Адиподинитрил применение

Электрохимическая димеризация ненасыщенных соединений является удобным методом синтеза бифункциональных соединений с линейной углеродной цепью. Основанный на использовании реакции катодной гидродимеризации способ получения адиподинитрила из акрилонитрила нашел промышленное применение. [c.216]

Несмотря на большое число реакций органического синтеза, осуществляемых электрохимическим путем, лишь немногие из них нашли практическое применение. Рассмотрим два процесса, реализованные в промышленном масштабе, — электросинтез адиподинитрила и тетраалкилсвинца. [c.226]

Органические соединения способны участвовать в электродных процессах, что с успехом используется в органическом синтезе.. Электрохимический способ получения органических веществ нашел промышленное применение в конце 50-х годов. Первым крупным производством является получение диальдегидной формы крахмала путем обработки крахмала раствором йодной кислоты, организованное в США. В результате окисления крахмала йодная кислота переходит в йодноватую кислоту, которую вновь окисляют до йодной кислоты электрохимическим путем. В 1963 г. в США фирма Монсанто сообщила о пуске первой очереди производства адиподинитрила. До настоящего времени этот продукт является наиболее крупнотоннажным среди дру- [c.208]

Мировые мощности по производству адиподинитрила составляют 1.3 млн. т/год, в том числе, тыс. т/год США - 692, Франция - 250, Великобритания - 250, Япония - 60, Китай - 50. Основная область применения адиподинитрила - получение при ка- [c.431]

Указанный принцип электролиза может быть применен для получения хлора и амальгамы натрия, а также для электросинтеза адиподинитрила (в этом случае поверхность графитового анода погружается в ртуть на глубину примерно 2 мм и предварительно покрывается слоем диоксида свинца). [c.201]

Для гидрирования адиподинитрила пригодны кобальт-медный катализатор при 125 °С и давлении в несколько сот атмосфер, кобальт на силикагеле и др. Хорошие результаты дает скелетный никелевый или кобальтовый катализатор при 80—100°С и 50—80 ат. Во всех случаях реакция протекает в жидкой фазе с применением избытка аммиака выход гексаметилендиамина 80—90%. [c.709]

В промышленном органическом синтезе ионообменные процессы находят применение для очистки продуктов от следовых количеств примесей. Примером может служить очистка адиподинитрила и капролактама [80, 81]. Заслуживают внимания работы, посвященные поиску экономического оптимума промышленных ионообменных процессов [82]. Ионный обмен позволяет отделить катионы от анионов, истинные электролиты от коллоидов, электролиты от неэлектролитов. [c.508]

Адиподинитрил находит широкое применение в промышленном органическом синтезе. Он может быть использован в качестве пластификатора, растворителя и экстрагента, но главным направлением его переработки является восстановление до гексаметилендиамина. Благодаря высокой реакционной способности гексаметилендиамин и его производные (например, гексаметилендиизоцианат) применяются в производстве синтетических волокон и пластических масс, выпуск которых непрерывно расширяется. [c.6]

В настоящей главе описаны физические и химические свойства и важнейшие химические превращения адиподинитрила. Реакции, которые используют для переработки адиподинитрила, рассмотрены в главе Промышленное применение адиподинитрила . [c.53]

При проведении гидродимеризации в водном растворе и в отсутствие растворителей необходима высокая концентрация четвертичной соли аммония . Концентрированные растворы таких солей хорошо растворяют акрилонитрил и, как показано выше, благоприятствуют выходу димерного продукта. Высокий выход ( 90%) адиподинитрила , например, получается при использовании 30— 35%-ного раствора тетраэтиламмоний-п-толуолсульфоната. Исследования этого процесса показали , что характерные зависимости, найденные при применении растворителей и небольших количеств четвертичных солей, остаются справедливыми и для данного случая. Концентрацию четвертичной соли аммония в растворе можно несколько уменьшить, если в реакционную смесь ввести хлорид хрома, а реакцию проводить в среде фосфата. [c.80]

На основании изложенного выше, оптимальные условия получения адиподинитрила создаются при высокой концентрации акрилонитрила и низкой протонодонорной способности раствора. Первое достигается использованием растворителей или гидротропных электролитов, обладающих эффектом всаливания , а второе — применением растворов с низкой концентрацией воды или добавлением поверхностно-активных веществ, снижающих концентрацию воды в приэлектродном слое. Рассмотрим некоторые пути осуществления синтеза адиподинитрила. [c.86]

Тем не менее применение амальгам нежелательно, так как оно приводит к загрязнению конечного продукта следами ртути. Преимуществом амальгамного метода является то, что конструкция реактора для получения адиподинитрила значительно проще, чем электролизера. Кроме того, при амальгамном восстановлении исключаются потери акрилонитрила, связанные с окислительными процессами. Однако из-за токсичности ртути предпочтение следует все же отдать электрохимическому методу получения адиподинитрила, который уже реализован в промышленном масштабе, и следует полагать, что объем его производства будет расширяться. [c.96]

ПРОМЫШЛЕННОЕ ПРИМЕНЕНИЕ АДИПОДИНИТРИЛА [c.172]

Адиподинитрил используют и в качестве пластификатора нитрат-целлюлозных ракетных топлив . О применении адиподинитрила в качестве пластификатора целлюлозной пряжи сообщается в работе . [c.176]

Применение адиподинитрила в качестве растворителя и экстрагента. Адиподинитрил применяется в качестве растворителя при вытягивании нитей из дисперсий полиакрилонитрила или сополимеров акрилонитрила, метакрилонитрила и метилметакрилата .Описа-но использование адиподинитрила (в смеси с тетрагидрофураном) в качестве растворителя в процессах мокрого или сухого прядения поливинилхлоридного волокна. [c.177]

Применение адиподинитрила в качестве инсектицида и фунгицида. Указывается , что соединения общей формулы МС — Н — СЫ (К — алкильный радикал с 4—14 углеродными атомами, например адиподинитрил), являются эффективными инсектицидами и могут быть использованы для пропитки различных материалов. [c.177]

Применение адиподинитрила в аналитической химии. Исследо-вана относительная сила органических кислот в адиподинитриле и возможность использования его в качестве среды для потенциометрического титрования. Найдено, что в адиподинитриле происходит дифференцирование силы различных кислот. Это объясняется взаимодействием кислоты с растворителем (табл. 34) [c.178]

Применение адиподинитрила в электрохимии. В последнее время большое значение в технике приобрели сернокислые электролиты для блестящего выравнивающего никелирования. В качестве добавки к таким электролитам используют адиподинитрил. Указывается , что по сравнению с другими выравнивающими и блескообразующими добавками адиподинитрил вводят в электролит в небольшом количестве (10" —10 моль/л) и он медленно расходуется в процессе электролиза. [c.179]

Никелевые катализаторы. Для гидрирования адиподинитрила до гексаметилендиамина используют скелетные никелевые катализаторы, полученные выщелачиванием сплавов никель-алюминий , никель-хром-алюминий железо-никель-алюминий и железо-ни-кель-магний-алюминий . Описано применение катализаторов на носителях окиси магния , окиси алюминия - на окисях кремния, вольфрама, циркония и титана , пемзе и кизельгуре - . Активными катализаторами гидрирования являются алюмосиликат никеля , а также боридный никелевый катализатор и боридный никелевый катализатор на носителях окиси магния, окиси вольфрама, окиси молибдена и на смеси окисей молибдена и алюминия . Указывается возможность применения тетракарбонила никеля в качестве катализатора гидрирования адиподинитрила до гексаметилендиамина. Возможно использование и формиата никеля , разлагающегося при температуре реакции (выше 230 °С) с образованием высокоактивного никеля. [c.217]

Таким образом, по полученным данным можно предполагать, что различные конструкционные марки стали при их применении в технологической схеме выделения адиподинитрила очень незначительно влияют на содержание железа в адиподинитриле, и в технологической схеме очистки адиподинитрила можно применять дешевые марки металла. [c.134]

В хроническом санитарно-токсикологическом эксперименте на двух видах животных (кролики и крысы) с применением ряда интегральных методов исследования (ферменты, условные рефлексы, SH-группы и др.) установлено, что доза адиподинитрила 0,005 мг/кг, при- [c.100]

Применение синильной кислоты в народном хозяйстве и органическом синтезе очень велико и разнообразно. Она используется как фумигант, ее соли— для извлечения золота из руд, для цементации стали, в гальванотехнике (цианистые электролиты) и т. д. Как промежуточный продукт органического синтеза синильная кислота участвует в ранее рассмотренных- процессах производства хлорциана, цианурхлорида и продуктов их переработки, циангидринов карбонильных соединений и из них — а-оксикислот и эфиров ненасыщенных кислот (акрилаты, метакрилаты), акрилонитрила, адиподинитрила, гексаметилендиамина и адипиновой кислоты и др. [c.621]

Вслед за этим исследованием в ряде стран появились патенты [99, 100], в которых для усовершенствования амальгамного процесса предлагается вводить в реакционную смесь хиноны, полифенолы, аминохиноны и т. д. действие этих веществ значительно усиливается в присутствии солей железа, кобальта и никеля. Эти добавки повышают выходы адинодинитрила до 70%. Судя по литературным данным, в США строится крупный завод с применением амальгам щелочных металлов для получения адинодинитрила [100, 101]. Правда, точного описания процесса, который разработан фирмой Монсанто Кемике , нет, но, по-видимому, основным будет электрохимическое восстановление нитрила акриловой кислоты с применением так называемых солей Макки (например, соли тетраэтиламмония и толуол сульфоната), однако, как следует из [101], предполагается и использование амальгамы калия для превращения р-хлорпропионитрила — побочного продукта, образующегося при электролизе,— в адиподинитрил. [c.252]

Адиподинитрил является ценным сырьем для получения полиамидного волокна [64]. Химические методы получения этого вещества основаны либо на аммонолизе адипиновой кислоты, либо па хлорировании бутадиена-1,3, с последующим цианированием и каталитическим гидрированием дици-анбутена-2 [65, 66]. Оба способа многостадийны, связаны с применением дорогих материалов и получением малоценных побочных продуктов. [c.212]

В книге изложены физические и химические свойства ади-подинитрила и гексаметилендиамина — исходных веществ в производстве полиа.мидов, являющихся одним из важнейших видов синтетических волокон и пластических масс. Большое внимание уделено реакциям, нашедшим промышленное применение, и новым, перспективным процессам. Подробно описаны методы получения адиподинитрила и гексаметилендиамина, а также технологические схемы синтеза и выделения товарных продуктов. Рассмотрены современные методы анализа адиподинитрила и гексаметилендиамина, основные направления их переработки, токсические свойства этих веществ и техника безопасности при работе с ними. Приведена обширная библиография. [c.2]

Значительное улучшение показателей процесса гидродимеризации акрилонитрила достигается при добавлении к раствору четвертичных солей аммония , фосфония, сульфония , арсония , стибо-ния и селенония . Эти соединения почти полностью подавляют реакцию выделения водорода и заметно повышают селективность процесса. Примерно такой же эффект дает применение апротонных растворителей с небольшим содержанием доноров протонов . При сочетании этих двух факторов (добавление четвертичных солей аммония в присутствии апротонных растворителей " > - ) получен наиболее высокий выход адиподинитрила. Правильный выбор соотношения компонентов смеси (акрилонитрил, четвертичная соль аммония, апротонный растворитель и донор протонов) определяет выход продукта. В качестве апротонных растворителей можно использовать органические соединения различных классов наиболее часто рекомендуется применять ацетонитрил. [c.78]

Электролиз можно проводить в присутствии органических растворителей , например диметилформамида, сульфолана, диметилсульфоксида и формамида. Гидродимеризация акрилонитрила без растворителя возможна в случае создания низкой протонодонорной способности среды путем применения высокой концентрации акрилонитрила . Например, при электролизе акрилонитрила, содержащего 3,6% воды и 7,5% бромида лития, полз ается 81% адиподинитрила. При использовании в качестве растворителя ацетонитрила (содержание воды меньше 1 %) наряду с адиподинитрилом образуется значительное количество глутародинитрила . [c.88]

Высокие выходы адиподинитрила можно получить в средах, слабо растворяющих акрилонитрил, если в катодном пространстве избыточный акрилонитрил поддерживать в виде эмульсии. Применение эмульсий, обладающих большей электропроводностью, чем гид-ротропные соли, является более перспективным направлением для промышленного получения адиподинитрила (значительно снижается расход электроэнергии). Кроме снижения расхода электроэнергии существенно облегчается выделение продукта из реакционной смеси. Впервые эффективность употребления эмульсий была продемонстрирована при электрохимическом восстановлении акрилонитрила в 1 н. растворе едкого натра. Для уменьшения образования продуктов гидролиза электролиз проводят при О — минус 2 °С [c.88]

Основным направлением промышленной переработки /пранс-1,4-дицианобу-тена-2 является гидрирование его до адиподинитрила или гексаметилендиамина (гл. IVи IX). Он используется также в синтезе красителей, полиэфиров и полиами-дов . При гидролизе 1,4-дицианобутена-2 получается /пранс-Р,у-днгидромуко-новая кислота, которая находит применение в органическом синтезе . Эфиры. пранС Р, у-дигидромуконовой кислоты используются в производстве пластификаторов . [c.123]

I дистилляция гидрогенизата. Как указывалось, снижение времени пребывания гидрогенизата в зоне нагрева может быть достигнуто за счет применения пленочных испарителей. На этой стадии исследовалась дистилляция продуктов гидрирования адиподинитрила, полученного из адипиновой кислоты. Для фракционирования гидрогенизата был выбран испаритель типа Самбай с шарнирно закрепленными лопатками, который, как известно , отличается высоким коэффициентом теплопередачи (800—1000 ккал1м час°С) и позволяет работать с 140 [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология