Галактозо альдегид

Как глюкоза, так и галактоза — шестиуглеродные сахара, содержащие альдегидные группы. Такие сахара называют альдогексозами ( альдо означает альдегид , а гекс — шесть ). Если присоединять гидроксильные группы к углеродным атомам разными способами, то окажется, что может существовать 16 разных альдогексоз. Из них в природе встречаются глюкоза, галактоза и еще одна-две альдогексозы остальные получены в лаборатории. [c.136]

К этой минеральной среде добавляют в количестве 0,1—1% испытуемый источник углерода. Обычно испытывают глюкозу, левулезу, галактозу, лактозу, сахарозу, мальтозу (при наличии этих веществ в среде стерилизацию ведут при 100°С в аппарате Коха) соли органических кислот муравьиную, уксусную, масляную и другие спирты этиловый, глицерин, маннит фенольные соединения различные альдегиды, кетоны и другие источники углерода. [c.81]

Несмотря на то что атомы углерода в органических соединениях неподвижно закреплены в цепи молекул, возможен синтез меченных органических соединений изотопным обменом. Первый путь введения — таутомеризация, второй — обмен радикалов, Обменом между глюкозой и формальдегидом- С через таутомеризацию получают глюкозу- С. В этой реакции при тауто-меризации альдегидная группа глюкозы обменивается на форм-альдегид- С. Аналогично получают фруктозу- С, арабинозу- С, галактозу-1 С. Обменом радикалов между металлорганическими соединениями разного строения могут быть получены, например, меченные С ртутноорганические соединения [c.489]

Глицериновый альдегид, арабиноза, рибоза, ксилоза глюкоза, ман-ноза, галактоза, гулоза, фруктоза, сорбоза крахмал, клетчатка. [c.231]

В тех же условиях масляный альдегид дает бутиловый спирт и масляную кислоту. В соответствующие кислоты и спирты превращаются в аналогичных условиях и такие альдегиды, как фурфурол, глюкоза, галактоза и арабиноза . 471 [c.98]

Внимательно рассматривая выщеприведенные проекционные формулы (1- и /-глюкозы, (1- и /-галактозы, д- и /-маннозы и сравнивая их с конфигурацией глицеринового альдегида, приходим к выводу, что для указанных гексоз буквы с1 и / совпадают со знаком вращения (1 отвечает правому вращению, / — левому. Не то мы видим для фруктозы. Левовращающей фруктозе соответствует (1-конфигурация глицеринового альдегида правовращающей— /-конфигурация. Обозначения /(+) и с1(—) на это и указывают. [c.265]

При осторожном окислении альдоз можно иметь альдегидо-окси-кислоты. При окислении глюкозы можно получить глюкуроновую кислоту, при окислении галактозы — галактуроновую [c.289]

Раффиноза не имеет сладкого вкуса, не дает реакций, характерных для альдегидо- и кетоноспиртов, но, подвергнутая гидролизу, обнаруживает эти реакции вследствие того, что расщепляется на d-фруктозу, d-галактозу и d-глюкозу. Если гидролиз вести осторожно разведенными минеральными кислотами, частица раффинозы расщепляется на d-фруктозу и мелибиозу [c.302]

Вообще с4-конфжгурацпей альдоз называют такие, в которых конфигурация первого углеродного атома такая же, как у родоначальпого глицеринового альдегида (или, что то же, как у пятого углеродного атома гексоз). Хадсон установил одинаковость конфигурации первого углеродного атома в а-глюкозе, а-манпозе п а-галактозе, превратив их в соответ- [c.456]

При окислении остатка глюкопиранозы, несущей заместитель,, в положении 2, расходуется 1 моль перйодата, и после восстановления и полного гидролиза образуется глицерин и Д-глицериновый альдегид. Остаток глюкопиранозы с заместителем в положенил 3 вообще не окисляется перйодатом и после гидролиза даёт глюкозу из остатка глюкопиранозы с заместителем в положении 4 в этих условиях образуются эритрит и гликолевый альдегид, а замещенный в положении б также, как и не содержащий заместителей, поглощает 2 моль окислителя с образованием I моль муравьиной кислоты и после восстановления и гидролиза дает глицерин и гликолевый альдегид. Таким образом, все указанные типы связей можно обнаружить и различить между собой по продуктам полного гидролиза восстановленного полиальдегида. Аналогичные продукты будут возникать и при окислении других гексопираноз, с той лишь разницей, что в отдельных случаях вместо эритрита буд,ет получаться Д- или -треит (например, из О- или /.-галактозы соответственно)., или вместо Д-глицеринового [c.499]

Интересный подход применен для установления места связи остатков галактозы и глюкозы в липополисахариде. С этой целью использован фермент галактозооксидаза (см. стр. 376), катализирующий окисление остатка галактозы до остатка галактозо-6-альдегида. Окисление бромом переводит его далее в остаток галактуроновой кислоты при кислотном гидролизе удается благодаря этому получить соответствующую альдобиоуро-новую кислоту, идентифицированную как 3-0-(а-0-галактуронопирано-зил)-0-глюкопиранозу. [c.554]

К моносахаридам относятся гексозы (глюкоза, фруктоза, манноза i галактоза) и пентозы (ксилоза, арабиноза, рибоза, дезоксирибоза i рамноза). Моносахариды благодаря свободной кетонной или альдегид ной группировке способны окисляться до соответствующих кислот Таким образом, они обладают редуцирующими свойствами, которы используются для качественных и количественных определений моно сахаридов. Редуцируют не только моносахариды, но и некоторые ди сахариды, имеющие в своей структуре полуацетальный (глюкозидный гидроксил. [c.148]

Заслуга точного установления структуры сахаров принадлежит Э, Фишеру, установившему строение и пространственное расположение атомов в молекулах простых сахаров — гексоз и пентоз. До работ Э. Фишера было известно несколько природных моносахаридов (гексоз), имеющих общую формулу СбН120в. Важнейшими из них являются глюкоза, фруктоза, галактоза и сорбоза. Изучение их состава обнаружило, что они содержат в молекуле по пять гидроксогр п и представляют собой либо альдегиды (глюкоза), либо кетоны (фруктоза). Г. Килиани (1855—1945), работавший в Мюнхене, а затем во Фрейбур-ге, пришел к выводу, что эти моносахариды представляют [c.182]

В природе, особенно в растительном мире, 0-гликози-ды широко распространены В качестве сахарного остатка встречаются /З-Л-глюкопираноза (чаще всего), -рамноза, )-рибоза, )-арабиноза, )-манноза, )-галактоза и др В качестве агликонов могут выступать самые разнообразные фрагменты — остатки фенолов (арбутин, кониферин), циангидрина ароматического альдегида (амигдалин), замещенного арильного радикала (ванилин-/3-Л-глюкозид), флавоноидов (кверцитрин, пеонин) итд [c.766]

Большое внимание окислению углеводов с помощью тетраацетата свинца уделено в работах Перлнна. Еще в 1954 г. он предложил такой способ для приготовления сахаров с меньшим числом углеродных атомов [95]. При окислении О-маннозы в уксусной кислоте 1,5 моля РЬ(0Ас)4 он с выходом 35% получил В-арабинозу. Аналогично из О-галактозы была синтезирована О-ликсоза. В последующем ему удалось получить из О-глюкозы 0-эритрозу, а из Ь-ара-бинозы — Ь-глицериновый альдегид, из 0-аллозы 0-рибозу и т. п. [96]. [c.47]

Большую серию исследований в указанном направлении провел Гарсиа Гонзалес с сотр. Вводя в сферу реакции разнообразные а-оксиальдегиды, они установили, что реакция имеет весьма ши рокую область применения. При конденсации этилового эфира аце-тоуксусной кислоты с гликолевым и глицериновым альдегидами [9, 10], О-ксилозой, Т-арабинозой, О-глюкозой, О-маннозой, О-галактозой, о-глицеро-п-гулогептозой и другими альдозами в присутствии хлористого цинка были получены кристаллические производные фурана, замещенные в положении 2 фуранового кольца полиоксиалкильной цепочкой различной длины [2, 9, II— 13]. [c.151]

При наиболее эффективных технических способах ферментативного окисления альдегидов применяется, как и при описанном выше получении сорбозы, энергичная аэрация и перемешивание во вращающемся бродильном чане. Применяя культуру Aspergillus niger, выращенную особым способом до прорастания спор, можно менее чем за сутки окислить 91 кг глюкозы (в 530 л жидкости) в глюконовую кислоту. Выход составлял 95% в расчете на взятый сахар и свыше 97% —на перебродивший сахар [67]. С помощью плесневых грибков были окислены также манноза и галактоза [68]. [c.284]

При смешивании некоторых альдегидов со спиртами выделяется теплота. Имеются доказательства [13], что при этом 1 моль альдегида почти количественно реагирует с 1 молем спирта, образуя полу-ацеталь (рис. 2.17). Например, теплота растворения газообразного формальдегида в метиловом спирте при 23 °С составляет 15 ккал на 1 моль формальдегида [14]. Хотя положение равновесия между полу-ацеталем и его предшественниками зависит от размеров заместителя при формильной группе, известно, что производные аль-В Галактозы [15] и аль-о-галак-туроновой кислоты [16] образуют с рядом спиртов устойчивые полуацетали. [c.42]

Природные гексозы глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза принадлежат, как правило, по стереохимической конфигурации к соединениям О-ряда. В лабораторных условиях могут быть получены и сахара Ь-ряда. Напомним, что знаки В и 1 обозначают здесь, как и у аминокислот (стр. 25), не направление вращения плоскости поляризации света, а генетическую связь углевода с определенным право-или левовращающим веществом, в данном случае сВ-и л и Ь-г лицериновым альдегидом. Так, В-фруктозу (левулезу), вращающую плоскость поляризации света влево, тем не менее относят к числу соединений В-ряда, так как путем определенных химических операций она может быть превращена в правовращающую глюкозу, а не в ее левовращающий изомер. [c.74]

В особых случаях пространственные эффекты могут стабилизовать альдегидную форму. Так, 3,6-ангидро-2,4-ди-0-метил-галактоза [85] (рис. 6-21) и соответствующие производные глюкозы [86] и маннозы [87[ существуют, вероятно, преимущественно в форме альдегидов. Гидроксильная группа при С-5 может быть вовлечена в образование цикла, однако возникающая при этом пираноза (см. рис. 6-21) должна обладать значительным напряжением (ср. разд. 6-6, А). При обработке хлористым водородом в метаноле метилгликозиды таких ангидросахаров превращаются в диметилацетали альдегидных форм. [c.452]

Сама 3,6-ангидро-в-галактоза (соединение показано на рис. 6-21, если опустить две защитные метильные группы) также проявляет свойства альдегида [87[. Для этого соединения возможна, кроме того, форма фуранозы, так как гидроксильная функция при С-4 не защищена. Однако такая форма оказывается еще более невыгодной, чем форма пиранозы, поскольку она будет содержать два игранс-сочлененных пятичленных цикла. [c.452]

В состоянии равновесия в этой системе содержится 25% галактозы. Коферменто.м галактовальденазы является дифосфопиридиннуклеотид (ДПН ). И. триозофосфата катализирует обратимое взаимопревращение фосфодиоксиацетона и 3-фосфоглицеринового альдегида [c.75]

Главные представители моноз содержат шесть атомов углерода СбН120б и называются гексозами. Меньшее значение имеют МОНОЗЫ состава С5Н10О5, называемые пентозами. К важнейшим представителям гексоз принадлежат глюкоза (виноградный сахар), фруктоза (плодовый сахар), галактоза и манноза. Гексозы являются альдегидо-, или кетоноспиртами но по ряду свойств они рассматриваются и как циклические соединения типа окисей. [c.266]

Многочисленные исследования посвящены изучению реакции сахаров с б сульфитом. Ряд альдоз, напр мер глюкоза, галактоза, манноза, рамноза и араб ноза [64, 65,181, 211, 212], образу ОТ продукты присоединения, из которых по крайней мере некоторые имеют открытую, нециклическую структуру. Кетозы (фруктоза) реагируют При одних условиях [181], но не реагируют при других [64]. Дисаха-р ды ведут себя по-разному сахароза [217] и мальтоза [65] реагируют с бисульфитом лактоза и целлобиоза [181] не реагируют. Исследование поведения глюкозы [5], ксилозы и арабинозы [89] в условиях, аналогичных обработке древесной целлюлозы (сернистый анг дрид с водным б сульфитом в течен е 9 ч пр 130° С), показывает, что нри этом получается смесь сульфокарбоновых кислот, по-вид 1-мому, вследствие разложения образующихся вначале продуктов ирисоединения бисульфита к альдегиду. Альдегидные производные крахмала были превраще ы в их бисульфитные производные [2781. [c.150]

В мелких неявственных кристаллах и вращать плоскость поляризации вправо лееюлоз (плодовой, или некристаллический, сахар, левая глюкоза, патока) представляет сиропообразное вещество и вращает плоскость поляризации влево галактоз (молочная глюкоза) кристаллизуется легче декстроза и вращает плоскости поляризации также вправо. К этим веществам примыкают многие другие, еще мало исследованные, происходящие при различных условиях, как, например, при окислении маннита (манни-тоз — не действующий на поляризованный луч), при разложении разных глюкозидов и проч. Некоторые из них представляют, быть может, альдегиды (ср. 153) и повторяют, таким образом, то явление метамерии между альдегидами и непредельными алкоголями, которое имеет место в одноатомных веществах. Например [c.170]

От глицеринового альдегида с помощью циангидринового синтеза (см. ниже) можно перейти к другим моносахаридам с более длинной углеродной цепью, и полученные при этих синтезах моносахариды будут всегда сохранять расположение групп Н и ОН у последнего асимметрического атома таким, каким оно было у исходного глицеринового альдегида. На этом основании всем моносахаридам, независимо от знака вращения, какой они имеют, придают обозначение или / , учитывая расположение Н и ОН у последнего асимметрического атома С, соседнего с конечной группой СН2ОН. Соответственно этому к приведенным выше названиям глюкозы, маннозы, галактозы, фруктозы и рибозы, имеющим в формуле группу ОН с правой стороны, как в -глицериновом альдегиде, придано обозначение к названию же арабинозы, имеющей группу ОН с левой стороны, как в /-глицериновом альдегиде,—обозначение /, хотя, как оказывается, -фруктоза и -ри-боза вращают влево, а /-арабиноза вращает вправо. В остальных приведенных соединениях обозначение совпадает с направлением вращения. Чтобы избежать неясности, в названиях за обозначением й или / ставят в скобках знак или —, указывающий действительное направление вращения данного моносахарида, например / ( +) арабиноза, й (—) фруктоза, й (—) рибоза. [c.148]

Из бумаги ватман № 1 вырезают круг диаметром 30 см и на расстоянии 2 см от центра наносят смесь фени озазонов. Бумагу зажимают между двумя стеклянными пластинками (одна из них имеет отверстие) и с помощью фитиля подают систему толуол — спирт — вода (270 30 1, но объему) в центр хроматограммы. Через 2 час ( енилозазоны разделяются на отчетливо заметные дуги правильной формы. При опрыскивании аммиачным раствором нитрата серебра они темнеют. Значения соединений, измеренные вдоль различных осей, несколько различаются между собой. Ниже приводятся средние значения Кг, полученные в нескольких опытах (при пробеге в разных направлениях) для фенилозазонов следующих соединений глиоксаля 0,96 глицеринового альдегида 0,75 эритрозы 0,55 рамнозы 0,54 арабинозы 0,48 ксилозы 0,47 галактозы 0,42 глюкозы 0,41 мальтозы 0,046. N-Aцeтилфeнилгидpaзин имеет ту же величину К , что и фенилозазон в-глицеро-тетрозы, и мешает его обнаружению. [c.493]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология