Коричная кислота эфиры, гидролиз

Рис. 53. Изменение во времени оптической плотности при гидролизе метилового эфира коричной кислоты, катализируемого а-химотрипсином [10]

Было исследовано влияние на анализ воды и метанола. Вода не мешала анализу даже тогда, когда ее содержание в растворе амина составляло до 60%. Ясно, что амин настолько более сильный нуклеофил по сравнению с водой, что количественное образование амида происходит до того, как гидролизуется реагент. Спирты могут оказывать двоякое действие поглощать воду и образовывать эфиры коричной кислоты, которые экстрагируются хлороформом. Однако если увеличить продолжительность щелочного гидролиза, то тем самым будут обеспечены условия для гидролиза эфира. Объясняется это возможно тем, что эфиры более подвержены и елочному гидролизу, чем амиды. [c.268]

Конденсация бензальдегида с этилацетатом по Кляйзену с последующим гидролизом образовавшегося этилового эфира коричной кислоты. [c.143]

По типу альдольного присоединения с альдегидами могут реагировать также карбоновые кислоты и их производные. Синтезом Перкина называют конденсацию ароматического альдегида с ангидридом или сложным эфиром алифатической кислоты. В качестве основных конденсирующих средств применяются щелочные соли карбоновых кислот или пиридин. Так, при нагревании бензойного альдегида с уксусным ангидридом и уксуснокислым натрием образуется коричная кислота. Роль метиленовой компоненты в этой реакции выполняет уксусный ангидрид. Продукт альдольного типа неустойчив и не может быть выделен. Отщепление воды приводит к образованию смешанного ангидрида коричной и уксусной кислот, который быстро гидролизуется при обработке водой [c.288]

При исследовании диметил- и диэтилфумарата и бензилового эфира коричной кислоты были получены неудовлетворительные, несовпадающие результаты (после варьирования условий гидролиза 80% теоретической величины). Гидролиз в запаянной трубке позволил бы, вероятно, улучшить результаты. Высокие и несходящиеся результаты были получены для [c.173]

Влияние состава растворителя на скорость основного гидролиза эфиров коричной кислоты. [c.409]

Циннамилкокаин 10H23NO4. Этот алкалоид является метиловым эфиром цнн-намилэкгонина, так как при гидролизе распадается на экгонин, коричную кислоту и метиловый спирт (Либерман). Т. пл. 121°. В довольно больших количествах содержится в листьях явского Соса. [c.1078]

На рис. 53 приведена кинетическая кривая изменения оптической плотности при гидролизе метилового эфира коричной кислоты, катализируемого а-химотрипсином в условиях избытка фермента [10]. Как видно из рисунка, гидролиз эфира сопровождается быстрым увеличением поглош,ения при 310 нм, достигающим максимума примерно через 100 с, затем происходит уменьшение оптической плотности до полного гидролиза эфира. Это указывает на участие в механизме реакции промежуточного соединения. Приведенное в качестве примера исследование гидролиза метилового эфира транс-коричной кислоты под действием а-химотрипсина позволило установить участие в механизме катализа а-химотрипсином ацилферментного промежуточного соединения Ха (см. гл. IV). [c.184]

Соотношение образующихся о- и п-нитропроизводных можно регулировать путем подбора соответствующих нитрующих средств. Например, нитрование фенола азотной кислотой дает почти равные количества о- и л-нитрофенолов, а нитрование толуола—около 60% о-нитротолуола. В то же время при нитровании ацетилнитратом (СНзСООЫОд) количество о-нитрофенола возрастает, а выход о-нитротолуола достигает 90%. Если фенол этерифицировать при помощи бензосульфонилхлорида, то нитрование полученного эфира происходит в пара-положение. Путем гидролиза этого эфира можно получить -нитрофенол без примеси ортоизомера. Нитрование коричной кислоты дает главным образом п-нитро-коричную кислоту, в то время как из эфиров коричной кислоты образуется около 70% эфира о-нйтрокоричной кислоты. [c.209]

Влияние пространственных препятствий закономерно уменьшается по мере удаления реакционного центра от области структурных изменений. Один пример уже приводился в разд. 11.10. Другим может служить почти одинаковая скорость гидролиза о- и /г-замещенных эфиров коричных кислот (табл. 11.2) или бенаолсульфокислот. [c.477]

Во многих случаях было установлено, что карбоновые кислоты, образующиеся при гидролизе эфиров З-кетотиофан-2- и З-кетотиофан-4-карбоно-вых кислот разбавленной серной кислотой, в процессе гидролиза претерпевают декарбоксилирование [269, 274, 277, 279, 283—286] это свойство не является неожиданным, если иметь в виду неустойчивость р-кетокислот вообще. Гидролиз 2-фанил-3-карбэтокси-4-кетотиофана разбавленной серной кислотой превращает его в 2-фенил-4-кетотиофан, однако если гидролизовать эфир 5-процентным раствором едкого натра, то он разлага,ется с образованием коричной кислоты. [c.198]

При метилировании фуранокумаринов с помощью щелочного раствора диметилсульфата [28] раскрывается кумариновое кольцо и образуется метиловый эфир о-метоксикоричной кислоты. Последний в результате гидролиза до коричной кислоты и последующего окисления перманганатом калия дает о-метоксибензойную кислоту с одновременным расщеплением фуранового кольца. Прежде чем применять эти методы деструктивного окисления, необходимо метилировать оксифуранокумарины диазометаном. [c.14]

Присоединение цианид-иона к этиловому эфиру коричной кислоты с последующим гидролизом эфира дает возможность получать фенилянтарную кислоту, однако выходы здесь весьма низки. Гораздо лучшие результаты были получены при работе с бензилиденовыми производными малонового и циануксусного эфиров. Иллюстрацией этой реакции служит получение 7И-нитрофенилянтарной кислоты [c.374]

Применение алкоголятов. Если одним из компонентов альдольной конденсации является сложный эфир, то в качестве катализатора применяют обычно алкоголяты, так как в присутствии водных растворов щелочей эфиры претерпевают гидролиз. Классическим примером служит синтез эфиров коричной кислоты по Кляйзену, состоящий во взаимодействии алифатического сложного эфира с ароматическим альдегидом в присутствии этилата натрия. Этиловый эфир коричной кислоты получается таким путем из этилацетата и бензальдегида с 74%-ным выходом (СОП, 1, 548) [c.433]

Р п с. 2-2. Изменение оптической плотности при гидролизе метилового эфира коричной кислоты, катализируемого а-.химотрнпсином ([Е]о = 1,33 10 Л1, [5]о= 1,20- 10 Л1, рЕ1 7,80, 25,0°, 3,2% СНзСК) [32]. [c.248]

Для того чтобы окончательно разрешить сомнения относительно того, что механизм реакции эфиров коричной кислоты с а-химотрипсином аналогичен механизму ферментативного гидролиза производных аминокислотных субстратов, была исследована кинетика гидролиза химотрипсином /ьнитрофенилового, метилового и этилового эфиров, а также амидов N-aцeтил [c.248]

Сложные эфиры НО — СН = H OO gHi lOj 1-(га-Кумароил)глюкоза Бесцветные После гидролиза с разбавленным основанием дает фенолокислоту и сахар или алифатическую кислоту. Идентифицированы на бумаге (П) Производные коричной кислоты дают ярко-голубую или зеленую флуоресценцию в ультрафиолете до и (или) после обработки парами ЫНз [c.40]

В эту группу производных фенолокислот и коричной кислоты входят несколько метиловых эфиров, хорошо известные эфиры хинной кислоты (например, хлорогеновая кислота), а также открытые в последнее время сложные эфиры глюкозы (Харборн и Корнер [34 ). Для эфиров глюкозы лучшими проявителями являются смеси бутанол — уксусная кислота — вода (4 1 5) или бутанол — этанолвода (4 1 2,2). Сложные эфиры п-кумаровой кислоты отличаются от эфиров кофейной кислоты тем, что они не флуоресцируют в ультрафиолетовом свете в отсутствие паров аммиака. Ультрафиолетовые спектры этих сложных эфиров похожи на спектры свободных кислот длинноволновые полосы в этаноле наблюдаются при 312—314 и 330—335 ммк соответственно и сдвиги в щелочах — от 50 до 65 ммк. Сложные эфиры можно гидролизовать горячей кислотой (1н. НС1), основанием (1н. NaOH) при комнатной температуре, эстеразой и -глюкозидазой (только сложные эфиры глюкозы) продукты гидролиза можно идентифицировать хроматографически. [c.53]

Патай и Шварц [40] сообщили, что реакция соединения XIII с бензальдегидом в присутствии пиперидина в этаноле приводит к эфиру XIX с выходом 70%. Тот же эфир был получен ранее Пудовиком и Лебедевой [26] нагреванием соединения XIII с бензальдегидом в присутствии уксусного ангидрида (в сущности это условия реакции Перкина). Патай и Шварц нашли, что диэфир XIX в присутствии едкого кали гидролизуется до коричной кислоты, что указывает на потерю фосфонатной группы. Они также показали, что при использовании в этой реакции в качестве карбонильной компоненты п-нитробензальдегида сразу же получается этиловый эфир п-нитрокоричной кислоты с выходом 83%, т. е. в этом случае гидролиз не требуется. [c.224]

Из ПВС можно получить путем полимераналогичных превращений наряду с поливинилацеталями много других продуктов, например поливинилнитраты, -фосфаты, -сульфаты, или путем этерификации с различными галогенидами или ангидридами кислот — органические поливиниловые сложные эфиры, в частности светочувствительный поливиниловый эфир коричной кислоты [9]. Путем взаимодействия с этиленоксидом можно синтезировать растворимые в холодной воде пленки. При гидролизе простых поливиниловых эфиров, например бензил-, трег-бутил- и триметилсилил-виниловых эфиров, образуется преимущественно изотактический ПВС. В данном случае важную роль в стереорегулировании играет объемная эфирная группа. [c.42]

Реакция Михаэля, заключающаяся в катализируемом основаниями присоединении кетонов, эфиров, нитрилов или нитросоединений, обладающих псевдокислотными свойствами, к а, -двойной связи сопряженного ненасыщенного кетона, эфира или нитрила сравнима с рассмотренным выше присоединением синильной кислоты к а, -двойной связи в такой же степени, как альдольная конденсация сравнима с образованием обычных циангидринов. Первым примером реакции Михаэля, открытым в 1887 г. [170], было присоединение этилмалонового эфира к этиловому эфиру коричной кислоты в присутствии раствора этилата натрия в этиловом спирте с образованием продукта присоединения, из которого после гидролиза и декарбоксилирования была получена -фенилглутаровая кислота [c.837]

Рис. 10. Катализируемый а-химотрипсином гидролиз о-нитрофени-лового эфира коричной кислоты при pH 6,2 и 25 в фосфатном буфере, содержащем 10% ацетонитрила. [8]=0,42

Смотреть страницы где упоминается термин Коричная кислота эфиры, гидролиз: [c.293] [c.41] [c.116] [c.274] [c.353] [c.28] [c.178] [c.93] [c.178] [c.93] [c.18] [c.955] [c.971] [c.28] [c.247] [c.248] [c.351] [c.353] [c.214] [c.587] [c.63]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология