Нитротолуолы хлористый

Предполагается, что эти реакции являются цепными реакциями, протекающими с образованием свободных радикалов и атомов хлора. Повидимому, эти реакции протекают более трудно, когда по соседству имеются группы или атомы, имеющие сильный —I эффект, так как 1) при реакции с галоидными алкилами атом хлора стремится вступить в молекулу насколько возможно дальше от уже имеющегося в ней атома галоида 2) при реакциях с такими соединениями, как толуол, атом водорода в боковой цепи замещается хлором, но второй атом хлора вступает уже с трудом, тогда как ввести третий атом вообще не удается 3) нитротолуолы, хлористый ацетил и метилхлороформ в этих условиях вообще не хлорируются [c.311]

Нитрующую смесь помещают в капельную воронку и по каплям, при энергичном перемешивании, приливают к толуолу. Скорость приливания смеси следует отрегулировать таким образом, чтобы температура реакционной смеси не превышала 60°, причем в случае необходимости колбу охлаждают холодной водой (примечание 2). После прибавления всего количества нитрующей смеси реакционную массу нагревают 30 минут на водяной бане при температуре 60 ", переносят в делительную воронку, спускают нижний кислотный слой, а верхний слой несколько раз промывают водой, хорошо встряхивая воронку. После тщательного отделения водного слоя от масляного последний сушат над несколькими кусочками гранулированного хлористого кальция (до тех пор, пока масло не станет прозрачным) и перегоняют из перегонной колбы емкостью-150 мл, нагревая ее на сетке до температуры 150° (примечание 3). Остаток после перегонки переносят в стакан емкостью 150 мл и охлаждают в течение 8 часов смесью (2 1) льда с солью. Выделившиеся кристаллы п-нитротолуола быстро отфильтровывают на воронке Бюхнера и перегоняют из маленькой перегонной колбы с дефлегматором и воздушным холодильником, собирая фракцию с т. кип. 232—238 . Масляный слой перегоняют в том же приборе и отбирают фракцию, кипящую при 216— 222° она состоит главным образом из о-нитротолуола. Подвергая полученные продукты повторной перегонке, получают почти чистые о- и я-нитротолуолы (примечание 4). [c.216]

Бензол энергично реагирует с этилнитратом в присутствии хлористого алюминия. При нитровании в этих же условиях толуола получается преимущественно о-нитротолуол (отношение в смеси орто-изомер пара-изомер ==5 1) [12]. [c.8]

Бензойная кислота, хлорбензойная кислота, п-толуиловая Кислота, нитробензол, п-нитротолуол, ацетофенон и бензальдегид с хлористым нитрилом не реагируют. [c.460]

О мерах предосторожности при работе с хлористым бензилом и нитротолуолом см. стр. 22, 34. [c.106]

При помощи каких реакций можно различить следующие изомерные соединения циклогексан и гексен-1, хлористый бензил я о-хлортолуол, о-нитротолуол и фенилнитрометан, м-крезол я бензиловый спирт, ацетофенон и фенилуксусный альдегид, бензиламин я п-толуидин [c.141]

После прибавления всей нитрующей смеси реакционную смесь нагревают 30 мин на водяной бане при 60° С. Охлажденную реакционную массу переносят в делительную воронку, отделяют нижний кислотный слой, а верхний слой несколько раз промывают водой. Масляный слой сушат прокаленным хлористым кальцием (см. Нитробензол ), после чего отгоняют не вошедший в реакцию толуол. Остаток после перегонки переносят в стакан емкостью 250 мл и охлаждают в течение 8 ч смесью льда с солью (можно поместить на это время в холодильник). Выделившиеся кристаллы п-нитротолуола отфильтро- [c.89]

Метил хлористый Метил этил-кетон Натрий (расплав) Нафталин. . . Нитробензол. . Нитротолуол. . [c.137]

При восстановлении ароматических нитросоединений оловом, цинком или их солями в солянокислой среде многие авторы [25—35, 37, 38] наблюдали, что при определенных условиях наряду с анилином образуются хлоранилины. Восстановление нитробензола и изомеров нитротолуола цинковой пылью, железными опилками и хлористым оловом в растворе соляной кислоты изучал Кок [25]. Им было показано, что при восстановлении указанных нитросоединений цинком с соляной кислотой всегда в качестве побочных продуктов получаются хлоранилины при использовании для этих [c.6]

Толуол, нигробенаол, амилацетат, ксилол, пиридин, нитротолуол, хлористый и бромистый этилен,четыреххлорйстый этан и т.д, могут служить прекрасными растворителями лля глицерин т ранит ра г а. [c.130]

После прибавления всей нитрующей смеси реакционную смесь нагревают 30 мин на водяной бане п]5и 60° С. Охлажденную реакционную массу переносят в делительную воронку, отделяют нижний кислотный слой, а верхний слой несколько раз промывают водой. Масляный слой сушат прокаленным хлористым кальцием (см. Нитробензол ), после чего отгоняют не вошедший в реакцию толуол. Остаток после перегонки переносят в стакан емтстью 250 мл и охлаждают в течение 8 ч смесью льда с солью (мо>ж поместить на это время в холодильник). Выделившиеся кристаллы /г-нитротолуола отфильтровывают и перегоняют, собирая фракцию с темп. кип. 232—238° С. Масляный слой перегоняют из того же прибора, собирая фракцию с темп. кип. 216—222° С. Она состоит главным образом из о-нитротолуола. [c.95]

Синтез о-толуиловой кислоты. Исходным веществом является о-толуидин, получаемый о з1чно из о-нитротолуола. Диазотированием о-толуидина получают хлористый о-толилдиазоний. При действии на него цианистой медью СиаССЫ) в растворе цианистого калия происходит разложение диазосоединения и образование нитрила. Последний может быть гидролизовав нагреванием с соляной или серной кислотой [c.506]

При работе с небольшими количествами веществ быть проведена встряхиванием гидразобензола (5 г) в с 3%-ной соляной кислотой (125 мл), а затем нагреванн смеси до 45—50 °С. Бензидин (т. пл. 127 °С) представля полупродукт в производстве красителей. В промышле вят с высокими выходами, например, восстановлени (в растворе о-дихлорбензола) цинковой пылью в прис лочи с последующей перегруппировкой полученного действием концентрированной серной кислоты. При гидразобензола, приготовленного из о-нитротолуола, о метил-4,4 -диаминодифенил, известный под названием о Если пара-положение в одном из ядер гидразобеь ким-нибудь заместителем, происходит не бензидиновая протекающая семидиновая перегруппировка. Так, я-хл перегруппировывается под действием хлористого водор спирте в 4 -хлор-4-аминодифениламин и другие соединен [c.217]

Прибор состоит из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 1 л. В среднее горло колбы вставляют доходящую до дна трубку, заканчивающуюся распылителем для хлора, в одно боковое горло вставляют газоотводящую трубку, присоединенную к поглотителю хлористого водорода, в другое—термометр на 100°. В колбу помещают 685 г (5 молей) сухого (примечание 2) о-нитротолуола, добавляют 13 г сублимированного хлорного железа и 1,5 г иода (примечание 3). Колбу взвешивают и затем пропускают сильный ток хлора, следя, однако, за тем, чтобы отходящий газ не содержал хлора (контролируется по иодкрахмальной бумажке). Реакция экзотермическая, и следует наблюдать за тем, чтобы температура реакционной массы не превышала 60 ". В случае необходимости колбу охлаждают водой. Хлорирование ведут до тех пор, пока привес реакционной массы не составит около 150 г, что соответствует приблизительно [c.192]

В дестиллате отделяют маслянистый слой и водный слой взбалтывают один раз со 150—200 бензола. Бензольный раствор приливают к маслянистому слою, сушат небольшим количеством хлористого кальция и перегоняют сперва при атмосферном давлении с целью удалить бензол, а затем в вакууме. При 113—114715 мм перегоняется jn-нитротолуол, который по охлаждении застывает в бледножелтую массу с т. пл. 16°. Выход чистого продукта составляет 95—110 2 (62—72% теоретич.). [c.311]

Прибор состоит из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 1 л. В среднее горло колбы вставляют доходящую до дна трубку, заканчивающуюся распылителем для хлора, в одно боковое горло вставляют газоотводящую трубку, присоединенную к поглотителю хлористого водорода, в другое—термометр на 100°. В колбу помещают 685 г (5 молей) сухого (примечание 2) о-нитротолуола, добавляют 13 г сублимированного хлорного железа и 1,5 г иода (примечание 3). Колбу взвешивают и затем пропускают сильный ток хлора, следя, однако, за тем, чтобы отходящий газ не содержал хлора (контролируется по иодкрахмальной бумажке). Реакция экзотермическая, и следует наблюдать за тем, чтобы температура реакционной массы не превышала 60°. В случае необходимости колбу охлаждают водой. Хлорирование ведут до тех пор, пока привес реакционной массы не составит около 150 г, что соответствует приблизительно 4,5 моля пропущенного хлора, т. е. 85% теоретического количества (примечание 4). Продукт хлорирования промывают в делительной воронке водой, подкисленной соляной кислотой, затем 2—3 раза чистой водой до полного отмывания раствора хлорного железа (желтая окраска), затем водой с добавкой раствора едкого натра и снова чистой водой. Продукт сушат в колбе, нагревая ее до температуры 100—150° и в течение нескольких минут продувая ток воздуха. [c.192]

Семь лет назад американские химики Лайонс и Смит изучали вопрос о восстановлении нитросоединений посредством железа (чугунных опилок) в присутствии водных растворов хлористого натрия н хлорного железа РеС1з на примерах нитробензола, п-нитротолуола, л<-динитробензола, н-нитрофенола и 2.4.6-три-нитрофенола, причем установили, что во всех этих примерах процесс восстановления проходит, давая в результате амины (с образованием лишь моноаминопроизводных из ди-, соотв. три-, нитроза- [c.129]

Ha ориентацию вступающей в ядро нитрогруппы также оказывают большое влияние заместители, находящиеся в боковой цепи. Так, например, при нитровании нитробензола получается 93%, при иитровании io-нитротолуола — 48%, а при нитровании <о-нитроэтил-бензола всего лишь 13% т-нитропроизводного. С другой стороны, из хлористого бензила при этом получается 12%, из бензальхлорида— 35%, а из бензотрихлорида — 64% п7-иитросоединения При нитровании 2-бромтолуола получается 18,2% З-нитро-2-бром-толуола, 20,1% 4-, 37,3% 5- и 25% б-нитро- -бромтолуола в тех же условиях из 3-бромтолуола получается смесь, содержащая 13,0% [c.205]

Бензоилнитрат в некоторых случаях является прекрасным нитрующим средством 60. Впрочем, в некоторых растворителях бензоилнитрат легко превращается в т-нитробензойную кислоту лучше всего применять его в четыреххлористом углероде или в хлороформе Бензол и толуол при действии бензоилнитрата превращаются в нитробензол и нитротолуол еще легче реагирует т-ксилол. Из мезитилена при действии бензоилнитрата в растворителе при низкой температуре получается мононитро-мезитилен с теоретическим выходом. Напротив, бромбензол, хлористый бензоил и цианистый бензоил с трудом реагируют с бензоилнитратом, причем образуются лишь следы соответствующих р-нитропроиЗводных. Фенол даст при этом смесь о- и р-н и т-рофенола с преобладающим количеством о-пзомера. Из анизола и фенетола образуются с теоретическим выходом о-нитро-анизол и о-н итрофеиетол а из вератрола количественно получается 3-н н т р о в е р а Tip о л. Таким образом, при помощи бензоилнитрата удается получать о-н и-тропроизводные в тех случаях, когда по другим способам преимущественно получаются р-и з о-меры. " [c.293]

НОВ могут образоваться и в отсутствии соляной кислоты, как это было установлено д е-К ьевье и Стефеном" при применении в качестве восстановителя раствора хлористого олова в уксусном ангидриде. При этом из нитробензола был получен Л-хлорацетанилид в качестве основного продукта реакции. Так же ведут себя о- и т-нитротолуол, а также о-нитроанизол и [c.407]

Получение т-нитротолуола. Смесь 100 г опирта, 34 г З-нитро-4-амняо-толуола и 50 7" концентрированной серной кислоты охлаждают до 10°. При механическом перемешивании смеси и три поддерживании гемлературы, не превышающей 10°, понемногу прибавляют концентрированный водный раствор 17 г азотистокислого натрия. По окончании диазотирования раствор нагревают осторожно с обратным холодильником до прекращения выделення азота. Отгоняют, пользуясь дефлегматором, возможно полнее спирт и уксусный альдегид, а остаток подвергают перегонке с водяным паром. Перегнавшееся масло извлекают из дестиллата эфиром, эфирную вытяжку промывают сначала разбавленной щелочью и потом водой и затем высушивают хлористы.м кальцием. При -последующей перегонке в вакууме собирают при 113—114° (15 мм) около 18—20 г т-нитротолуола [c.436]

Зато заметное влияние на токсические свойства молекулы оказывает введение других ауксо-групп, именно нитро группы (в бензольное ядро) и циан-группы (в боковую цепь). Нитро-группа — N02 сильно увеличивает токсичность галоидных бензилов, особенно, будучи введена в орто-положение к боковой цепи. Так, и хлористый орто нитробензил (V, темп. пл. 48°), и его бромистый аналог, получающиеся обычно галоидированием нитротолуола или нитрованием галоидных бензилов — по силе лакримогенного действия в несколько раз превосходят соответствующие галоидные бензилы. Кроме того, галоидные нитробензилы обладают, даже в твердом состоянии, сильным кожным действием, вызывая зуд и пузыри. Благодаря этим качествам, хлористый о-нитробензил (с примесью пара-изомера) применялся в качестве боевого О. В. [c.42]

Циклопентанол. Изоамиловый спнрт Бромбензол. . Иодбензол. . . Хлористый бензил Изобутилпропнонат Этилбензол. . . Левулиновая кисло л-Нитротолуол о-Нитротолуол п-Нитротолуол Метилсалнцилат, Этилсалицилат Нафталин. . . [c.421]

Получение 2-бром-4-метилдибензофурана. (Циклизация путем нагревания кислого раствора соли диазония) [102]. а) Получение амина (2-амино-4-бром-6-метилдифенилового эфира). Смесь 14,2 г (0,048 моля) 2,5-дибром-З-нитротолуола и 6,86 г (0,052 моля) фенолята калия нагревают в течение 3 час. при 170°. Затем смесь охлаждают, обрабатывают водой и полученное вещество экстрагируют эфиром и перекристаллизовывают из петролейного эфира (т. кип. 60—68°) получают 12 г (81% теоретич.) 2-нитро-4-бром-6-метилдифенилового эфира с т. пл. 92—94°. Для восстановления нитрогруппы 12 г (0,039 моля) нитросоединения растворяют в 150 м.а абсолютного эфира, к которому прибавлено 20,85 г (0,093 моля) хлористого олова, а затем насыщают полученный раствор при 0° хлористым водородом. Хлористоводородная соль амина выделяется в виде окрашенного в светлобурый цвет вещества (10,9 г), которое диазо-тируют без дальнейшей очистки. [c.562]

Во-первых, о-нитропроизводное хлористого бензила (из о-нитротолуола) можно воздействием анилина перевести в о-нитробензиланилин, который окисляют (марганцовокислой солью или хромовой кислотой) в бензилиденовое (азометино-вое) соединение и последнее обработкой кислотой расщепляют на альдегид и соль анилина [c.629]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология