Изохинолин физ. свойства

Бензины содержат незначительное количество азотистых соединений (0,01-0,03%), практически не влияющих на эксплуатационные свойства топлива. Эти соединения представлены азотистыми основаниями (пиридины, хинолины, изохинолины, акридины, амины) и нейтральными вещества.ми (пирролы, индолы, карбазолы, порфирины). [c.15]

На каком свойстве изохинолина основано отделение его от хинолина [c.167]

Для химии хинолина и изохинолина характерно интересное сочетание свойств пиридина и нафталина. [c.97]

Наличие у атома азота неподеленной пары электронов приводит к тому, что пиридин (как и другие азотистые основания - хинолин, изохинолин, акридин) проявляют свойства третичных аминов. Прежде всего это свойства слабых оснований. Константы диссоциации оснований приведены в таблице. [c.123]

Как и в случае хинолина, свойства изохинолина вполне соответствуют тому, что можно было ожидать на основании уже известных свойств пиридина н нафталина [c.1032]

Вопрос о распределении нитратов тория и редкоземельных элементов между водой и несмешивающимися с ней органическими растворителями изучен подробно [401, 780, 1934, 2060. 2114, 2118]. Кислородсодержащие соединения — сложные эфиры, спирты и кетоны — в присутствии высаливателей проявляют в большинстве случаев экстракционные свойства по отношению к нитрату тория. Напротив, углеводороды, хлор-производные, нитро- и аминосоединения, а также простые эфиры и низшие спирты почти не растворяют его. Исключение представляют изохинолин, который не содержит кислорода, но растворяет нитрат тория, и кислородсодержащий. м-крезол, который его не растворяет [1934]. [c.120]

Химические свойства N-оксидов бициклических систем аналогичны описанным ранее для N-оксидов пиридина. Дополнительно возможны реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Так, например, нитрование нитрующей смесью N-оксида хинолина идет по положению 5 и 8 через предварительное протонирование по атому кислорода, однако в менее кислых средах реакция проходит по положению 4 [85]. При нитровании N-оксида изохинолина образуется 5-нитропроизводное [86]. [c.180]

Изохинолин схож с хинолином по химическим свойствам. [c.26]

Четвертый том сборника Гетероциклические соединения посвящен химии бензопиридинов — хинолина, изохинолина, а также химии их бензо-производных — акридина и фенантридина, причем последним двум уделено значительное место. Остальные бензохинолины, свойства которых близки свойствам самого хинолина, описываются менее подробно. [c.3]

Настоящая глава посвящена синтезам и реакциям изохинолинов. Рассматриваются как гидрированные соединения, так и соединения ароматического типа. Даются сведения о химии алкалоидов, причем затронуты только те вопросы, которые имеют непосредственное отношение к свойствам и способам получения производных изохинолина. [c.264]

О физических свойствах изохинолинов высокой степени чистоты см. [46]. [c.264]

Нужно отметить, что низкие выходы 1-замещенных. изохинолинов, получаемые при конденсации кетонов с аминоацеталем, не могут быть объяснены только трудностью образования кетимина. Кетимин LXH получается с превосходными выходами как при конденсации кетона с аминоацеталем, так и в результате реакции амина с полуацеталем глиоксаля однако при циклизации этого кетимина получаются только небольшие количества вещества, которое по свойствам не отвечает ожидаемому продукту реакции—папаверину [88, 96]. [c.280]

Реакция 5-аминоизохинолина с иодистам метилом в неполярных растворителях протекает не по аминогруппе, а по кольцевому атому азота и приводит к образованию четвертичных солей [381]. Причиной избирательного характера этой реакции является относительная основность двух атомов азота. Если в качестве меры основности азота аминогруппы в положении S и кольцевого азота принять константы диссоциации (как оснований) анилина и изохинолина (/(основ. = 4,6-10" и 2-10" соответственно) [388], то видно, что кольцевой азот обладает более заметно выраженными основными свойствами естественно поэтому, что он более легко реагирует с иодистым метилом. [c.318]

Изохинолин — изомер хинолина — мало отличается от него по свойствам. Ядро изохинолина входит в состав алкалоидов морфина и папаверина (см. 15.7.5). [c.296]

Так же как и в пиридине, свободная пара 2р-электронов азота в хинолине и изохинолине расположена в ортогональной плоскости по отношению к молекулярному я-облаку и не участвует в ароматизации цикла в связи с этим I и II легко образуют четвертичные соли и превращаются в N-окиси. По своим химическим свойствам четвертичные соли и N-окиси хинолина и изохинолина подобны соответствующим производным пиридина. [c.242]

Хинолин технический по внешнему виду представляет собой прозрачную жидкость от светло-желтого до слабо-коричневого цвета. По физико-химическим свойствам он должен соответствовать требованиям и нормам ТУ 14-7-44-76 плотность при 20 °С — 1090-1093 кг/м фракционный состав 95 % (объемные доли) отгона перегоняется при температуре 235,5-238,5 °С, массовая доля основного вещества не нормируется изохинолина — не более 6,0 %. [c.488]

Основную трудность выделения изохинолина из хинолин-изохинолиновой фракции представляет близость свойств обоих компонентов. Разница в температурах кипения между ними составляет 3—4 , вследствие чего разделение их прямой ректификацией неосуществимо. Для выделения индивидуального изохинолина из хинолин-изохинолиновой фракции было предложено использовать осаждение и последующую дробную кристаллизацию сульфатов из спирта [1—3], осаждение сульфата в ледяной уксусной кислоте [4], осаждение хлоргидрата в безводной среде [5], разделение jV-окисей хинолина и изохинолина [6], продуктов присоединения с фенолом и -наф-толом [7], осаждение продуктов присоединения с хлористым кальцием [8], азеотропную ректификацию с этиленгликолем [9], комплексообразование с роданидом никеля [10] и ряддру-гих методов. [c.50]

Нанесите на пoлo y универсальнойлндикаторной уиаги каплю раствора пиридина. Можно отметить липп. слабое потемнение бумаги, соответствующее значению pH около 7,6. Пиридин проявляет слабые основные свойства. Проделайте аналогичное определение с раствором хинолина и запишите значение pH раствора. Какое соединение азота является более сильным основанием Запишите уравнения реакций взаимодействия с водой пиридина, хинолина, изохинолина, акридина. [c.137]

Химические свойства изохинолинов похожи на свойства хинолинов. Соли Ы-бензоилизохинолиния дают соединения Райссерта, при этом нуклеофильная атака цианид-ионом протекает в положение 1. Надкис-лоты окисляют изохинолины с образованием Ы-оксидов. При нитровании и сульфировании замещение протекает главным образом в положение 5, а при бромировании и меркурировании в положение 4. Реакция Чичибабина (см. выше) дает 1-аминоизохинолин. Окисление изохинолина перманганатом калия ведет к смеси фталевой и цинхомероновой (пиридин-3,4-дикарбоновой) кислот. [c.592]

Хинолин и изохинололин — две возможные структуры, в которых бензольное кольцо аннелировано к пиридиновому. Эти две структуры дают возможность обнаружить эффекты, возникающие при сочленении одного ароматического фрагмента с другим, т. е. влияние бензольного кольца на реакционную способность пиридинового, и наоборот. Также следует рассмотреть свойства этих структур по сравнению со свойствами нафталина. Так, характерная для нафталина а-региоселектиность реакций электрофильного замещения наблюдается и в хинолине и в изохинолине — замещение проходит по положениям 5 и [c.100]

Хинолинолы и изохинолинолы, содержащие кислородный заместитель в любых положениях, за исключениям положений 2 и 4 в хинолине и 1 и 3 в изохинолине, аналогичны фенолу, т. е. содержат гидроксильную группу. Для них так же, как и для аналогичных производных пиридина, характерно равновесие с цвитте-рионной структурой с протонированным атомом азота и депротонированным атомом кислорода. Для всех таких соединений характерны химические свойства нафтолов [54]. 8-Оксихинолин долгое время использовался в химическом анализе как хелатирующий агент особенно для катионов цинка(П), магния(П) и алюминия(Ш), а хелатный комплекс 8-оксихинолина с катионом меди(П) находит применение в качестве фунгицида. [c.175]

Свойства катионов пирилия лучше всего сравнивать со свойствами пиридиниевых катионов. Пирилиевые катионы не вступают в реакции электрофильного замещения кроме того, для катионов бензопирилия также неизвестны реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Последний факт демонстрирует существенное отличие свойств катионов бензопирилия от свойств катионов хинолиния и изохинолиния и подчеркивает сильное дезактивирующее влияние положительно заряженного атома кислорода. [c.198]

Возвращаясь к бензопирилиевым системам, следует отметить наличие у них совершенно аналогичных свойств — легкое присоединение нуклеофильных агентов, причем по положению гетероциклического фрагмента, соседнему с положительно заряженным атомом кислорода. Интересно взаимодействие двух изомерных бензопирилиевых систем с аммиаком в одном случае такое взаимодействие приводит к изохинолину, а в другом не приводит к образованию хинолина. Хотя и в последнем случае присоединение аммиака все же происходит, высокая энергия процессов, приводящих к образованию хинолиновой структуры, не позволяет им осуществиться. [c.199]

Этим свойством хинолин напоминает другие соединения, например пиридин, изохинолин и стильбазол, также содержащие азометиновые связи. На первый взгляд реакция кажется похожей на реакцию индола с эфиром ацетилендикарбоновой кислоты. Однако хинальдин, который не содержит а-водородного атома, также вступает в реакцию с эфиром ацетилендикарбоновой кислоты. На этом основании приведенное выше предположение было отвергнуто. Вместо этого был предложен механизм, который, однако, нуждается в проверке. [c.179]

Метод отделения изохинолина от хинолина, предложенный Хугеверфом и Дорпом, так же как II некоторые другие методы, разработанные впоследствии, базируются либо на большей основности изохинолина по сравнению с хинолином (константы диссоциации 2-10 и соответственно 3,2-10 [3]), либо на избирательном осаждении некоторых солей изохинолина [4а] . В числе оснований, входящих в состав каменноугольной смолы, найдены также 1-метилизохино-лин, 3-метилизохинолин и 1,3-диметилизохинолин [5а]. Химические свойства изохинолина сходны со свойствами хинолинов. Методы же, используемые для синтеза соединений этих классов, значительно отличаются друг от друга. [c.264]

Атом азота в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинах не соединен непосредственно с бензольным кольцом (как это имеет место в тетрагидрохинолинах). Поэтому соединения этого типа ведут себя как типичные алифатические амины они обладают достаточно сильными основными свойствами и присоединяют двуокись углерода. Их можно в большинстве случаев рассматривать не как изохинолины, а как соединения ряда аминоалкилбензола. След уетотметить, что ни при одном из многочисленных методов, использованных для восстановления изохинолинов, не наблюдалось случая расщепления бензиламинной группировки тетрагидроизохинолина в процессе восстановления. [c.292]

При взаимодействии изохинолина с металлорганическими соединениями получаются 1-замещенные 1,2-дигидроизохинолины (стр. 315). Близкая по характеру реакция, которая состоит в присоединении различных группировок к четвертичным изохинолиниевым солям, приводит к получению 1-замещенных М-алкйл-1,2-дигидроизохинолинов. Поведение такого типа соединений зависит в большой мере от характера заместителя (стр. 348). Свойства так называемого соединения Рейссерта—1-циан-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолина—описаны на стр, 326. [c.294]

Аналогичная реакция происходит при сплавлении со щелочью изохинолин-5-сульфокислоты, в результате чего образуется не имеющий основных свойств 5-оксиизокарбостил (XLI) [291, 306]. [c.315]

Для 4-оксиизохинолина характерны свойства как фенола, так и изохинолина в связи с этим нет оснований считать, что структура этого соединения йе фенольуая, а какая-либо другая. Что касается 4-оксиизокарбостирила, Для которого можно предполагать наличие амидной связи в 1,2-положении, [c.324]

Наличие обратимого равновесия в системе псевдооснование—четвертичное аммониевое основание видно из того, что водный слой, находящийся в контакте с бензольным раствором псевдооснования (ХЫХ), имеет сильнощелочные свойства. Распределение соединения между бензолом, где оно находится в форме псевдооснования, и водой, где оно находится в виде аммонийного иона, зависит от общей концентрации данного вещества и от концентрации гидроксильного иона в водном слое [536]. Те же отношения наблюдались и для системы гидроокись бербериния—псевдооснование берберина [537]. Результаты, полученные при изучении электропроводности [493] и спектров поглощения в ультрафиолетовой области [496], также (Л)гут быть удовлетворительно истолкованы, если принять во внимание существование подвижного равновесия между ионной и неионной формами. Сравнение положения равновесия в системе псевдооснование—четвертичное аммониевое основание для пиридина, хинолина, изохинолина и акридина показывает, что наибольшая устойчивость аммонийной формы наблюдается у пиридина хинолин и изохинолин занимают среднее положение и наименьшей устойчивостью обладает аммонийная форма акридина [493]. В каждом случае переход аммонийной формы в псевдооснование (L—ЬП1) сопровождается превращением ароматического кольца в неароматическое. Пиридин при этом теряет всю [c.344]

Ядра хинолина и изохинолина содержатся в алкалоидах, опия Основной нз ннх — морфин — обладает сильным обезболи вающим свойством, однако прн длительном употреблении вызы вает наркоманию. Диацетнльное производное морфина — героин — наиболее широко применяемый за рубежом нар котик. [c.308]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология