Циклопентан получение

Следующий способ получения 1,2-дизамещенных циклопентанов заключен в алкилировании циклопентанона альдегидами [c.251]

Задача Рассчитайте силовую константу валентных колебаний с частотой 1742 см для карбон(1льно11 группы в циклопентане не. Осповываясь на полученном результате, укажите, какое распределение алектропов А или Б правильнее представляет эту карбонильную группу [c.503]

Весьма подробно изучен гидрогенолиз и О—Н-обмен монометил- и стереоизомерных 1,2-диметилциклобутанов [89, 121, 122] в присутствии металлов на носителях и напыленных пленок Р1, Р(1, N1 и КЬ. Установлено, что порядок реакции по водороду отрицательный, как и при гидрогенолизе этана и пропана. Селективность гидрогенолиза по различным связям четырехчленного цикла зависит от природы и состава катализатора и условий проведения реакции. Авторы этих работ считают, что гидрогенолиз циклобутанов (подобно циклопентанам) происходит в соответствии с тремя независимыми механизмами. Доля участия этих механизмов в каждом конкретном случае зависит от катализатора и температуры. Первый из рассматриваемых механизмов — селективный гидрогенолиз дивторичных связей цикла — связывают с образованием а,а,р,р-тетраадсорбированных промежуточных соединений, плоскость четырехчленного цикла в которых перпендикулярна поверхности катализатора. Отмечалось, что селективность гидрогенолиза уменьшается в следующем ряду металлов КЬ > Р1 > Рд (количества 2,3-диметилбутана, полученного из транс-1,2-ди-метилциклобутана, составляют соответственно 90, 68 и 53%). Второй механизм — неселективный гидрогенолиз — связывают с равновероятным разрывом связей [c.113]

По окончании гидрирования автоклав охлаждают снегом и выгружают из него в охлажденный приемник циклопентан. Полученный циклопентан отделяют декантацией от катализатора, отмывают водой от спирта, внесенного вместе с катализатором, до неизменяющегося объема углеводорода, взбалтывают 20—30 мин. с равным объемом крепкой серной кислоты [c.159]

Процесс каталитического риформинга используют в основном для облагораживания бензиновых фракций с получением указанных выше бензинов. Последние независимо от вида перерабатываемого сырья имеют практически одинаковый химический состав содержат около 1% олефиновых и 2—5% нафтеновых углеводородов, в основном замещенных циклопентанов. Парафиновые углеводороды состоят в основном из пентанов, гексанов и в значительно меньшей степени из гептанов с высоким отношением изокомпонентов к компонентам нормального строения. Парафинов Св и выше содержится очень немного. Ароматические компоненты представлены в основном углеводородами С —Сд, содержание бензола не превышает 2—7% на катализат. С повышением пределов выкипания фракции катализата содержание ароматических углеводородов быстро возрастает, что видно из следующих данных [72] [c.124]

Открытие ароматизации алканов на Pt/ — закономерное следствие исследований реакции гидрогенолиза циклопентанов. Действительно, Б. А. Казанским и А. Ф. Платэ [2] в продуктах гидрогенолиза бутилцикло-пентана были обнаружены арены, которые отсутствовали при аналогичных реакциях низших гомологов циклопентана. Полученные результаты привели к выводу, что в условиях опыта происходит замыкание шестичленного цикла с образованием бензольного кольца [c.190]

Можно сослаться, например, на результаты, полученные при гидрировании циклопентадиена на катализаторе Ке/А120з при = 480 °С и атмосферном давлении [232]. Основным продуктом реакции является циклопентан. [c.103]

Была описана Сз-дегидроциклизация алканов в присутствии алюмохромового катализатора [36, 37]. Однако в этом случае условия реакции неизмеримо жестче, чем в случае Pt/ , что вызывает ряд побочных и вторичных преврашений и, естественно, затрудняет интерпретацию полученных данных. К тому же выходы циклопентанов на этих катализаторах были существенно меньше, чем на Pt/ . Этим, по-видимому, объясняется то, что Сз-дегидроциклизация в присутствии оксидных катализаторов осталась мало исследованной. [c.192]

Этим методом циклогексаны превращались в ароматические углеводороды а отделялись от циклопентанов. Однако в противоположность низкомолекулярным циклогексанам дегидрирование высокомолекулярных циклогексанов в тяжелом нефтяном сырье полностью не изучено. По каталитическому дегидрированию таких углеводородов до сих пор еще не имеется полных данных. Поэтому сколько-нибудь определенные вьшоды о количестве циклогексановых и циклопентановых колец в тяжелых нефтяных продуктах, полученные на основании метода дегидрирования, в настоящий момент представляются необоснованными. [c.33]

Получение этих углеводородов описано в работе [102]. Можно указать также, что в более жестких условиях циклопентанов [c.282]

Кроме углового напряжения в циклических соединениях существует напряжение, связанное с тем, что атомы водорода находятся частично или полностью в заслоненных (см. стр. 510 сл.) положениях в циклопропане, циклобутане и циклопентане каждый атом водорода практически соприкасается с двумя соседними. Для циклопропана к энергии углового напряжения добавляется энергия взаимного отталкивания трех пар атомов водорода. Б циклопропане каждый углерод связан с двумя другими и невалентных взаимодействий атомов углерода друг с другом нет. Иначе обстоит дело в случае циклобутана, где помимо углового напряжения ж энергии взаимодействия четырех пар атомов водорода существует некоторое дополнительное напряжение, связанное со взаимодействием между первым и четвертым атомами углерода, расстояние между которыми равно всего 2,2 А. Теоретический расчет суммы всех напряжений в циклобутане приводит к цифре, которая намного превосходит экспериментальную величину, полученную из термохимических данных. Поэтому в настоящее время принято считать, что -в циклобутане один из атомов цикла несколько выдается над плоскостью трех остальных. Такой выход из плоскости уменьшает общую энергию циклобутана. Напряжение моле- [c.526]

Кетоны. Шесть алифатических алкилкетонов от Сг до С5 найдены в газовых конденсатах. Циклические кетоны обнаружены в высококипящих фракциях нефти месторождения Вильмингтон. Один из этих кетонов, ацетил-изопропил-метил-циклопентан, полученный из нефти в количестве 0,0005%, содержит циклопентановое кольцо, тогда как другие относятся к гомологам флуорена Д. Латам и др. (D. Latham, 1962). [c.80]

Наличие в катализатах, полученных из 1,2-диметилциклопентанов на Rh/ и Os/ , относительно больших количеств изогексанов, а также метилциклопентана, говорит о том, что на этих катализаторах легко осуществляется гидрогенолиз любых С—С-связей, а не только связей пятичленного кольца, как на Pt/ . Установлено [155, 229, 231], что н-гексан и н-гептан над Ru-, Rh-, Ir-и Os-катализаторами также подвергаются гидрогенолизу. Было показано также [155, 229, 231], что на этих катализаторах проходит гидрогенолиз не только циклопентанов и алканов, но и циклогексанов. Таким образом, было установлено, что и шестичленные циклоалканы в присутствии ряда металлов VIII группы в сравнительно мягких условиях при атмосферном давлении водорода также претерпевают гидрогенолиз. [c.162]

Вывод о существовании двух различных механизмов подтверждается также результатами, полученными при исследовании гидрогенолиза циклопентанов на Rh- и 1г-катализаторах в условиях импульсного метода, и сравнением этих данных с результатами гидрогенолиза на Pt/ . Так, показано [195], что при изучении гидрогенолиза моно- и диалкилциклопентанов в присутствии Rh/ и 1г/С при переходе от проточного метода к импульсному гидрогенолиз по экранированным связям а в отличие от Pt/ не только не возрастает, а заметно (в 2—4 раза) [c.171]

В большом цикле работ Го и сотр. [71—73, 82, 83, 86—93] исследованы превращения насыщенных углеводородов (Сб-дегидроциклизация, скелетная изомеризация, гидрогенолиз циклопентанов, гидрокрекинг) в присутствии различных платиновых и других металлических катализаторов. Подробно изучены [73] изомеризация 2-метил-2- С-пентана, З-метил-З- С-пентана и гидрогенолиз метил- С-циклопентана при 270 °С в присутствии (10% Pt)/АЬОз. Состав продуктов превращения существенным образом отличался от состава катализатов, полученных ранее в присутствии (0,2% Pt)/Al203. Анализ полученных результатов привел к заключению, что перемещение и распределение метки С в продуктах реакции обусловлено рядом последовательных перегруппировок в адсорбированном на поверхности катализатора углеводороде перед стадией его десорбции в объем. Исходя из начальных концентраций продуктов реакции, в каждом случае обсуждается вероятность циклического или стадийного механизма сдвига связей. При этом важную роль играет дисперсное состояние активной металлической фазы — в данном случае платины. [c.203]

Циклопентановые углеводороды соста-в а Сд. Определение термодинамической устойчивости циклопентанов состава оказалось довольно нелегкой задачей, так как количество этих углеводородов, как уже было отмечено, достигает 54, в том числе 24 структурных изомера. Для более точного анализа из равновесного изомеризата состава СдЫха, полученного при 600°К, дегидрированием были удалены гексаметилено-вые углеводороды, не содержащие геминальных групп. Расшифровка смеси циклопентановых углеводородов проводилась газохроматографическим анализом на высокоэффективных капилляр- [c.109]

Составы катализатов н-гексана и н-гептана, полученные в присутствии кислого катализатора Pt/AlaOa, представлены на рис. 48 и 49. В случае н-гексана катализат кроме исходного углеводорода содержал изогек-саны, н-гексен, изогексены, метилциклопентан, продукты его дегидрирования и бензол. Продукты превращени-я н-гептана состояли из изогептанов, н-гептена, изогепте-нов, этил- и 1,2-диметилциклопентанов, продуктов их дегидрирования и толуола. Выход аренов растет с повышением температуры, выход циклопентанов в изученных [c.240]

Девис и Венуто [165] изучали ароматизацию десяти насыщенных и ненасыщенных углеводородов состава Се—Сд в присутствии некислых Pt-катализаторов. Авторы полагают, что на Pt-катализаторах в качестве промежуточных соединений образуются лишь шестичленные циклические структуры. Этот вывод противоречит экспериментальным фактам, полученным в ряде цитированных ранее работ, в которых показано промежуточное образование циклопентанов. [c.247]

Алкилирование бензола циклопентаном в присутствии А1С1з при 150°С приводит к получению амилбензолов и циклопентил-бензола. При алкилировании р-метилнафталина циклопропаном при взаимодействии с 2пС12 + НС1 при 30—35°С образуется р-метилпропилнафталин. [c.133]

Исследование равновесной смеси циклогексановых углеводородов состава СцНзз (полученной при 300° К) показало, что скорее справедливо второе предположение, т. е. как и в циклопентанах при переходе от Сд к Сю, так и в циклогексанах при переходе от Сю к Сц образования большого количества углеводородов, имеющих новый тип структуры, в условиях равновесия, не наблюдается. [c.118]

Днаамещенные циклопентаны. Синтез дизамещенных циклопентанов уже более сложен. Получение углеводородов этого строения можно осуществлять несколькими путями. Одним из наиболее старых методов является хорошо известная конденсация этилового эфира адипиновой кислоты с получением карбэтоксициклопентанона [1]. Однако карбэтоксициклопеп-тапон алкилируется удовлетворительно лишь иодистым метилом, что ограничивает синтетические возможности этой реакции. Более широкие возможности получения 1,2-дизамещенных циклопентанов заключены в реакции, разработанной Платэ и Мельниковым [2] [c.251]

Пример XI. 8. В тарельчатой ректификационной колонне подвергают ректификации 775,8 кмоль/ч дебутанизированного газойля для получения дистиллята, содержащего 94,3 мольн. % изопентана остаток должен содержать 2,54 мольн. % изопентана. Колонна работает с флегмовым числом Я = 2,80 / мин- Определить действительное число тарелок, если общий к. п. д. т) = 0,70. Состав исходной смеси (в мольн. %) н-бутан — 0,59 изопентан—18,00 н-пентан— 27,5 циклопентан — 0,36 гексан — 53,55. [c.373]

Трехзамещенные циклопентаны. Синтез различных трехзамещенных циклопентанов стал доступен в широких масштабах лишь последние 10—15 лет, благодаря разработанным Назаровым с сотр. [5, 6] методам циклизации диенинов. Общая схема циклизации диенинов в циклопентеноны и структуры полученных при этом кетонов изображены ниже [c.252]

Данный способ получения трехзамещенных циклопентенонов был применен для синтеза трехзамещенных циклопентанов различной структуры [7—9]. Широкие синтетические возможности получения алкилциклопентенонов подробно освещены в специальной монографии [10]. [c.253]

Четырехзамещенные циклопентаны. Получение четырехзамещенных циклопентанов основано на реакции Гриньяра между триалкилциклопентанонами (получаемыми по Назарову) и магнийгалоидалкилами. Выход искомых углеводородов удовлетворителен и равен 50—60%, считая на исходный кетон [8, 9]. [c.253]

Потенциальный промышленный интерес представляет реакция дегидроциклизациц алканов Сб—Су с получением аренов (катализаторы СггОз, МоОг, оксид хрома(III), оксид молибдена(IV) на оксиде алюминия, платина на угле) и циклопентанов (катализатор платина на угле) [30] [c.197]

По циклопентану данные Тиммерйанса с сотрудниками [249[ наиболее надежны, хотя и результат, полученный ван-Аркелем с сотрудниками [254], отклоняется от них совсем незначительно. [c.409]

Примечание 2. Циклопеитадиен, полученный таким путем, следует тотчас же гидрировать в циклопентан или вводить в какую-либо иную реакцию. Циклопеитадиен при стоянии быстро димеризуется в ди-циклопентадиен (через 2—3 часа). [c.347]

При проектировании приборного оснащения установок сверхчеткого фракционирования в Абадане необходимо было учитывать особые факторы. Вследствие малой разности температур разделяемых углеводородов от обычного метода регулирования по температуре пришлось отказаться вместо этого для всех фракционирующих колонн за исключением операции 1 получения изо-гексана (разделение н-нентан — циклопентан) было применено регулирование-по объему или расходу. В табл. 12 приводятся подробные данные о приборном оснащении колонн сверхчеткого фракционирования. При таком методе регулирования количество головного погона или остаточного продукта устанавливается в соответствии с содержанием соответствующих компонентов в исходном сырье. Второй поток отводится со скоростью, предотвращающей накопление ключевого его комнонента в колонне. Для этого применялись записывающие регуляторы расхода для уменьшения ошибок измерений предусматривались меры, обеспечивающие поддержание постоянной температуры сырья и продуктовых потоков, поступающих в расходомеры. [c.115]

Обычный метод получения однозамещенных циклопентанов с разветвленной боковой цепью, т. е. синтез их из циклопен-танЬна и соответствующего магнийгалоидалкила через третичный спирт и непредельный углеводород, не дает удовлетворительных результатов. [c.97]

Даже насыщенные углеводороды подвергаются действию активированной карбонильной группы [36, 294] ). Так, из цикло-гексана и ацетона наряду с изопропиловым спиртом (53%), пинаконом (15%) и ацетонилацетоном был получен циклогек-силдиметилкарбинол (12%)- Интересно отметить, что осуществлено свободнорадикальное присоединение формальдегида к циклопентану и циклогексану с выходами 21,4 и 38% соответственно [112]. Пока не описаны систематические опыты в условиях фотолиза для выяснения избирательности атаки карбонильной группы по отнощению к атому водорода, связанному с первичным, вторичным или третичным атомом углерода. [c.376]

Синтез (циклопентан-С )-карбоновой-1-Сь1 кислоты был осуществлен Лофтфильдом [1] в следующей последовательности циклопентанол-1-С 1-бромциклопентан-1-С (получен при действии трехбромистого фосфора на циклопентанол), нитрил (цик-лопентан-С )-карбоновой-С1/1 кислоты и, наконец (циклопентан- [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология