Алкил нафтолы

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-наф тол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелоч ной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих А производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5 нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенил производные к-ты, при ацилировании фосгеном-алую к-ту [c.140]

Дезалкилирование третичных аминов может привести к алкилированию реагента. Так, нагревание опиановой кислоты с диметиланилином приводит к образованию метиланилина и а -метилового эфира опиановой кислоты При обработке 3-нафтола диэтил- или диметиланилином при высокой температуре образуется 1-алкил-2-нафтол [c.542]

Алкил оксисоединения нерастворимы в водных растворах щелочей и менее растворимы в воде, чем исходные гидроксильные (фенольные) производные, и потому могут быть от них отделены и отличены. Если алкилирование применяют по отношению к окрашенным или красящим соединениям, то цвет при этом, как говорят, повышается , т. е. становится более близким к желтому. Химическая активность в некоторых случаях, например у эфиров фенола, значительно понижена эфиры фенола не сочетаются с солями диазония, нелегко бромируются, не нитрозируются. В других случаях при алкилировании активность сохраняется, если даже не усиливается. Так, в эфирах нафтолов, резорцина, флороглюцина не на- [c.559]

Своеобразный метод С-алкнлирования, имеющий, правда, ограниченное значение (лишь применительно к -нафтолу), использует в качестве отдающего алкил средства жирноароматические амины, особенно диметил- и диэтиланилин. При высокой температуре (300°) и соответствующем давлении получается 1-алкил-2-нафтол [c.721]

Выполнение опыта. Смесь 1 мл раствора щелочи, 0,1 г Р-нафтола и 10—12 капель йодистого алкила нагревать в пробирке с обратным холодильником на водяной бане, постепенно повышая температуру. Уже после нагрева в течение 5 мин появляется отчетливый сладковатый запах эфиров Р-нафтола. [c.185]

Хотя такое промежуточное соединение не было выделено, тем не менее известно, что любой заместитель в положении 1 блокирует реакцию, между тем как заместитель в положении 3 оказывает разное влияние в соответствии с его характером такие электронодонорные группы, как алкил, облегчают этери-фикацию, электроноакцепторные (например, нитрогруппа, а также галоид) затрудняют ее. Аналогичное промежуточное соединение, образующееся при превращении по Бухереру нафтолов в нафтиламины и обратно, легко может быть выделено . [c.19]

При флотации вольфрамитовых минералов изучено также действие ряда других собирателей аминов, алкилсульфатов и различных сульфированных продуктов (нефтепродуктов, касторовых масел и др.), в том чксле реагентов серии 800. Испытаны собирательные свойства ряда реагентов купферона, нитрозированного алкил- -нафтола, реагента ИМ-50, медиалаиа КА и аналогичных ему продуктов, некоторых красителей и др. [c.354]

Из простейших фенольных соединений наибольшей активностью при стабилизации глубокоочищенных масел обладают р-нафтол, пирокатехин и пирогаллол, затем идут гидрохинон и резорцин. Наименьшей активностью из многоатомных фенолов обладает флороглюцин (табл. 2.15). Имеются данные [35, 96], свидетельствующие о высокой противоокислительной эффективности производных пирокатехина. Наиболее активными ингибиторами окисления в широком интервале температур оказались бис(3,4-дигидроксибензил)бензолы и бис(3,4-дигидрокси-фенил) алканы. [c.84]

Принятая схема синтеза обеспечивает возможность получения алки.[декалина с точно фиксированным в Р-положении алкильным радикалом. Исходным веществом служит i u - -декалол, иолучае-дlЬJii путелг гидрогенизации р-нафтола. Для реакции берут цис- -дока. юл с т. ил. 105 °С. Синтез проводится по схеме [c.282]

Гидрировались три фракции фенолов из фушуньской сланцевой смолы с преобладанием соответственно алкил-фенолов, инданолов и нафтолов. Для первых более характерно превращение в низшие фенолы, чем восстановление, для последних — наоборот. Инданолы занимают промежуточное положение [c.35]

Композиция антиокислительных присадок к смазочным маслам [англ. пат. 1287444] включает следующие компоненты 1) алкил-, диалкпл- или триалкилфенолы с общим содержанием до 30 атомов углерода в радикалах, нафтолы и их алкильные производные, бисфенолы, аминофенолы, арилмеркаптаны 2) арилдиалкил- или арилдиаралкилборат формулы [c.58]

Диазотирование ароматических аминов и сочетание образующихся солей диазония с подходящей азосоставляющей (фенолом, нафтолом, К-алкил-, М-ар ил производным ариламина или нафтиламина) приводит к образованию азокрасителей. Молекулы красителей могут содержать [c.382]

В диметилсульфоксиде наблюдается почти 100%-ное алкилирование по кислороду. Это объясняется тем, что сильные доноры протонов типа воды и трифторэтанола сольватируют кислород аниона, снижая его нуклеофильную способность до такой степени, что алкилирование карбаниона становится конкурентоспособным. Представляет интерес также частичное алкилирование по углероду (3-нафтола но не бензеноидных фенолов), наблюдаемое в таком растворителе, как диметиловый эфир этиленгликоля. Вероятно, в этом растворителе существуют ионные пары, у которых натриевый катион нафтола испытывает некоторое электростатическое притяжение к атому брома бромистого алкила, например бромистого метила [c.328]

При использовании вместо NH3 первичных или вторичных А. получаются вторичные и (или) третичные А. Этот метод (аминолиз) распространен для произ-ва N-алкил- и N,N-диaлкилaнилинoв. Разработан аналогичный способ получения анилина взаимод. фенола с NH3. Очень легко реагируют с NH3 нафтолы, образуя нафтиламииы (см. Бухерера реакции). [c.148]

Известны два С-алкил-З аминофурана оба они очень легко осмоляются на воздухе [1], при действии горячих кислот или щелочей происходит выделение аммиака. При действии оснований получены продукты, характерные для расщепления 2,5-диметил-2Я-фуракона-3 (см. разд. 18.4.20). Упомянутые аминофураны реагируют с азотистой кислотой образующиеся при этом продукты сочетаются с нафтолом-2, однако не дают других реакций, характерных для солей диазония. Предполагают, что они существуют в иминоформе, но это не подтверждено методами спектроскопии. [c.157]

Для подобных конденсаций были использованы фенол, л-хлорфенол, лчжсиацетофенон, а-нафтол, п-/ире/и-(2 -фенилбутил)фенол, л-/и/7е/и-(2 -фенил-амил)фенол [253], резорцин, резорциловая кислота, катехин, гидрохинон [257], анилин, 1,2,3-ксилидин, диметиланилин, дифениламин, а-нафтиламин [258], о-нитроанилин [259], тиофен, бензотиофен [252], пиррол (только а-положения) [260], индол, изатин, карбазол [261], 4-оксихиназолин, 2-оксибензимидазол, роданин [262] и оксихинолин. С карбостирилом и ацилированными или алки-лированными оксихинолинами [263] конденсация не имеет места. [c.348]

К наиболее распространенным азосоставляющим принадлежат фенолы, нафтолы и нафтиламины, а также их замещенные, содержащие SO3H, СНз, ОСНз и др. Способность азосоставляющих к реакции азосочетания обусловлена наличием сильных электронодонорных групп ОН и NH2 (а также NHR и NR2, где R — алкил или арил). Указанные группы создают частичные отрицательные заряды в орто- и пара-положениях ароматического ядра (см. гл.З). Эти места и атакуют катионы диазония, например (1) [c.272]

Окси- и сульфгидриль-ные группы алкилируют в лаборатории большей частью алкил-хлоридами, нагревая последние с фенолятами (нафтол ятами) [c.92]

Для определения цинка в смазочных маслах и присадках методом пламенной ААС пробу многократно разбавляют растворителем нафтолит (смесь алканов Се—Сд). Эталоны готовят растворением в нафтолите дибутилдитиокарбамата цинка. Анализ проводят на СФМ Перкин-Элмер , модель 306 в пламени оксид диазота — ацетилен. Горелка длиной 5 см повернута на 30°, пламя бедное, расход оксида диазота 11,8 л/мин, ацетилена — 5 л/мин. Высота наблюдения 13 м,м, спектральная ширина шели 0,2 нм, сила тока ЛПК 12 мА, аналитическая линия 2п 213,8 нм. Градуировочные графики линейные до концентрации цинка 4 мг/л. При введении 1, 2, 3, 4% базового масла 5АЕ-30 в раствор, содержащий 4 мг/л цинка, абсорбционный сигнал снижается соответственно на 4, 6, 8 и 9%- Не обнаружено влияния на результаты определения цинка сульфонатов натрия и кальция, а также смеси гидроксида бария, полибутилена и алкил фенолов. Рекомендуется для получения достоверных результатов эталоны готовить на основе тех же цриса-док и базовых масел, какие содержатся в анализируемых образцах [291]. [c.191]

Обзор данных по восстановлению производных бензола натрием в жидком аммиаке показывает, что восстановление протекает главным образом как 1,4-присоединение водорода. Как и следовало ожидать, углеродные атомы цикла, несущие электроноакцепторные группы (например, карбоксил), являются менее активными акцепторами водорода, чем те, которые связаны с электроно-донорными группами (011, ОМе, NMeg, алкил и т. п.) [86, 90]. Хорошо известно, что в а-нафтоле восстанавливается незамещенное ядро, а в -нафтоле — замещенное [86, 185, 317, 690, 789]. [c.73]

Для нафтолов, как и для всех полиядерных углеводородов, характерна большая степень фиксации связей и меньшая ароматичность, чем для производных бензола. Так, нафтолят-анионы являются относительно хорошими углеродными нуклеофилами, т. е. для них обнаружен более близкий баланс между С- и 0-алкили-рованием. р-Нафтол реагирует в щелОчи как с меркаптоуксусной кислотой, так и с аренсульфонилазидами (мягкие электрофилы), причем обе реакции характеризуются преимущественным замеще нием по атому углерода. Вторая реакция может служить для пО лучения диазонафтолов [схема (189)]. [c.264]

Для обозначения положения последних нумерацию в кольце Ф. начинают с углерода, связанного с группой ОН. Для моно- и диметилпроизводных фенола широко распространены тривиальные названия о-, м-, п-крезолы и ксиленолы соответственно. Монооксинафта-лины наз. нафтолами. Двухатомные Ф. (диоксибен-золы) подразделяют на opmo- i,2-), мета-(1,Ъ-) и пара-(1,4-)изомеры, наз. также пирокатехином, резорцином и гидрохиноном соответственно трехатомные Ф.— на 1,2,3-, 1,2,4-и 1,3,5-триоксибензолы (пирогаллол, оксигидрохинон и флороглюцин соответственно). Важное практич. значение имеют бис-(и-оксифе-нил)алканы, гл. обр. 2,2-бмс-(4,4 -оксифенил)пропан (диан, дифенилолпропан, бисфенол А) и его производные. Пространственно затрудненные (экранированные) 2,6-диалкилфенолы и их производные по химич. свойствам довольно резко отличаются от др. Ф. [c.361]

Метод межфазного катализа был применен для получения разнообразных эфиров фенолов [5]. Интересно, что при алки-лировании фенолят-анионов обычно образуется смесь О- и С-изомеров, в которой преобладает тот или иной изомер в зависимости от растворителя. Например, 2-нафтолят натрия бен-зилируется исключительно по атому углерода в таких протонных растворителях, как этанол, в то же время в тетрагидрофу- [c.100]

Ингибиторы окисления Нефтепродуктов (антиокислители) — вещества, добавляемые к топливам, маслам и смазкам с целью замедления их окислешш.. при длительном хранении или в процессе применения в механизмах. Наиболее эффективные И. окисления для топлив найдены среди ароматич. аминов, фенолов, нафтолов, аминофенолов, аминонафтолов, амино-алки.пфенолов н др. И. добавляют к топливам в количестве 0,001—0,1%. Обычно повышение концентрации в указанных пределах улучшает стабильность топлив. Характеристика нек-рых И. приведена в табл. 3. [c.117]

Среди других соединений особый интерес представляют производные 2-гидроксиазобензола в качестве светостабилизаторов. К недостаткам азосоединений следует отнести их собственную окраску, благодаря чему последние непригодны для стабилизации бесцветных неокрашенных веществ. Азосоединения в форме хелатных соединений меди или никеля 2-гидроксиазобензола и его алкил-, арил-, гидрокси- и аминозамещенных продуктов, а также простых эфиров и эфиров карбоновых кислот, и далее соответствующих соединений фенилазо-р-нафтола описаны в качестве светостабилизаторов лолиэтилена, полистирола, ПВХ или полиамидов. Примером такого рода соединений может служить хелатное соединение никеля и фенил-азо-и-крезола [325, 1572, 2567, 3173] [c.246]

Приведенные данные о производстве и применении сульфонатов и оксисоединений ароматического ряда повазываюг, что в СССР за короткий срок создано крупное производство промежуточных продуктов, получаемых сульфированием и щелочным плавлением. По объему производства некоторых промежуточных продуктов (например, аминосульфокислот нафтолов) СССР занимает. первое место в мире. Для полного удовлетворения потребностей народного хозяйства нашей страны в таких продуктах, как фенол, 2-нафтол, резорцин, алкил-арилсульфонаты, сульфокислоты антрахинона и др., на оте- [c.27]

N-Метил и К-этил- 3-нафтиламины (т. кип. 3177766 мм и 316 -317° соответственно) могут быть приготовлены нагреванием S-нафтола с алкиламином при 220° под давлением или -нафтиламина с бромистым алкилом или алкил-л-толуолсульфонатом в присутствии щелочи. Арил-З-нафтиламины получают нагреванием р-нафтола с ариламииом или его солянокислой солью до 200° под давлением. Так, N-фенил- -нафтиламин (XXVIII т. пл. 108°), важный антиоксидант в резиновой промышленности, получается с почти количественным выходом при реакции -нафтола с анилином (1,2 части) и иодом (0,01 части) при. 190° в течение 7 часов. На заводах IG применялся процесс состоящий в нагревании -нафтола, анилина и серной кислоты (около 1% от веса -нафтола) в таких условиях, когда вода непрерывно отгонялась, а анилин возвращался в реактор. Азокрасители, получаемые из №арил-8-нафтиламинов, используют для крашения ацетатного шелка. [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология