Нафталин ароматические свойства

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен, и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол при этом, в отличие от бензола, атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [c.347]

Ароматическими свойствами обладают кроме бензола, нафталина, также разнообразные циклические системы, построенные не только из углерода, но и атомов других элементов. Такие циклические структуры называют гетероциклами, а входящие в их состав углеродные атомы — гетероатомами. [c.337]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Большая группа бициклических и циклических систем с гетероатомами (кислорода, азота, серы и др.) также обладает типичными ароматическими свойствами. (Почему фуран, тиофен, пиррол, имидазол, пиридин, катион пирилия и соответствующие производ ные бензола, нафталин и азулен являются ароматическими ) [c.390]

Рассмотрим некоторые данные, подтверждающие правило Хюккеля. В бензоле имеется шесть я-электронов, ароматический секстет, число шесть является числом Хюккеля для я = 1. Помимо бензола и подобных ему веществ (нафталин, антрацен, фенантрен, гл. 35), мы встретимся еще с большим числом гетероциклических соединений (гл. 36), которые обладают четко выраженными ароматическими свойствами как будет показано, к подобным [c.313]

Было установлено, что причина этого явления - неплоское строение его молекулы, вызванное взаимным отталкиванием атомов водорода у и С Формальное элиминирование последних и переход к нафталину дает плоскую молекулу, которая обладает ароматическими свойствами (плоская замкнутая система с и = 2) [c.73]

Если сравнивать с бензолом, например, этилен, то легко констатировать отсутствие ароматических свойств у последнего этилен легко вступает в реакции присоединения (но не замещения) и легко окисляется. Однако уже при сравнении ароматичности бензола и нафталина возникают трудности нафталин легче вступает в реакции замещения и в то же время легче окисляется. Аналогичное положение [c.457]

А. Свойства синтетических углеводородов в качестве основных данных. В настоящее время имеется сравнительно немного данных по тяжелым индивидуальным углеводородам. Хорошо известны свойства /i-алканов, некоторых разветвленных алканов и однозамещенных /i-алкильных производных циклопентана, циклогексана, бензола и нафталина. Хотя Американским нефтяным институтом по Проекту 42 (директор Р. В. Шисслер) изучено большое число углеводородов высокого молекулярного веса, но ясно, что до сих пер удалось изучить лишь небольшую часть тех углеводородов, присутствие которых B03M0JKH0. Это и неудивительно, так как синтез таких высокомолекулярных углеводородов, как циклические молекулы с различными заместителями или смешанные нафтено-ароматические соедине- [c.368]

Ароматические соединения необязательно должны иметь циклический секстет л-электронов. Так, например, конденсированные углеводороды нафталин, антрацен, фенантрен — имеют более сложные циклические я-электронные системы, но обладают ароматическими свойствами. [c.462]

Правило Хюккеля.—Принимая во внимание, что атомы углерода в бензоле копланарны и число я-электронов (6) выражается формулой 4л+ 2 (где п — целое число), немецкий физико-хи-мик Хюккель в 1938 г. предсказал, что другие моноциклические системы, имеющие я-электронные центры, расположенные по кругу и способные к резонансу, должны обладать ароматическими свойствами в том и только в том случае, если число их я-электронов равно 4п+2. Циклооктатетраен содержит 8 я-электронов, и так как эта система (6n-f2) не благоприятна для резонансной стабилизации, то молекула имеет форму ванны (см. также 16.6). Правило Хюккеля относится только к тем структурам, в которых все атомные орбиты, участвующие в я-электронной системе, являются периферийными, и поэтому попытки применения этого правила к конденсированным системам могут ввести в заблуждение. Так, правило Хюккеля приложимо к нафталину (10 э), но оно не годится в случае ароматических соединений типа аце-нафтилена (12 э т. пл. 93 °С), дифенилена (10 э т. пл. 110°С) или пирена (14 э). [c.468]

Химические свойства. В химическом поведении нафталин имеет много общего с бензолом, но его ароматические свойства выражены гораздо слабее. Он вступает в реакции замещения, присоединения и окисления. [c.315]

Еще в 1931 г. Хюккель на основании квантовомеханических расчетов сформулировал правило , гласящее, что соединение должно проявлять ароматические свойства, если в его молекуле содержится плоское кольцо с (4я + 2) обобщенными электронами, где п может принимать значения О, 1, 2, 3 и т. д. Согласно этому правилу системы, содержащие 6, 10, 14 и т. д. обобщенных электронов, являются ароматическими. Примерами таких углеводородов могут служить уже рассматривавшийся бензол (/г = 1), а также нафталин п = 2) и антрацен п =-- 3) [c.162]

Нафталин более реакционноспособен, чем бензол, так как он обладает менее ароматическими свойствами по сравнению с бензолом. Окисление нафталина протекает поэтому легче, чем бензола. При пропускании смеси паров нафталина с воздухом над УгОв при 400° С образуется фталевая кислота с выходом 70—80%. Промежуточно образуется а-нафтохинон (который в определенных условиях можно выделить) [c.249]

В молекулах индола и нафталина по 10 я-электронов. Сравните их ароматические свойства. Рассчитайте их энергии сопряжения, если теплоты сгорания нафталина и индола, полученные экспериментально, равны 1250 и 1040 ккал моль. [c.36]

Энергия сопряжения азулена, равная 46 ккал моль (определенная из теплоты сгорания), хорошо совпадает со значением, вычисленным квантово-механическим путем, и значительно меньше энергии сопряжения изомерного нафталина (61 ккал моль). Таким образом, объясняются менее ароматические свойства азулена и его превращение в нафталин при температурах выше 300°. [c.322]

Реакции присоединения. Нафталин обладает менее ароматическими свойствами, он более ненасыщен, чем бензол это следует из того, что он вступает легче, чем бензол, в реакции присоединения. Характерным является тот факт, что к нафталину присоединяются сравнительно легко два атома водорода (для бензола необходимы жесткие условия). Таким образом, при обработке спиртового раствора нафталина натрием образуется 1,4-дигидронафталин [c.347]

Кроме того, этими вторичными спиртами можно алкилировать ароматические углеводороды (бензол, нафталин и т. п.). Полученные ал-килбензолы и алкилнафталины после сульфирования олеумом становятся водорастворимыми и проявляют заметные пенообразующие и моющие свойства. [c.472]

Подобно бензолу конденсированные ароматические соединения вследствие сопряжения устойчивы. У нафталина энергая диссоциации на 61 ккал/моль меньше, чем у молекулы с локализованными связями. С химической точки зрения, они также проявляют ароматические свойства, т.е. для них характерны реакции электрофильного намещения (8 ). Они протекают легче, чем у бензола, и даже не требуют применения катализаторов - кислот Льюиса. Замещение в нафталине почти всегд,а происходит в а-положение, а в антрацене чаще в у-положение [c.178]

Интересно отметить, что ароматическими свойствами обладает помимо нафталина и другая плоская бициклическая система СП = 2- азулен, молекулу которого состоит из конденсированных циклогептатриенового и циклопентадиенового колец и может быть благодаря этому изображена в виде граничной структуры с разделенными зарядами [c.74]

Тем не менее выраженными ароматическими свойствами обладают мос-тиковые [10]аннулены и производные нафталина, в которых плоская сопря- [c.388]

В молекулах, содержащих два ароматических ядра, последние в основном сконденсированы подобно нафталину. Это было установлено, во-первых, путем тщательного гидрирования в соответствующие цикланы. В результате гидрирования удалось установить, что в каждую молекулу ароматики входит 10, а не 12 атомов водорода [76]. Во-вторых, — отождествлялись физические свойства [c.28]

Критерии ароматичности, определяемые правилом Хюккеля, строго применимы только для моноциклических соединений. Однако давно было признано, что соединения, структура которых представляет собой бензольное кольцо, конденсированное с другой ароматической циклической системой, обладают ароматическими свойствами, хотя и в модифицированном виде. В нафталине, например, связь С1—Сг короче, чем Сг—Сз, поэтому в этой молекуле утрачивается шестиугольная снммет1 1я бензола. Во многих замещенных нафталинах наблюдаются значительные отклонения от [c.24]

Если сравнивать с бензолом, например, этилен, то легко констатировать отсутствие ароматических свойств у последнего этилен легко вступает в реакции присоединения (но не замещения) и легко окисляется. Однако уже при сравнении ароматичности бензола и нафталина возникают трудности нафталин легче вступает в реакции замещения и в то же время легче окисляется. Аналогичное положение возникает также при сравнении ароматичности бензола и, например, пиррола. Последний, как иногда принято говорить, обладает сверхароматическими свойствами (очень легко вступает в реакции замещения), однако и окисляется он также легко. [c.317]

Из сопоставления этих формул с формулами бензола, нафталина и антрацена видно, что паридич можно рассматривать как бензол, в молекуле которого одна группа— СН — заменена атомом азота, хинолин можно рассматривать как нафталин, в молекуле которого одна из групп —СН= в а-положении заменена атомом азота, а акридин —кж антрацен, в молекуле которого одна из групп — СН= среднего кольца заменена атомом азота. Все эти соединения обладают в некоторых отношениях ароматическими свойствами. Так как они являются внутренними циклическими аминами, то им присущи и основные свойства и поэтому они образуют соли с кислотами. Все эти соединения содержатся в каменноугольной смоле. [c.273]

Бициклическим соединением, обладающим ароматическими свойствами и не содержащим бензольных ядер, является азулен СддНд [716]. Молекула азулена имеет ядра аниона циклопентадиенилия и катиона тропилия, конденсированные по типу двух бензольных ядер в нафталине [c.124]

Такое изображение требует много времени и места, так как уже для нафталина количество структур 3, а для фенантрена 5 и т. д. Однако важнейшим недостатком этого во многих случаях очень наглядного метода изображения, опирающегося на рассмотренный выше метод валентных связей, является то, что он не дает четкого представления о наличии ароматических свойств у соединения. Так, пентален и гептален можно подобно бензолу изобразить двумя кекулевскими формулами, хотя оба соединения не имеют ароматического характера [c.37]

Еш с сотрудниками исследовал структуру и физические свойства пленок, полученных в тлеющем разряде из ряда углеводородов flзJ И ароматических соединений [142. Пленки осаждали на алюминии или на металлизированной пластиковой подложке в электродном разряде с частотой тока 20 КГЦ. В качестве объектов исследования бьши выбраны пентан (насыщенные углеводороды), этилен (оле-финовые), бутадиен (сопряженные олефины) и бензол, нафталин (ароматические соединения). Установлено, что пентан, этилен и бутадиен образуют пленки, содержащие в своем составе СН- и СН -группы, а также некоторое количество ненасьш1енных двоюшх связей. Ароматические колыш при полимеризации не образуются, они только сохраняются в продуктах, полученных из ароматических соединений. Хотя полимеры, полученные из пентана, этилена и бутадиена, по своему структурному составу близки, все же между ними существуют малые, но вполне воспроизводимые изменения в зависимости от состава исходного соединения. [c.6]

К эффективным естественным ингибиторам окисления относятся также конденсированные ароматические системы — нафталин, фенантрен, антрацен и др. Соединения этого типа сравнительно легко образуют свободные радикалы и ион-радикалы. Вероятно, этими свойствами конденсированных систем и обусловливается их указанное выше ингибирующее действие. Выделенные из антрацена парамагнитные соединения характеризуются более высоким ингибирующим действием, чем исходный антрацен [42]. Свободные радикалы образуются в процессе синтеза антрацена, при его термообработке (450 °С) или облучении. При окислении кислородом конденсированных ароматических соединений образуются также арилоксидные свободные радикалы. Таким образом, многие ароматические соединения, легко образующие стабильные свободные радикалы или ион-радикалы, могут выступать в качестве естественных ингибиторов окисления. [c.43]

Этен-номенклатурное название С2Н4 его тривиальное название-этилен.) Соединения с циклическим расположением атомов, имеющие делокализованные, бензолоподобные кратные связи, называют ароматическими. Дакрон, нафталин, ДДТ, аденин и рибофлавин (см. рис. 21-1 и 21-3) содержат ароматические группы. На примере аденина и рибофлавина видно также, что углерод способен образовывать двойные связи с азотом и что азот может принимать участие в образовании ароматических циклов с делокализованными кратными связями. Многие разделы органической химии связаны с особыми свойствами систем, включающих ароматические циклы. Ароматические молекулы и комплексные соединения переходных металлов являются двумя важнейшими классами соединений, в которых энергия, необходимая для возбуждения электрона, приходится на видимую часть спектра. Поэтому практически все красители представляют собой такие соединения и принимают участие в механизмах захвата и переноса энергии фотонов. [c.270]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология