Цинхонидин в хинине

Хинин, хинидин, цинхонин и цинхонидин [c.1085]

Другие ближайшие аналоги хинина (хинидин, цинхонин и цинхонидин) отличаются от него лишь характером заместителя в положении 6-хинолинового ядра (Се), а также оптической изомерией хинин и хинидин имеют —ОСНз группу в положении 6 хинолинового ядра, два другие алкалоида не имеют этой группы. [c.341]

Хинин и цинхонидин —левовращающие алкалоиды хинидин и цинхонин — правовращающие. [c.341]

Соединения, отмеченные звездочкой, имеются в продаже в виде ( + )- и (— )-энантиомеров. Поэтому с их помощью из рацемической смеси можно получить в чистом виде оба энантиомера. (+)- и (- )-Энантиомерами являются, кроме того, пары алкалоидов хинин и хинидин, а также цинхонин и цинхонидин (П-бг). [c.458]

Определение конфигурации атома С-8 основывается на образовании простых циклических эфиров (формула II). Только цинхонин и хинидин, но не цинхонидин и хинин могут образовать подобные эфиры. В двух первых алкалоидах группа R H(OH), связанная с С-8, имеет ис-ориентацию (III), а в двух остальных — тракс-ориентацию (IV) по отношению к мостику С-2—С-З [c.984]

Третий путь, наиболее широко используемый, основан на химической процедуре. В природе встречается ряд оптически активных карбоновых кислот и аминов, содержащих асимметрические центры. Если рацемат обладает кислыми свойствами, то для его расщепления применяют оптически активный амин, такой, как цинхонин, цинхонидин, хинин, бруцин, стрихнин, морфин или тебаин. Рацемат смешивают с амином и полученные оптически активные соли, находящиеся друг к другу в отношении диастереомеров, кристаллизуют. Поскольку эти две соли имеют разную растворимость, их можно подвергнуть дробной кристаллизации до получения индивидуальных веществ. Каждую из солей обрабатывают соляной кислотой и таким образом регенерируют исходную кислоту, но уже в оптически активной форме. Если разделение проведено точно, получают оптически чистые (т. е. энантиомерно индивидуальные) стереомеры. Если исходный рацемат — амин, то в качестве расщепляющего агента используют оптически активную кислоту. Часто применяют для этой цели такие соединения, как (- -)- и (—)-вин-ные кислоты, (—)-яблочную и (—)-миндальную кислоты. На рис. 6.20 показаны стадии расщепления рацемической карбоновой кислоты. [c.145]

Д е й с т в и е и я г и х л о р н с т о го фосфора. Цинхонин, цинхонидин, хинин и хинидин образуют моноацильные производные, нерастворимые в и1,елочах, а при мягком окисле1П1и теряют два атома водорода И образуют кетоны (стр. 167). [c.469]

Здесь могут быть перечислены лишь важнейигле хинные алкалоиды, строение которых выяснено, а именно цинхонин, цинхонидин, к у ц р е н н, X и н и н, х и н и д и и, г и д р о ц и н х о и и н, г и д р о X и-нин и г и д р о X и и и д и и. Цинхонин и хинин были выделены из хинной коры в 1820 г. Пельтье и Кавенгу. [c.1084]

Хинин и хинидин, а также цинхонин и цинхонидин попарно являются стереоизомерами. Все четыре вещества представляют собой двукислотные основания, содержат два третичных N-атома и одну вторичную гидроксильную группу. При мягком окислении цинхонин и цинхонидин образуют один и тот же кетон — ц и н х о [i и н о н, а хинин и хинидин— хин и нон. Хинин и хниидин содержат одну метоксильную группу и являются метоксипроизводными цинханидина или, соответственно, цинхонина. Все четыре алкалоида имеют винильную боковую цепь. [c.1084]

В соответствии с этим 9-дезоксипроиз-водные цинхонина и цинхонидина, а также хинина и хинидина не являются идентичными следовательно, они имеют различную конфигурацию С-атома 8. [c.1088]

Алкалоиды, отличающиеся от цинхонина и цинхонидина по конфигурации асимметрического С-атома 9, получилн названия э п и ц и н х о-н и н а и э п и ц и и X о н и д и н а (соответствующие производные хинина — э п и X и н и и и э п и X и н и д и н). [c.1088]

Чистоту препарата определяют по отсутствию примеси солей других алкалоидов пробой Кернера — Веллера, основанной на меньшей растворимости в холодной воде сульфата хинина по сравнению с сульфатами других алкалоидов (цинхонина, цинхонидина и др.) исследование производят в точном соответствии с указаниями ГФ1Х. Примесь гидросульфата хинина определяют по красному окрашиванию, возникающему от прибавления к фильтрату от взбалтывания 0,1 г препарата с 5 мл воды 1 капли раствора метилового красного примесь основных солей — по синему окрашиванию от прибавления к 5 мл такого же раствора 1 капли раствора бромтимолового синего при отсутствии указанных примесей в первом случае возникает желтое окрашивание, во втором случае — зеленовато-желтое. [c.446]

Посторонние алкалоиды хинной коры. Проводят испытание, как описано в разделе Тонкослойная хроматография (т. 1, с. 92), исиользуя в качестве сорбента силикагель Р1, а в качестве подвижной фазы — смесь 20 объемов толуола Р, 12 объемов эфира Р и 5 объемов диэтиламина Р. Наносят на пластинку отдельно по 4 мкл каждого из 4 растворов в метаноле Р, содержащих (А) 10 мг испытуемого вещества в I мл, (Б) 0,25 мг хинина Р в 1 мл, (В) 0,25 мг цинхонидина Р в 1 мл и (Г) 10 мг испытуемого вещества в 1 мл раствора В. После извлечения иластинки из хроматографической камеры дают ей высохнуть в струе воздуха в течение 15 мин и повторяют разделение. Нагревают пластинку 30 мин ири 105 °С, дают ей остыть, опрыскивают калия йодплатинатом ИР и оценивают хроматограмму при дневном свете. Любое пятно, которое дает раствор А, кроме основного пятна, не должно быть более интенсивным, чем пятно, которое дает раствор Б или раствор В. Не следует обращать вни.мания на пятно, которое дает раствор А, расположенное чуть [c.311]

Этот результат побудил в соответствии с правилом обратимости использовать оптически активные аминоспирты в качестве хиральных противоинов для разделения энантиомеров сульфо- и карбоновых кислот. Как выяснилось, алпренолол (186), у которого связывающая группа соединена с подвижной алкильной цепью, показывает низкую степень энантиоселективности [221], но она значительно возрастает, если роль хиральных противоионов вьшолняют соединения жесткого циклического строения, такие как хинин, хини-дин или и цинхонидин [222]. [c.165]

Первые стадии сложного пути биосинтеза алкалоидов in hona, например цинхонидина (362) и хинина (363), близки биогенезу алкалоидов orynanthe и родственных оснований (см. разд. 30.1.7.4) доказано, что в нем принимают участие триптофан [c.615]

Разработан [1518] ряд. микрокристаллоскопических реакций на золото в присутствии платиновых металлов. В качестве реагентов исследованы пирамидон, солянокислые анилин, бензидин, К-бутиламин, диэтиламин, диметилглиоксим, гуанидин, уротропин, метиламин, монометиланилин, л -фенилендиамин, фенилгидразин, пиперазингидрат, пиперидин, пиридин, хинолин, семикарбазид, тиомочевина, о-толидин, о-толуидин, л4-толуидин, ге-толуидин, л4-ксилидин, сульфат атропина, бетаин, бруцин, кофеин, цинхонидин, цинхофен, кокаин, цистин, хинидин, хинин, спартеин, стрихнин, теобромин. Указаны условия обнаружения и вид осадка. [c.74]

В настоящее время известно, что кора yn hona содержит четыре близко родственных хинолиновых основания хинин 6,634, цинхонидин 6,635, хи-нидин 6,636 и цинхонин 6,637. Общей их особенностью является наличие хинуклидинового цикла, который уже встречался нам в алкалоиде 6,487. Стереоизомер последнего, цинхонамин, выступает биогенетическим предшественником всех хинных алкалоидов. Он также найден в коре хинного дерева. Химические реакции, обеспечивающие превращение его в хинолиновые основания, показаны на схеме 160, поз. А. [c.569]

Основную массу йодной кислоты можно удалить осаждением в виде К1О4, добавляя насыщенный раствор КНОз [363]. Ниже описаны методики определения по этому методу ряда веществ. Но надо отметить, что в реакцию окисления с йодной кислотой с образованием формальдегида, который затем определяют фотометрически, вступают также метиловый спирт [351], ацетсч [364], ди-оксиацетон [364—366], аллиловый спирт, диоксан [322], серин [357], метилцеллозольв, глюконовая кислота, хинин, цинхонин, цинхонидин, хинидин, купреин, винная кислота, слизевая кислота [367]. [c.208]

Таким же способом определяют атропин, героин, кодеин, кокаин, никотин, спартеин, стрихнин, хинин, цинхокаин, цинхонидин [3, 4, 9, 10]. [c.221]

Изучено асимметрическое восстановление арилалкнлкетонов под действием разнообразных реагентов (табл. 5.4.10). С комплексами, образующимися при прибавлении природных оптически активных аминоспиртов (например, хинина, цинхонидина, эфедрина) к алюмогидриду лития, в эфирном растворе были получены умеренные оптические выходы (40—50 /о асимметрической индукции) 1-фенилалканолов более низкие оптические выходы энан- [c.791]

Главными алкалоидами коры хинных деревьев (называемой хинной корой) являются хинин и цинхонин. Эти алкалоиды сопровождаются в коре цинхона приблизительно двадцатью алкалоидами, содержащимися в меньшей концентрации. Среди последних приведем хинидин и цинхонидин — стереоизомеры хинина и цинхонина. В растениях основания связаны со специфическими кислотами, например с хинной и хиновиновой кислотами (СзоН4в05). Хинин и цинхонин были выделены в чистом виде Пельтье и Каванту (1820 г.). [c.975]

Цинхонин и цинхонидин могут быть превращены в один и тот же цинхотоксин (см. выше), в котором асимметрия атомов С-8 и С-9 уничтожена. Следовательно, цинхонин и цинхонидин имеют тождественную конфигурацию при С-З и С-4. Аналогичным образом хинин и хинидин могут быть превращены в тот же хинотоксин, причем относительно конфигурации при С-З и С-4 приходит к тому же заключению. [c.983]

Обычно для расщепления рацемических кислот применяют следующие основания алкалоиды (бруцин, хинин, стрихин, цинхонидин), амины — производные природных соединений (дигидроабиетиламин) и некоторые синтетические амины (а-фенилэтиламин, эфедрин). [c.106]

Хинин вырабатывается хинным деревом, родиной которого является Перу, и находится в коре этого дерева. Каким образом хинное дерево вырабатывает хинин — неизвестно. В коре его содержатся еще три алкалоида, по строению очень похожие на хинин,— хинидин, цинхонин и цинхонидин, которые также активны против возбудителей малярии. Своей исключительной популярностью хинин обязан лишь случайности — он был выделен первым из этих четырех алкалоидов. Хинин и хинидин отличаются конфигурацией асимметрического атома углерода хинуклндиновой части. [c.117]

Так как загрязнение сернокислого хинина другими основа- ниями хины состоит по большей части из цинхонидина, то-при его отсутствии испытанием на другие основания можно пренебречь. Приводим еще два простых метода определения цинхонидина [c.489]

В поместительную склянку помещают 0,7 г сернокислого хинина,. 20 капель разбавленной соляной кислоты ж 1 мл воды, добавляют туда же 7 мл чистого бензола, свободного от тиофена, и нагревают на водяной бане при 60—70°. После прибавления 3 мл аммиака смесь хорошо взбалтывают, переливают в маленькую делительную воронку и после отстаивания спускают водную жидкость. Бензольный раствор оставляют стоять около получаса, пока не выкристаллизуется хинин, фильтруют через сухой фильтр и оставляют фильтрат опять кристаллизоваться. Если испытуемый сернокислый хинин содержит 1°/ цинхонидина, то через 3—4 часа наряду с еще кристаллизующимся хинином (ромбические кристаллы) можно увидеть и перистые группы тонких игл, которые лучше всего рассматривать через лупу. Если имеется больше 1 /о цинхонидина, то выделение игл происходит быстрее и обильнее (при 5°/о приблизительно через полчаса), если же менее 1 /о, то кристаллы выделяются только при медленном испарении раствора в течение нескольких дней. Чтобы избежать ошибки, необходима наблюдать кристаллы в жидкости, так как в верхней части склянки кристаллы могут образоваться от испарения бензола. [c.489]

Насыщенный водный раствор сернокислого цинхонидина не должен флуоресцировать при прибавлении нескольких капель разбавленной серной кислоты. 1 мл этого раствора после прибавления 5 мл хлорной или бромной воды и аммиака в избытке не должен давать зеленого окрашивания (хинин, хинидин). 1 г сернокислого цинхонидина должен давать прозрачный раствор в 7 мл смеси из 2 объемов хлороформа и 1 объема абсолютного спирта. К раствору 1 г сернокислого цинхонидина в 40 мл воды прибавляют при 60° 3 г виннокислого калия-натрия и смесь оставляют охлаждаться при частом взбалтывании. Через час фильтруют (при 15°) и к половине фильтрата прибавляют каплю аммиака (10%-го). Не должно быть никакого помутнения или только минимальное (хинидин сернокислый, цинхонин сернокислый). К другой части фильтрата прибавляют 0,5 г иодистого калия. Появление осадка указывает на присутствие сернокислого хинидина. Если к раствору 1 г сернокислого цинхонидина в 40 мл воды прибавить в избытке раствора виннокислого калия-натрия (6С%-го) и отфильтровать после [c.498]

Сернокислый цинхонидин определяют аналогично сернокислому хинину (см. стр. 490). 1 мл 0,2 н. едкого кали соответствует 0,07405 (]о-= 0,86953 — 2) г сернокислого цинхонидина-]-ЗНдО. [c.499]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология