Свойства и строение индиго

Свойства. Строение. Индиго представляет собой порошок темно -синего цвета, плавящийся при 390° (в отсутствие воздуха). Индиго в расплавленном состоянии, а также пары индиго окрашены в красный цвет. Индиго практически нерастворим в воде, спирте, эфире и бензоле он трудно растворим в хлороформе и в таких высококипящих растворителях, как нитробензол. Он обладает амфотерными свойствами образует хлоргидрат при обработке НС1 в отсутствие воды и зеленое натриевое соединение при действии едкого натра. С реактивами на карбонильную группу взаимодействует, как правило, только одна кетонная группа так, например, с гидроксиламином получается монооксим. [c.654]

Химические исследования синего индиго, приведшие к раскрытию его структуры, сыграли чрезвычайно большую роль в истории и экономике этого красителя они завершились синтетическими способами его приготовления в заводских размерах и составили фундамент для изысканий новых красящих веществ, близких или аналогичных по строению и свойствам синему индиго и расширивших в короткое время до неопределенных пределов область индиговых кубовых красящих веществ. [c.206]

Свойства и строение индиго 445 [c.445]

СВОЙСТВА И СТРОЕНИЕ ИНДИГО Химические свойства [c.445]

Формула строения индиго, выведенная в 1883 г., в основном сохранилась до сих пор. Но для объяснения ряда свойств индиго (глубокий цвет, большая прочность молекулы, отсутствие стереоизомеров и др.) потребовалось создать новые формулы строения индиго однако во всех новых формулах неизменным остается типичный для индиго скелет. [c.450]

Номенклатура всегда связана с теоретическими представлениями соответствующей науки поэтому история развития ее довольно точно отражает исторический путь, пройденный исторической химией. В тот период, когда представления о природе органических веществ были весьма смутными, большинство названий было связано с теми природными источниками, из которых данные вещества получались (винный спирт, уксусная кислота, пробковая кислота, бензойная кислота, мочевина, хинин, ванилин, молочная кислота), с их наиболее характерными свойствами (индиго, какодил, гремучая кислота) или путями получения (серный эфир, пировиноград-ная кислота, пирогаллол). Отдельные соединения получили название по имени исследовавших их ученых (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Названия подобного типа часто употребляются и в настоящее время. Эти тривиальные , традиционные названия не дают представления о природе вещества, не расшифровывают его строения, ложатся большой нагрузкой на память, затрудняют усвоение фактического материала. Однако при частом, повседневном употреблении они удобнее длинных систематических названий. [c.56]

Химическая классификация красителей основана на общности хромофорных групп, строения и химических свойств. В соответствии с ней красители подразделяются на такие группы, как нитрокрасители (хромофор—нитрогруппа), нитрозокрасители (хромофор—нитрозогруппа), азокрасители, арилметановые красители, индиго и индигоидные красители и другие. [c.516]

Цвет большинства объектов обусловлен входящими в них веществами, которые поглощают энергию излучения в определенных участках видимого спектра. Такие красящие вещества называют, если они нерастворимы — пигментами (красками), если растворимы — красителями. Свойство окрашивающего вещества, вследствие которого он поглощает большую или меньшую части энергии именно в данном участке видимого спектра, а не в другом, обусловлено его химическим строением. Раньше пигменты и краски добывались экстракцией из тканей животного характера (перьев определенных пород кур, некоторых моллюсков) или из растений (индиго, марена), теперь прогресс органической химии дал возможность получать эти и многие другие окрашивающие вещества синтетическим путем. Химические теории цвета получаемых соединений пытаются найти связь между избирательным поглощением падающей на них световой энергии и их химическим строением. Эти теории крайне неполны, но тем не менее имеют огромное значение в поисках и разработке химиками все более полезных окрашивающих веществ. [c.44]

Название красителей состоит из двух и более слов. Первое слово указывает на способ применения красителя или его свойства (прямой, кислотный, кубовый, сернистый, пигмент, лаковый, легкосмываемый и т. п.), второе — характеризует цвет, в отдельных случаях вводится третье слово, характеризующее специфические свойства красителя (напр., светопрочный) или его строения (напр., антрахиноновый). Следующие за словами цифра и буква указывают на отклонение оттенка красителя (напр., желтый К или желтый 3 обладают красноватым или зеленоватым оттенком желтого цвета, у желтого 2К и желтого 23 — соответствующие отклонения оттенка выражены сильнее и т. д.). Вторая и последующие буквы в названии служат для обозначения специфич. свойств красителя и их значение неодинаково в разных классах и даже группах, они могут указывать на особенности применения, наличие в молекуле красителя металла и т. п. Для части красителей отечественного ассортимента сохранены традиционные названия индиго, тиоиндиго, родамин и т. д. [c.372]

Ранние попытки связать глубокий цвет индиго и химические свойства с его строением изложены в многочис.тенных работах. Некоторые из них приведены в литературных ссылках под номерами 55 — 64. [c.451]

Выяснение строения какого-либо сложного органического соединения — это работа, которая обычно требует ряда лет труда многих химиков. Так, нанример, выяснение строения красителя индиго потребовало 12 лет напряженной работы ряда химиков. Алкалоид морфин был открыт в 1805 г. и с тех пор началось его изучение. Спустя 120 лет (1925) была предложена структурная формула, достаточно хорошо объясняющая его свойства, и лишь в 1952 г. появилось сообщение о синтезе морфина. [c.39]

Важнейшим свойством этого соединения является его легкая окисляемость, особенно в щелочных растворах ири этом отщепляются два атома водорода, а два остатка индоксила соединяются в новую молекулу с образованием инднготина. На основании этого синтеза индиго можно ирииисать следующую формулу строения [c.695]

Индиго и одно из его производных — древний пурпур являются кубовыми красителями, известными с древних времен. Первый кубовый антрахиноновый краситель — дигидроантрахиноназин был открыт Р. Боном в 1901 г. и назван индантреном. Строение кубовых антрахиноновых красителей было исследовано главным образом Р. Шоллем. После открытия индантрена были синтезированы многочисленные соединения, более или менее родственные последнему, обладающие свойствами кубовых красителей и характеризующиеся высокой прочностью к свету, стирке и химическим воздействиям, неизвестной для красителе какого-либо другого класса. (Название индантрен применяется в настоящее время наряду с другими торговыми названиями для обозначения высококачественных кубовых красителей независимо от химического строения.) Известны кубовые антрахиноновые красители всех возможных оттенков синие, черные, коричневые, зеленые, хаки, красные и я елтые некоторые из них особенно красивы. Светлые тона, как правило, менее ярки, чем тона азокрасителей. Кубовые антрахиноновые красители занимают в настоящее время но их промышленному значению второе место после азокрасителей. [c.544]

В 1927 г. Кунц и Кресс описали очень интересное внутри-комплексное соединение железа с индиго, которое по своим свойствам напоминает гемоглобин. Это соединение, получающееся при взаимодействии карбонила железа с индиго в пиридиновом растворе и представляющее собой желтовато-красный порошок, имеет состав и строение, выражаемые формулой [c.529]

Теории химического строения уже около 100 лет. Она оказала огромное влияние на развитие всей химии и особенно химии органической. Благодаря тому, что эта теория установила связь между внутренним строением молекул и его внешним проявлением в свойствах, химикам впервые удалось ис с.педовать порядок, в котором атомы соединены друг с другом. Уже этого одного оказалось достаточно, чтобы ведущее место в органической химии занял синтез и притом синтез не случайный, а планомерный, когда химик, имея перед собой структурную формулу данного соединения, стремится по этому плану построить и само вещество. Параллельно с развитием синтеза шло изучение хиАшческого строения таких ценных природных продуктов, как ализарин, индиго, хинин, и многих других красителей и лекарственных веществ. Открытие химического строения ализарина позволило наладить его промышленное производство, что оказало влияние на экономику ряда стран. Таким образом, теория химического строения явилась необходимой предпосылкой для возникновения промышленности органического синтеза, играющей ныне огромную роль в жизни всех народов мира. [c.3]

По слегка видоизмененной классификации Бона индигоидные и тиоиндигоидные красители могут быть разделены на три большие группы. Было описано 3,3 -индол-индиго (изоиндиго) и производные тионафтена аналогичного строения, но они не представляют ценности как красители. При действии сероводорода в спиртовом растворе аммиака на фталонитрил он количественно превращается в пурпурно-черное дитио-изоиндиго, таутомерное соединение со свойствами диимина и дитиола, образующее интенсивно окрашенные соединения с металлами. Такой конденсации можно подвергнуть и другие о-динитрилы. [c.1151]

Формула, предложенная Байером для индиго, бесспорно доказана разложением его и синтезом. Свойства индигоидов и соответственно замещенных антрахиноновых производных как кубовых красителей которые восстанавливаются в растворимое в щелочи лейкосоединение и легко снова окисляются в исходное соединение, связаны с наличием в их молекуле сопряженной системы, напоминающей строение и-хинонов. Однако для того, чтобы объяснить некоторые свойства индиго, например его высокую точку плавления, стабильность, пурпурно-красную окраску в паровой фазе и в неполярных растворителях (например, в парафине) и синюю окраску в полярных растворителях (например, в анилине, или феноле), в которых его молекулярный вес вдвое больше рассчитанного, потребовалось дальнейшее уточнение классической формулы. Рентгенографические исследования показали, " что индиго должно иметь гранс-конфигурацию (1) идентифицированы две стереоизомерные формы индиго, но через несколько часов ц с-форма самопроизвольно снова переходит в гранс-форму, даже если она находится в твердом состоянии. [c.1155]

Для некоторых красителей, особенно синего и зеленого цветов, условия осернения могут быть так стандартизованы, что в идентичных условиях проведения опыта достигается полная воспроизводимость результатов. Полученный краситель красит в один и тот же тон как из свежей, так и из стоявшей ванны, а также из истощенной ванны. На этом основании Фирц-Давид разработал схему очистки этих красителей, по которой примеси удаляются последовательной исчерпывающей экстракцией разбавленной соляной кислотой, разбавленным аммиаком, водой, спиртом и эфиром. Несколько синих и зеленых красителей, например Пирогеновое индиго, Иммедиалевый чисто-синий, Иммедиалевый индон и Гидроновый синий были очищены таким способом, но молекулярные веса их не были определены и однородность соединений не была проверена ни хромотографическим, ни иным путем. Несмотря на неизбежное несовершенство такого способа, Фирц-Давиду удалось приписать этим красителям строение, в значительной мере объясняющее их свойства. Многие сернистые красители (например. Сернистый черный) не поддаются очистке по способу Фирца-Давида, так как на определенной стадии очистки они образуют коллоидный раствор и больше не извлекаются. Фирц-Давид считал, что в основном его метод применим только к синим и зеленым сернистым красителям. [c.1240]

Свойства индиго. Чистый индиго представляет собой темно-си-ний порошок, нерастворимый в воде, спирте, эфире и бензоле трудно растворим в ацетоне, хлороформе и уксусной кислоте хорошо растворим в КИПЯШ.ИХ феноле, анилине, нитробензоле, нафталине, дифениламине и особенно во фталевом ангидриде, из которых он кристаллизуется в синих призмах ромбической системы, плавящихся с разложением при 390—392 °С. При 290 °С индиго возгоняется в виде фиолетово-красных паров. Максимум поглощения света для индиго (в нитробензоле) лежит около 641 нм. Являясь веществом амфотер-ного характера, индиго проявляет как слабокислотные, так и слабоосновные свойства образует соли с минеральными кислотами, например С15Ню02М2-Н2504, а при действии спиртового раствора едкого натра дает продукт присоединения, которому приписывается следующее строение [c.308]

Аналоги синего индиго, как и его гомологи и продукты замещения, сходные по строению, физическим и химическим свойствам с синим индиго, принято называть индигоидньши красителями. Из аналогов индиго синтезированы соединения, в которых имино- [c.315]

Вторым объектом исследования явился краситель — тиоин-диго, который в многочисленных работах, посвященных вопросам строения индигоидных красителей, часто упоминается рядом с индиго. Одни исследователи, подчеркивая сходство некоторых свойств этих веществ, считают, что они имеют совершенно одинаковое строение другие, наоборот, обращая внимание на разницу в их свойствах, приходят к противоположному выводу. [c.210]

Открытия Ю. Ф. Фрицше были сделаны в Петербургской академической лаборатории, на оборудование которой он вместе с Н. Н. Зининым затратил много сил и энергии (об этом свидетельствует не опубликованные еще материалы [1], а также статья А. М. Бутлерова [21). После выяснения состава мурексида как аммонийной соли пурпурной кислоты (1839) [3] Ю. Ф. Фрицше открыл антраниловую кислоту — первую ароматическую аминокислоту. Когда позже было установлено строение этого вещества, то оказалось, что антраниловая кислота является орто-аминобензойной. Антраниловую кислоту Ю. Ф. Фрицше получил действием азотной кислоты на индиго [4]. Разложение антраниловой кислоты щелочным плавлением привело к образованию нового вещества с основными свойствами (1840), которое было названо анилином [5]. Ю.Ф.Фрицше правильно определил [c.221]

Совершенно понятно, что никакого синтеза каучука в буквальном значении этого слова, в том смысле, как мы говорим, например о синтезе индиго, до сих пор не удалось осуществить. Дело здесь заключается не в том только, чтобы получить вещество (С5Н8)а >но и в наличии у этого вещества среднего молекулярного веса, физического и химического строения, коллоидных свойств, механизма эластичности натурального каучука и т. д. [c.26]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология