Эфиры бромирование

При хлорировании непредельных соединений, как правило, хлор барботируют через раствор непредельного соединения в соответствующем растворителе, при бромировании и иодировании к раствору непредельного соединения по каплям прибавляют раствор галогена в том же растворителе. В качестве растворителя при галогенировании используют галогеналканы, уксусную кислоту, простые и сложные эфиры и другие органические жидкости, не взаимодействующие с галогеном в условиях реакции присоединения, а также воду. Полярные растворители способствуют гетеролитиче-скому протеканию реакции. Чтобы избежать свободнорадикального течения, реакции проводят в темноте и в присутствии ингибиторов радикальных реакций. [c.121]

Можно бромировать 1—5 лгг простого эфира. Эфир растворяют в ледяной уксусной кислоте или хлороформе и медленно при охлаждении реакционной смеси добавляют небольшой избыток брома. Для работы удобен раствор брома в ледяной уксусной кислоте. Если в качестве растворителя применяют ледяную уксусную кислоту, то бромпроизводное выделяют добавлением воды. Если бромпроизводное имеет тенденцию выделяться в виде масла, то растворитель испаряют, а остаток кристаллизуют из спирта, петролейного эфира или изопропилового эфира. Бромирование некоторых простых эфиров (анетола) лучше проводить в изопропиловом эфире. К 1,2 мл холодного 1 %-ного раствора брома в изопропиловом эфире добавляют около 5 лгг вещества. Через 5 мин. смесь центрифугируют, жидкость удаляют, а производное кристаллизуют из петролейного эфира. Выход составляет обычно 6—8 лгг. [c.460]

Для использования в качестве противонагарных присадок предложены эфиры нафтеновых кислот и вторичных или третичных спиртов (например, циклопентанола, циклогексанола или бензило-вого спирта), которые добавляют в топливо в количестве 0,003— 0,13 7о (об.), [франц. пат. 1097347, 1167709 пат. США 2918300]. С целью уменьшения нагарообразования к моторному топливу добавляют 0,0004—0,1 % (масс.) эфира полиэтокси-Ы-гидрокарбо-1,3-пропандиамина [пат. США 3764281]. Как противонагарные присадки к реактивным топливам можно использовать моноэфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот С12—С22 (например, олеиновой) [австр. пат. 215048, а также нафтенаты тя келых металлов (Сг, 2п, РЬ), вместе с которыми рекомендуется вводить хлорированные или бромированные углеводороды в количестве, превышающем теоретически необходимое для образования хлоридов или бромидов этих металлов [пат. США 2952969]. [c.271]

Эфиры фенолов значительно менее активны в отношевии бромирования и нитрования, чем свободные фенолы, и они не способны сочетаться с хлористым фенилдиазонием. Однако при достаточном активировании путем введения нитрозаместителей в диазосоставляющую, азосочетание с эфирами все же может 6е>1ть проведено в уксуснокислом растворе (например, анизол сочетается с хлористым 2,4-динитрофенил-диазонием). [c.273]

Лолучение и физические свойства. Взаимодействие ароматических сульфохлоридов с фенолом обычно приводит к арилсульфо-натам. Нормальный ход этой реакции, а также аномальное ее течение с замещением гидроксильной группы на атом галоида подробно описаны в разделе, посвященном сульфо хлоридам (стр. 337). Так как арилсульфонаты исключительно трудно гидролизуются по сравнению с другими эфирами, многие из известных соединений этого типа получены путем нитрования, бромирования и окисления эфиров более простого строения. [c.372]

Опыт М 2. Определение количества эфиров акриловой кислоты в техническом этилакрилате методом бромирования [c.116]

Можно привести много подобных примеров использования уравнения Бренстеда к ним относятся мутаротация глюкозы [35], иодирование ацетона [27], бромирование ацетоуксусного эфира [36] и дегидратация 1,1-дигидро-ксиэтапа в ацетальдегид [37] и многие другие подобные реакции [27]. Обычно две кислоты, сильно отличающиеся по строению, не удовлетворяют одному уравнению Бренстеда. Это неудивительно, если принять во внимание специфические взаимодействия, которые могут иметь значение для катализа. Однако данные явления еще не достаточно хорошо изучены. [c.487]

Описанная выше методика в основном представляет собой применение к большим масштабам способа, разработанного Фила-чионе . Бромацеталь был получен непосредственным бронированием ацеталя или бромированием ацеталя в присутствии углекислого кальция действием этилата натрия на а, -дибромди-этиловый эфир бромированием паральдегида с последующим [c.110]

Получение олефинов из альдегидов через стадии превращения их в а-хлор-алкилэтиловые эфиры, бромирования, замещения одного атома брома на алкильный радикал и последующего элиминирования брома и этоксигруппы под [c.86]

Близость величины экзальтации к инкременту двойной связи, получение а, -дибромалкиловых эфиров бромированием а-хлорэфиров и некоторые другие свойства привели М. Ф. Шостаковского [29] к мысли о том, что классическая формула а, -дигалоидэфиров H2X HXOR, данная А. Е. Фаворским [37], Вислиценусом [15] и другими, не объясняет многих свойств этих веществ. [c.232]

Бромирование сульфокислоты, полученной из 1,3-диметило- вого эфира пирогаллола [160], приводит в зависимости от температуры реакции или к дибромпирогаллолсульфокислоте или к 1,3-диметпловому эфиру дибромпирогаллола. Последний образуется при 100°. Строение этих соединений не установлено. [c.220]

Поскольку же дигидрорезорцин, как показал Форлендер, легко омыляется горячим раствором гидрата окиси бария до 7-ацетилмасля-ной кислоты, то, комбинируя эту реакцию с описанной выше, можно осуществить расщепление резорцина до соединения жирного ряда. И, наоборот, эфир [-ацетилмасляной кислоты с помощью натрия можно снова сконденсировать в дигидрорезорцпн, а последний путем бромирования и последующего отщепления двух молс]чул НВг превратить в резорцин [c.551]

Ф е н н л и р о н и о л о в а я к и с л о та ol I5 =-= 00H (т. пл. 136°) образуется в результате бромирования эфира коричной кислоты и последующего отщепления от полученного бромпроизводного двух молей бролмистого водорода с помощью спиртового раствора едкого кали [c.650]

В колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным хо ю-днльником, термометром, доходящим почти до дна колбы, и капельной воронкой, помещают 110 г (1 моль) 2-фтортолуола, освещают лампой накаливания мощностью 300 вт и нагревают до 105—110° на песчаной, масляной или металлической бане. Верхний конец обратного холодильника соединяют со склянкой для улавливания бромистого водорода или устанавливают ирибор в вытяжном шкафу. При 105—110° в течение часа приливают, перемешивая, 172 г (1,07 моля) брома. Затем повышают температуру в течение двух часов до 135" и одновременно приливают по каплям еще 172 г (1,07 моля) брома. После этого температуру реакционной смеси медленно повышают до 150 и выдерживают при этой температуре 10—15 мин. Продукт бромирования осторожно (при попадании на кожу он вызывает сильные ожоги, а пары обладают слезоточивым действием) переносят в двухлитровую колбу, смешивают с 350 г порошкообразного углекислого кальция и 500 мл воды и кипятят с обратным холодильником 14—16 час. (до начала кипения нагревают колбу при частом взбалтывании во избежание сильных толчков). По окончании гидролиза содержимое колбы перегоняют с водяным паром. 2-Фторбензальдегид отделяют, водный слой экстрагируют четырьмя порциями эфира (ио 100 мл каждая). Альдегид и эфирные [c.17]

Ф еноксибромбензол получают бромированием дифенилового эфира, растворенного в четыреххлористом углероде [123]. Из 1275 г (7,5 моля) дифенилового эфира получают 1232 г 4-феноксибромбензола ст. кип. 124—128° (3—4мм) 1,6088 выход равен 66% от теорет. [109]. [c.94]

Эфир 2,5-дихлорфенилметилкарбинола и уксусной кислоты получают из неочищенного продукта бромирования. [c.142]

К Аз (ОСНз) 3 при перемешивании и охлаждении льдом добавляют по каплям бром до появления красного окрашивания раствора. Бромированный эфир оставляют стоять на ночь. Затем его подвергают вакуум-перегонке на длинной колонке с елочной насадкой. Перед вакуум-насосом подсоединяют ловушку, заполненную смесью сухого льда с этанолом. Нагревание проводят на масляной бане с силиконовым маслом. Тримети-ловый эфир мышьяковой кислоты перегоняется при 75 °С и 4—6) -102 Па. [c.555]

Ком плексные фторидные соли аммония могут быть получены реакцией обмена бромидов металлов с фторидом аммо-ция в среде метанола. Для этого готовят суспензию 0,1 моль порошкообразного металла в 100 см абсолютного метанола и порциями по 1 см прикапывают к ней избыточное количество брома (при получении РеВгг добавлять стехиометрическое количество брома ). Реакционную колбу, которую снабжают капельной воронкой, мешалкой типа KPG и хлоркальциевой трубкой, в ходе бромирования необходимо охлаждать. Раствор фильтруют и добавляют к фильтрату, помещенному в полиэтиленовый сосуд, тщательно перемешанный насыщенный раствор фторида аммония примерно в трехкратном по отношению к фильтрату объеме. Образующийся продукт отфильтровывают и промывают на фильтре холодным метанолом до исчезновения в фильтрате бромид-ионов (проба с раствором AgNOa). Препарат окончательно промывают эфиром и высушивают при <60 °С. [c.558]

Напишите уравнения реакций бромирования (в присутствии катализатора) а) этилбензола б) дифенилового эфира в) о-нитрото-луола. [c.166]

Образование сложного эфира хромовой кислоты из енольной формы кетона аналогично реакции бромирования (т. 2, реакция 12-4). Показано, что похожий механизм реализуется и при использовании азотной кислоты [144]. Однако в некоторых случаях происходит непосредственная атака на кетон, а не на енольную форму [145]. [c.279]

Эта реакция для свободных кислот идет с трудом. Гораздо легче подвергаются галогенированию сложные эфиры, галогенан-гидриды. Одним из удобных вариантов этой реакции является бро-мироваиие по методу Зелинского на кислоту действуют бромом в присутствии трехбромистого фосфора. При этом сначала образуется бромаигидрид, подвергающийся далее бромированию [c.259]

Пирсон (1963) с успехом примеиил свой метод для галоидирования эфиров, хлорангидридов и нитрилов ароматических кислот. Например, при бромировании метилбензоата в виде комплекса с хлористым алюминием (2 экв А1С1з) при 65 °С образуется метиловый эфир л -бромбензо -ной кислоты с выходом 86%. Предположение, что реакция идет через восьмичленное промежуточное состояние, отвергнуто и считается, что промежуточно образуется обычная соль 11ьюиса. [c.323]

Бромирование ацетофенона в эфире в присутствии каталитического количества хлористого алюминия приводит к фенацилбромиду, выход которого составляет 88—96%- Однако образующийся в отсутствие растворителя комплекс (1 1) блокирует атаку метильной группы, вероятно, из-за положительного заряда, находящегося близ метильной группы. Этот комплекс, возможно, имеег строение носьмичленного цикла. Вторая молекула хлористого алюминия значительно повышает аК тивность брома в этом процессе, образуя с ним комплекс Вг+[Л1С1зВг]. [c.323]

Кетоны типа ацетофенона содержат активированную метильную группу и поэтому очень легко образуют оо-замещенные производные (заместитель на онце цепи). Как уже отмечалось (см. 23.2), фе-нацилбромид, или ю-бромацетофенон (т. пл. 51 °С), получают бромированием соответствующего кетона в эфире в присутствии хлористого алюминия [c.392]

Эфнры карбоиовых кислот не бронируются бромом. Однако можно бронировать смесь эфиров с хлор ал гидридами кислот в молярном отношении от 1 1 до 5 1, причем достигаются такие же выходы, кан при броыировалпп 2—6 моль хлор-ангидрида (558], При этом происходит переэтерификация промеж у точного а-бром-s лор ангидрида нислоты эфиром кислоты с образованием эфира а-бромированно жирной кислоты и хдорангидржда [c.165]

Простые эфиры реагирухт с галоидами очень энергично уже при обычной температуре, однако этиловый эфир может служить в качестве растворителя для реакции бромирования, проводимой при температуре около 0°. [c.178]

Смотреть страницы где упоминается термин Эфиры бромирование: [c.87] [c.248] [c.741] [c.184] [c.219] [c.222] [c.203] [c.1115] [c.431] [c.432] [c.400] [c.160] [c.163] [c.165] [c.166] [c.166] [c.181] [c.175] [c.177] [c.178] [c.195]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология