Циклопентан, гидрирование

Циклопентан и циклогексан ул<е совершенно устойчивы к гидрированию и так же инертны, как нормальные алканы. [c.32]

Пятичленные кольца по теории напряжений должны быть наиболее прочными, однако Н. Д. Зелинский и Б. А. Казанский [102] нашли, что циклопентан при гидрировании над Р1 при 310° расщепляется и переходит в я-пентан [c.417]

Основными критериями для оценки катализаторов служат объемная скорость подачи сырья, выход стабильного риформата (катализата), октановое число продукта или выход ароматических углеводородов, содержание легких фракций в риформате, выход и состав газа, срок службы катализатора. При анализе работы установок, а также при выборе оптимального режима каталитического риформинга надо иметь в виду следующее платина не только выполняет свои функции (дегидрирования-гидрирования), но и защищает прилежащие кислотные центры от закоксовывания, поэтому при низком ее содержании (менее 0,3%) катализатор быстро дезактивируется при недостаточных кислотных свойствах катализатора глубина ароматизации циклопентанов мала, и в катализате риформинга содержится много н-алканов, выход его велик, но октановое число невысокое при высоких кислотных свойствах катализатора парафиновые углеводороды в условиях риформинга изомеризуются настолько быстро, что уже в начальных стадиях процесса достигается равновесие парафины изопарафины и далее идет интенсивный гидрокрекинг. Кроме того, сильная кислотная функция ускоряет изомеризацию циклогексанов в циклопентаны, и реакция, идущая по схеме [c.140]

Все рассмотренные липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их щелочном гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды. Стероиды-широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо О) [c.200]

По литературным данным, циклопентан из циклопентадиена получают гидрированием циклопентадиена в паровой фазе над никелем при 180—200° и над платинированным углем прм 100 . Выход циклопентана в этих работах не указан. [c.158]

По окончании гидрирования автоклав охлаждают снегом и выгружают из него в охлажденный приемник циклопентан. Полученный циклопентан отделяют декантацией от катализатора, отмывают водой от спирта, внесенного вместе с катализатором, до неизменяющегося объема углеводорода, взбалтывают 20—30 мин. с равным объемом крепкой серной кислоты [c.159]

Циклопентан из циклопентанона синтезирован рядом исследователей. Гидрирование циклопентанона в циклопен-танол, по литературным данным, осуществлялось [c.161]

Становится понятно, почему нефти двух групп различаются по составу нафтенов, в частности по величине отношений (циклопентан + ме-тилциклопентан)/2 триметилциклопентанов и циклогексан/2 1,3- и 1,4-диметилциклогексанов, Гидрирование исходной полиненасыщенной структуры, послужившей основой для образования нафтенов, дает низшие гомологи, а ее метилирование приводит к возникновению ди- и три метилци кланов. [c.45]

На второй вопрос мы не имеем пока ответа, который казался бы нам удовлетворительным, и потому он здесь не обсуждается. Что касается первого вопроса, то он вызывает ряд соображений. Прежде всего, циклопентан едва ли следует считать наименее напряженным циклом, как это делалось до сих пор. Кистяковский впервые обратил внимание на то, что теплота гидрирования циклопентана меньше, чем циклогексана, хотя конечные продукты гидрирования — циклопентан и циклогексан — не должны были бы отличаться друг от друга каким-либо добавочным напряжением. Однако в молекуле циклопентана такое добавочное напряжение легко допустить, представив себе, что все атомы водорода в нем, расположенные по одну сторону кольца, смотрят в затылок друг другу, и благодаря этому между ними создается наибольшее отталкивательное [c.230]

Можно сослаться, например, на результаты, полученные при гидрировании циклопентадиена на катализаторе Ке/А120з при = 480 °С и атмосферном давлении [232]. Основным продуктом реакции является циклопентан. [c.103]

Циклопентадиен Циклопентан Pt (чернь) в циклогексане или спирте, 25° С, обе двойные связи гидрируются одновременно, на Pd (черни) — последовательно [301] Pt (чернь) в метаноле, 1 бар, 20° С, полное гидрирование за 96 мин [781] Борид платины в метаноле, 1 бар, 20° С, полное гидрирование за 38 мин [781] [c.1100]

Гидрирование циклопентена в циклопентан также осуществлялось различными способами [c.161]

В предлагаемом нами способе гидрирование индена проводят при комнатной температуре в автоклаве со скелетным никелевым катализатором в условиях, описанных ранее для гидрирования циклопентадиена в циклопентан [7]. При этом полностью исключается возможность гидрирования ароматического ядра, которое над этим же катализатором гидрируется только при 180—200°. [c.70]

При температурах до 320 °С содержание циклопентанов в продуктах незначительно, что свидетельствует о гидрировании только ароматических углеводородов. При более высоких температурах начинает протекать изомеризация, образовавшихся в результате гидрирования, шестичленных нафтеновых углеводородов в пятичленные (рис. 3). [c.18]

Методы получения. Циклопентан и его гомологи входят в состав некоторых нефтей (нафтены). Синтетически циклопентан получают восстановлением его кислородсодержащих производных или гидрированием ненасыщенных производных [c.166]

Циклогексадиен-1,3 Циклопентен Циклогексан Гидрирование п Циклопентан Адсорбционный платиновый катализатор на 3 08 в спиртовом растворе, 25° С [1315] ю С=С-связи в цикле Р (чернь), Р( на угле 1 бар, 25° С [1319] Р1 на угле скорость гидрирования по сравнению с ненанесенными катализаторами в 2—4 раза выше [12] [c.391]

Циклопентан. В полулитровый вращающийся автоклав загружают 200 г циклопентена, предварительно охлажденного смесью снега с солью от О до —5°, и 20 г свежеприготовленного никеля Ренея и создают первоначальное давление водорода в 70 ат. Гидрирование проводят при комнатной температуре (см. примечание). По мере падения давления в автоклаве водород добавляют до первоначального давления и продолжают гидрирование до прекращения поглощения водорода. Процесс гидрирования занимает примерно 48 час., из них в течение первых 12 час. автоклав вращают. [c.163]

Кротоновый альдегид Коричный альдегид Диметиловый эфир малеиновой кислоты Циклопентадиен Циклогексен Продукты гидрирования Циклопентан Циклогексан НЬ (чернь) или НЬВ 20° С, в метиловом спирте [73] [c.1020]

Мономерные перекиси, полученные озонированием норборнилена, прн обработке смесью перекиси водорода и муравьиной кислоты превращаются с выходом 95% в циклопентан-1, 3-дикарбоновую кислоту, а их восстановление цинком и уксусной кислотой или каталитическое гидрирование приводит к соответствующему диальдегиду [c.375]

Менее напряженная пятичленная группировка и особенно шестичленная кольчатая группировка, образованная уже без напряжений, более устойчивы. Долгое время считали, что циклопентан не гидрируется. Лишь недавно Б. А. Казанский осуществил гидрирование циклопентановых производных с раскрытием пятичленного кольца, проведя этот процесс в значительно более жестких условиях (выше 300°) и при использовании активных катализаторов. [c.63]

В заключение остановимся на гидрировании алициклических диеновых углеводородов, среди которых большое внимание за последние годы стал привлекать циклопентадиен и его производные . Благодаря наличию двух двойных связей циклопентадиен может гидрироваться с образованием либо циклопентена, либо циклопентана. В условиях каталитического насыщения Н2 двойных связей обычно получается циклопентан. Б. А. Казанским и Е. М. Терентьевой было разработано получение циклопентана гидрированием циклопентадиена с К1с.к. в автоклаве, при комнатной температуре. Высокий выход циклопентана (до 90% от теоретического) объясняется тем, что при проведении процесса на холоду полимеризация циклопентадиена уменьшается. Из производных циклопентадиена, подвергавшихся каталитическому гидрированию, отметим фульвены, гидрирование которых позволяет получать циклопентановые углеводороды с алкильным [c.39]

Проблема ироизводства других цикланонов и дикарбоновых кислот связана с доступностью соответствующих нафтеновых углеводородов. Циклопентан можно получать гидрированием циклоиен-тадиена и циклопентена, находящихся в продуктах переработки [c.387]

Реакция проводится в тетрагидрофуране при комнатной темпера--туре в течение 60 ч. При гидрировании соединения III в тетрагидрофуране образуются никель, циклопентан и диметиловый эфир эндо-г с-2,3-норборнандикарбоновой кислоты. Комплекс III является диамагнитным, и его строение подтверждается данными ЯМР. [c.511]

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, иолиметилепы, цик-ланы), насыщенные алициклич. углеводороды общей ф-лы СпНгп, где к > 3. Плохо раств. в воде, легко — в орг. р-рителях. Обладают наркотич. действием. Устойчивость циклов возрастает от Сз к Сб, затем до i2 несколько понижается (см. Напряжение молекул). По хим. св-вам Ц. начиная от s подобны предельным алиф. углеводородам циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Ц. вступают также в р-ции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннуляриой циклизации. Получ. циклизация дигалогенидов гидрирование циклоалкенов или аром, соед. из функционально замещенных Ц. Пяти- и шестичленные Ц. содержатся в иефти. См. также Циклопропан, Циклопентан, Циклогексан. [c.679]

Из разд. 2.6 мы знаем, что теплота сгорания — это количество тепла, выделяющееся при сгорании I моля соединения до двуокиси углерода и воды. Как и теплоты гидрирования (разд. 6.4 и 8.16), теплоты сгорания часто могут дать полезную информацию об относительной устойчивости органических соединений. Соответствуют ли данные по теплотам сгорания различных циклоалканов предположению Байера о малой устойчивости циклов меньшего или большего размера, чем циклопентан или циклогексан [c.270]

Ва кнейшие представители. Циклопентан — бесцветная жидкость ст. кип. 49,5°С. Может быть получен из продуктов переработки. нефти. В лаборатории его получают гидрированием циклопентадиена. Используют в органическом синтезе. [c.167]

Термическая деструкция и гидрирование. Термодинамически наиболее выгодным является распад циклоалканов до элементов и дегидрирование циклопентанов до циклопентадиенов, а циклогексанов — до аренов. Однако скорость этих реакций, требующих распадов по С-Н связям, на несколько порядков ниже, чем скорость крекинга по связям и С-С. Поэтому главными продуктами крекинга являются низшие алканы и алкены, диены и водород. [c.136]

Зелинский, Казанский и Платэ [144] показали, что циклопентан может быть гидрирован при мягких условиях до н-пентана почти количественно при 300—315° С, атмосферном давлении, с платини-> рованньш углем в качестве катализатора. При тех же условиях и с [c.73]

Циклопентаи (бицикло-i 3,3,0]-октан, бицикло-[3,2,1]-ок-тан, бицикло-[3,ЗД]-нонан, циклопентил-циклопентан), 0, Г идрирс Непредельные соединения с =G- и С=С-связями Продукты обмена мание (присоединение м С=С-, Сг=С- и а Продукты гидрирования Rh на A1A или SI02I 75 С [110,] олекулярного водорода по кратным роматическим связям) Rh (5%) на BaSO в МеОН. 30 G [111] [c.770]

Каталитические свойства. Все полученные закрепленные биядерше комплексы оказались каталитически активными в реакции гидрирования олефинов, причем было найдено, что в зависимости от структуры фрагмента Pdg изменяются их каталитические свойства в реакции гидрирования циклопентадиена в циклопентен и циклопентан. Так, например, ддя закрепленных биядерных комплексов, не содержая(их связи Pd-Pd (комплексы I и 1У), отношение каталитической активности в реакциях гддрированин циклопентадиена и циклопентена 13,8/2,9 = 4,8 и 92,6/17,3 = 5,3 соответственно было заметно выше чем в случае комплексов, содержащих связь P i-Pd (комплексы П и Ш 2,4/12,0 = 0,2 и 25,3/24,7 = 1,0 соответственно). Условия проведения реакции растворитель - этанол 25 ш, катализатор - 50 + [c.212]

Специфическая роль платинированного угля в реакции гидрирования пентаметиленового кольца проявляется и в случаях одно-и двузамещенных циклопентанов. Направление расщепления связей, в отличие от циклопентана, у которого все связи равноценны, регулируется числом и расположением заместителей. [c.229]

Циклопентадиен Циклопентан, циклопентен Ni (скелетный) в спиртах или углеводородах, 1 бар, 25° С. В СНзОН, aHsOH, изо-С4Н9ОН очень быстрое гидрирование до циклопентана. В нафтеновых и парафиновых углеводородах быстрое гидрирование до циклопентена, медленное до циклопентана. В присутствии НгО скорость гидрирования уменьшается [1430]. См. также [1431] [c.835]

Как показано в предыдущем разделе, дифференциация циклопентанов и алкенов не представляет труда, если использовать микрореактор гидрирования, расположенный в хромато-масс-спектрометрической системе. Нужно, однако, отметить, что полиалкилциклогексаны но масс-спектральным характеристикам становятся близки циклонентановым углеводородам и во многих случаях может возникнуть проблема их различения. Предлагаемый нами метод, включающий дегидрирование в системе напуска хромато-масс-спектрометра, позволяет уверенно решать эту задачу. Действительно, в описанных условиях циклогексановые углеводороды превращаются в соответствующие ароматические, тогда как циклопентаны не меняются. [c.52]

Этот метод был применен для оценки содержания циклопентанов и цикло-тексанов в смеси насыщенных углеводородов, выделенной из морских осадков см. статью 13 в настоящем сборнике). Поскольку было неясно, пригодны ли калибровочные коэффициенты, полученные из масс-спектров низкомолекулярных углеводородов, для анализа высокомолекулярных, а также неясно, не окажут ли влияние другие условия получения масс-спектров, был снят масс--спектр продуктов гидрирования фракции моноциклических ароматических углеводородов с достаточно большой молекулярной массой. Образец вводился в ионный источник через систему прямого ввода. Эта фракция не должна была одержать циклопентановые углеводороды. Для расчета использовались калибровочные коэффициенты из табл. 18, соответствующие 256, 283 и 282 (взяты только эти аналитические характеристики, так как другие испытывают от-лосительно большие наложения со стороны полициклических соединений). [c.99]

Разрыв связи металл — кольцо не был изучен обстоятельно, хотя несколько подобных реакций ферроценовых систем известно. Только в реакции с литием и этиламином (стр. 415) циклопентадиеновое кольцо сохраняется, как таковое. Каталитическое гидрирование происходит только в крайне жестких условиях, например при температуре около 350° в присутствии никеля Ре-нея, и дает циклопентан и железо [122]. Многие заместители, содержащие бензольные кольца, могут восстанавливаться в первую очередь [55, 90, 139]. При бромировании [122, 132] ферроцен разлагается на бромное железо и пентабромциклопентан, образование которого используется в качестве пробы на наличие незамещенного кольца в полизамещенных ферроценах. Можно предполагать, что в этом, а также и в других случаях окислительная деструкция протекает через образование легко [c.420]

Циклопентан при гидрировании в присутствии катализатора (Р1) превращается в нормальный пентан. Аналогично ведут себя гомологи циклопентана, превращаясь при гидрогенизации в гомологи пентана изостроения [46]. Тем самым получают вероятное объяснение высокие аптидето-национные свойства бензинов гидрогенизации при несомненном парафинистом их составе (ср. табл. 127 па стр. 519). При более высоких температурах (460° и выше) гомологи циклопентана довольно легко отщепляют метильные и иные группы, причем такой распад бывает тем легче, чем больше относительный вес боковой парафиново группы данного углеводорода. [c.537]

Сравнительное гидрирование циклоалканов показало, что его скорость падает в ряду циклопропан, циклобутан, циклопентан. [c.384]

Трудность разрыва С—С-связей возрастает в порядке 2—3(4—5), 3—4, 1—2 (1—5). Сравнительное гидрирование циклоалканов показало, что его скорость падает в ряду циклопропан, циклобутан, циклопентан. Циклогексан устойчив к гидрированию. [c.373]

Температуру реакции приходится сильно повышать в случае наличия пространственного затруднения, заметно уменьшающего возможность воздействия на двойную связь. Таков, например, случай гидрирования додекагидрофенантрена (Х)- и октагидро-циклопентан-1,2-нафталина (Х1) , требующих для присоединения к двойным связям очень жестких условий проведения процесса. Аналогичные случаи затрудненного гидрирования наблюдаются и при гидрировании некоторых непредельных карбоновых кислот. Так, при гидрировании двух изомерных кислот 2,6-эпокси-2-гептен-3-карбоновой кислоты (XII) и 2,6-эпокси-З-гептен-З-карбоновой кислоты (XIII) гидрируется при нормальном давлении только кислота (XI11) °. В то же время в некоторых случаях наличие заместителей не препятствует гидрированию двойной связи. Таков, например, случай гидрирования этилового эфира й-(нафтил-1 )-акриловой кислоты, протекающего при 20° и 760 [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология