Изопропилбензол кумол синтез

В настоящее время наибольшее значение приобрел разработанный в СССР способ получения фенола, основанный на окислении изопропилбензола (кумола) с последующим разложением образую"-щейся гидроперекиси. Наряду с фенолом получается весьма ценный в промышленном отношении ацетон. Необходимый для синтеза фенола кумол получается алкилированием бензола пропиленом в присутствии безводного хлористого алюминия, служащего катализатором. Образование кумола и из него фенола может быть представлено уравнениями [c.30]

Алкилирование. На реакции алкилирования ароматических углеводородов олефинами основаны важнейшие промышленные процессы. Таким путем получают этилбензол, изопропилбензол (кумол), стирол и другие производные. Этилбензол является исходным сырьем для синтеза стирола — сырья для получения бутадиен-стирольного [c.121]

Производство этил- и изопропилбензола (кумола) занимает одно из ведущих мест среди многочисленных процессов нефтехимического синтеза. Высокие темпы роста этих производств определяются возрастающей потребностью в продуктах, получаемых, на их основе. [c.137]

Метод синтеза фенола, значение которого все возрастает в последнее время, это синтез на основе кумола (изопропилбензола). Кумол при окислении кислородом воздуха превращается в гидроперекись кумола, которая при действии водного раствора кислоты дает фенол и ацетон [c.754]

Синтез дифенилолпропана на основе гидроперекиси изопропилбензола. Как известно, в производстве фенола и ацетона кумольным способом промежуточным продуктом является гидроперекись изопропилбензола (кумола), которая в присутствии кислотного катализатора разлагается на фенол и ацетон, выделяемые из реакционной массы ректификацией. В целях сокращения экономических затрат кажется целесообразным избежать эти две стадии и осуществить [c.101]

Важнейшими ароматическими мономерами для синтетического каучука являются стирол и а-метилстирол, которые получают дегидрированием соответственно этилбензола и изопропилбензола (кумола). Аналогичным путем могут быть получены и другие винильные ароматические мономеры. Например, при дегидрировании этилтолуола можно получить винилтолуол, при дегидрировании этилнафталина — винилнафталин. При дегидрировании диэтилбензола получается дивинилбензол, применяющийся -при синтезе ионообменных смол [c.146]

Значительное количество пропилена идет на получение высокооктановой добавки к моторному топливу (кумол, или изопропилбензол). Он служит такл<е сырьем для получения ацетона (через изопропиловый алкоголь) и для синтеза глицерина (стр, 426 сл,), [c.335]

Получают фенол из каменноугольной смолы или из бензола описанными выше общими для всех фенолов методами синтеза. В последние годы разработан и применяется в промышленности новый экономически выгодный способ синтеза фенола, исходя из изопропилбензола кумола). Последний, в свою очередь, получают по реакции Фриделя — Крафтса взаимодействием бензола с пропиленом (стр. 340). [c.366]

Кроме того, она получается как промежуточный продукт в некоторых синтезах, напрпмер а-метилстирола. ТИП имеет и самостоятельное значение в качестве инициатора полимеризации. В связи с этим производство ее осуществляется в очень крупных промышленных масштабах. ГИП получается путем окисления изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха, и ее производство является одним пз характерных и наиболее распространенных при-меров синтезов, основанных на окислении углеводородов в жидкой фазе [c.236]

Получение гидропероксидов. В промышленности в наиболее крупных масштабах получают гидропероксид изопропилбензола (кумола), в менее значительных — гидропероксиды м- и -ци-мола (изопропилтолуола) и ж- и -диизопропилбензола для их последующего превращения соответственно в фенол, м- и п-кре-зол, резорцин и гидрохинон. Для эпоксидирования олефинов используют главным образом гидропероксиды этилбеизола и изобутана, а для одного из способов синтеза изопрена нужен грег-пентилгидропероксид. Все они относительно стабильные вещества, особенно в растворах исходных углеводородов в таком виде они нередко используются при дальнейшей переработке. Однако гидропероксиды получают и в концентрированном виде (80—95 %-е) тогда обращение с ними требует специальных мер безопасности (отсутствие перегревов и катализаторов разложения — металлов переменной валентности и их солей, кислот). [c.356]

Получение кумола (изопропилбензола) - промежуточного продукта синтеза фенола. Ацетон при этом является побочным продуктом. [c.147]

Кумол, или изопропилбензол, СеНа — СН (СНз)г, синтез которого изучали и осуществляли в промышленности с целью получения высокооктановых топлив, широко применяется в промышленности органического синтеза. Благодаря низкой стоимости [78] кумол стал важным сырьем в производстве некоторых промышленных продуктов получение ацетона и фенола при окислении воздухом, получение алкилфенолов [142 ], а-метилстирола и стирола при дегидрогенизации кумола. Последние два продукта применяются в качестве мономеров в промышленности синтетического каучука. [c.468]

Выше указывалось, что фенол можно синтезировать несколькими способами, но все они в конечном счете основаны на использовании бензола в качестве исходного сырья (хлорбензол, кумол, бензолсульфокислота получаются из бензола). Сравнивая затраты на сырье в различных способах производства фенола и приняв эти затраты в сульфурационном способе (из бензолсульфокислоты), за 100%, для способа синтеза фенола из изопропилбензола получим затраты на сырье 61% и из хлорбензола 75%- Общие затраты на сырье для синтеза фенола из бензола имеют индекс 70%. Наиболее экономичен в этом отношении ку-мольный способ, что подтвердилось всеми последующими проектными расчетами и показателями действующих производств. Однако эта химическая схема производства фенола целесообразна, если обеспечен устойчивый сбыт второго продукта синтеза — ацетона, получаемого совместно с фенолом. Еслп же выяснится, что потребность народного хозяйства в ацетоне удовлетворена полностью, а фенол продолжает оставаться дефицитным, придется изыскивать более экономичный способ производства. [c.46]

В последнее время стали широко применять метод синтеза фенола путем окисления изопропилбензола (или кумола). Ку-мол получают из бензола и пропилена по реакции Фриделя— Крафтса [c.94]

ФЕНОЛ (оксибензол, карболовая кислота) СвНвОН — бесцветные кристаллы, на воздухе — светло-розовые, имеют характерный запах, т. пл. 40,9° С растворим в воде, спирте, эфире и т. д., обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует феноляты. При действии брома на Ф. образуется трибромфенол СаНаВгзОН, используемый для получения антисептика — ксероформа. Фталевый ангидрид конденсируется с Ф., образуя фенолфталеин с формальдегидом Ф. дает фенол-формальдегидные смолы. До последнего времени основным источником получения Ф. была каменноугольная смола, образующаяся при коксовании каменного угля. Современный метод промышленного синтеза Ф. основан на расщеплении кислотами гидроперекиси изопропилбензола (кумола). Продуктами реакции являются два ценных вещества [c.260]

Изопропилбензол получают алкилированием бензола в паровой или жидкой фазах в присутствии комплекса хлорида алюминия с ароматическими углеводородами, фосфорной кислоты на кизельгуре, H2SO4, BF3, HF, Zn l2-f НС1 и других твердых катализаторов ме-таллсиликатного типа (в основном алюмосиликаты и цеолиты). Первые три катализатора применяют в промышленных установках, а алюмосиликатные катализаторы и цеолиты в процессах алкилирования находятся в стадии освоения. Производство кумола в капиталистических странах (США, Бельгия, Великобритания, Нидерланды, Италия, Франция, ФРГ, Япония) в 1975 г. достигло 3,55 млн. т с получением 2,48 млн. т фенола кумольным методом [1, 2], и ежегодный прирост мощностей составляет в среднем 5%. Возрастание мощностей алкилирования. обусловлено возможностью использования изопропилбензола для синтеза а-метилстирола дегидрированием в присутствии твердых катализаторов, содержащих оксиды алюминия, цинка и других металлов, как добавки к моторным топливам для повышения их октанового числа, для синтеза хлорированных соединений и других продуктов нефтехимического синтеза. [c.5]

В настоящее время основным методом получения ацетона является кислотное разложение гидропероксида кумола. Метод основан на синтезе изопропилбензола (кумола) из бензола и прогшлена, окислении кумола воздухом в его гидроперекись и разложении последней до ацетона и фенола [c.43]

Изопропилбензол (кумол) в настоящее время применяется в значительных количествах как исходный материал для синтеза фенола и ацетона (см. гл. XIII). [c.695]

А. нолучают также одновременно с фенолом т. н. кумол-гидропероксидным способом. Метод основан иа синтезе изопропилбензола (кумола) из бензола и прони.лепа, окис.лении кумола воздухом в его гидроперекись и разложении последней до ацетона и фзенола [c.177]

Фенол — крупнотоннажный продукт промышленности основного органического и нефтехимического синтеза, на долю которого приходится 94— 96 % всего производства фенолов. Среди пяти промышленных методов получения фенола, четыре из которых основаны на бензоле, а один — на толуоле, перспективными являются кумоль-ный метод и процесс окисления толуола. Улучшение технико-экономических показателей кумольного метода обусловлено укрупнением мощности установок до 120— 150 тыс. т в год, разработкой мероприятий по безотходной технологии, усовершенствованиями стадий окисления изопропилбензола (кумола) и разложения гидропероксида изопропилбензола. [c.120]

Пропилен (СНз—СН=СНг) служит сырьем для синтеза изопропилового спирта, глицерина и эпихлортидрина, пропиленок-сйда, а-метилстирола, изопропилбензола (кумол), акролеина и других веществ (схема VI). Возрастает роль олигомеров про пи-лена, а также полипропилена, в ряде областей применения обладающего лучшими свойствами по сравнению с полиэтиленом. Получают распространение в качестве эластомеров и сополимеры этилена с пропиленом. [c.13]

Первоначально изопропилбензол применяли в качестве высокооктановой добавки к моторным топливам, а в настоящее время основным его потребителем является химическая промышленность. Изопропилбензол перерабатывают в а-метилстирол СбНз—С(СНз) = СН2 (мономер для синтетического каучука) и особенно в больших количествах — в изопропилфенилгидропер-оксид (гидропероксид кумола) СеНз—С (СНз) 2—ООН, из которого получают фенол и ацетон. Аналогичным образом из диизо-пропилбензола производят двухатомные фенолы (гидрохинон и резорцин), из изопропилтолуола — крезолы и ацетон. 2-Изопро-пилнафталин может служить сырьем для синтеза р-нафтола [c.237]

Кумольный метод синтеза ацетона и фенола занимает ведущее место среди других методов (сульфурацион-ный, хлорбензольный, толуольный, циклогексановый), что связано с более низкой стоимостью (109,7 дол./т против 196,0, 188,4, 142,8 и 148,3 дол./т по указанным выше методам), а также с возможностью использования изопропилбензола в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам и полупродуктов нефтехимического синтеза [128—131]. Кумол получают, в основном, в процессе алкилирования бензола пропиленом в присутствии комплекса хлорида алюминия с полиалкилбензолами, что создает трудности в разработке безотходного производства и регенерации катализатора. [c.113]

Кумол (изопропилбензол) СбН5СН(СНз)а — жидкость, т. кип. 152,5 °С. В промыщленности получают из бензола и пропилена по реакции Фриделя — Крафтса с участием AI I3 в качестве катализатора, его перерабатывают в фенол и ацетон (синтез кумольным способом, см. 38.4). [c.521]

Как известно, AI I3 является самым распространенным катализатором и применяется в ряде промышленных процессов алкилирования, в частности в синтезе кумола [28]. Хлористый алюминий оказался наиболее подходящим и для алкилирования бензола этилен-пропиленовой смесью газов после скрубберов [130]. С этим катализатором получаются хорошие выходы моноалкилбензолов с высокой конверсией олефипов при этом требуются очень малые количества AI I3 (0,05 моля на 1 моль олефина). Оптимальными условиями реакции являются молярные отношения реагентов и катализатора, равные 2,5 1 0,05, температура 78— 80° и скорость пропускания газа 4,5—5 л/час. При этих условиях этилбензол получается с выходом 70%, а изопропилбензол — с выходом 90% от теорет., рассчитанным на поглощенные олефины. Относительное содержание этил- и изопропилбензолов в алкилате составляет соответственно [c.423]

Свойства изопропилбензола. Изопропилбензоя (кумол) С5Н5СН(СН,)2—бесцветная прозрачная жидкость с своеобразным приятным запахом, напоминающим запах хвои. Плотность 0,862 г/слг , темп. пл. твердого изопропилбензола —96,2 °С, темп. кип. чистого продукта 152,4 °С. Обладая высоким октановым числом, изопропилбензол может применяться в качестве компонента авиационного бензина. Используется для совместного-синтеза фенола и ацетона, впервые осуществленного в промышленном масштабе в СССР в 1949 г. на основе исследований П. Г. Сергеева, Б. Д. К р у ж а л о в а и Р. Ю. Уд-риса (за рубежом способ внедрен в 1953 г.). Побочным продуктом при этом синтезе является а-метилстирол, используемый в. промышленности синтетического каучука. [c.213]

Изопропилбензол перерабатывают в а-метилстирол СбНз—С(СНз)=СН2 (мономер для синтетического каучука) и в особенно больших количествах — в гидроперекись кумола СбНб—С(СНз)200Н, из которой получают фенол и ацетон. Аналогичным образом из диизопропилбензола производят двухатомные фенолы (гидрохинон и резорцин), из вгор-бутилбензола фенол и метилэтилкетон. 2-Изопропилнафталин может служить сырьем для синтеза р-нафтола [c.309]

Кумол изопропилбензол) используют в промышленности для синтеза фенола и ацетона (см. 72). Промежуточный продукт этого синтеза — гидропероксид кумола — имеет и стмостоятельное значение как инициатор полимеризации. [c.118]

Теплоносители Всесоюзного научно-исследовательского института омических реактивов с химической стороны являются алкильными, )оизводными диарилметанов, синтез их несложен и заключается конденсации исходного углеводорода (толуола, кумола, ксилола, . изопропилбензола и др.) с формальдегидом в присутствии серной -хлоты в качестве водоотнимающего средства. [c.44]