Углеводороды циклопропана

Такие полные данные до сих пор удалось получить только для немногих углеводородов. К i им относятся ацетилен, метилацетилен, диметил- ацетилен, метан, этилен, аллен, пропав, циклопропан и бензол. [c.301]

Обезболивающее действие различных газообразных углеводородов различно. Этилен и ацетилен действуют довольно сильно — сильнее, чем предельные углеводороды с прямой цепью. Однако самым сильным обезболивающим действием обладает циклопропан. В медицине он был впервые применен еще в 1929 году и используется до сих пор. [c.55]

При нормальных условиях циклопропан и циклобутан находятся в газообразном состоянии. Насыщенные моноциклические углеводороды с размером цикла от С5 до Сц представляют собой жидкости, более высщие гомологи — твердые вещества. [c.29]

Термическое хлорирование пропана в промышленности проводится главным образом с целью производства 1,3-дихлорпро-пана, на основе которого получается циклопропан. Хлорирование пропана аналогично хлорированию метана может проводиться по Хессу и Мак-Би. При работе по этому способу пропан и хлор нагревают раздельно в жидком виде до 400—600°, после чего в поток пропана с большой скоростью вводится хлор с таким расчетом, чтобы скорость его ввода была выше скорости распространения пламени. Реакция проводится в трубчатом змеевике. Так же как и при хлорировании метана, применяется ступенчатая подача хлора с таким расчетом, чтобы на отрезке реакционной трубы между предыдущей и последующей подачей хлора реакция успевала полностью завершиться. Съем избыточного тепла реакции достигается введением с пропаном инертного разбавителя, например азота или двуокиси углерода. На некоторых установках реакционный змеевик с этой целью помещают в баню с расплавленными солями. Продукты реакции охлаждаются в змеевиковом холодильнике, после чего поступают в ректификационную колонну на разделение. Выделяемые углеводороды вновь направляются на реакцию, а хлорированные углеводороды подвергаются повторной ректификации для разделения на moho-, ди-и полихлориды. Разгонка осуществляется на нескольких колоннах. [c.121]

Как и непредельные углеводороды, циклопропан легко вступает в реакции присоединения (водорода, галогеноводородной кислоты) с разрывом трехчленного кольца. [c.379]

Значительное тепловыделение при полимеризации приводит к тому, что в большом температурном интервале ДОм отрицательно, т. е. термодинамические ограничения отсутствуют. Для анализа влияния температуры на термодинамическую вероятность проведения полимеризации сопоставляют знаки величин ДЯм и Д5м. Для большинства полимеризационных процессов ДЯм и Д5м отрицательны (см. табл. 67). Следовательно, такие процессы возможны при температурах ниже некоторой предельной. Исключением является полимеризация циклических углеводородов с напряженным циклом (циклопропан), для которых Д5м>0. Для таких систем понятие 7 пр теряет смысл. [c.266]

Как и непредельные углеводороды, циклопропан легко вступает-в реакции присоединения (водорода, галогеноводородной кислоты) с разрывом трехчленного кольца. По аналогии с пропиленом циклопропан с литийалюминийгидридом образует триалкилалюминий [c.369]

В крайней сильнопольной области спектра, расположенной правее ТМС (с отрицательными значениями 8с). располагаются сигналы некоторых углеводородов (циклопропан), а также иодпроизводных алканов. [c.145]

По физическим свойствам циклопарафины очень сходны с предельными углеводородами. Циклопропан и циклобутан — при обычных условиях газы, начиная с циклопентана — жидкости. Циклопарафины легче воды и в воде нерастворимы. [c.300]

Обычный углеводород с тремя атомами углерода, как вы помните, называется пропаном. Если же эти атомы углерода в его молекуле образуют кольцо, получается циклопропан. (Приставка цикло и означает, что атомы углерода соединены в кольцо, или цикл.) Соединения, содержащие кольца, называются циклическими, а соеди-нения, не содержащие колец,— ациклическими. (Приставка а взята из греческого языка й означает отрицание.) [c.53]

Тонкую вращательную структуру спектра удалось разрешить только для немногих углеводородных молекул. Кроме метана и ацетилена, уже упоминавшихся выше, к таким углеводородам относятся этилен, этан и циклопропан. Остальные углеводороды имеют слишком низкую симметрию, слишком большие моменты инерции или то и другое одновременно, чтобы тонкая структура их спектров могла быть разрешена 1. [c.307]

Циклопропан Подтип дибромида Выход углеводорода, о/о Циклопропан, % Ол фпи, % Литера- тура [c.434]

Из нафтенов наибольшее значение как сырье для получения капролак- тама имеет циклогексан. Большой интерес в качестве мономеров представляют аналоги нафтенов с малыми циклами — циклопропан. и циклобутан. В нефтях эти неустойчивые углеводороды отсутствуют, но могут быть получены из нефтяного сырья. [c.360]

Очень удобен для синтеза циклопропанов внутримолекулярный вариант реакция Вюрца, в которой субстратом слуи ат 1,3-дибромпроизводные. При обработке последних металлами (лучше всего — цинковой пылью) легко протекает 1,3-элиминирование (реакция Густавсона) и образуется трехчленный цикл. Этот. и тод ипфоко иснол1>зует-ся в синтезе циклопропановых углеводородо , в особеиио-стн снирановых производных тина 248. [c.178]

Нафтены — насыщенные циклические углеводороды общего состава С Н2 . В сырой нефти присутствуют только такие алициклические соединения, циклы которых состоят из 5 и 6 атомов углерода. Этим углеводородам (циклопентанам и циклогексанам) и посвящена настоящая глава. Циклопропан, циклобутан, циклогептан и другие алициклические углеводороды приходится синтезировать специальными методами, указания на которые можно найти в общих руководствах по органической химии. [c.230]

Таким образом, Б. А. Казанскому, М. Ю. Лукиной и сотр. удалось выявить важные закономерности и сделать общий вывод о механизме гидрогенолиза циклопропанов на чистых металлах и металлах, отложенных на различных носителях. Этот вывод дает хорошо согласующуюся с экспериментальными результатами картину гидрогенолиза циклопропанов в присутствии металлсодержащих катализаторов. Увеличение размера и изменение типа алкильного заместителя, например переход от СНз- к (СНз)2СН-группе, или присутствие гел-груп-пировки в молекуле исходного циклопропанового углеводорода мало изменяет картину гидрогенолиза [83, 84]. В работах [66, 85] высказаны соображения о влиянии алкильного заместителя на легкость разрыва связей Свтор—Свтор циклопропанового кольца. При этом предполагают, что электронодонорная алкильная группа стремится сместить электроны в направлении двух других атомов углерода цикла, что благоприятствует разрыву связи между ними. Однако, как справедливо отмечено [86], дативное я-связывание циклопропанового кольца с металлом снижает электронное влияние метильной группы. Кроме того, присутствие этой группы приводит к пространственным затруднениям за счет стерических [c.102]

Циклопропаи Подтип дибромида 1 Выход углеводорода, % Циклопропан, % Олефин, о/ /о Лите- ратура [c.433]

Циклопарафиновые углеводороды Циклопропан СэНб [c.412]

Согласно теории строения, цепи углеродных атомов могут замыкаться, образуя кольца, или циклы. Например, углеводороды циклопропан состава СзНа или циклобутан состава С4На имеют [c.20]

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, иолиметилепы, цик-ланы), насыщенные алициклич. углеводороды общей ф-лы СпНгп, где к > 3. Плохо раств. в воде, легко — в орг. р-рителях. Обладают наркотич. действием. Устойчивость циклов возрастает от Сз к Сб, затем до i2 несколько понижается (см. Напряжение молекул). По хим. св-вам Ц. начиная от s подобны предельным алиф. углеводородам циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Ц. вступают также в р-ции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннуляриой циклизации. Получ. циклизация дигалогенидов гидрирование циклоалкенов или аром, соед. из функционально замещенных Ц. Пяти- и шестичленные Ц. содержатся в иефти. См. также Циклопропан, Циклопентан, Циклогексан. [c.679]

В настоящей главе рассматриваются то химические свойства парафинов и циклопарафинов, которые пс вошли в предыдущие главы. В фи-зиологич( ском отношении парафины и циклопарафины, как правило, инертны и не оказывают раздражающего действия. Циклопропан применялся как анестезирующее вещество, концентрация же пропана, необходимая для оказания анестезирующего действия, слишком велика, чтобы его можно было использовать [9]. У рабочих, имеющих дело с парафином в процессе его получения, иногда развивается определенная форма рака, которая рассматривалась как профессиональное заболевание, одпако в настоящее время известно, что прямогонные и особенно крекинговые смазочные масла содержат небольшие количества веществ, которые раздражают кожу и являются канцерогенными [3]. Это справедливо также и в отношении высококипящих масел, получающихся в качестве побочного, продукта при каталитическом крекинге. Канцерогенное действие приписывается некоторым ароматическим углеводородам, содержащимся в этих маслах [23а]. Мягкий парафин, плавящийся приблизительно около 45°, широко применяется как защитное покрытие при лечении тяжелых ожогов [81]. На отсутствие токсического и раздражающего действия тщательно очищенного американского белого медицинского масла указывает широкое применение его в качестве механического слабительного средства. При производстве белого медицинского масла содержащие ароматические кольца углеводороды удаляются путем сульфирования крепкой дымящей серной кислотой. Непредельность таких масел также практически равна нулю (йодные числа, определенные по методу Хэнаса, меньше 1,0). [c.88]

По хим. св-вам Ц., начиная от С5, подобны предельным алифатич. углеводородам циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Ц. вступают в р-ции с изменением величины цикла, раскрьп ием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов С8 С,2). [c.365]

Если потеря оптической деятельности при переходе от камфенилона к апоциклену зависит не от рацемизации, то причиной указанного явления может быть только исчезновение в апоциклене асимметрии молекулы, т. е. появление в ней плоскости симметрии. Такое заключение должно внести в приведенные выше стереохимические формулы апоциклена следующие существенные исправления. Чтобы модель апоциклена оказалась построенной симметрически, необходимо, чтобы входящий в нее трехчленный цикл был таким же, как в простейшем алициклическом углеводороде — циклопропане, т. е. чтобы он представлял собой правильный треугольник. На перпендикуляре, восстановленном в центре этого треугольника к его плоскости, должен находиться углеродный атом (С4), общий всем трем циклам системы. В этом перпендикуляре под равными углами (120°) пересекаются три плоскости, в которых симметрично расположены три остальных углерода, образующих данную трициклическую систему. Мы получаем следующую стереохимическую модель апоциклена (VII) [c.186]

В 1968 г. Дино и сотрудники вновь исследовали эту реакцию с помощью таких эффективньк методов анализа как газо-жидкостная хроматография и спектроскопия ПНР [б]. Било установлено, что алкилирование ароматических углеводородов циклопропаном приводит к смеси н. и изопропильньос продуктов, соотношение которых зависит от характера ароматической компоненты и температуры алкилирования (табл. 2). [c.34]

I — предельные углеводороды (метан, этан, пропан, к — бутан, пеитац) 2—непредельные углеводороды (этилен, пропилен, бутилен, пентан) 3— ацетиленовые углеводороды (ацетилен, метилацетилеп, этнлацсти-лен) 4 — циклические углеводороды (циклопропан, циклобутан, циклопентан) [c.349]

НЫЙ ЦИКЛ был таким же,как в простейшем алициклическом углеводороде— циклопропане, т. е. чтобы он представлял собой правильный треугольник. На перпендикуляре, восстановленном в центре этого треугольника к его плоскости, должен находиться углеродный атом (С4), общий всем трем циклам системы. В этом перпендикуляре под равными углами (120°) пересекаются три плоскости, в которых симметрично расположены три остальных углерода, образующих данную трициклическую систему. Мы получаем следующую стереохимическую модель апоциклена (УП) [c.602]

Механизму гидрогенолиза углеводородов ряда циклопропана посвящены также работы французских исследователей [103—105]. Изучен механизм гидрогенолиза циклопропанов на металлических катализаторах в статической системе [103]. Исследованы дейтеролиз, изомеризация и крекинг гeJИ-димeтил- и гелг-диэтилцикло- [c.106]

Синтезы на основе тригалоидуглеводородов и металлов. Получение циклопропанов по реакциям тригалоидуглеводородов с цинком не представляет практической цониости для синтеза таких углеводородов. Необ- [c.439]

Реакция циклононтапа с oFg в паровой фазе при повышенных тсм-пс ратурах дает нерфторциклопентан с выходом 50% [И]. Этилцикло-гоксан и диметилциклогексан аналогичным образом образуют соответствующие циклические полностью фторированные углеводороды с выходом 70%. Большая (по сравнению с циклопропаном) стабильность исходного углеводорода определяет успешное проведение реакции. [c.75]

Циклопропан — газообразный, при обыкновенной температуре углеводород книит при —39°. , [c.44]

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) содержатся во всех нефтях и входят в состав всех фракций. В среднем в нефтях различных типов от 25 до 75% циклоалканов. К нефтям, богатым циклоалканами, относятся бакинские и эмбенские нефти, американские нефти Галф-Коста. Простейшие циклоалканы — циклопропан и циклобутан — в не< ях не обнаружены. Моноцикли-ческие циклоалканы — гомологи циклопентана и циклогек-сана — входят в состав бензиновой и керосиновой фракций в высококипяш,их фракциях содержатся углеводороды е двумя, тремя и четырьмя циклами. Обнаружены в нефти также углеводороды, представляющие собой комбинацию пяти- и шестичленных циклов. [c.23]

Циклопропан, как алкилирующий агент в реакции с бензолом при контакте с катализатором А1С1з был использован В. Н. Ипатьевым с сотр. в конце 30-х годов. Образующаяся при алкилировании смесь углеводородов не отличалась по составу [c.131]

Химические овойст1ва циклоалканов изменяются под влиянием углового (байеровского) напряжения. Циклопропан и циклобутан— более реакционноспособные соединения, чем углеводороды с открытой цепью. Они вступают в ряд реакции, характерных для [c.136]

Крекинг нафтеновых углеводородов, содержащих менее пяти углеродных атомов в кольце, изучался мало и не достаточно подробно. Относящаяся сюда литература указана в монографии Эглоффа (43). Циклопропан при крекинге размыкает кольцо и изомеризуется в пропилен, Аналогичным образом метилниклонропан нревращается в 2-бутен, а этилциклонронан — в метилэтилэтилен (в присутствии хлористого алюминия). [c.149]

I — протонирование двойной связи (га = 2) П — протоннрованпе насыщенного углеводорода (п—1) ИГ — сдвиг алкильной группы, Треугольная симметрия (п = 2) V — сдвиг алкильной группы, протонированный циклопропан (п=3). [c.72]

Все эти кетоны, если они з-же образовались, оказываются очень устойчивыми. Например, циклогептадеканон при нагревании. до 40СГ в незначительной степени обугливается, но в основном остается неизмененным прн нагревании с соляной кислотой до высокой температуры тоже не происходит значительного разложения. Циклоалканы, полученные из циклоалкаионов, были испытаны па отношение к иодистому водороду при высокой температуре. В то время как циклопропан (стр. 780) и циклобутан (стр. 783) в этих условиях претерпевали расщепление кольца, многочленные циклические углеводороды при обработке иодистоводородной кислотой не изменялись. Следовательно, 10—30-член-ные углеродные циклические системы очень устойчивы. Поэтому можно считать, что их кольцевые атомы не находятся в одной плоскости, а расположены в пространстве таким образом, что образуют циклы, более или менее свободные от напряжений. [c.923]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология