Фталевая кислота из нафталина

Некоторые процессы окисления ароматических углеводородов применяют давно, другие нашли промышленное применение лишь в последние годы. Среди них — получение бензойного альдегида окислением толуола, фталевого ангидрида и фталевой кислоты окислением ортоксилола или нафталина, изо- и терефталевых кислот окислением мета- и параксилолов, фенола и ацетона окислением изопропилбензола (с гидролизом продукта окисления) и антрахино-на окислением антрацена. Сырье для этих процессов (кроме антрацена) получают из нефти. [c.169]

Катализатор представляет собой модификацию контакта, применяемого для получения ангидрида фталевой кислоты. Одпако условия окисления очень отличаются от условий окисления нафталина, так как бензол значительно устойчивее против окисления. Вследствие жестких условий процесса снижается выход малеинового ангидрида, составляющий 50—60% от теоретического, тогда как выход фталевого ангидрида достигает 86—88%. [c.268]

При окислении нафталина в зависимости от характера окислителя и условий реакции получается либо 1,4-нафтохинон, либо фталевая кислота [c.505]

Доказательство строения нафталина. Строение нафталина доказывается окислением его производных. При окислении нафталина получается фталевая кислота [c.534]

Нафталин — химическое сырье для синтеза фталевого ангидрида, фталевой кислоты н других продуктов. Применяется в быту для отпугивания моли и других насекомых. [c.330]

Фталевую кислоту получают при окислении нафталина или о-ксилола кислородом воздуха. При этом сначала образуется фталевый ангидрид, который затем гидролизуется [c.275]

Окисление о-ксилола. Как и нафталин, о-ксилол можно окислять во фталевый ангидрид в относительно жестких условиях (в гетерогенно-каталитической системе) м.- и п-изомеры при этом образуют соответствующие фталевые кислоты с малыми выходами и большой степенью конверсии в продукты более глубокого окисления (бензойную и малеиновую кислоты). Поэтому м- и п-изомеры окисляют в системе газ — жидкость при более низких температурах агентами окисления [НЫОз, 5, (НН4)2504 в одну или две ступени. [c.173]

По это.му способу фталевая кислота изготовлялась в течение десятилетий, но затем был разработан метод прямого окисления нафталина кислородом воздуха в присутствии некоторых катализаторов, иапример окиси молибдена или Этот метод оказался наиболее [c.653]

Достаточно селективно (предпочтительно в присутствии переносчиков кислорода) протекает электроокисление нафталина с образованием фталевой кислоты [c.221]

Промышленные методы получения индиго были разработаны несколько лет спустя К. Гейманом. Один из предложенных им способов основывался на следуюш,ей схеме нафталин (из каменноугольной смолы) окислялся до фталевой кислоты, которая переводилась во фталимид и далее по реакции Гофмана (см. стр. 367) в антраниловую кислоту [c.598]

Напишите схемы реакций окисления а) нафталина с образованием о-фталевой кислоты б) антрацена с образованием антрахинона. [c.91]

Фталевую кислоту получают каталитическим окислением при высокой температуре о-ксилола или нафталина [c.115]

ТОБОЙ отбеливатель) [188]. В качестве примеров [189] можно привести окисление нафталина до фталевой кислоты [190] и, что [c.286]

Поиск технически возможного синтеза начался с конца 80-х годов. К. Гейман в 1890 г. показал, что фенилглицин при сплавлении со щелочью дает индоксил, легко окисляющийся кислородом воздуха до индиго. Вскоре он нашел, что краситель получается с лучшим выходом, если сплавить со щелочью фепилглицин-о-карбоно-вую кислоту. Трудности были связаны с приготовлением антрани-ловой кислоты, применяющейся здесь в качестве исходного материала. И лишь после успешного перевода фталевой кислоты в антраниловую (фталевая кислота легко получалась окислением нафталина серной кислотой в присутствии сульфата ртути) стал ясен промышленный путь к синтетическому индиго от нафталина к фталевой кислоте, а затем через антраниловую к фепилгли-цип-о-карбоновой и, наконец, к индиго [c.246]

Фталевая кислота получается в промышленности окислением нафталина или о-ксилола кислородом воздуха над ванадиевым катализатором [c.308]

Расщепление нафталина до фталевой кислоты протекает гладко при нагревании этого углеводорода с дымящей серной кислотой и небольшим количеством ртути или при нагревании его с кислородом воздуха в при-сутствли окисей металлов, играющих роль катализатора. Реакция имеет большое промышленное значение, так как легко получаемая этим путем фталевая кислота (стр. 652 и сл.) представляет значительную ценность для синтеза красителей. [c.505]

Получается фталевая кислота обычно путем окисления нафталина или о-ксилола. Пары нафталина при высокой температуре (около 450° С) пропускают над катализатором, осажденным на окиси кремния. Образующаяся фталевая кислота теряет молекулу воды и превращается во фталевый ангидрид [c.296]

Фталевую кислоту получают каталитическим окислением нафталина или орго-ксилола кислородом воздуха или концентрированной серной кислотой [c.412]

Фталевая кислота. — Фталевая кислота является обычным продуктом окисления о-ксилола и других о-диалкилбензолов. Нафталин, получаемый в больших количествах из каменноугольной смолы, можно рассматривать как производное бензола, у которого второе кольцо присоединено к двум соседним углеродным атомам первого кольца. Нафталин легко окисляется и является главным источником получения фталевой кислоты или ее ангидрида, образующегося в процессе нагревания ф талевой кислоты [c.346]

Углеродный скелет образуется в результате частичного разрушения структуры. более богатой углеродом. Например энан-тол из касторового масла фталевая кислота из нафталина. [c.19]

В конденсированных ароматических системах с помощью окислителен возможно расщепление отдельных колец. Наиболее известным примером этого является синтез фталевой кислоты из нафталина, причем хорошие выходы получают при окисле- [c.841]

Прежде ароматические углеводороды получали исключительно из каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля на коксобензольных и газовых заводах. Долгое время химическая промышленность удовлетворяла свои потребности в ароматических углеводородах продукцией этих заводов. Но уже в первую мировую войну стал ош,ущаться недостаток в ароматических углеводородах, особенно в толуоле — исходном продукте для производства нитротолуола. Это узкое место еще отчетливее проявилось во вторую мировую войну, и поэтому все воюющие государства прилагали большие усилия для его преодоления. В настоящее время в производстве каменноугольной смолы наступил своего рода застой. Количество образующейся смолы зависит от производительности заводов, коксующих уголь, которая в свою очередь определяется потребностями металлургической и других отраслей промышленности. Однако мировое потребление кокса за последние годы не увеличилось в той стенени, в какой увеличилась потребность химической промышленности в составных частях смолы, особенно в бензоле, толуоле и нафталине. Толуол во вторую мировую войну вынуждены были в невероятно больших количествах готовить при номоищ гидроформинг-процесса. Недостаток в бензоле и нафталине, химическая переработка которых увеличивается с каждым годом (получение этилбензола, стирола, арилсульфонатов, фенола, фталевой кислоты и т. д.), ощуп ,ается все более остро. [c.98]

Правильное представление о строении этого углеводорода было впервые высказано Эрленмейером старшим, а затем до казано Гребе. Последний при окислении дихлорнафтохи-н о н а, который может быть синтезирован из нафталина, получил фталевую кислоту и таким образом твердо установил наличие в нафталине одного бензольного ядра. При действии пятихлористого фосфора дихлорнафтохинон превращается в пентахлор н а ф т а л и н, окисление которого приводит к образованию 1етрахлорфта левой кислоты. Это второе расщепление показывает, что в молекуле дихлорнафтохинона имеется еще второе, хлорированное бензольное ядро и, следовательно, молекула нафталина состоит из двух кольцевых систем после расщепления любой из них [c.503]

Нафталин является нсходпым соединением при синтезе большого числа красителей и про.межуточных продуктов анилинокрасочной про мышленности. Получаемая из него фталевая кислота используется в синтезе индиго. [c.507]

Нафта левая кислота, пери-нафталиндикар-боновая кислота, во многих отношениях напоминает фталевую кислоту. Подобно фталевой кислоте, она легко образует внутренний ангидрид, который в большинстве реакций ведет себя так же, как фталевый ангидрид. Таким образом, сходство мгжду орто-положением ядре и перн-положением а. молекуле нафталина, иа кото-ул<е раньше, проявляется и у этих дикарбоновых [c.655]

Фталевая кислота , 2-бензендикарбоновая) —одна из наиболее важных двухосновных кислот. Получается в промышленности окислением нафталина кислородом воздуха в присутствии катализатора — 265 [c.324]

Действие окислителей. Нафталин окисляется гораздо легче, чем бензол. При этом одно из бензольных ядер нафталиновой молекулы разрушается и два его а-углеродных атома превращаются в две карбоксильные группы, связанные с нераспавшимся ядром. Таким образом, продуктом окисления нафталина является о-фталевая кислота [c.349]

Окисление. При окислении концентрированной серной кислотой, при нагревании в присутствии сернокислой ртути или при пропускаиии паров нафталина в смеси с воздухом над катализатором УгОд при температуре 450° С одно ароматическое кольцо нафталина разрывается и образуется фталевая кислота, которая в условиях реакции теряет воду и превращается во фталевый ангидрид [c.329]

Фталевая кислота и ее производные. Фталевая кислота o- gH4(GOOH) 2 (стр. 377). Кристаллическое вещество (блестящие листочки) растворяется в горячей воде. В промышленности получается окислением нафталина (стр. 349). При нагревании, не плавясь, подобно двухосновным кислотам жирного ряда с карбоксилами в положении 1,4 (стр. 175) о-фталевая кислота выделяет молекулу воды и образует внутренний ангидрид с устойчивым пятичленным циклом он называется фталевым ангидридом [c.381]

Огюст Лоран (1808—1853) — французский химик, друг и соратник Ш. Жерара, профессор химии университета в Бордо (1838—1846). Последние годы жизпи работал в Париже, где имел в своем распоряжении скромную химическую лабораторию. Получил хлоро-, нитро- и сульфопроизводные нафталина (1832—1840), из каменноугольной смолы выделил антрацен (1832, совместно с Ш. Дюма), хризен и пиреп (1837). Открыл фталевую кислоту [c.159]

Первоначально (конец XVIII и первые десятилетия XIX в.) в органической химии широко использовали метод окисления — первый способ искусственного получения органических соединений из сложных природных веществ животного и растительного происхождения. Так, А. А. Воскресенский окисляя хинную кислоту оксидом марганца (IV) и серной кислотой, в 1836 г. получил хинон С12Н804(СбН402). В том же году О. Лоран выделил фталевую кислоту окислением нафталина. [c.239]

Сильными окислителями нафталин окисляется во фталевую кислоту СвН4(СООН)2. В течение многих лет это окисление производилось в промышленности нагреванием нафталина с дымящей серной кислотой в присутствии сернокислой ртути как катализатора [c.529]

Нафталин, бициклический углеводород, легко окисляется в условиях, в которых бензол не затрагивается, а поскольку продукт реакции еще и стабилизован двумя мета-направляющими группами, то нет опасности дальнейшего окисления. В настоящее время фталевую кислоту получают парофазным каталитическим окислением нафталина (Гиббс). Пары нафталина в смеси с воздухом пропускают над катализатором при высокой температуре, причем образующаяся кислота превращается в ангидрид, который возгоняется и улавливается в конденсаторе в очень чистом виде. Результаты опытов, проведенных в условиях, сходных с производственными (Шрив, 1943), показали, что фталевый ангидрид может быть получен с выходом 76% при нагревании продажного нафталина до 460—480 °С в присутствии катализатора — окиси ванадия на силикагеле побочным продуктом реакции является а-нафтохинон. [c.346]

Ароматические поликислоты—В течеяие многих лет фталевую кислоту получа.пи в промышленности в виде ангидрида путем парофазного каталитического окисления воздухом нафталина, выделяемого нз каменноугольной смолы. С развитием эффективных способов ароматизации углеводородов g, получаемых из нефти, и развитием методов разделения изомерных ксилолов (см. том I 7.16) фталевую, изофталевую (т. пл. 348"С) и терефталевую (возгоняется около 300°С) кислоты стали готовить окислением ксилолов, в результате чего эти кислоты стали доступными продуктами химической переработки нефти. Терефталевая кислота умеренно растворима в воде менее симметричные изомеры легко растворяются в горячей воде. [c.356]

Ароматические ядра под действием азотной кислоты подвергаются или окислению до хинонов или расщеплению (например, нафталин превращается во фталевую кислоту ). Если в соединении имеются амино-и гидроксильные группы, то устойчивость ароматического ядра уменьшается (например, при Окислении п,и -нитроаминодиф9нила образуется только п-нитробензойная кислота ). [c.659]

Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами или со-держашле боковые цепи окисляются в карбоновые кислоты (например, нафталин окисляется вр фталевую кислоту, толуол—в бензойную ). В присутствии катализаторов (соли никеля и кобальта) наряду с кислотами можно получить также и альдегиды (например, о-нитротолуол дает смесь о-нитробензальдегида и о-нитробензойной кислоты ). [c.660]

Наилучшие результаты получаются при проведении реакции при температуре 400—420 С в отсутствие влаги при давлении 10 атм (хотя реакция идет и при атмосферном давлении) в присутствии кадмия илн цинка или их соединений. Таким образом можно осуществить перегруппировку фталевой кислоты в терефталевую, нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты в ее 2,6-изомер, дифенил-2,2 -ди-карбоновой кислоты в 4,4 -кислоту, а пиридин-2,3-дйкарбоновой кислоты в 2,5-дикарбоновую. [c.259]

Фенолфталеин (5) пурген, 1,1-ди-(4-оксифенил)бензодигид-рофуран-З-он] - слабый антисептик, но обладает сильным слабительным действием и применяется при хронических запорах с 1871 г. Получают его через парофазное окисление нафталина над оксидом ванадия при 450 - 500 °С. Нафталин превращается в этих условиях в ангидрид фталевой кислоты (4). Его затем конденсируют с фенолом при ПО °С в присутствии серной кислоты, что приводит к образованию фенолфталеина (5) [c.63]