Фталевая кислота Из ксилола

В — при 93°С в смеси фталевой кислоты, ксилола, фталимида, толуиловой (метилбензойной) кислоты и 98°/о воды при интенсивном перемешивании для стали 304 Укп = = 0,013 мм/год, для стали 316 Укп = 0,023 мм/год. [c.479]

В больших количествах ароматические углеводороды окисляются в ангидриды и кислоты. Из бензола получают ангидрид малеиновой кислоты, из о-ксилола — ангидрид фталевой кислоты, из Л4-ксилола — изофталевую кислоту и из /г-ксилола — терефталевую кислоту. [c.263]

ОКИСЛЕНИЕ КСИЛОЛА ВОЗДУХОМ (ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА) [c.263]

В присутствии ванадиевого катализатора о-ксилол окисляется воздухом в ангидрид фталевой кислоты [1, 2]. Другие ксилолы превраш аются в этих условиях в бензойную кислоту, ангидрид малеиновой кислоты, окись углерода и воду, т. е. подвергаются дальнейшему окислению. [c.263]

Скорость окисления углеродных атомов боковой цепи выше скорости окисления углеродных атомов ароматического кольца, что приводит к образованию ароматических кислот, например бензойной— окислением толуола, фталевых — окислением ксилолов или других диалкилбензолов. [c.170]

Окисление о-ксилола. Как и нафталин, о-ксилол можно окислять во фталевый ангидрид в относительно жестких условиях (в гетерогенно-каталитической системе) м.- и п-изомеры при этом образуют соответствующие фталевые кислоты с малыми выходами и большой степенью конверсии в продукты более глубокого окисления (бензойную и малеиновую кислоты). Поэтому м- и п-изомеры окисляют в системе газ — жидкость при более низких температурах агентами окисления [НЫОз, 5, (НН4)2504 в одну или две ступени. [c.173]

За последнее время изучается синтез динитрилов фталевых кислот путем окислительного аммонолиза ксилолов, позволяющий, наряду с получением ценных веществ, довольно легко решить задачу разделения смеси ксилолов. Внедрение в промышленность этого синтеза позволит полнее использовать ресурсы параксилола и организовать химические производства также на основе других изомеров ксилола и этилбензола, составляющих более 80% ксилольных фракций, получаемых в [c.365]

I — ксилолы 2 — толуиловые кислоты 3 — фталевые кислоты 4 — альдегиды. [c.402]

Динитрилы фталевых кислот (фталонитрилы) и ксилилендиамины получают на основе ксилолов [c.286]

В зависимости от применяемых катализаторов и изомеров ксилола, выход динитрилов фталевых кислот колеблется от 70 до 90% (мол.). В качестве побоч- [c.286]

Фталевую кислоту получают каталитическим окислением при высокой температуре о-ксилола или нафта. пша [c.115]

Изофталевая кислота (формула — стр. 652) получается при окислении мета-ксилола перманганатом калия т. пл. 348° она не образует ангидрида, возгоняется без разложения, еще хуже растворяется Б воде, чем фталевая кислота, и не имеет промышленного значения. [c.655]

Получите терефталевую кислоту из следующих веществ п-ксилола, м-цимола, калиевой соли о-фталевой кислоты. Укажите, какой метод имеет техническое применение. [c.154]

При окислении о-ксилола получается фталевая кислота, которая при высокой температуре легко отщепляет воду, давая фталевый ангидрид. [c.153]

Фталевую кислоту получают при окислении нафталина или о-ксилола кислородом воздуха. При этом сначала образуется фталевый ангидрид, который затем гидролизуется [c.275]

Фталевая кислота получается в промышленности окислением нафталина или о-ксилола кислородом воздуха над ванадиевым катализатором [c.308]

Окисление о-ксилола до фталевой кислоты, образующей летучий и термостойкий фталевый ангидрид, обычно также ведут в паровой фазе с помощью кислорода воздуха над ванадиевым катализатором [c.315]

Получается фталевая кислота обычно путем окисления нафталина или о-ксилола. Пары нафталина при высокой температуре (около 450° С) пропускают над катализатором, осажденным на окиси кремния. Образующаяся фталевая кислота теряет молекулу воды и превращается во фталевый ангидрид [c.296]

Фталевую кислоту получают каталитическим окислением нафталина или орго-ксилола кислородом воздуха или концентрированной серной кислотой [c.412]

Соли фталевой кислоты называются фталатами. Терефталевую кислоту получают каталитическим окислением пара-ксилола [c.412]

Фталевая кислота. — Фталевая кислота является обычным продуктом окисления о-ксилола и других о-диалкилбензолов. Нафталин, получаемый в больших количествах из каменноугольной смолы, можно рассматривать как производное бензола, у которого второе кольцо присоединено к двум соседним углеродным атомам первого кольца. Нафталин легко окисляется и является главным источником получения фталевой кислоты или ее ангидрида, образующегося в процессе нагревания ф талевой кислоты [c.346]

Получать фталевый ангидрид можно также при одностадийном жидкофазном окислении смеси изомерных ксилолов по рассмотренному ранее методу фирмы Mid- entury с последующим разделением получаемых изомерных фталевых кислот. В СССР разработан процесс жидкофазного окисления о-ксилола в среде углеводородов, позволяющий получить фталевый ангидрид с выходом, близким к теоретическому [98]1. Процесс подобен описанному ранее способу получения диметилтерефталата и дополнительно включает стадию ангидридизации. [c.84]

Окисление смеси га-ксилола и метил-п-толуилата, взятых в отношении 1 2, проводится при температуре 140—180 С и давлении 0,6—1 МПа воздухом, барботирующим через реакционную массу. Катализаторами окисления служат бензоат или нафтенат кобальта. Полученный оксидат содержит 25% п-толуиловой кислоты, 30% метил-га-толуилата, 15% терефталевой кислоты и до 25% монометилового эфира фталевой кислоты. [c.364]

Очень важно применение в качестве высокоселективной неподвижной фазы бентона-34, который представляет собой продукт замещения катионов природной глины ионами диметилдиокта-дециламмония. Этот продукт далее смешивают с эфиром фталевой кислоты или же с силиконовым маслом и в таком виде наносят на твердый носитель. На бентоне-34 удается разделить смеси о-, м-и п-изомеров ксилола, диэтилбензола, этилтолуола и дихлорбензола. По-видимому, природа селективного действия бентона-34 может быть связана с его слоистой структурой. Различие в величинах удерживания зависит от геометрической формы молекул анализируемых веществ. [c.63]

Бенто н-34. Глина — продукт замещения катионов природной монтморил-лонитовой глины ионами диметилдиоктадециламмония. Этот продукт смешивают с любым эфиром фталевой кислоты либо с силиконовым маслом и в таком виде наносят на твердый носитель. Применяется для разделения изомеров ксилола, этилбензола, диэтилбензола, дихлорбензола и др. Не удерживает пара-изомеры так как они элюируются раньше мета- и орто-изомеров. [c.283]

Фталевые кислоты. Фталевые, или о-, м- и /г-карбоксибензой-ные, кислоты и их ангидриды получают окислением о-, м- и -ксилолов (Kai — Со, Мп Т = 200 °С). [c.379]

При окислении изомерных ксилолов реакция останавливается на стадии получения толуиловых кислот, дальнейшее окисление которых до практически важных изомерных фталевых кислот затрудняется не только электроноакцепторным действием карбоксильных групп, но и (в большей степени) плохой растворимостью толуиловых и фталевых кислот в углеводородах. Поэтому толуиловые кислоты выделяют, превращают в метиловые эфиры, обладающие лучшей растворимостью, и повторным окислением и этерификацией получают диметилтерефталат и диметилизофталат используемые в больших количествах для производства синтетических волокон и полимеров [c.314]

Ладенбург (1874) подтвердил это строение, показав (через нитро- и аминопроизводные мезитилена), что любые два положения, не занятые метильными группами, эквивалентны. Это справедливо для 1,3,5-триметилбензола и невозможно в случае 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензо-лов. в мезитилене каждая метильная груша находится в мета-положении к двум другим. Так как мезитилен может быть превращен в один из ксилолов, а последний, окислением, в изофталевую кислоту, то этот ксилол и изофталевая кислота должны иметь мета-строение (1,3-). В. Майер (1870) сопоставил изофталевую кислоту с одной из оксибен зойных кислот и охарактеризовал последнюю как мета-производное. Фталевой кислоте было приписано орто-строение на том основании, что она является единственной из бензолдикарбоновых кислот, образующей циклический ангидрид. Салициловая кислота также должна быть ортосоединением в связи с возможностью образования циклических производных. [c.121]

Ароматические поликислоты—В течеяие многих лет фталевую кислоту получа.пи в промышленности в виде ангидрида путем парофазного каталитического окисления воздухом нафталина, выделяемого нз каменноугольной смолы. С развитием эффективных способов ароматизации углеводородов g, получаемых из нефти, и развитием методов разделения изомерных ксилолов (см. том I 7.16) фталевую, изофталевую (т. пл. 348"С) и терефталевую (возгоняется около 300°С) кислоты стали готовить окислением ксилолов, в результате чего эти кислоты стали доступными продуктами химической переработки нефти. Терефталевая кислота умеренно растворима в воде менее симметричные изомеры легко растворяются в горячей воде. [c.356]

Метиловый эфир терефталевой кислоты (или тере- 25 г фталевая кислота) (21,4 г) Амальгама натрия, 4%-ная 600 г Ксилол, технический 70 мл Пятихлористый фосфор 56 г Метиловый спирт, абсолютный 80 г Соляная кислота около 130 мл Едкий натр 13 г [c.501]

Как уже указывалось, алкильные группы боковых цепей ароматических соединений окисляются в карбоксильные группы из нескольких алкильных групп наиболее легко окисляется одна. Например, из ксилолов получаются толуиловые кислоты из мезитилена образуется мези-тиленовая кислота (3,5-диметилбензойная) , из цимола—смесь моно- и дикарбоновой кислоты и-бутилбензойная кислота при высокой температуре и под давлением окисляется во фталевую кислоту . Общего правила, указывающего последовательность окисления боковых цепей различной длины, не существует, однако разветвленные боковые цепи окисляются легче, чем прямые . В случае если в боковой цепи ароматического соединения содержится галоид, окисление азотной кислотой проводят в присутствии нитрата серебра, который связывает галоид . [c.659]

Слабая азотная кислота (-30 / HNOj) прн (К) окисляет орто- н пара-кснлат в соответствующие то.1унловые кнслоты мета-кгилол в этнх условиях не реагирует Смесь хромовой и сериой кнслоты окисляет орто-ксилол до СО и H 0, а мета- н пара-кснлолы до фталевых кислот [МЛ- [c.152]

Диалкнлированные арены энергичным окислением можно превратить в соответствующие дикарбоновые кислоты, например, я-ксилол или м-диэтилбензол—в терефталевую кислоту, тетралин— во фталевую кислоту. Амино- и оксигруппы надо перед окислением защищать (почему как ). Орго-заместители в общем затрудняют окисление. [c.11]

Окисление перманганатом для аналитических целей предпочтительнее, так как при использовании хромовой кислоты труднее очищать небольшие количества образовавшихся карбоновых кислот. Соединения с группами, чувствительными к щелочам (например, итроалкиларены), необходимо подвергать кислотному окислению. о-Ксилол можно окислить во фталевую кислоту только перманганатом. [c.11]

Освобожденная от растворителя неароматическая часть катализата называется рафинатом, она обычно представляет собой смесь. парафиновых углеводородов нормального и изостроения с небольшими количествами неизвлеченных ароматических и непрореаги-ровавших нафтеновых углеводородов. Например, рафинат, полученный после извлечения бензольно-толуольной фракции, имел следующий групповой состав изопарафины 51,7% (масс.), -парафины 36,5% (масс.), пятичленные нафтены 10,7% (масс.), ароматические 1,1% (масс.). Рафинат используют как сырье пиролиза и как растворитель. Бензол и толуол разделяют четкой ректификацией. Значительно сложнее схема разделения ароматических углеводородов Се (смесь изомеров ксилола и этилбензола). Необходимость раздельного получения этих углеводородов диктуется их последующим применением. В настоящее время из изомеров ксилола наибольшим спросом пользуется -ксилол, являющийся исходным сырьем для производства фталевой кислоты и ее эфиров (сырье для синтетического волокна). Исходя из этих соображений о- и л<-ксилолы иногда подвергают частичной изомеризации в п-ксилол. о-Ксилол используют для получения (через фталевый ангидрид) смол и пластификаторов, л-ксилол применяют в производстве полиэфиров. Этилбензолы подвергают дегидрированию до стирола для последующего получения каучука и пластических масс. [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология