Нитрогруппа, замещение на аминогруппу

Реакция. Синтез индола, замещенного по четвертому положению. Восстановление ароматической нитрогруппы до аминогруппы с последующим внутримолекулярным присоединением к енамину (образование аминаля) и элиминированием диметиламина с образованием индола. Индолы, замещенные по четвертому положению,-важные интермедиаты в синтезе алкалоидов спорыньи. Описанный метод наиболее подходит для синтеза соединений этого класса. [c.359]

Существует еще другой способ замещения аминогруппы, который позволяет избежать процесса диазотирования. Этот способ заключается в том, что. ароматические амины при действии кислоты Каро превращаются в соответственные нитрозопроизводные, нитрозогруппа которых при обработке концентрированной азотной кислотой замещается на нитрогруппу. Так, Бреди и Уильямс получили по этому способу 2,4,5- и [c.332]

Диметилсульфоксид прн повышенной температуре может размыкать фуроксановое кольцо до нитрогруппы и замещенной аминогруппы [c.115]

При восстановлении нитросоединений необходимо точно соблюдать условия анализа, ибо наряду с восстановлением нитрогруппы до аминогруппы могут протекать побочные окислительные процессы, приводящие к образованию хлор- и оксипроизводных аминов в результате замещения атома водорода в ароматическом ядре на атом хлора или на гидроксильную группу [c.271]

Работы нескольких исследователей показали, что нитро-замещенные ароматические альдегиды легко вступают в реакцию Кижнера, причем одновременно с восстановлением карбонильной группы происходит и восстановление нитрогруппы в аминогруппу [c.30]

В настоящее время анилин получают в технике из нитробензола—восстановлением нитрогруппы до аминогруппы (периодическим и непрерывным способами) и из хлорбензола—замещением-атома хлора на аминогруппу. [c.345]

Поведение цианид-иона не кажется неожиданным, так как хорошая уходящая группа —NO2 активируется группой —ОМе, а амин ведет себя аномально, вступая в реакцию замещения по другому положению. Для продукта, а также с точки зрения резонансной стабилизации такая ситуация более выгодна, чем та, которая могла бы возникнуть в результате замещения нитрогруппы на аминогруппу (либо метокси- на циа-ногруппу). Поэтому предполагается, что электронодонорный или электроноакцепторный эффект входящего заместителя оказывает влияние на стадию образования продукта [2]. [c.254]

Нитрогруппа, обладающая достаточной подвижностью для замещения аминогруппой, замещается и при реакции с гидразином. [c.267]

Красители этого небольшого класса принадлежат к ароматическим нитросоединениям (с одной или, чаще, с несколькими нитрогруппами), содержащим также оксигруппы или замещенные аминогруппы и другие заместители. Типичным представителем нитрокрасителей является нафтоловый желтый, получаемый нитрованием 1-нафтол-2,4,7-трисульфокислоты азотной кислотой в присутствии серной кислоты [c.587]

Другой весьма важный и перспективный, с нашей точки зрения, метод синтеза анионитов — это нитрование высокополимеров, например сополимера дивинилбензола со стиролом, с последующим восстановлением нитрогруппы в аминогруппу или замещением в смолах одних атомных групп другими [6], например [c.128]

Нитрокрасители являются ароматическими нитросоединениями. Они обычно содержат одну или несколько нитрогрупп (—Л О ), а также оксигруппу (—ОН) или замещенную аминогруппу чаще всего имино группу y-NH). [c.63]

Обсуждение. С этими реагентами мононитроаромэтические соединения не дают окраски (или дают очень светлую желтую окраску). Если к одному циклу присоединены две нитрогруппы, то появляется синевато-фиолетовая окраска в присутствии трех нитрогрупп получается кроваво-красный цвет. Присутствие в молекуле аминогруппы, замещенной аминогруппы или гидроксильной группы ингибирует появление характерного красного или фиолетового цвета. [c.371]

Тетранитрофенол — вещество нестойкое. Нитрогруппа, находящаяся в положении 3, легко подвижна и очень склонна к замещению при действии вОды она замещается гидроксильной группой, образуя тринитрорезорцин с метилатом и этилатом натрия замещается группами ОСНз и O jHj. При обработке спиртовым раствором аммиака нитрогруппа замещается аминогруппой. [c.272]

Получение и формула. Из 6-нитро-9-хлор-2-этоксиакридина последователь ным восстановлением нитрогруппы, замещением хлора на аминогруппу и переводом в молочнокислую соль. [c.340]

Исследования замещения нитрогруппы на аминогруппу ь ряду антрахинона проводились в связи с проблемой перехода в производствах а-амино- и а,а -диаминоантрахинонов от сульфирования антрахинона в присутствии токсичных соединений ртути к нитрованию (см. разд. 3.1.5, 4.1.4). Для получения 1-аминоантрахинона из 1-нитроантрахинона и 1,5-диаминоантра-хино на из 1,5-динитроантрахинона предложен аммонолиз в различных органических растворителях или в водной суспензии. Замещение нитрогруппы при действии алкил аминов на а-нит-роантрахиноны протекает в различных растворителях с высоким выходом, например в сульфолане в течение 0,5—2 ч при 140 °С с выходом более 98%. Реакцию с ароматическими аминами проводят обычно в среде амина, например анилина, при 175—180 °С. Помимо аммиака и аминов реагентами могут служить мочевина и Л -алкил- или Л ,Л -диалкиламиды [417]. [c.316]

Б). Очевидно, что этот метод непригоден в тех случаях, когда ориентация, обусловленная присутствующим заместителем, не приводит к желаемому изомеру. Так, п-динитробензол и п-нитро-бензойная кислота не могут быть получены прямым нитрованием, поскольку нитрование нитробензола и бензойной кислоты дает почти исключительно ж-динитробензол и ж-нитробензойиую кислоту соответственно. Для получения п-изомеров необходимо прибегать к менее прямым способам. Тактика синтеза состоит в использовании производных бензола с такими заместителями, которые оказывают при нитровании нужное ориентирующее действие, и последующем видоизменении этих заместителей, приводящем к желаемому конечному продукту. Так, п-динитробензол может быть синтезирован из анилина путем нитрования ацетанилида (ацетиламинобензола) с последующим гидролизом в п-нитроанилин и замещением аминогруппы на нитрогруппу действием нитрит-иона на соответствующую диазониевую соль в присутствии солей одновалентной меди (разд. 24-10,А). С другой стороны, аминогруппа в п-нитроанилине [c.262]

Нитрокрасители — вещества желтого цвета, являющиеся ароматическими соединениями, содержащими не менее двух нитрогрупп (—NO2), а также оксигруппу (—ОН) или замещенную аминогруппу (iRNH—). При вступлении нитрогруппы в бесцветный углеводород он приобретает желтую окраску. Ня-трокрасители применяются для крашения животных волокон, ацетатного шелка, в полиграфической и пищевой промышленности. Так как прочность окрасок шерсти и шелка, особенно к свету, низкая, применение зтих красителей в текстильной промышленности весьма ограничено. [c.79]

Такие группы, как карбонил (—С—), сульфо-(—80а0Н), циано-(—СТ) и нитрогруппа (—КО ), попадают в эту категорию. Основные радикалы (электродотные, или группы, отталкивающие электроны) это те, которые оказывают, главным образом, о- и й-диригирующее влияние. К этим группам принадлежат аминогруппа (—КНа), замещенная аминогруппа (—КНН или —ННа), гидроксильная (—ОН) и алкоксильная (—ОК) группы [4]. [c.107]

V. Замещение аминогруппы в хлорнафтиламинах нитрогруппой, например обработкой диазосоединения нитритом натрия в присутствии сульфита закиси-окиси меди или через кобальтинитрит диазония. [c.207]

При замене атома кислорода в Кубовом красном С атомом серы получается антрахинонтиазоловый краситель Кубовый красно-фио-летовый Ж. Его получают из 2-амино-З-хлорантрахинона и хлорангидрида 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с последующим замещением нитрогруппы на аминогруппу, атома хлора — на меркаптогруппу и циклизацией. [c.185]

Обсуждение. С этими реактивами мононитросоединения или совсем не окрашиваются, или окрашиваются в очень светлый желтый цвет. Если в соединении находятся две нитрогруппы, то получается синеватопурпурное окрашивание в присутствии трех нитрогрупп получается кровавокрасная окраска. Нахождение в молекуле аминогрупп, замещенных аминогрупп или гидроксильных групп препятствует появлению характерных окрасок — красной и пурпурной [56]., [c.142]

Связь между химическим строением и цветностью органических соединений изучалась многими исследователями. Одна из первых теорий цветности была предложена Виттом (1876 г.), который объяснял цвет, красителей присутствием в их молекулах особых хромофорных групп, например азогруппы —N=N—, карбонильной группы >С=0, нитрогруппы —NOa и др. По теории Витта, красители содержат также ауксо-хромные группы, важнейшими из которых являются —NHj, —ОН, а также замещенная аминогруппа. Ауксохрбмные группы усиливают и углубляют цвет красителей и способствуют прочной связи их с текстильными волокнами. [c.580]

Полисульфид реагирует в плаве в трех направлениях. С одной стороны, он действует как восстановитель на нитросоединення (переводя нитрогруппы в аминогруппы) и на могущие образоваться хиноидные соединения, и в этом направлении наиболее реакционноспособным должен быть сернистый натрий МагЗ или двусернистый натрий ЫноЗг- С другой стороны, вследствие лабильности связи серы в полисульфиде Na<>Sx часть ее выделяется в свободном, особо активном состоянии по мере вступления в реакцию NaaSx. Эта выделяющаяся в плаве сера реагирует с органической молекулой, направляясь прежде всего в орто-положение по отношению к атому, связывающему два ароматических остатка (чаще всего атому азота). Очень вероятно, что именно в момент распада полисульфида в процессе его окисления особо активная сера входит в молекулу продукта. Наконец, третья возможность участия полисульфида в процессе осернения—это вхождение в органическое соединение сульфгидрильных групп (SH или SNa), причем сера только односторонне связывается с углеродом. Такое замещение, повидимому, чаще всего имеет место в ароматическом ядре, которое в процессе плава переходит при действии серы в хиноиднре состояние о [c.647]

Нитропроизводные, как и другие ароматические соединения, могут быть легко превращены в аминоантрахиноны. Соответствующие амино-соединения можно получить либо восстановлением, либо нуклеофильным замещением нитрогруппы на аминогруппу. В случае дини-троантрахинона эти реакции можно проводить постадийно (схема 2.30). [c.88]

Действие щелочей на соли ароматических сульфокислот при высокой температуре изучено подробно вследствие большого технического значения и научного интереса, представляемого образующимися при этом фенолами. Хотя сам нол производится в настоящее время в значительной степени по другим методам, большая часть обычных фенольных соединений, включая нафтолы и их производные, все еще получается из сульфокислот. В применении этого метода синтеза фенолов все же встречаются известные ограничения. Присутствие гидроксильных и аминогрупп в орто- или лара-положении к сульфогруппе оказывает на последнюю глубокое влияние в смысле значительного уменьшения ев подвижности, а замещение такой сульфогруппы на гидроксил сопровождается перегруппировкой или полным распадом молекулы. Нитрогрунна тоже мешает образованию фенолов, так как действует в щелочном сплаве как окислитель и приводит к полному распаду нитросульфокислоты на аммиак, щавелевую кислоту и другие продукты [225]. Темпе менее в 2,4-динитробензолсульфо-кислоте активирующее влияние нитрогрупп так велико, что [c.229]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитрогруппа, замещение на аминогруппу: [c.87] [c.7] [c.328] [c.52] [c.52] [c.138] [c.138] [c.138] [c.46] [c.316] [c.341] [c.10] [c.199] [c.46] [c.147] [c.136] [c.253] [c.309] [c.70] [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология