Кумол, производство

Окисление изопропилбензола (кумола). Изопропилбензол начали получать в промышленном масштабе еще в 1940 г. в качестве компонента моторного топлива. Позднее его стали применять для производства гидроперекиси кумола — промотора при получении синтетического каучука. [c.177]

Производство изопропилбензола (кумола) в мире исчисляется миллионами тонн. Основной его производитель — США [c.170]

Таблица 21 Мощности по производству кумола в 1967 г. [30]

Толуол обычно пользуется большим спросом в военное время как сырье для производства тринитротолуола (тротила). Использование толуола для органического синтеза по масштабам значительно уступает использованию бензола. Метилстирол можно получать не только через кумол, но и путем алкилирования толуола этиленом с последующим дегидрированием. Алкилирование то- [c.588]

Производство а-метилстирола по объему значительно уступает стиролу. Однако выработка этого мономера в большинстве развитых стран не уменьшается. Основной метод получения а-метилстирола — это каталитическое дегидрирование изопропилбензола (кумола) — процесс, во многом аналогичный рассмотренному выше процессу получения стирола как на стадии алкилирования бензола пропиленом, так и при превращении кумола в а-метилстирол. [c.385]

Важными процессами переработки углеводородов природных газов являются процессы алкилирования ароматических углеводородов непредельными. К ним прежде всего следует отнести получение этилбензола, изопропилбензола (кумола) и додецилбензола. Подробное описание этих процессов пе входит в задачи настоящей книги, поскольку в качестве сырья для производства этих соединений используется не природный газ, а продукты его первичной переработки. Поэтому схемы указанных процессов не приводятся. [c.138]

Санитарные правила проектирования, оборудования, эксплуатации и содержания производственных и лабораторных помещений, предназначенных для проведения работ со ртутью, ее соединениями и приборами с ртутным заполнением Правила и нормы техники безопасности и промышленной санитарии для проектирования, строительства и эксплуатации производств фенола и ацетона из кумола Санитарные правила работы с радиоактивными веществами и источниками ионизирующих излучений [c.560]

В табл. 1, в левом столбце, приведены ароматические углеводороды, представляющие в настоящее время наибольший интерес в нефтепереработке, и отмечаются соответствующие конечные сульфонаты (или химикалии, включающие в качестве промежуточных продуктов сульфонаты углеводородов), представляющие фактический или потенциальный интерес для потребителей, а также основные направления использования таких химикалий. Производство указанных выше ароматических углеводородов, а также перечисленных в таблице продуктов неуклонно растет. Конечно, углеводороды, получаемые из каменноугольного дегтя, применяются больше для многих других целей, а не для приготовления сульфонатов. В тех случаях, где сульфонат является нежелательным конечным продуктом (например, для фенола, крезолов или резорцина), приемлемы другие препаративные методы, позволяющие избежать сульфирования как промежуточной стадии. Замечательным примером этого типа методик является метод получения фенола из кумола, при котором ацетон (побочный продукт реакции) имеет значительно более высокую стоимость, чем побочный продукт, получаемый при процессе сульфирования (натрий бисульфит). [c.515]

Таблица 22 Производство кумола в разных странах (в тыс. т)

В последнее время все возрастающие количества ацетона получают из кумола, также постоянно растет производство ацетона из продуктов окисления газообразных парафиновых углеводородов. [c.206]

Основное количество изопропилового спирта используется для получения ацетона, однако оно уменьшается из-за серьезной конкуренции кумольного метода производства ацетона. Если раньше пз изопропилового спирта получали 95% ацетона, то в 1963 г. в США таким путем было получено только 72,6%, а 20,4 % ацетона уже производили через кумол. [c.66]

Вышеназванные методы еще не применяются для промышленного производства ацетона. В промышленности в основном принято дегидрирование дешевого и легкодоступного изопропилового спирта. Кроме того, ацетон образуется в большом количестве в виде побочного продукта при синтезе кумола. [c.143]

Синтез дифенилолпропана на основе гидроперекиси изопропилбензола. Как известно, в производстве фенола и ацетона кумольным способом промежуточным продуктом является гидроперекись изопропилбензола (кумола), которая в присутствии кислотного катализатора разлагается на фенол и ацетон, выделяемые из реакционной массы ректификацией. В целях сокращения экономических затрат кажется целесообразным избежать эти две стадии и осуществить [c.101]

Если мировое производство стирола измеряется миллионами тонн в год и оно постоянно увеличивается, то а-метилстирола производят в десятки раз меньше. Промышленный способ синтеза а-метилстирола впервые освоен в СССР [18]. Он был основан на автоокислении кумола в гидроперекись, превращении последней под действием щелочи в диметилфенилкарбинол и его дегидратации над окисью алюминия. Однако несколько лет назад указанное [c.736]

Канада. Производство нефтехимических продуктов в Канаде непрерывно увеличивается, как и в США. Тем не менее возникновение новых нефтехимических производств в Канаде против США запаздывает обычно на 8—10 лет. Так, производство нефтехимического аммиака возникло в США еще в 1930 г., а в Канаде оно началось только в 1941 г. Производство полиэтилена зародилось в США в 1943 г., а в Канаде оно началось только в 1953 г. Нефтехимический бензол начали вырабатывать в США примерно в 1950, а в Канаде только в 1958 г. Однако производство фенола и ацетона из бензола (через кумол и гидроперекись кумола) представляет исключение первая в мире установка, на которой оформлен этот процесс, была пущена в Канаде в 1953 году. [c.352]

Когда стала известна (1944 г.) ре акция образования ацетона и фенола при гидролизе гидроперекиси кумола, целый ряд исследований, проведенных на пилотных установках, позволил организовать промышленное производство ацетона и фенола окислением изопропилбензола. [c.177]

Гидроперекиси углеводородов — восстановители. В состав этих систем в качестве окислителей входят гидроперекиси различных углеводородов — изопропилбензола (кумола), п-ментана, диизопропилбензола и др., в качестве восстановителей — преимущественно комплексные и водонерастворимые соединения двухвалентного железа. Полимеризация проводится главным образом в щелочных средах с высокой скоростью. Система, состоящая из гидроперекиси п-ментана и пирофосфатного комплекса двухвалентного железа широко используется за рубежом в производстве бутадиен-стирольных каучуков низкотемпературной полимеризации. [c.137]

За последние годы в технологию процесса внесены некоторые изменения, уменьшающие закоксовывание катализатора благодаря сокращению перепада температуры по высоте слоя и улучшенной очистке сырья от вредных примесей. Предложено разбавлять катализатор инертным силикагелевым носителем или фосфорнокислотным катализатором прямой гидратации этилена с целью удлинения срока службы катализатора и облегчения его выгрузки. Подобран оптимальный режим ввода воды в катализатор для предотвращения его дегидратации. Созданы установки сравнительно большой мощности, в которых используется реактор башенного типа. Схемы этих установок предусматривают возможность рециркуляции сырья и части продуктов реакции и обеспечивают производство тримеров и тетрамеров пропилена, димеров бутенов или кумола (алкилированием бензола пропиленом на том же фосфорнокислотном катализаторе). [c.326]

Кумол для производства фенола [c.9]

Во ВНИИНЕФТЕХИМе разработан усовершенствованный метод каталитического окисления кумола в гидроперекись, позволяющий улучшить показатели производства фенола и ацетона. В качестве катализатора была применена нафтеновая соль натрия, вводимая в шихту (не содержащую гидроперекиси) в количестве 5-10" % (масс.). Условия процесса в этом случае не меняются. [c.185]

Большая часть смеси ароматических углеводородов С9, образующихся в процессе каталитического риформинга, используют в качестве компонента автомобильного бензина. Из изомеров ароматических углеводородов С 9 в промышленных масштабах выделяют псевдокумол. который идет для производства тримеллитового ангидрида [111 в дальнейшем, по-видимому, найдут применение мези-тилен и эти.лтолуолы. Изопропилбензол (кумол) производят в больших количествах путем алкилирования бензола пропиленом его используют главным образом для получения фенола. [c.8]

При производстве фенола из кумола в качестве побочного продукта образуется а-метИлстирол, который трудно поддается очист.. ке от фенола, а поэтому пока не используется химической промышленностью. Такой а-метилстирол в присутствии ВГз 0(С2Н5)а или ВГз Н3РО4 легко димеризуется в 1,1,3-триметил-3-фенилин-дан, который перегоняется цри атмосферном давлении без разложения при 308—309° С, имеет т. пл. 51—52° С 4 0,960—0,963, По 1,5574 (в растворе циклогексана). Превращения этого угле,-водорода почти не изучены. [c.131]

Бензол алкилируется пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола), являющегося исходным сырьем для производства фенола, который, в свою очередь, является исходным веществом для получения термореактивных (типа бакелита) пластмасс. [c.255]

Со времени первого сообщения Фриделя и Крафтса в 1877 г. [125] о том, что хлористый алюминий катализирует алкилирование ароматических углеводородов, эта реакция стала предметом большого числа исследований и обзоров [75, 123, 235, 256, 294]. Реакция широко применяется при проведении синтетических работ в лабораториях [256]. Она также имеет весьма большое значение для нефтяной пролтышленности. Так, алкилирование по Фриделю—Крафтсу применяется в настоящее время в больших масштабах для синтеза этилбензола, стирола, кумола, для производства фенола и алкилата , а также детергентов (см. гл. LV11). Согласно оценке алкилирование бензола для производства стирола потребляет около 45% общего количества производимого бензола. [c.428]

До мая 1942 г. не существовало значительного промышленного производства кумола, а уже к концу 1944 г. работало более 29 заводов, дававших свыше 2 454 750 л кумола в день. Все заводы, за исключением одного очень большого, построенного в Курасао фирмой Шелла, использовали фосфорнокислый катализатор на носителе. [c.496]

Как известно, потребность в кумоле возросла в связи с военными нуждами в авиационном бензине, поэтому пеудивйтельпо, что с прекращением военных действий ббльшая часть заводов прекратила его производство. Однако этот процесс все еще представляет интерес для химической промышленности, так как кумол является исходным веществом нового процесса производства фепола. [c.502]

Гидрирование ацетофенона и метилфенилкарбинола. Ацетофенон являетгя доступным нефтехимическим продуктом, который получают при производстве фенола и ацетона окислением кумола, при комбинированном процессе производства окиси пропилена и стирола и специально окислением этилбензола. [c.46]

И в этом случао наиболее подходящим сырьем являются бензол и полимер пропилена. Реакция проводится в жидкой фазе в непрерывно действующем смесителе-отстойнике, подобном тому, который используется при производстве кумола в присутствии этого же катализатора. Продукт реакции легко разделяется на углеводородный и- кислотный слои. Углеводородная часть перед перегонкой должпа быть тщательно нейтрализована, чтобы но ухудшить цвета продукта. [c.505]

Очень важным является промышленный процесс производства фенола и ацетона пз кумола (изоиронилбензола). При окислении кумола кислородом воздуха образуется гидроперекись изопро-пплбензола, которая под воздействием кислотного катализатора разлагается на фенол и ацетон [350, 351]. Реакция идет по ионному механизму. Важнейшими побочными продуктами в этом процессе являются а-метплстирол и ацетофенон. Из алкилзамещенных кумолов вышеописанным образом можно получать крезолы, ксн-ленолы и т. д. [c.590]

Технологическая схема совместного производства фенола и ацетона через кумол разработана впервые в мире советскими инженерами и учеными Б. А. Кружаловым, П. Г. Сергеевым и Р. Ю. Удрисом и осуществлена в промышленном масштабе. [c.307]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]

По-разному решается вопрос о связи иефтеперерабатыБаюш,его завода с нефтехимическими процессами. Некоторые нефтеперерабатывающие заводы дают только исходные компоненты сырья для нефтехимического синтеза (ароматические углеводороды, газообразные олефины и пр.). Эти компоненты могут передаваться на нефтехимические предприятия либо в виде концентратов, либо в чистом виде. В соответствии с этим схема сопутствующего такому заводу нефтехимического предприятия может начинаться или с устаповки подготовки сырья (четкой ректификации, экстракции, газоразделения), или непосредственно с установок соответствующего органического синтеза. Ииогда на нефтеперерабатывающем заводе осуществляется не только получение и выделение мономера, но и первая ступень синтеза. Так, известны заводы, на которых производится кумол, поступающий затем иа нефтехимическое предприятие с целью последующего окисления до фенола и ацетона пpaliтикyeт я также получение на нефтеперерабатывающем заводе тетрамера пропилена с последующим направлением его для производства сульфонола и т. д. [c.361]

Решающее значение для развития фенольного производства имело открытие кумольного метода совместного производства фенола и ацетона через гидропероксид изопропилбензола (кумола), теоретические основы и технология которого были разработаны в нашей стране в 1942—49 гг. П.Г. Сергеевым, Б.Д. Кружаловым, Р.Ю. Удрисом и М.С. Немцовым. В 1949 г. по этому методу впервые в мире начинается промышленное производство фенола в г. Дзержинске, а в 1978 г. вводится в строй завод в г. Уфе. Аналогичное производство было внедрено в Канаде и Франции в 1953 г., в США и ФРГ в 1954 г. [c.354]

Ниже рассмотрено в основном сернокислотное алкилирование изопарафинов олефинами. Этим методом можно получать не только алкилбензины, но и индивидуальные изопарафиновые углеводороды 2,3-диметилбутан и триптан (2,2,3-триметилбутан). Ал-килированием бензола олефинами получают алкилбензолы. Наибольшее значение из них имеют этилбензол, изопропилбензол, вгор-бутилбензол и алкилбензолы, образующиеся при алкилиро-вании бензола тримерами и тетрамерами пропилена (изононнл- и изододецнлбензол). Этилбензол — сырье для получения стирола изопропилбензол (кумол) ранее использовали в качестве высокооктанового компонента, а сейчас — для производства а-метилсти-рола, фенола и ацетона. Алкилированием фенола олефинами получают алкилфенолы, служащие сырьем для нефтехимической промышленности, в частности для получения поверхностно-активных веществ, присадок к маслам и топливам. [c.299]

В последние годы в печати появилось много оригинальных исследований и патентных сообщений по жидкофазпому окислению днизопропилбензолов, особенно пара-изомера, который в значительных количествах получается в качестве побочного продукта при производстве кумола и может быть использован через моно- и дигидроперекиси для синтеза п-изопропилфенола и гидрохинона. [c.270]

Ш. ПРОИЗВОДСТВО КУМОЛА КАТАЛИТИЧЕСКИТ АЛКИЛИРОВАНИЕМ БЕНЗОЛА ПРОПИЛЕНОМ [c.639]