Фталевая кислота синтез

На их основе готовят полиэфиры, отличающиеся интересными свойствами. Обычно при синтезе ненасыщенных полиэфиров в качестве исходных компонентов используют фумаровую кислоту или малеиновый ангидрид, фталевую кислоту и пропиленгликоль, к которому иногда добавляют в небольших количествах диэтилен-гликоль. Отверждают такой полиэфир путем сополимеризации ненасыщенных звеньев цепи со стиролом. Если вместо пропиленгликоля [c.53]

При окислении гомологов бензола различными окислителями или воздухом боковые алкильные цепи превращаются в карбоксильные группы. Таким образом можно получать соответствующие ароматические кислоты. Эта реакция имеет большое практическое значение для синтеза двухосновных фталевых кислот. [c.30]

При нагревании или при действии водоотнимающих средств фталевая кислота очень легко превращается во фталевый ангидрид в связи с этим по описанным выше промышленным методам синтеза фталевая кислота получается главным образом в виде своего ангидрида. Ои кристаллизуется в ослепительно белых длинных иглах т. пл. 128 . [c.653]

Нафталин — химическое сырье для синтеза фталевого ангидрида, фталевой кислоты н других продуктов. Применяется в быту для отпугивания моли и других насекомых. [c.330]

Эфиры фталевой кислоты со спиртами С,1—Са широко используются как пластификаторы полимерных материалов, а ее метиловые и этиловые эфиры —как препараты для отпугивания кровососущих насекомых. В меньшем количестве фталевый ангидрид потребляют для синтеза красителей. [c.428]

Фталевая кислота при нагревании легко образует фталевый ангидрид (/ л=132°С), который взаимодействуя с аммиаком, дает фталимид, идущий на синтез некоторых красителей [c.324]

За последнее время изучается синтез динитрилов фталевых кислот путем окислительного аммонолиза ксилолов, позволяющий, наряду с получением ценных веществ, довольно легко решить задачу разделения смеси ксилолов. Внедрение в промышленность этого синтеза позволит полнее использовать ресурсы параксилола и организовать химические производства также на основе других изомеров ксилола и этилбензола, составляющих более 80% ксилольных фракций, получаемых в [c.365]

В последние годы разработано несколько новых вариантов схем непрерывного получения фталевых пластификаторов. По одному из них для синтеза фталатов используется контактный газ непосредственно с установки получения фталевого ангидрида. Газовый поток, содержащий, наряду с ангидридом, пары воды и некоторые примеси, поступает в насадочный абсорбер, орошаемый раствором спирта, содержащим небольшое количество серной кислоты. В абсорбере образуется моно- и диэфир фталевой кислоты [c.241]

Поиск технически возможного синтеза начался с конца 80-х годов. К. Гейман в 1890 г. показал, что фенилглицин при сплавлении со щелочью дает индоксил, легко окисляющийся кислородом воздуха до индиго. Вскоре он нашел, что краситель получается с лучшим выходом, если сплавить со щелочью фепилглицин-о-карбоно-вую кислоту. Трудности были связаны с приготовлением антрани-ловой кислоты, применяющейся здесь в качестве исходного материала. И лишь после успешного перевода фталевой кислоты в антраниловую (фталевая кислота легко получалась окислением нафталина серной кислотой в присутствии сульфата ртути) стал ясен промышленный путь к синтетическому индиго от нафталина к фталевой кислоте, а затем через антраниловую к фепилгли-цип-о-карбоновой и, наконец, к индиго [c.246]

Полученная из фталевой кислоты о-б е н з о и л б е н з о й и а я кислота при сплавлении с фосфорным ангидридом образует антрахинон, который при восстановлении превращается в антрацен. Так как во фталевой кислоте обе карбоксильные группы находятся в орто-положении, то этот синтез показывает, что в молекуле антрацена кольцо И соединено с кольцом I в орто-положении [c.507]

Бензокарбоновые кислоты можно получать не только из угля, но и из других видов сырья, например из алкил-бензолов, хлорметилированных алкил бензолов, аценафтена и др. Бензойную кислоту получают гидролизом хлористого бензола или декарбоксилированием фталевой кислоты. Синтез терефталевой кислоты путем термичес- [c.140]

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА СбН СООН-простейший представитель одноосновных ароматических кислот. Б. к.— кристаллическое вещество (листочки или иглы), т. пл. 122,37° С плохо растворяется в воде, лучше — в спирте и эфире. Б. к. получают окислением толуола, из фталевой кислоты и другими способами. Б. к. и ее соли обладают большой бактерицидно и бактериостатической активностью. Бензоат натрия используется для консервации пищевых продуктов, а бензоаты лития, магния и кальция — в медицине для лечения подагры и ревматизма. Производные Б. к. широко применяются в органическом синтезе красителей, фармацевтических препаратов, в качестве инициаторов полимеризации, в пищевой промышленности и в парфюмерии. [c.41]

Основное назначение фталевой кислоты (о-изомера)— синтез сложных эфиров на основе спиртов С,— q. Сложные эфиры используются как пластификаторы поливинилхлорида, а средний фталат свинца — в качестве стабилизатора ПВХ, [c.379]

Расщепление нафталина до фталевой кислоты протекает гладко при нагревании этого углеводорода с дымящей серной кислотой и небольшим количеством ртути или при нагревании его с кислородом воздуха в при-сутствли окисей металлов, играющих роль катализатора. Реакция имеет большое промышленное значение, так как легко получаемая этим путем фталевая кислота (стр. 652 и сл.) представляет значительную ценность для синтеза красителей. [c.505]

Фталевая кислота о-СбН (СООН)2 и ее ангидрид применяются в синтезе лаков, красителей и т. д. [c.294]

В конденсированных ароматических системах с помощью окислителен возможно расщепление отдельных колец. Наиболее известным примером этого является синтез фталевой кислоты из нафталина, причем хорошие выходы получают при окисле- [c.841]

Реакция Меервейна успешно применяется для введения трехуглеродной боковой цепи в молекулу фталевой кислоты, как это показано на примере синтеза 3,4-дикарбметоксикоричной кислоты из диметилового эфира 4-аминофталевой кислоты и акрилонитрила (Раушер, 1961). [c.267]

Бензонитрил также можно получить по приведенному выше методу и примерно с теми же выходами однако этот процесс требует большего времени (7 час.). Для синтеза динитрилов азелаиновой и фталевой кислот из соответствующих диамидов описанный способ оказался непригодным. [c.367]

Эта реакция аналогична окислению нафталина до фталевой кислоты. Хинолин широко используется как высококипящий органический растворитель, особенно для переведения в раствор очень трудно растворимых соединений ароматического типа. Большие его количества идут на приготовление лекарственных препаратов и синтез цианиновых красителей. Выше были рассмотрены цианиновые красители на основе бензотиазола. [c.703]

Синтез из а-галоидзамещенных кислот. При обработке а-хлор-или а-бромкарбоновых кислот аммиаком, взятым в большом избытке, получаются а-аминокислоты. Этим способом Перкин получил глицин. По Габриэлю, вместо аммиака можно использовать фталимид калия, причем образуются Ы-фталоиламинокислоты. Отщепление остатка фталевой кислоты может быть достигнуто гидролизом концентрированной кислотой или обработкой гидразином или фенилгидразином [c.360]

Недавно [И] описаны четырохстуненчатыо синтезы с высоким выходом 1,2-диметиленциклогексана из диэтилового эфира фталевой кислоты. Тщательно изучались оптимальные условия пиролиза диэфира В по- [c.471]

Согласно сообщению авторов [82], расход ЧНПЗ-59 на деэмульгирование в 2 раза меньше, чем оксиэтилированных кислот кубового остатка. Однако сведений по его испытанию имеется очень мало. Кроме того, фталевая кислота оказывает сильное корродирующее действие на металлы. Как указывает Франке [83], дпя получения из фталевой кислоты эфира требуется специальная аппаратура, отсутствие которой в свое время помешало использовать ее в качестве сырья для синтеза деэмульгатора. [c.109]

Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго [c.696]

Предложить схему синтеза смешанного эфира - ацетофталата целлюлозы - и рассчитать степень замещения и степень этерификации, если после анализа щелочного гидролизата обнаружено 21,6% связанной уксусной кислоты и 29,85% связанной фталевой кислоты. При расчете исходить из следующих условий а) молекула фталевой кислоты заместила одну ОН-группу б) молекула фталевой кислоты образовала две эфирные Фуппы с целлюлозой. [c.387]

Нафталин является нсходпым соединением при синтезе большого числа красителей и про.межуточных продуктов анилинокрасочной про мышленности. Получаемая из него фталевая кислота используется в синтезе индиго. [c.507]

Предложите схемы синтезов метилового, этилового и бутилового эфиров фталевой кислоты. Какое практическое значение имеют диметилфталат (ДМФ), Д1[этилфталат и дибутилфталат [c.183]

Взаимодействие производных бутадиена с малеиновым ангидридом приводит к получению производных циклогексендикарбоно-вых кислот, находящих применение в синтезе полимеров. Дегидрированием этих продуктов получают производные фталевой кислоты, могущие использоваться в синтезе фталоцианинов и антрахинонов [c.286]

Напротив того, электроноакцепторный заместитель — карбокси-группа затрудняет гидрирование. Бензойная кислота и изомерные фталевые кислоты гидрируются в заметно более жестких условиях с образованием соответствующих гексагидропроизводных. При гидрировании нафтойных кислот водород присоединяется в первую очередь к кольцу, не содержащему заместителя. Из З-гидрокси-2-нафтойной кислоты при этом получается 3-гидрокси-5,6,7,8-тетра-гидро-2-нафтойная кислота, находящая некоторое применение в синтезе красителей [c.297]

Для доказательства строения дифенилена Лотроп привел данные анализа, превращение углеводорода во фталевую кислоту при окислении хромовой кислотой и восстановление до дифенила при гидрировании над медью, нагретой до красного каления. Он установил, что молекула обладает по меньшей мере одной плоскостью симметрии, поскольку из иодидов 4,4 - и 5,5 -диметилдифенилен-2,2 -иодония получается один и тот же углеводород, а именно 2,7-диметилдифениле1Н. Маловероятная возможность, что углеводород представляет собой бенз]1иклооктатетраен, была исключена, когда был осуществлен синтез последнего соединения. Измерения дифракции электронов и рентгеноструктурный анализ полностью подтвердили строение дифенилена. Так, среднее расстояние С—С в шестичленных кольцах оказалось равным 1,39 А, а длина связи Сд—Сщ— равной 1,52 А (Мак, 1961). [c.508]

Для превращения карбоновых кислот в галогенангидриды довольно широко применяют два типа органических реагентов гало-тенангидриды и алифатические а,а-дигалогенэфиры. Хлористый [19] и фтористый [20] бензоилы, например, хорошо проявили себя в синтезе легколетучих галогенангидридов подобным образом ведет себя бензолсульфохлорид в углеводородных растворителях, поскольку побочный продукт, бензолсульфокислота, нерастворим [21]. Применяют также хлорангидрид фталевой кислоты [22, 23], оксалилхлорид и оксалилбромид [24, 25]. Утверждают, что для получения хлорангидридов ненасыщенных кислот лучше всего использовать оксалилхлорид [26]. Применение этого реагента в бензоле при низкой температуре предотвращает рацемизацию [27] и изомеризацию [28]. При использовании галогенангидридов получают различные, но часто вполне удовлетворительные выходы. [c.351]

Синтез ал1Килбензоатов осуществляют азеотропной этерификацией бензойной кислоты как без катализаторов [5], что требует жестких условий, так и в присутствии катализаторов п-толуолсульфокислоты [6], серной и борной кислот [7, 8]. Из других методов применяют ацидолиз диалкилфосфитов [9, 10J, тетраметоксисилана [И], эфиров борной кислоты бензойной кислотой [12] переэтерификации этилбензоата (13, 14] каталитическое разложение эфиров фталевой кислоты [15] взаимодействие галоидных алкилов с бензойной кислотой в присутствии третичных аминов [16]. [c.7]

Фталат свинца получают взаимодействием солей свинца с солями фталевой кислоты [1]. По значительно более поздним данным, фталат свинца может быть получен с количественным выходом при непосредственном взаимодействии раствора фта-левой кислоты со свинцовым глетом [2]. Этот метод имеет преимущество по сравнению с первым, так как исключает две трудоемкие операции превращение свинцового глета и фталевой кислоты в соо1ветствующие соли, а также обеспечивает более высокий выход. Приняв за основу данные [2], нами были внесены в условия получения фталата свинца весьма существенные изменения [3]. Использован непосредственно фталевый ангидрид вместо насыщенного горячего раствора фталевой кислоты, что значительно упростило технологию процесса, применен незначите,г1ьный избыток фталевого ангидрида 1%), что обеспечило полное использование свинцового глета (непрореагировавший глет неизбежно попадает во фталат Свинца) улучшены и некоторые другие условия синтеза 30 [c.30]

Имеются данные [1, 6, 14—18] о промышленной и опытно-промышленной реализации в КС следующих процессов окислительного аммонолиза пропилена, гидрокрекинга нефтяного сырья, полимеризации, окисления нафталина до фталевого ангидрида, синтеза Фишера — Тропша, окисления бутилена до малеинового ангидрида и о-ксилола до изофталонитрила, получение синильной кислоты из метана и аммиака, десульфирования масел, углей и асфальтенов, получения дихлорэтана окислительным хлорированием этилена, хлорирования предельных и непредельных углеводородов, окислительного дегидрирования углеводородов, паровой и парокислородной конверсии природного газа и конверсии оксида углерода с водяным паром, синтеза аммиака. [c.271]

Ниже приведены методы синтеза наиболее важных дикарбоиовых кислот. Некоторые методы применимы для получения лишь отдельных кислот (например. щавелевой или янтарной). Однако большинство из них представляет собой методы, использовавшиеся для синтеза монокарбоновых кислот. Так, например, если гидролиз нитрила дает монокарбоновую кислоту, то при гидролизе динитрила образуется дикарбоновая кислота если окисление метилбензола приводит к бензойной кислоте, то окисление диметилбензола дает фталевую кислоту. [c.861]

II) имеет ряд преимуществ для промышленности по сравнению с другими описанными методами, где в качестве восстановителей для превращения I в П применяют цинковую пыль в соляной кислоте, сернистый натрий в нейтральной или щелочной среде, каталитические или электрохимические методы. Хлорное железо для окисления II в III имеет преимущество по сравнению с другими окислителями, например с хромовой кислотой, поскольку даже при избытке хлорного железа не происходит дальнейшего окисления Р-нафтохинона (III) до фталевой кислоты. Используемый в синтезе метод превращения р-нафтохинона (III) в изонафтазарин (IV) с гипохлоритом натрия аналогичен описанному ранее процессу с применением хлорной извести, но исключает необходимость фильтрования раствора хлорной извести и позволяет точнее дозировать количество окислителя. Другие описанные в литературе способы получения изонафтазарина (IV) из [c.59]

В лакокрасочной промышленности в качестве пленкообразующих веществ в числе других полиэфиров используют так называг мые алкидные смолы — продукты конденсации двухосновных кислот (или их ангидридов), многоатомных спиртов и одноосновных жирных кислот. Наиболее распространенными являются алки Хные смолы, получаемые на основе фталевой кислоты (фталеврго ангидрида) и глицерина, — глифталевые смолы, а также пентаэритрита,— пентафталевые смолы. Использование спиртов с повышенной функциональностью определяет специфику синтеза, в зависимости от условий которого могут быть получены растворимые или нерастворимые смолы. [c.199]

Ярошевская с сотр. [217] разработали методику определения фталевого ангидрида в реакционной массе синтеза дихлор-гидринового эфира фталевой кислоты. Описаны методики полярографического определения фталевой кислоты в виде примеси к терефталевой [218]. [c.140]

Окисление нафталина кислородом воздуха в парах над V2O5 тфиводит к о-фталевой кислоте. Имеется много специфических способов синтеза для щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой, адипиновой НООС—(СНД—СООН и [c.508]

Алкидные смолы [11] представляют собой разветвленные или сшитые полиэфиры, получаемые поликонденсацией, например, дикарбоновых кислот с олигофункциональными спиртами. Реакции прививки и сшивания протекают гладко и легко контролируются. Так, при поликонденсации фталевой кислоты (или ангидрида) с глицерином образуется полиэфир, который остается растворимым и плавким, если прекратить реакцию на стадии превращения карбоксильных или гидроксильных групп менее чем на 75%. Если степень конверсии достигает 75% (мол.), полиэфиры превращаются в полностью нерастворимые продукты. В отличие от реакций сшивания методом привитой сополимеризации ненасыщенных полиэфиров синтез сшитых алкидных смол следует проводить при [c.201]

С, так как сшивание происходит в результате поликонденсации (отверждение лаков). Однако, если карбоновые кислоты содержат двойные связи, можно приготовить алкидные смолы, сшивающиеся при низких температурах (например, модифицированные маслом алкидные смолы, см. опыт 4-07). При этом механизмы реакций сшивания могут быть различными. Обычно используют фталевую кислоту, ее ангидрид или их смесь с адипиновой или ненасыщенной кислотой. Кроме глицерина в качестве полигидрок-сильного компонента часто используют пентаэритрит и гексантри-ол. Синтез алкидных смол, так же как и их сшивание, обычно проводят в расплаве (за исключением ряда ненасыщенных алкидных смол) по методу, описанному в разделе 4.1. [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология