Ацетон для получения изопрена

Из ацетона и ацетилена А. Е. Фаворским был получен изопрен. Реакция протекает в три стадии [c.138]

Одним из первых технических методов получения изопрена является синтез на основе ацетилена и ацетона. Этот синтез базируется на так называемой реакции этинилирования — присоединении ацетилена к полярным двойным связям с сохранением тройной связи, под влиянием щелочных агентов. Реакция этинилирования была открыта практически одновременно в самом конце XIX в. Нефом и Фаворским. Последним эта реакция разрабатывалась именно в направлении взаимодействия ацетилена с ацетоном с получением ацетиленового спирта и его превращения в изопрен, благодаря чему весь этот синтез получил название метода Фаворского. [c.380]

Метилбутадиен-1,3, изопрен [СН2 = С(СНз)СН = СН2], представляет собой жидкость. Он служит исходным веществом для производства полиизопрена— синтетического каучука, строение которого соответствует натуральному каучуку (разд. 7.7.1.4). Один из способов получения изопрена исходит из ацетона и этина. [c.251]

Изопрен получают главным образом двухстадийным дегидрированием изопентана, конденсацией изобутилеиа с формальдегидом (реакция Принса), комплексной переработкой фракции Сб пиролиза, содимеризацией этилена с пропиленом, а также синтезом на основе ацетона и ацетилена. Высшие алкены (выше Сб) являются высокооктановыми компонентами бензина, а также используются в нефтехимическом синтезе — для алкилирования бензола с целью получения моющих веществ, в качестве сырья для оксосинтеза и других целей. [c.272]

Процесс гидрохлорирования изопрена газообразным хлористым водородом проводят следующим образом в аппарат в атмосфере азота загружают ацетон, изопрен, однохлористую медь и при температуре 10—20°С насыщают реакционную массу хлористым водородом. Процесс насыщения и изомеризации образовавшегося третичного гидрохлорида изопрена длится около 5 ч. Полученный первичный гидрохлорид изопрена без очистки используют на следующей стадии в синтезе цитраля. [c.273]

Изопрен из смеси выделяется экстрактивной перегонкой, аналогичной перегонке для получения бутадиена. В качестве экстракционной среды применяется, например, ацетон с 5% воды. Перед экстрактивной перегонкой отделяют пипериленовую фракцию. [c.146]

Изопрен, или 2-метил бутадиен-1,3, СН2=С—СН=СН2 является одним из важнейших промышленных мономеров. Его применяют для получения ч -изопренового каучука СКИ-3. В качестве со-мономера в сочетании с изобутиленом изопрен используют при производстве бутилкаучука. При нормальных условиях изопрен представляет собой бесцветную летучую маслянистую жидкость с плотностью pf = 0,68 г мл и температурой кипения 34,1 °С. Этот углеводород нерастворим в воде, но в любых соотношениях смешивается с этиловым спиртом и эфиром и многими другими органическими растворителями. С этиловым спиртом, ацетоном, пентаном и изопентаном изопрен образует азеотропные смеси. Температура вспышки изопрена —48° С, температура самовоспламенения 400" С, пределы взрывоопасных концентраций в воздухе 1,66—11,5 объемн.%. [c.212]

Изопрен, хлоропрен и др. Образцы сырья для получения диеновых углеводородов (этиловый спирт, карбид кальция, ацетон, нефть, нитрил акриловой кислоты, стирол и др.). [c.71]

Большой интерес представляют реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кетонами (Фаворский, Назаров). Например, из ацетилена с ацетоном можно получить изопрен (схема 2), который является исходным продуктом для получения синтетиче- ского каучука, воспроизводящего по строению натуральный. [c.89]

Многие исторически сложившиеся названия органических ве-ш,еств (метан, ацетон, хлороформ, муравьиная кислота, изопрен и др.) до настоящего времени широко применяются химиками. Некоторые из этих названий являются случайными, другие связаны с химическими превращениями вещества или с методом его получения. Все эти названия органических соединений не связаны с их строением и являются тривиальными,т. е. не объединенными по определенному признаку в стройную систему номенклатуры. [c.5]

Относительная простота получения многих альдегидов и их высокая реакционная способность позволили применять эти продукты для получения различных мономеров и полупродуктов для полимерных материалов (изопрен, пентаэритрит и другие многоатомные спирты, дифенилолпропан, капролактам), продуктов органического синтеза (бутандиол-1,4, тетрагидрофуран, высшие спирты), растворителей (изобутилметилкетон) и многих других продуктов. Из альдегидов наиболее значительными по производству и применению являются формальдегид, ацетальдегид, пропионовый, масляный и другие, а из кетонов — ацетон и метилэтилкетон. [c.167]

Синтетически изопрен был получен в 1894 г. из триметил-этилена через бромиды этого соединения. Изопрен в лабораторных условиях можно получить многими способами (деполимеризацией натурального каучука сухой перегонкой, пиролизом скипидара, дегидрированием амилена или изопентана, из ацетона и ацетилена и т. д.). [c.175]

Разделение смеси углеводородов для получения чистого изопрена возможно осуществить методами экстрактивной дистилляции например, с фурфуролом в качестве растворителя). Изопрен возможно также выделить азеотропной ректификацией с ацетоном, метилформиатом и др. Азеотроп содержит 92% изопрена, 7,6% ацетона и 0,4% воды. Углеводороды С5 образуют также азеотроп-ные смеси с метанолом, легко отмываемые водой. [c.182]

Процессы гидрирования и гидрирования имеют очень важное значение в промышленности. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетического каучука и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гексаметилендиамин), спирты (н-про-пиловый, н-бутиловый и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация угля и т. д.). Очень часто реакции гидрирования и дегидрирования являются этапами многостадийных синтезов ценных органических соединений — мономеров, поверхностно-активных веществ, растворителей и т. д. [c.543]

Большой интерес представляют реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кетонами. Например, реакцией ацетилена с ацетоном можно получить изопрен, который является исходным продуктом для получения синтетического каучука. [c.91]

Из ацетилена и ацетона через диметилацетиленилкарбинол и диметил-винилкарбипол может быть получен изопрен но методу, разработанному академ и ком Ц)а1к>рским. [c.648]

Прежде всего немецких ученых заинтересовал изопрен. Бетин-гер разработал способ получения ацетона и этилового спирта (в соотношении 1 2) из картофеля путем брожения с помощью Ba illus ma erans . Кроме того, ацетон в Германии можно было получать из карбида кальция, производимого в стране в больших количествах. Поэтому первые работы немецких химиков относились к переработке ацетона в изопрен. Сотрудник фирмы Байер Г. Мерлинг разработал оригинальный метод синтеза изопрена, ставший впоследствии одним из промышленных методов его получения [147] [c.150]

Очистка изопрена. Изонреи является одним из продуктов глубокого термического крекинга газойля. В США изопрен высокой степени чистоты по [уча( ТСЯ на одном пз заводов . Для получения его применяется комбинация фракционной и экстракционной перегонок с ацетоном в качестве растворителя. Этот процесс описан в ряде патентов [1, 37, 38]. [c.117]

Изопрен в Советском Союзе получают главным образом двумя методами — двухстадийным дегидрированием изопентана и конденсацией изобутилена с формальдегидом. Строится установка комплексной переработки фракции (2б пиролиза с получением изопрена и циклопентаднена (мощностью по изопрену 25— 30 тыс. т/год). Разрабатывается процесс получения изопрена на базе низших алкенов (содимеризацг ей этилена с пропиленом). За рубежом кроме перечисленных методов используют также димери-зацию пропилена и синтез на основе ацетона и ацетилена. [c.184]

Из Сд-диенов наиболее важное значение имеют циклопентадиен и изопрен. Их можно выделить из Сд-фракции. полученной парофазным крекингом лигроина при 650—750° эта фракция содержит 15—25% изопрена. Ректификаш ей указанной фракции можно отделить пиперилен и цикло-пептадиен от изопрена затем изопрен отделяется от других Са-углеводоро-дов экстракционной перегонкой в присутствии водного ацетона поглощение аммиачным раствором ацетата меди непригодно для этой цели. [c.221]

Другой метод получения изопрена из ацетилена был открыт А. Е. Фаворским [331. Ацетилен конденсируют с ацетоном под действием порошкообразного едкого кали. Образующийся днметил-ацетиленилкарбинол гидрируют в диметилвинилкарбинол, а последний дегидратируют в изопрен [c.602]

Изопрен, который является мономером для синтеза изопренового каучука, можно получать различными методами. Наиболее доступные из них для промышленного осуш ествления получение изопрепа дегидрированием изопентана и изоамиленов и синтез Изопрена на базе формальдегида и изобутилена. (Метод получения изопрена из ацетилена и ацетона, который может быть обеспечен дешевым и доступным сырьем, еще не прошел опытнопромышленную проверку и поэтому здесь не рассматривается.) [c.20]

В первой стадии после ректификации получается азеотропная смесь метилбутинола, содержащая 26% воды. Во второй стадии проводится селективное гидрирование метилбутинола до метилбутенола при 30—80° С и давлении 5—10 ат с катализатором на палладиевой основе. Селективность гидрирования достигает 99,5%. В третьей стадии проводится дегидратация метилбутенола над окисью алюминия при 260—300°С и атмосферном давлении. После ректификации получается изопрен 98,5%-ной чистоты. В этом процессе на 1 г изопрена расходуется 0,96 т ацетона, 0,43 т ацетилена и 400 нм водорода. По данным американских исследователей, сравнительная себестоимость изопрена, полученного различными методами из димера пропилена — 1,0 из метилэтилкетона и формальдегида — 1,8 из ацетона и ацетилена — 1,5 из изобутилепа и формальдегида — 1,2—1,6 дегидрированием изопентана — 1,5. [c.186]

Конъюгированные диолефины, в особенности бутадиен, изопрен и 2,3-диметилбутадиен, давно являются предметом тщательных исследований, однако — почти целиком лишь с точки зрения получения синтетического каучука. До настоящего времени разработано весьма много различных методов синтеза и производства этих углеводородов из таких широко доступных сырых материалов, как этиловый спирт, ацетон, бутиловый спирт, сивушное масло и фенол. Указание на то, ЧТО простые диолефины (бутадиен w изопрен), присутствуют в относительно значительных количествах в продуктах пиролиза нефти и нефтяных газах, снова стимулировало интерес к этим веществам. Применение диолефиновых углетодародов в недалеко-м будущем очевидно будет направлено также по линигг превращения их в различные химические продукты типа растворителей и душистых веществ. [c.694]

Хлор-5-метокоипентадиен-1, 3 полимеризуется в 115 раз быстрее, чем изопрен, и в 1,6 раза быстрее хлоропрена метоксиметиль-ная группа способствует ускорению процесса полимеризации. Полученные полимеры — светлого цвета, растворимые в ацетоне, этилацетате и бензоле. [c.273]

Фирма SNAM Prpgetti разработала промышленный процесс получения изопрена, в основе которого лежит каталитическая реакция ацетилена с ацетоном . Образующийся в качестве промежуточного продукта 2-метилбутин-3-ол-2 селективно гидрируют в метилбутенол, который дегидратируют в изопрен [c.96]

Изобретение велосипеда и автомобиля вызвало к жизни большую потребность в шинах и обусловило тем самым огромный подъем каучуковой индустрии и химических исследований в этой области. Химики не только пытались улучшить натуральный каучук путем добавления различных веществ (например, оксида цинка), но также искали пути получения синтетического каучука. Для этого уже имелись предварительные данные С. Химли в 1835 г. писал, что при сухой перегонке каучука образуется жидкость, кипящая при 33— 40° С он дал ей название фарадаин . В 1861—1862 гг. Ч. Уильямс таким же путем выделил кипящий при 32° С 2-метил-1,3-бутадиен и назвал его изопреном. Поначалу на его исследование не обратили должного внимания. Интерес к этой работе усилился лишь после того, как в 1882 г. У. Тиль-ден получил изопрен из терпенов и сумел установить его строение. В 1896 г. В. Н. Ипатьев осуществил синтез изопрена из ацетилена и ацетона. Первый промышленный синтез каучука путем полимеризации диметилбутадиена при нагревании провел в 1909 г. Фриц Гофман. В 1913 г. был получен диметилбутадиеновый каучук, который, однако, не был похож на природный каучук. Гофман нашел органические вещества, ускоряющие процесс полимеризации, и его исследования позднее легли в основу крупного промышленного производства синтетического каучука на заводе Буна, созданного в 1936 г. в Шкопау (вблизи Мерзебурга). Отныне синтетический каучук был не только похож на природный, но по свойствам во многом превосходил его . [c.214]

Гидратация этилена на фосфорнокислотных катализаторах является основным и наиболее экономичным методом получения этилового спирта. Ценным продуктом является окись этилена, образующаяся нри окислении этилена на серебряных катализаторах. Каталитич. методы позволяют использовать пропилен для получения изопропилового спирта, ацетона, акролеина, нитрила акриловой к-ты, продуктов алкилирования. Путем дегидрирования на окиснохромовых катализаторах бутана, бутиленов, изопентапа производятся в больших масштабах основные мономеры для производства сиитетич. каучука — дивинил и изопрен. Упомянутые уже выше реакции каталитич. ароматизации используются для производства из нефти бензола, толуола и других ароматических углеводородов. [c.231]

Получаются аллен из аллилтрибромгидрина после двукратного отщепления бромистого водорода бутадиен-1,3 в промышленном масштабе при контактном пиролизе этилового спирта по способу С. В. Лебедева (СССР), возможно получение его путем конденсации ацет-альдегида в бутиленгликоль с последующей дегидратацией последнего. Изопрен может получаться из терпенов (дипентана), ацетона, пентаиовой фракции нефти, изоамилового алкоголя и т. п. [c.28]

Промышленное производство изопрена из ацетона и ацетилена эксплуатируется с 1970 г. фирмой Ani в Равенне (Италия) по методу фирмы Snamprogetti, проектного отделения объединения Eni [20]. Проектная мощность установки составляет 30 тыс. т в год. Достигнутая производительность равна примерно 40 тыс. т изопрена в год. Синтез изопрена из ацетона и ацетилена основан на осуществленных в 30-х годах академиком А. Е. Фаворским реакциях получения ацетиленового спирта и превращения его в изопрен. [c.166]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология