Гидразобензол из азобензола

Другие продукты восстановления нитробензола являются результатом вторичных реакций нитробензола, нитрозобензола и фенилгидроксиламина. Нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут реагировать с образованием азоксибензола, который может восстанавливаться до гидразобензола. По-видимому, не имеется прямого пути перехода от азоксибензола к азобензолу, поэтому при восстановлении азоксибензола неизменно получается. гидразобензол. [c.546]

Гидразобензол — реакционноснособное соединение. Он может окисляться нитробензолом в азобензол очевидно, это единственная реакция в данной системе, в результате которой образуется азосоединение. Реакция идет легко в щелочном растворе и со значительно меньшей скоростью в кислом растворе [c.546]

Гидразобензол представляет собой кристаллическое бесцветное вещество, т. пл. 126 . Он не растворяется в воде, ио растворим во многих органических растворителях. При нагреванни сухой гидразобензол разлагается на анилин и азобензол [c.616]

Продуктами восстановления нитробензола в щелочной среде являются азоксибензол, азобензол и гидразобензол. [c.416]

Получение гидразобензола. Гидразобензол (19) получают восстановлением азобензола в мягких условиях, а также восстановлением нитробензола цинковой пылью в щелочной среде [c.421]

Реакции некоторых восстановителей, особенно с ароматическими нитросоединениями, можно остановить на промежуточной стадии таким путем получают гидроксиламины (реакция 19-50), гидразобензолы (реакция 19-69), азобензолы (реакция 19-68) и азоксибензолы (реакция 19-67). Однако нитрозосоединения, образование которых часто постулируется в качестве интермедиатов этой реакции, слишком реакционноспособны, чтобы их можно было выделить, если они действительно являются интермедиатами (см., однако, реакцию 19-49). Восстановление металлами в растворах минеральных кислот невозможно остановить на промежуточной стадии реакция всегда приводит к амину. Механизмы таких реакций восстановления исследованы очень мало, хотя обычно предполагается, по крайней мере для некоторых восстановителей, что интермедиатами являются нитрозосоединения и гидроксиламины. Соединения этих двух типов дают амины при действии большинства восстановителей (реакция 19-51), а гидроксиламины удается выделить (реакция 19-50). Для реакции с металлами в кислотах предложен следующий механизм [509] [c.322]

Значительно сложнее протекает процесс восстановления нитробензола в ш,елочной среде. Катодное восстановление сопровождается здесь целым рядом химических реакций. При взаимодействии нитрозобензола с фенилгидроксиламином легко образуется азокси-беизол, который, восстанавливаясь на катоде, последовательно превращается в азобензол и затем в гидразобензол [c.451]

При интенсивном перемешивании смеси нитробензола с водным раствором едкого натра нитробензол эмульгируется и восстановление удается вести в водной среде. В этом случае продукты восстановления азобензол и гидразобензол, нерастворимые в воде, выделяются из электролита в кристаллической форме и могут быть лег- [c.451]

Jнаправление процесса и характер образующихся продуктов существенно влияет материал катода. Как следует из табл. 58 на катодах из гладкого железа наблюдается преимущественное образование азобензола, а выход гидразобензола невелик. На катодах из никелевой сетки гидразобензол не образуется вообще и при необходимости в этих условиях можно получить практически чистый азобензол. При электролизе с катодами из гладкого цинка нитробензол восстанавливается до гидразобензола, образования же азобензола не наблюдается. [c.452]

Гидразобензол С,Нв—NH—NH—С Нв получается восстановлением нитро-бен.чола или азобензола цинковой пылью и едким кали Гидразобензол—бесцветные кристаллы (темп плавл. 131 °G). При действии сильных восстановителей гидразобензол переходит в анилин легко окисляется кислородом воздуха, снова превращаясь в азобензол О бензидиновой перегруппировке см. на стр. 518 сл. [c.508]

Азоксибензол состоит нз остатков двух продуктов восстановления нитробензола — нитрозобензола и фенилгидроксиламина, связанных через атомы азота, один из которых соединен семиполярной связью с кислородом. Кислород легко отщепляется в процессе электрохимического восстановления или при взаимодействии с порошкообразным железом и водой с образованием азобензола, который в свою очередь способен присоединять два атома водорода, превращаясь в гидразобензол [c.213]

Реакционная смесь окрашивается в буро-красный Цвет благодаря выделившемуся в первый момент азобензолу, который затем восстанавливается в гидразобензол. [c.516]

Все промежуточные продукты восстановления ароматических нитросоединений, за исключением нитрозобензола и устойчивого азобензола, под действием сильных кислот перегруппировываются. При этом фенилгидроксиламин образует л-аминофенол азокси-бензол — л-оксиазобензол, а гидразобензол — бензидин (см. разд. Г, 9.2.1). (Напишите схемы образования этих веществ ) [c.223]

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 7 мл нитробензола, 9 г гидроксида натрия, 30 мл воды и 15 мл спирта. Затем при работающей мешалке небольшими порциями через третье горло колбы начинают вносить цинковую пыль. Восстановление может проходить очень бурно, поэтому следует выждать, пока очередная порция цинковой пыли прореагирует. Если реакция не начинается, то колбу нагревают на кипящей водяной бане. Содержимое колбы окрашивается сначала в красный цвет — образуется азобензол, а затем становится светло-желтым. После окончания восстановления приливают 100 мл спирта и нагревают на водяной бане до кипения. Горячий раствор фильтруют от цинковой пыли и промывают осадок 20 мл горячего спирта. Фильтрат охлаждают льдом, выпавшие кристаллы гидразобензола отфильтровывают, отжимают и промывают небольшим количеством 50%-ного спирта. [c.210]

Азобензолы можно получить окислением гидразобензолов, они образуются также с различным выходом при анодном окислении ароматических аминов на вращающемся платиновом [c.311]

Нитробензол Гидразобензол, азобензол Гидразобензол Цианид кобальта в растворе КОН [ 1328] СоОа- 6Н2О—КСЫ в смеси 50%-ного спирта, КСЫ и ЫаОН, 30бар, 70° С,5ч. Выход 83,6% [1325] [c.73]

Монобензиламин, четыреххлористый углерод, гидразобензол Азобензол, хлороформ, НС1 Си в атмосфере N5 [289] [c.508]

В небольших населенных пунктах требуется либо строительство отдельных сооружений для биохимической очистки производственных сточных вод, либо передача на про Мышленные очистные установки фекальных стоков как питательной среды для активного ила. Микрофлора активного ила, специально приспособленная для переработки промышленных сточных вод, легко обезвреживает загрязнения, содержащиеся в фекалиях. При нехватке фекальных стоков в аэротенки и биофильтры добавляют минеральные питательные вещества, содержащие N и Р. Исследования биохимического окисления ароматических аминов и нитросоединений в присутствии активного ила проводились как в СССР, гак и за рубежом. Г. Манли2 з исследовал биохимическое окисление активным илом анилина, п-фенилен-диа.мина, о-фенилендиамина,. и-фенилендиамина, о-, м- и п-то-луидинов, а также аминофенолов, нитроанилинов, нитробензола, хлоранилинов, хлорбензола, сульфокислот анилина, бен-золсульфокислоты, бензойной и аминобензойных кислот, 1-нафтиламина, пиридина, циклогексиламина, вторичных арил-и алкиламинов, гидразобензола, азобензола, гидрохинона, крезолов и многих других соединений. [c.281]

Бинарные и тройные растворы различных составов были исследованы в широком температурном интервале от 313 до 77 К. Раствор состоял из растворителя и радикала-метки или из растворителя, растворенного вещества (добавки) и радикала. Концентрацию радикала в различных опытах изменяли от 1 10 6до2- 10 4М. Концентрация добавки составляла 0,5 М. В качестве растворителей использовали бензол, нитробензол, диоксан, четыреххлористый углерод, воду, циклогексан, грег-бутанол, глицерин и нафталин. Добавками к каждому данному растворителю являлись другие растворители, а также метилиодид, триэтиламин, гидразобензол, азобензол, гексев-1, аскорбиновая кислота, органические соли ще-лочиых металлов я некоторые другие вещества. [c.180]

Превращение гидразобензола в бензидин используется в промышленности для синтеза бензидииа. При этом нет необходимости исходить нз чистого гидразобензола можно, напрнмер, сначала восстановить нитробензол в щелочной среде до гидразобензола, а затем непосредственно обработать реакционную массу кислотой можно также восстанавливать азобензол в кислом растворе, причем сразу получается [c.617]

АЗОБЕНЗОЛ eH N = N jHs - оранжево-красные ромбические кристаллы, т. пл. 68° С не растворяется в воде, растворяется в спирте, лигроине, эфире, ледяной уксусной кислоте, концентрированной серной кислоте. Транс-А. (см. Изомерия) при интенсивном освещении переходит в нестойкую ч с-форму, более насыщенного цвета, плавящуюся при 71° С и самопроизвольно снова превращающуюся в транс-изомер. А. получают восстановлением нитробензола или азоксибензола цинковой пылью, электрохимическим восстановлением нитробензола и др. При восстановлении цинком в щелочной среде А. превращается в гидразобензол, в уксуснокислой среде — в анилин. Окислителями А. окисляется до азоксибензола. [c.9]

В спиртово-щелочной среде, однако, гидразобензол легко взаимодействует с исходным нитробензолом с образованием азокси- и азобензолов [c.451]

Процесс можно значительно интенсифицировать, применяя катоды, покрытые губчатыми цинком, свинцом, оловом или кадмием. В этом случае увеличение плотности тока снижает выход азобензола и при плотности тока 2000—3000 при электролизе выделяется практически чистый гидразобензол с выходом 90—97% по вецдеству и 88% по току [56]. [c.452]

Гидразобензол, Получают восстановлением нитробензола цинковой пылью и спиртовой щелочью, как описано выше, но с достаточным количеством цинка, чтобы довести реакцию до жел определяется исчезновением красной окраски выхсд 88%. В чистом виде гидразобензол представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 126 °С. Он легко окисляется на воздух сильных восстановителей, например хлористого ол до анилина. Алюмогидрид лития восстанавливает азобензола только в жестких условиях, но в присук [c.215]

Гидразобензол получают из нитрббензола электролитическим восстановлением в присутствии едкого кали , восстановлением амальгамой натрия в спиртовом растворе и восстановлением азобензола . [c.516]

Однако перегруппировка гидразобензолов, кроме самого гидразо-бензола, не всегда протекает вполне гладко. Гидразобензолы легко образуют азобензолы, что обнаруживается по появлению красноватого окрашивания образование азобензолов можно свести к минимуму добавлением порошкообразного железа. С другой стороны, при введении в реакционную среду железа увеличивается содержание другого побочного продукта—анилина. В качестве примера трудностей, возникающих при проведении этой реакции, укажем, что /1,п -диметилгидразобензол прн взаимодействии с кислотой в спиртовой среде дает лишь несколько процентов соответствующего дифенилина, 23% азобензола и значительные количества п-толуидина [32]. [c.571]

Метод, основанный на использовании азосоединений, положил начало так называемым неэлектрохимическим методам производства перекиси водорода, однако до сих пор не получил широкого промышленного применеяия. Еще в 1932 г. Уолтон и Филсон показали, что гидразобензол в спиртовом или бензольном растворе может быть окислен воздухом или кислородом с образованием перекиси водорода и азобензола. Аналогичные результаты были получены и для других арилгидра-зосоединений. [c.183]

Азобензол восстанавливается цинковой пьптью и спиртовой щелочью до гидразобензола. Гидразобензол является, такнм образом, конечньш продуктом [c.1657]

Описанная здесь методика основана на способе, который впервые разработал Пиетра , а Дьюар и Моле применили к полициклоиическим соединениям. Он дает возможность получать с высокими выходами толуидины, аминодифенилы, фе-ннлендиамины, аминофенолы, п-аминобензойную кислоту и аналогичные соединения однако он неприменим для восстановления некоторых хлорнитробензолов При применении этой методики к азобензолу и азоксибензолу гидразобензол получается с выходом 80—90 Х ". [c.6]

Восстановление азоксибензолов до гидразобензолов представляет препаративный интерес [155, 117] из-за легкости превращения гидр азобензолов в бензндины и аналогичные соединения. Описано [146] превращение нитробензола в азоксибен-зол и далее в гидр азобензол. С точки зрения охраны окружающей среды электрохимическое восстановление в будущем может с успехом конкурировать с восстановлением под действием порошков металлов. [c.311]

Система азобензол — гидразобензол является одной нз ие-скольких органических редокс-пар, которые на ртутном капаю щем электроде [151] проявляют обратимость или очень близки к этому, в неводных растворителях типа диметилформамида азобензолы восстанавливаются в две одноэлектронные стадии иа первой стадии образуется аиион-радикал, на второй — дк-анион. Диаиион легко протоиируется и далее превращается в арилгидразин [152] (уравнение 8.39). [c.312]

Дианнон гидразобензола является сильным основанием, а моноанион — менее сильным основанием. Восстановление азобензола и его замещенных в среде диметилформамида приме- [c.312]

Аминофенол, норсульфазол, сульгин, сульфаниловая кислота 2,5-Дихлорбензол Азобензол, ализариновый желтый, гидразобензол, метиловый красный Анальгин, метионин, стирол, мегилтиоурацил Циклогексен, фенол [c.541]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология