Аспарагиновая кислота декарбоксилирование

Декарбоксилирование дикарбоновых аминокислот — аспарагиновой и глютаминовой — сопровождается образованием соответствующих монокарбоновых аминокислот а- и р-ала-нина и а-аминомасляной кислоты. [c.284]

В настоящее время хорошо изучены реакции декарбоксилирования бактериями аспарагиновой, глютаминовой кислоты, тирозина, лизина, чис-тидина, аргинина и орнитина. Эти реакции нашли практическое применение для количественного определения соответствующих аминокислот. [c.335]

Для декарбоксилирования аспарагиновой кислоты теоретически возможны два пути [c.156]

Для прямого доказательства того, какие именно соединения образуются при декарбоксилировании аспарагиновой кислоты, был использован метод бумажной хроматографии. [c.156]

Подобно глютаминовой кислоте, декарбоксилированию подвергается аспарагиновая кислота. Углекислый газ также отщепляется от ее карбоксильной группы, смежной с а-углеродом, с образованием -аланина. Подобный процесс имеет место у бактерий, у животных р-аланин возникает при распаде пиримидиновых основании (стр. 442). [c.377]

Глутаминовая кислота представляет собой один из основных компонентов всех животных тканей, но в мозге ее концентрация особенно высока, причем в нейронах выше, чем в глии. Введение глутамата в кору мозга методом микроинофореза вызывает очень сильную реакцию возбуждения. Следовательно, это вещество, как полагают, может оказаться основным медиатором возбуждения в центральной нервной системе. (Необходимо, однако, отметить, что введенные таким же образом аспарагиновая и цистеиновая кислоты также обладают мощным возбуждающим действием, но продукты их декарбоксилирования — -аланин и таурин — оказывают тормозящий эффект.) [c.340]

Аланин, НгМ СИг СНг СООН, найден в природе как свободным, так и в соединении в карнозине, ансерине и пантотеновой кислоте. Было установлено, что он появляется при декарбоксилировании аспарагиновой кис- [c.52]

Точка равновесия этой реакции сильно сдвинута в сторону декарбоксилирования. Предполагается, что другие аминокислоты, например аспарагиновая кислота и аланин, также принимают участие в активировании СОг- [c.284]

Декарбоксилирование L-аспарагиновой кислоты с образованием L-аланина обнаружено у lostridium wel hii [237] и у других микроорганизмов [238]. Эта реакция уникальна в том отношении, что при ней происходит отщепление р-карбоксильной, а не а-карбоксильной группы [c.208]

Так, А. Хьюм в исследованиях на яблоках показал, что щавелевоуксусная кислота, образующаяся в цикле Кребса, тормозит скорость окисления яблочной и янтарной кислот. Как только плоды достигают определенной степени зрелости, появляются новые ферментативные системы, не связанные с циклом Кребса, превращающие щавелевоуксусную кислоту в аспарагиновую кислоту. При этом возрастает окисление яблочной кислоты как в процессе дыхания, так и в результате декарбоксилирования, при котором происходит ее распад до уг- [c.86]

Все пять стадий превращения аспарагиновой кислоты в УМФ, как можно видеть на фиг. 36, представляют собой всего лишь уже знакомые нам реакции окисления—восстановления, гидрирования—дегидрирования и карбоксилирования — декарбоксилирования. Это еще раз показывает, что даже такое сложное химическое превращение, как превращение глюкозы, аммиака и неорганического фосфата в УМФ, происходит в результате многочисленных ступенчатых превращений, состоящих лишь из нескольких основных типов реакций. Следуя тем же принципам, которые мы использовали для подсчета затраты энергии на синтез аминокислот, можно подсчитать, что на синтез одной молекулы УМФ клетка расходует 53,5 молекулы АТФ. [c.76]

При этом обычно отщепляется о-карбоксил, стоящий рядом с а-аминогруппой. Но> в дикарбоновых аминокислотах возможно также отщепление карбоксила, стоящего, не по соседству с а-аминогруппой, а с противоположного конца, как это наблюдается, например, при декарбоксилировании аспарагиновой кислоты некоторыми микробами (С. Р. Мардашев). [c.335]

Дикарбоновые аминокислоты, помимо а-декарбоксилирования, могут подвергаться реакции со-декарбоксилирования [285, 2881, т. е. реакции, при которой отщепляется карбоксил, наиболее отдаленный от атома углерода, несз щего аминогруппу. В частности, выше указывалось, что L-аспарагиновая кислота может подвергаться как а-, так и р-декарбоксилнрованию. [c.369]

N-Бpoм yкцkнимид был использован также для декарбоксилирования аминокислот (кроме аспарагиновой кислоты) и для определения С-концевых групп в белках [29]. Позднее были определены оптимальные условия (pH и концентрации реагентов) для количественного декарбоксилирования аминокислот [96]. Добавление Р(1С12 ускоряло выделение СОг- [c.399]

Имеются основания предполагать, что биотин входит в состав коэнзима или коэнзимов, участвующих в реакциях обратимого карбоксилирования пировиноградной кислоты (с образованием щавелевоуксусной кислоты стр. 379), декарбоксилирования сукцинил-коэнзима А, а также в некоторых реакциях обмена, вовлекающих аспарагиновую кислоту. [c.170]

Аспартат-р-декарбоксилаза С1, wel hii отличается от других декарбоксилаз еще и тем, что она активируется не только пиридоксальфосфатом, но и очень малыми количествами а-кетокислот. Это явление нельзя отнести за счет декарбоксилирования щавелевоуксусной кислоты, возникающей в результате переаминирования между добавленной а-кетокислотой и аспарагиновой кислотой, поскольку а-аланин, образующийся при ферментативном карбоксилировании аспарагиновой кислоты в присутствии меченой пировиноградной кислоты, не содержит изотопной метки. По всей вероятности, активирующее действие добавленной а-кетокислоты связано с образованием пиридоксальфосфата в результате реакции переаминирования между а-кетокислотой и пиридоксаминфосфатом, присутствующим в ферментном препарате. [c.208]

Пантетеин для La toba illus значительно более эффективный ростовой фактор, чем пантотеновая кислота. В результате окисления пантетеин, подобно всем меркаптанам, превращается гладко и обратимо в дисульфид вида RSSR, называемый пантетином. Следует заметить, что Р-меркаптоэтиламин образуется, по-видимому, в результате биологического декарбоксилирования цистеина (подобно тому как Р-аланин образуется посредством аналогичной реакции из аспарагиновой кислоты). [c.395]

Процессы обмена L-аланина обсуждаются во многих других разделах этой книги. Так, выше были рассмотрены обратимое образование L- и D-аланина из пирувата путем переаминирования (стр. 2ГО) и процесс рацемизации аланина (стр. 240). Аланин может также образовываться из аспарагиновой кислоты путем р-декарбоксилирования (стр. 208) и из кинуренина поз. действием кинурениназы (стр. 401). [c.308]

Имеются данные, которые свидетельствуют о том, что синтез изолейцина происходит аналогичным путем. Предполагают, что ацетальдегид, образующийся из пировиноградной кислоты, конденсируется с а-кетомасляной кислотой. Последующие превращения аналогичны реакциям, приведенным выше для валина [398, 403, 405, 406]. Возможно также, что первоначально конденсируются пировиноградная и а-кетомасляная кислоты с образованием семичленного промежуточного продукта, подвергающегося декарбоксилированию после перемещения боковой цепи. При биосинтезе валина также возможна аналогичная конденсация двух молекул пировиноградной кислоты. Данные опытов с мечеными предшественниками согласуются с изложенными выше предположениями, однако выяснение истинной природы промежуточных продуктов и их превращений остается задачей будущих исследований. Страссмен и Вайнхауз [407] рассчитали теоретическое распределение углеродных атомов метильной и карбоксильной групп уксусной кислоты в молекуле синтезируемого изолейцина, исходя из допущения, что источником а-кето-масляной кислоты является аспарагиновая кислота, которая в свою очередь образуется из щавелевоуксусной кислоты через цикл лимонной кислоты. Наблюдаемое распределение метки в выделенном изолейцине хорошо согласуется с рассчитанными величинами. Предусматриваемые приведенными выше схемами перемещения метильной и этильной групп представляют собой [c.356]

Второе исследование тех же авторов [з] касается декарбоксилирования аминокислот в селезенке облученных мышей в ближайшие сроки и через семь дней после облучения. Действие излучения на декарбоксилазы можно было предусмотреть, исходя из участия пиридоксаль-5-фосфага (кофермента декарбоксилазы), что было установлено в предыдущих эксперимегатах. Изучали И различных аминокислот. Содержащие их в селезеночной ткани, как правило, снижалось сразу же после облучения, но возрастало через 3 ч и в общем оставалось на более высоком уровне, чем до облучения, за исключением глицина, аланина, глютаминовой и аспарагиновой кислот. Далее было установлено снижение содержания сульфгидрильных и дисульфидных групп, а также некоторое угнетение системы, синтезирующей цистатионин, для которой требуется пиридоксаль-5-фосфат. [c.496]

Подводя итог вышеизложенному, можно сказать, что при паде а-аминокислот из них образуется а-к е г и-к и слот а. Аминогруппы аминокислот при этом либо освобождаются в виде аммиак а, либо (главным образом) превращаются в мочевину (при этом половина азота проходит через стадию аммиака, а другая половина через стадию аспарагиновой кислоты). Аммиак и кетокислоты частично используются для ресинтеза аминокислот и для синтеза других азотистых веществ. Другая часть а-к етокислот путем декарбоксилирования укорачивается на один атом С и превращается в жирную кислоту, окислительный распад которой до СОз и НгО совершается путем (Ь-о кисления и при участии цикла трикарбоновых кислот. [c.343]

Из данных хроматографического анализа продуктов декар-боксипирования совершенно очевидно следует, что в результате ферментативного декарбоксилирования -аспарагиновой кислоты ацетоновыми препаратами лгакобактерий образуется а-аланин, а не -аланин, как предполагали ранее. [c.157]

Нингидриновый метод применим не ко всем аминокислотам и не используется больше, по-видимому, с 1960 года. В результате этого метода глицин образует полимеризующийся формальдегид, тогда как гистидин, аргинин, триптофан, цистеин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, очевидно, не пригодны для анализа этим методом [7]. В качестве жидкой фазы использовали и силиконы [7, 164, 158], и полиэфиры [4, 149]. Предпринимались попытки [121] декарбоксилирования в присутствии N-бромсукцинимида (БСИ), однако образующиеся нитрилы и альдегиды, содержащие на один углеродный атом меньше, имели различные количественные соотношения в зависимости от характера аминокислоты. [c.89]

С. Р. Мардашевым в 1947 г. была выделена культура бактерий, обладающая специфической способностью декарбоксилировать аспарагиновую кислоту (С. Р. Мардашев, Микробиология, 16, 469, 1947). Из этой культуры удалось приготовить сухие препараты, которые дают возможность количественно определить содержание /-аспарагиновой кислоты в гидролизатах белков (С. Р. Мардашев и В. Н. Гладкова, Биохимия, 13, 315, 1948). В дальнейших исследованиях С. Р. Мардашеву и В. В. Мамаевой (С. Р. Мардашев я В. В. Мамаева, Биохимия, 15, 465, 1950) удалось разработать метод, позволяющий при помощи ферментативного декарбоксилирования определять аспарагиновую кислоту и аспарагин при одновременном их присутствии в растворе. — Прим. ред. [c.34]

При воздействии на соответствующие аминокислоты бактериальных ферментов были выделены протеиногенные амины гистамин и у-аминомас-ляная кислота — продукты декарбоксилирования соответственно гистидина и глютаминовой кислоты, Э-аланин и агматин— продукты декарбоксилирования соответственно аспарагиновой кислоты и аргинина, тирамин и изоамил-амин — продукты декарбоксилирования тирозина и лейцина. [c.357]

Р-Биотин (витамин Н) входит в состав некоторых ферментов (например, Р-карбоксилазы), катализирующих ряд реакций обмена веществ в организме, в том числе декарбоксилирование многоосновных кислот, синтез аспарагиновой кислоты и др. Недостаток биотина в пище вызывает замедление роста организма, заболевание кожных покровов, выпадение волос, поражение ногтей и другие нарушения. [c.527]

Образование Р-аланина при а-декарбоксилировании аспарагиновой кислоты, протекающее под влиянием фосфопиридоксалевых ферментов, указывает на генетическую взаимосвязь витаминов группы Be с другим компонентом комплекса витаминов В — пантотеновой кислотой [c.152]

Ферментативные методы используются также при синтезе L-аланина декарбоксилированием L-аспарагиновой кислоты с помощью Pseudomonas da unhae. [c.352]

ЭТОГО процесса а-аминогруппа аспарагиновой кислоты конденсируется с СОз и с у-амидной группой глутамина, образуя незамкнутую структуру, содержащую все атомы будущего пиримидинового кольца. Затем кольцо замыкается и окисляется, образуя оротовую кислоту. Это соединение конденсируется затем с рибозо-5-фосфатом, образуя нуклеотид оротидин-5-фосфат. Наконец, в результате декарбоксилирования оротидин-5-фосфа-та образуется УМФ. Образование рибозо-5-фосфата показано в нижней части фиг. 36. Как можно видеть, его синтез начинается с глюкозо-6-фос-фата — самого первого промежуточного соединения гликолитического пути. [c.76]

Скорость декарбоксилирования была определена в экспериментах, с аминокислотами, у которых карбоксильный атом углерода мечен радиоактивным изотопом. В присутствии кислорода скорость распада значительно возрастает, поскольку в этом случае происходит еще и окисление аминокислот. Была исследована стабиль-, ность большого числа аминокислот. Наиболее стабильными оказались аланин, глицин, глутаминовая кислота, лейцин, изолейцин, пролин и валии. Менее стабильны аспарагиновая кислота, лизин и фенилаланин. Серин, треонин, аргинин и тирозин относительно малоустойчивы (фиг. 58). Термическая стабильность смесей аминокислот пока не изучалась, хотя такое исследование было бы уместным для проверки термической модели синтеза по-, лиамипокислот. [c.237]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология