил-0-О-фруктофуранозид галактозилсахароза),- невосстанавливающий трисахарид (ф-ла I в ст. Олигосахариды) tn.1 118—120°С [аЬ -Ь 123° . раств. в воде, сп., уксусной к-те. При мягком кислотном гидролизе образуется фруктоза и мелибиоза, при гидролизе ферментом а-галак-тозидазой галактоза и сахароза. Самый распространенный после сахарозы олигосахарид, встречается в своб. виде в сахарной свекле и др. растениях. Полупродукт в синтезе др. углеводов, компонент питат. сред в микробиологии. [c.496]

При варке плодов с большим количеством сахара (на 1 часть плодов — 1 часть сахара) получают продукты с высокой концентрацией сахара (60—65% и выше) — варенье, джем, повидло и др. При такой концентрации сахара в варенье не могут развиваться патогенные микроорганизмы, что предохраняет его от порчи, даже если банка не закрыта герметичесди. Варенье, особенно изготовленное из плодов с малой кислотностью, недостаточной для гидролиза сахарозы, может иногда засахариваться. Для предупреждения этого добавляют при варке немного лимонной кислоты. В промышленном производстве варенья пользуются обязательно инвертным сахаром. [c.213]

Реакция кислотной инверсии сахарозы может ускоряться или замедляться при повышении давления в зависимости от природы катализатора [69, 70]. Если катализатор — сильная кислота (НС1, HgSOj), то инверсия незначительно замедляется при повышении давления если же катализатор — слабая кислота ( HjGOOH, Н3РО4), давление несколько ускоряет инверсию. На инверсию сахарозы, катализируемую инвертазой, в отличие от кислотного гидролиза, давление практически не влияет [71, 72]. Таким образом, эффект давления в рассматриваемой реакции зависит от характера электролита, применяемого в качестве катализатора. Можно предположить, следовательно, что в данном случае катализатор входит в состав активированного комплекса. [c.129]

Примером может служить гидролиз сахарозы, скорость которого зависит от кислотности раствора. Эта зависимость не прямолинейна и различна для различных сильных кислот, если в качестве меры кислотности принимают концентрацию ионов водорода, вычисленную условно исходя из общей концентрации кислоты. Если же оценивать кислотность на основе функции Гаммета, то экспериментальные точки для различных кислот (например, НСЮ , H2S0 , НС1, HNO3) лягут на одну прямую, указывая на точную пропорциональнасть между скоростью реакции и Aq. [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология