Нитрилы Нитроанилин

Д и азотированием называют процесс взаимодействия солей первичных ароматических аминов (соли минеральных кислот) с азотистой кислотой, приводящий к образованию диазосоединений. Исходными веществами во всех процессах диазотирования служат первичные ароматические амины (анилин, -нитроанилин, нафтиламин, аминонафтолсульфокислоты, бензи-дин, дианизидин и т. д.). Диазотирующим агентом почти всегда является нитрит натрия, который под действием кислот (серной или соляной) выделяет азотистую кислоту, взаимодействующую в момент выделения с аминами. [c.298]

Выпавший осадок ж-нитроанилина отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды, растворяют при нагревании в разбавленной соляной кислоте. Из кислого фильтрата свободный л-нитро-анилин осаждают аммиаком. После охлаждения его отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды. [c.149]

Реактивы п-нитроанилин 3,5 г соляная кислота (I моль/л) 50 мл нитрит натрия 1,8 г р-нафтол 3,7 г ацетат натрия 3,5 г едкий натр, 2%-ный раствор. [c.199]

Объясните влияние заместителей в бензольном кольце на основность аминогруппы в следующих соединениях а) п-нитро-анилин б) л1-нитроанилин в) п-толуидин г) л<-толуидин д) и-ани-зидин е) л(-анизидин. [c.151]

Вычислите константы скорости взаимодействия ж-нитро- и п-нитроанилина с 2,4-динитрофторбензолом. Насколько отличаются константы этих двух реакций и почему [c.165]

Предложите несколько способов синтеза я-нитроанилина и б-нитро-З-хлор-анилина. [c.201]

Рассчитайте константу скорости реакции образования формильных производных з-нитро 4-хлоранилина, З-бром-4-нитроанилина, 3,4-дихлоранилина и 3-диметиламино-5-хлоранилина при их взаимодействии с муравьиной кислотой в 67 % пиридине при 100 С. [c.247]

Диметил-6-нитроанилин 6-Нитро-2,4-диметиланилин [c.376]

Получение нитроанилинов нитрованием анилина встречает некоторые затруднения, так как азотная кислота не только нитрует анилин, но частично и окисляет его. Кроме того, в сильно кислой среде, вследствие образования четвертичной аммонийной соли, меняется направляющее действие заместителя. Если аминогруппа, как было указано, ориентирует преимущественно в орто- и пара-положения, то аммонийная соль направляет заместители главным образом в мета-положение. Поэтому для получения /г-нитроанилина анилин сначала переводят в ацетанилид СбН —НН—СОСН. (анилид уксусной кислоты), который труднее окисляется, чем анилин, этим достигается как бы защита аминогруппы от окисления и сохраняется преимущественная ориентация в пара-положение. [c.492]

Нитроанилины. — Нитрование анилина одной азотной кисло тон не приводит к удовлетворительным результатам. Амин в этих условиях подвергается окислительной деструкции. Во избежание окисления анилин стабилизуют растворением в серной кислоте. Нитро вание в таком растворе про.ходит несколько мягче и приводит в основном к лг-нитроанилину, но с низким выходом, так как амин находится в растворе главным образом в виде ионизованной соли и замещение проходит под влиянием довольно слабой мета-ориентирующей аммониевой группы —МН+. Эта реакция не имеет практического значения, посколь ку л -нитроанилин целесообразнее получать избирательным восстановлением л-динитробензола, протекающим под действием гидросульфида аммония. [c.239]

Для того чтобы избежать кристаллизации л-нитроанилина, лучше всего держать раствор в теплой водяной бане. По той же причине нельзя применять капельную воронку, что облегчило бы дозирование л-нитро-анилина. [c.473]

Выход нитрила а-хлор-р-(л-нитрофенил)-пропионовой кислоты— 48 г (68%. от теоретического, считая на л-нитроанилин). [c.577]

Аминогруппа, так же как и гидроксильная группа, является сильным ориентантом I рода. Однако прямое нитрование ароматических аминов азотной кислотой или нитрующей смесью сопровождается побочными реакциями, так что получение о- и /г-нитроанилинов таким путем становится невозможным. Это обусловлено тем, что, с одной стороны, ароматические амины чрезвычайно чувствительны к действию окислителей действие азотной кислоты на них приводит к образованию продуктов окисления и их последующей конденсации. С другой стороны, при действии сильных кислот [c.39]

ДИХЛОР-4-НИТРОАНИЛИН (2,6-днхлор-4-нитро-1-аминобензол), желтые крист. tnn 195 °С не растворяется в воде и соляной к-те, растворяется в спирте, горячей уксусной к-те и метаноле. Получается действием СЬ на и-нитроанилин в НС1. [c.189]

ДИХЛОР-2-НИТРОАНИЛИН (4,6-дихлор-2-нитро-1-аминобензол), оранжево-желтые крист. л 101—102 °С трудно раств. в воде, раств. в сп., эф., лигроине ниж. КПВ [c.189]

Чтобы правильно назвать приведенное в таблице замещенное производное, надо вначале прочесть название заместителя, а затем материнское название. Например, в таблице дано Фенантрен, 9, Ю-днметил- надо читать 9, 10-диметнлфе-нантрен Анилин, п-нитро- надо читать я-нитроанилин Бензоил хлористый, л-нитро надо читать хлористый п-нитробензоил. Названия замещающих групп, как видно из приведенных примеров, заканчиваются дефисом. [c.394]

Нитро-2-аминофеиол 582 о-Нитроанизол 561 Нитроанилиды 585, 593 Нитроанилин 572—578 антидиазотат 613 Нитроанилиновый красный 613 Нитроацетанилиды 578 о-Нитроацетофенон 695 Нитробарбитуровая кислота 342 Нитробарбитураты 1056 о-Нитробензальдегид 509 [c.1188]

Предложите схемы синтеза из бензола следующих соединений 1) о-нитрохлорбензола, 2) лг-нитро-хлорбензола, 3) л-нитрохлорбензола, 4) л-бромбензой-ной кислоты, 5) п-нитроанилина, 6) ж-нитробензойной кислоты. [c.156]

Напишите схемы последовательных реакций получения азокрасителей, беря в качестве азосоставляющей фенол, а в качестве диазосоставляющей а ) ж-нитроанилин б) -толуидин в) 4-нитро-1-нафтила-мин. Назовите все промежуточные соединения и красители. [c.109]

ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ eHi (NH ) , — известны три изомера все они бесцветные кристаллы, темнеющие на свету и на воздухе, хорошо растворяются в спирте, эфире, хлороформе, горячей воде. Получают о-Ф. восстановлением о-нит-роанилина м-Ф. восстановлением л-ди-нитробензола п-Ф. восстановлением и-нитроанилина или л-аминоазобензола. Ф. широко применяют в производстве красителей, для синтезов и в аналитической химии. Так, о-Ф. служит реактивом на дикетоны, карбоновые кислоты, альдегиды м-Ф,— реактив на нитрит-ион м-Ф. и п-Ф. применяют для синтеза красителей. Все Ф. токсичны, действуют на центральную нервную систему, расширяют сосуды слизистых оболочек, действуют на кровь, превращая оксигемоглобин в feтгeмoглoбин, вызывают сильное раздражение кожи. [c.260]

Опираясь на механизм 5 2Аг, объясните, почему при нагревании с водным раствором аммиака а) п-нитрохлорбензол превращается в п-нитроанилин, а л -нитрохлорбензол в реакцию не вступает б) у 1-нитро-3,4-дихлорбензола избирательно замещается аминогруппой только один атом хлора (какой ) в) реакционная способность п-нитрогалогенбензолов зависит от природы галогена и изменяется в следующем порядке Р > С1 > Вг > I [c.135]

Напишите схемы получения из анилина а) п-бромани-лина б) п-нитроанилина в) сульфаниловой кислоты г) 2,6-дибро-манилина д) /г-нитрозо-N, N-диметиланилина е) уИ-нитро-N, N-диметиланилина ж) дифениламина. [c.154]

Какие из приведенных ниже соединений будут перегоняться при более низких температурах о-гидроксибензальдегид, ж-гидроксибензальдегйд, п-нитро-анилин, о-нитроанилин [c.54]

В таких же условиях удается провести аналогичное превращение 1-нитрозо-2-нафтола и его сульфокислот, а также о- и я-нитро-фенолов в о- и я-нитроанилины. Однако, чтобы перейти от я-нитро-зофенола к практически важному я-нитрозодифениламину, гидроксильную группу приходится предварительно алкилировать, после чего нуклеофильная реакция с анилином идет в мягких условиях [c.203]

Диметил-в-нитроанилин см. 6-Нитро-2,4-ксили- [c.171]

Чистый е-нитроанилин можно также получать, прибегая к блокировании . Jiajm-положения. В качестве исходного соединения берут сульфаниловую кислоту, которую ацетилируют, обрабатывают на холоду нитрующей смесью BE нагреванием, с концентрированной НС1 отщепляют сульфогруппу. [c.387]

Представляет интерес мет(/д разложения нитрокобальтиата л-нитро-фенилдиазония в растворе нитрита натрия в присутствии окислов меди . л-Динитробензол получакхг также окислением л-нитроанилина кислотой Каро= или персульфатом аммония . [c.473]

Для получения л-нитроанилина можно защитить аминогруппу анилина действием бензойного альдегида и нитровать образовавшийся бен-зилиденанилин (бензальанилин, основание Шиффа). При последующее гидролизе л-нитробензальанилина нагреванием с водой получается /г-нит-роанилин с выходом 90% [c.42]

Нитрование ацетилсульфаниловой кислоты приводит к получению 2-нит-ро-4-сульфоацетанилида с хорошим выходом и без примесей изомеров благодаря согласованной ориентации ацетиламино- и сульфогрупп, находящихся в п-положении друг к другу. При кислотном гидролизе 2-нитро-4-сульфоацетанилида происходит не только удаление ацетильной группы, но и замещение сульфогруппы на водород, в результате чего получается о-нитроанилин. о-Нитроанилин можно получить и нитрованием ацетанилида ацетил- или бензоилнитратом (см. стр. 50). [c.43]

В Стакане емкостью 200 мл растворяют в 20—25 мл горячей воды 2,5 г и-нитроанилина, прибавляя 5 мл 20%-ной НС1 (синтез ведут в вытяжном шкафу). По охлаждении добавляют еше 5 мл 20%-ной НС1 и, если выпадет осадок, — воду, до его растворения. Охладив смесь в бане со льдом, прибавляют при непрерывном перемешивании маленькими порциями раствор 1,5 г NaN02 до появления нитрит-иона (по иодкрахмальной бумажке) и оставляют стоять в бане со льдом 1 ч, время от времени проверяя наличие нитрит-иона (выделение ядовитых окислов азота меры предосторожности см. стр. 252). [c.206]

Фенолы и анилины нитруются очень легко более того, их используют для того, чтобы обеспечить определенную ориентацию входящей нитрогруппы. Ацетанилид при действии нитрующей смеси дает около 90% .-нитроацетанилида. Нитрование анилина в 100%-ной серной кислоте дает 64% м- и 36% п-нитроанилинов. Чистый ж-нитроанилин более удобно получать восстановлением и -ди-нит юбензола. Однако сила применяемой кислоты может оказаться полезным средством для контроля ориентации при нитровании [30]. [c.482]

Реактивы л-нитроанилин — 14 г соляная кислота (р = 1,19 г/см )—47,6 г (40 мл) нитрит натрия —7 г медиый купорос —30 г хлорид иатрия (безводный)— 10 г гидросульфит натрня—5 г гидроксид натрия — 2.5 г бензол— 50 мл. [c.188]

Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена аминогруппа или нет. Нитрование анилина при незначительном выходе п-нитроанилина приводит к преимущественному образованию 2,4-динитрофенола, что указывает в качестве возможного механизма реакции на диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра нитрование аминов с защищенной аминогруппой — диметиланилина и ацетанилида — протекает значительно легче, причем диметиланилин нитруется с образованием п-нитродиметиланилина с выходом 72% при температуре реакции О , а ацетанилид дает смесь п- и о-нитроацетанилида выход п-изомера 60% и о-изо-мера 30% при температуре 60—70°. [c.375]

Следует подчеркнуть, что многие из нитро- и аминосоединений ароматического ряда при поступлении в организм через кожу оказывают не только общерезорбтивное, но и вырал<енное местное действие. Так, 2,4-динитрофенол, 2,4-динитрохлорбен-зол, 2,4,6-тринитротолуол, нитроанилины и другие вещества вызывают у людей жжение, дерматиты, а иногда и хронические экземы. Другие же вещества, такие как нитробензол, ди-нитрокрезолы, анилин, ксилидины всасываются в организм бессимптомно, попадание их на кожу может остаться незамеченным. [c.50]

НИТРОФЕНОЛ (jn-нитрофенол, З-нитро-1-оксибензол) NO2 6H4OH, желтые крист. 96—97°С, f 194 °С/ /70 мм рт. ст. р-римость в воде 1,35%, раств. в сп., эф., бензоле, ацетоне, горячем хлороформе, не раств. в петролейном эфире. Получ. диазотированием л1-нитроанилина с послед, замещением диазогруппы на оксигруппу. Примен. для получ., напр., 3-аминофенола киСлотно-основной индикатор (при pH 6,8—8,6 приобретает оранжево-желтую окраску). ПДК в водоемах 0,06 г/л. [c.388]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология