Синтезы производных витамина

Позднее было найдено, что значительно лучшие результаты получаются, если эту реакцию проводить в присутствии кислот. Перегруппировка Амадори сейчас используется для получения некоторых аминосахаров и их производных так, одна из основных стадий синтеза рибофлавина (витамина Вг) основана на перегруппировке Амадори. [c.135]

Открытие витаминов сыграло исключительную роль в профилактике и лечении многих инфекционных заболеваний. Так как бактерии для своего роста и размножения также нуждаются в присутствии многих витаминов для синтеза коферментов, введение в организм структурных аналогов витаминов, называемых антивитаминами, приводит к гибели микроорганизмов. Антивитамины обычно блокируют активные центры ферментов, вытесняя из него соответствующее производное витаминов (кофермент), и вызывают конкурентное ингибирование ферментов (см. главу 4). К антивитаминам относят вещества, способные вызывать после введения в организм животных классическую картину гипо- или авитаминоза. [c.206]

В некоторых условиях на аминогруппу могут быть замещены не только галоген и гидроксил, но и другие группы, и в первую очередь нитро- и сульфогруппы. Понятно, это возможно только в том случае, когда связь указанных групп уже ослаблена. Синтез лактофлавина, витамина Вз, проведенный Куном [611], послужит примером того, какое значение при известных обстоятельствах могут приобрести подобные реакции. В качестве исходного материала для этого синтеза применялись производные 1, 2-диметил-4-нитробензола, в частности 1,2-диметил-4-нитро-5-бромбензол и [c.236]

В соответствии с рассмотренным выше можно использовать "эффект маскировки" фтора и стабильность в организме связи -F, обладающей высокой энергией, для изучения физиологического смысла процесса гидроксилирования витамина D . Если ввести фтор в положение, по которому в ходе метаболизма витамина D3 осуществляется гидроксилирование, реакцию гидроксилирования этого положения можно рассматривать как блокированную. Изучение физиологического действия и обмена такого рода соединений может дать важную информацию относительно путей метаболизма витамина. Кроме того, как и в случае фторсодержащих противовоспалительных препаратов стероидного типа, в некоторых случаях можно ожидать повышения активности и селективности. Ниже приведены фторсодержащие производные витамина Dj, синтез которых описан в литературе. [c.517]

Производные витамина В широко распространены в природе. Наиболее богаты ими быстрорастущие клетки и клетки, в которых активно идут процессы обмена. Биосинтез этих соединений происходит лишь в растениях и микроорганизмах в. Об их химическом синтезе см. [c.275]

Патогенез. Среди аминокислот, обнаруживаемых в моче, преобладают производные триптофана, необходимого для синтеза эндогенного витамина РР, поэтому клиническая картина характеризуется признаками недостаточности витамина-РР. [c.428]

Тетрагидропроизводное фолиевой кислоты (см. ниже) используется в качестве кофактора в биологическом синтезе, во время которого отдельные углеродные атомы подвергаются окислению или восстановлению и переносятся на молекулы субстрата в форме группы —СНз, —СНзОН или —СНО. Рибофлавин (витамин Вг)—производное аллоксазина — входит в простетические группы ряда дегидрогеназ (ферментов, участвующих в реакциях окисления за счет переноса водорода). [c.309]

Производные тиазола Витамин В 109 5 3 7 Психостимуляторы с оксадиазольным и тетразольным гетероциклом ПО 5 4 Синтез лекарственных вешеств, содержащих шестичленные гетероциклы 111 5 4 I Производные пирана с витаминной (витамин Е), антигипертензивной и другой активностью 111 5 4 2 Синтез лекарственных вешеств пиридинового ряда 116 5 4 2 1 Витамин В5 и противотуберкулезные средства на [c.4]

Бромирование Н-бромсукцинимидом в аллильное положениё с последующим отщеплением бромистого водорода было применено для синтеза производных витамина Аг (3,4-дегидровитами-на А) из соответствующих соединений ряда витамина А [63, 77, 296]. Только в последнее время [296] этот метод окисления был [c.213]

Получен реакцией обмена между пропиленом и триизобутилалюминием. Трипропилалюминий представляет собой бесцветную самовоспламеняющуюся жидкость с температурой кипения 135° С/18 мм. Помимо применения в качестве катализатора полимеризации использовался в синтезе производных витамина А, в качестве восстанавливающего агента для а-бромкетонов, а также для сохранения диэлектрических свойств изоляционных и охлаждающих масел. [c.74]

Похоже, что этот первый элемент недооценивается в компьютерном синтезе. В нескольких обзорах, описывающих различные программы, большинство программ характеризуется как исчерпывающие всю органическую химию. Это даже отмечается специально чувствуется, что глобальная система планирования синтеза должна охватывать весь спектр органических соединений и должна быть применима к различным вариантам синтетических проблем, от лабораторного синтеза до промышленных процессов [33]. Нам кажется, что первым шагом в любой стратегии должно быть измерение пространства , а именно выявление того типа ЦС, который мы собираемся синтезировать. Нельзя принять одну и ту же стратегию для получения промышленного ЦС, состоящего всего из 12 атомов углерода [224] и синтеза витамина В12 [226], для синтеза ароматических [115] и гетероаро-матических соединений [34, 173], для синтеза производных про-стагландина [4], фосфорорганических соединений [237, 238] и чисто углеродных остовов или для синтеза линейных полипептидов [81] и полиенов [76]. Это утверждение основано на нашем личном опыте в области планирования синтеза гетероциклических соединений, а также на данных о работе группы Кауфмана, занимавшейся тем, чтобы приспособить одну из лучших общих [c.57]

Однако синтез симметричных каротиноидов лучше осуш ествлять путем взаимодействия диальдегидов с 2 молями алкилиденфосфорана или бифункционального илида с 2 молями альдегида. Так, 3-каро-тин (44) получают с хорошим выходом по схеме С.д + Сю + С15 = = С40, используя или путь А [54, 268—270], или путь Б [80, 271]. Используя путь Б, но исходя из альдегида, производного витамина А, деканрено-р-каротин получают с выходом 38% [80, 271]. [c.368]

Открытие витамина В12, как было уже упомянуто в главе о микроэлементах, связано с изучением причин возникновения анемии скота в определенных местностях, почва которых содержала недостаточное количество кобальта. Изучение свойств ци-анкобаламина показало, что этот витамин необходим для нормального течения процессов кроветворения. Ряд биологических процессов катализируется производными витамина В12 существует целая группа соединений, сходных с ним по общему типу строения молекулы и называемых кобамидными ферментами они ускоряют процессы изомеризации аминокислот (например, перестройку глутаминовой кислоты в аспарагиновую кислоту), метилирование аминокислот, синтез пуриновых и пиримидиновых оснований, синтез белка, обмен углеводов. Большое число реакций, управляемых соединениями кобальта, делает эти комплексы жизненно важными. Сам по себе витамин В12 не является коферментом функции коферментов выполняют кобамидные коферменты, причем образование этих производных из витамина В12 идет через несколько стадий, в которых участвуют коферменты ФАД и НАД В конечном продукте вместо группы СЫ содержится дезоксиаденозил [c.133]

Синтезы этого типа удобно группировать в соответствии с классами синтезируемых стероидных соединений. Они служат в основном для двух целей — получения эстрогенных гормонов и на их основе 19-норстерои-дов, с одной стороны, и получения производных витамина В — с другой. В последнем случае, очевидно, отпадает необходимость циклизации с образованием кольца В и полученные АСВ-фрагменты представляют собой конечные продукты синтеза. Отдельно рассмотрены в этом разделе также полные синтезы 8- и 9-азастероидов. [c.222]

Пиридоксалевые и кобаламидные коферменты являются производными витамина Bg (пиридоксальфосфата) и витамина В,2 (цианкобаламина) соответственно. Они входят в состав ферментов, которые катализируют превращение аминокислот и азотистых оснований, ускоряют процесс синтеза нуклеиновых кислот и белков. [c.94]

Аналоги витаминов, способные замещать витамины в ферментах, по химической структуре, как правило, являются производными витаминов, но не способны выполнять их функции в реакциях ферментативного катализа. Такие соединения называются антивитаминами. Примерами антивитаминов могут служить сульфаниламидные препараты, которые включаются вместо ПАБК в структуру фолиевой кислоты, синтезирующейся в микроорганизмах, и блокируют функции фолатзависимых коферментов. В итоге прекращается размножение чувствительных к сульфаниламидам микроорганизмов. На антивитаминном действии сульфаниламидных препаратов основано их применение в медицинской практике для лечения инфекционных заболеваний. Для лечения лейкозов и других форм рака применяют птеридин и его производные, которые вытесняют фолиевую кислоту из фолатзависимых ферментативных реакций, блокируя тем самым синтез нуклеиновых кислот, что проявляется в торможении деления клеток. Таким образом, специфическое действие антивитаминов позволило использовать их в медицинской практике для лечения бактериальных инфекций и опухолевых заболеваний. [c.168]

Недавно показано, что замещенные амиды производных тиольной формы тиамина (XXVI) могут быть получены по схеме, аналогичной синтезу дисульфидных производных витамина [71]. [c.284]

Несмотря на неоднозначность механизма, реакция широко используется для синтеза сложных органических соединений. Так, Дётц [10] использовал ее для получения производных витамина К [уравнение (16.5)] Семмелхак и Вульф [11] ис- [c.256]

Метилнафталиновые фракции в значительных количествах используют как растворители для ядохимикатов [124]. Они представляют интерес как сырье для поверхностно-активных веществ, обладающих лучшими показателями, чем производные нафталина, и для фармацевтических препаратов (1,4-хинон-2-метилнафта-лин — полупродукт для производства витамина К) [125]. Метил-нафталины используют в производстве красителей. Окислением метилнафталинов можно получать фталевый ангидрид, но для его синтеза предпочитают использовать смеси нафталина и метилнафталинов [ 27]. Наконец, гомологи нафталина могут быть использованы и для синтеза соответствующих карбоновых кислот ряда нафталина. Однако большая часть выделяемой из нефти смеси метилнафталинов и диметилнафталинов подвергается гидрогенизационному деалкилированию с получением нафталина [122]. [c.94]

Одно из удивительных свойств В12 состоит в способности образовывать алкильные производные [256]. До открытия Баркером витамина В12 считалось, что связь Со — Со должна быть непрочной, если вообще существует. Это первый и единственный пример устойчивого в воде природного металлорганического соединения. Его полная структура установлена в 1956 г. на основании кристаллографических работ Ходжкин и более ранних химических исследований Тодда и Джонсона. Полный синтез этого соединения осуществлен в начале 70-х гг. общими усилиями Вудворда и Эшен-мозера. [c.381]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

За свою более чем полуторавековую историю структурная химия достигла поистине поразительных результатов. Уст 1-новлено строение и открыты пути синтеза сложнейших природных соединений — терпенов, углеводов, пептидов п белков, нуклеиновых мислот, стероидов, антибиотиков, витаминов и коферментов, алкалоидов. Созданы научные основы препаративного органического синтеза самых разнообразных соединений. И, конечно, все эти успехи вовсе не означают того, что структурная химия достигла потолка. Нет, дальнейшие перспективы ее развития безграничны. Они состоят в поисках новых зависимостей между валентностью (реакционной способностью) свободных атомов и структурой образуемых из них частиц, новых корреляций между различными видами химических связей в результате более эффективных методов количественного обсчета многоэлектронных систем, в установлении новых форм химических соединений типа ферроцена, бульвалена, В севоэмож)Ных элементоорганических соединений, в частности фто-руглеродов и их производных. [c.100]

Органическая химия — это химия соединений углерода, за исключением оксидов углерода, угольный кислоты и ее солей. Она возникла в начале XIX века, хотя органические вещества были известны очень давно. Объекты изучения органической химии — углеводороды и их производные. Сейчас известно более 3 миллионов различных органических соединений, и их количество растет с каждым днем. Органические соединения имеют большое практическое значение. Они широко используются в топливной промышленности, в производстве красителей, искусственных волокон, синтетических каучуков, пластмасс, взрывчатых веществ, инсектицидов. Благодаря успехам химии синтезированы важнейшие лекарственные препараты сульфаниламиды,. некоторые алкаллоиды, антибиотики, витамины и др. Синтез высокомолекулярных органических соединений обеспечил бурное развитие хирургии протезирования. Пластмассы широко используются в ортопедии, травматологии и др. [c.86]

Синтез витамина К1 был проведен аналогичным образем, исходя из фитола. Витамин К1 приме няется в терапии как фактор, ускоряющий свертывание крови. Новорожденные младенцы, предрасположенные к кровотечению, могут умереть от булавочного укола, так как они еще не получают с нищей достаточное количество кровеостанавливающего фактора. В операциях по удалению раковых новообразований, затрудняющих ток желчи, также может возникать опасность аналогичного кровотечения из-за отсутствия амидных производных желчных кислот, эмульгирующих витамин Кь поступающий с пищей. [c.642]

Вторая глава посвящена синтезу лекарственных веществ алифатического ряда. В ней рассмотрены алкилгалогениды для общего наркоза, противораковые препараты с дихлордиэтиламинным фармакофором и производные аминокислот с нейротроп-ной и витаминной активностью. [c.6]

К классу алкилированных производных 1,4-нафтохинона принадлежит витамин К] (2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон) (16). Он обладает коагуляционным и антигеморрагическим действием и применяется при лечении кровотечений, вызванных плохой свертываемостью крови, заболеваниями печени и желудочно-кищечного тракта. В большом количестве находится в зеленых листьях шпината и цветной капусте. В природном витамине содержится только транс-изом р, а в синтетическом этот изомер преобладает Синтез его осуществляют в 20 стадий Ключевой ароматический фрагмент (4) готовят окислением 2-метилнафталина (1) до нафтохинона (2) (также проявляющего витаминные свойства, витамин К3), который восстанавливают до диола последний ацилируют в диацетат (3). Частичным гидролизом диацетат (3) превращают в моноацетилпроизводное (4), [c.73]

Терпеновый спирт изофитол (14) получают в промышленности по нижеприведенной схеме на основе превращений ацетилена, ацетона, дикетена, метилизопропенилового эфира и их производных. При этом в основном используют типичные реакции, рассмотренные ранее при синтезе витамина А (см. разд. 3.1) [c.74]

Смотреть страницы где упоминается термин Синтезы производных витамина: [c.175] [c.577] [c.154] [c.164] [c.194] [c.614] [c.231] [c.31] [c.31] [c.143] [c.341] [c.395] [c.145] [c.153] [c.169] [c.314] [c.233] [c.70] [c.102] [c.181]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология