Никотин структура

Никотин — бесцветное масло с запахом табака, кипит при 246 °С, растворяется в воде, 1а] в= = + 102" (НгО+НС1). Главный алкалоид табака. Его получают из отходов табачной промышленности. Впервые в чистом виде получен в 1828 г., структура выяснена в 1893 г., синтез проведен в 1904 г. [c.695]

Рассматриваются методы определения чистоты и способы идентификации органических соединений путем анализа и хроматографии-, затем некоторые методы, используемые при установлении структуры, иллюстрируются на примере алкалоида никотина. Наконец, будет затронута проблема номенклатуры органических соединений — вопроса, который в некоторых отношениях сух, как пустыня и превращается часто в бич для начинающего, несмотря на то что суть дела заключается в облегчении обмена идеями и информацией об органических соединениях и их реакциях. [c.13]

Какова структура ( )-никотина Напишите уравнения для всех приведенных реакций. [c.1035]

Алкалоиды — это основания растительного происхождения, которые с кислотами могут давать соли. Так, были открыты морфий, стрихнин, бруцин, хинин, кофеин, никотин, атропин и многие другие. Химикам удалось установить их состав. После создания А. М. Бутлеровым теории строения. органических соединений возникла проблема выявления под--линной структуры молекул алкалоидов и искусственного, синтетического получения их в химических лабораториях, а затем в заводских масштабах. Ведущая роль в выделении и синтезировании алкалоидов принадлежала русским, а позднее — советским ученым. [c.13]

Таким образом, проведенные работы показали, что в образовании даже таких близких пс строению алкалоидов, как никотин и анабазин, принимают участие разные органы растений. Это соответствует установившемуся в настоящее время мнению, что алкалоиды являются сложными органическими веществами с весьма разнообразной структурой они, вероятно, не могут иметь только один источник и путь синтеза. Роль их в растениях также, видимо, разнообразна. [c.179]

Окисление алкалоидов чаще всего производится азотной кислотой, особенно в тех случаях, когда подлежащий окислению заместитель содержит атом азота или кратную связь. Препаративное значение имеет только получение никотиновой кислоты окислением никотина однако описанная окислительная деструкция имеет большое значение как метод установления структуры, особенно в области химии алкалоидов. [c.440]

С т/е 147 имеет более высокую интенсивность, чем пик молекулярного иона. Он образуется в результате элиминирования а-водородного атома из остатка пирролидина и имеет структуру, аналогичную структуре иона р. Большую интенсивность имеет также ион а с т/е 70, являющийся низшим гомологом иона с. Ион а образуется в результате другого типа а-разрыва, который в случае никотина VIH приводит к иону с с т/е 84. Возможен и третий тип а-разрыва — разрыв кольца с образованием ион-радикала ф. Элиминирование этилена из ион-радикала ф ведет к возникновению ион-радикала х с т/е 120. Миграция атома водорода от атома азота в ион-радикале ф с последующим элиминированием этильного радикала приводит к иону с т/е 119. Для подтверждения указанных превращений необходимо изучение соединений, меченных дейтерием. [c.134]

Соединив фрагменты I и И, получаем систему, которая вероятнее всего должна соответствовать структуре никотина. [c.29]

Соединение такой структуры было синтезировано по крайней мере двумя не вызывающими сомнения способами, и поскольку оно оказалось идентичным природному никотину, предложенную выше структуру можно считать правильной. [c.29]

Новым звеном в этой структуре является никотин амид, представляющий собой наиболее важную часть, поскольку именно он является окисляющим участком. Можно представить эту молекулу как никотинамид, связанный с аденозиндифосфатом и рибозой (которые в приведенной ниже формуле обозначены через К), [c.33]

Тогда становится вероятной структура никотина как (М-метил-а-пирролидил)-р-пиридина, так как из четырех углеродных атомов цепи можно замкнуть посредством СНз либо пятичленный пирро- [c.672]

Номенклатура алкалоидов правилами ШРАС/ШВ не систематизирована. Некоторые очень простые по структуре алкалоиды в указателях СА [4е] называют систематически, например никотин помещается в указателях под названием (5)-3-(1-ме-тилпирролидинил-2) пиридина [ (5) -3- (l-methyl-2-pyrrolidi- [c.189]

К алкалоидам с простейшей структурой относится, например, кониин из болиголова, лобелии из лобелии или никотин из табака. Очень сложную структуру имеет алкалоид тубоку-рарин (одна из составных частей яда, которым южноамериканские индейцы отравляют наконечники своих стрел), содержащийся в тропическом растении Скопйойепйгоп tomentosutn, резерпин из произрастающей в Индии раувольфии змеиной Яаи- [c.228]

Пирролидиновое кольцо никотина (35) синтезируется почти так же, как аналогичный элемент структуры тропановых алкалоидов (см. разд. 30.1.2.1) заметное различие заключается только в способе включения орнитина. Так, при включении [2- С] орнитина в никотин метка равномерно распределяется между С-2 и С-5, тогда как в аналогичном эксперименте с тропановымн алкалоидами метка включается только в одно из эквивалентных положений (см. разд. 30.1.2.1). Отсюда следует, что утилизация орнитина (1) в случае никотина (и в отличие от тропановых алкалоидов) происходит через промежуточное соединение симметричного Строения, которым, очевидно, является диамин путресцин (11) [(схема 9). Действительно, [ 1,4- Сг] путресцин включается в никотин, причем метка переходит в С-2 и С-5 алкалоида [36]. [c.547]

Примером пирролизидиновых алкалоидов может служить се-неционин (44). Установлено, что основной элемент его структуры, ретронецин (43), образуется из орнитина (1) (а также из его предшественника аргинина [49]) (схема 12) в этом сходятся результаты, полученные различными группами исследователей. Однако в работах одной группы показано, что образование алкалоидов из орнитина идет через несимметричное промежуточное соединение [50], в работах другой — через симметричное, по меньшей мере для одного цикла [51] (ср. приведенное выше обсуждение биосинтеза никотина объяснение может быть аналогичным). Для выяснения и уточнения биосинтеза ретронецина, очевидно, необходимы дальнейшие исследования. [c.550]

Биосинтез пиридиновых алкалоидов никотина (35), анабазина (71) и анатабина (91) был рассмотрен выше (см. разд. 30.1.2.2 30.1.3.1 и 30.1.3.2). Известно, что пиридиновое кольцо в каждом из этих алкалоидов образуется из никотиновой кислоты. Точно так же формируется и тетрагидропиридиновое кольцо анатабина (91). Этим, как уже отмечалось, анатабин резко отличается от анабазина, сходный фрагмент структуры которого синтезируется из лизина. [c.568]

Структура медазепама имеет некоторые черты сходства с никотином. Отсюда и метаболизм этих двух веществ носит общий характер. В обоих случаях происходит окисление исходных соединений до 2-кетопроизводных. Промежуточными продуктами такого превращения является 2-оксиметаболиты [160 . Соединение L интересно еще и тем, что оно фактически первое промежуточное соединение обмена циклических аминов в организме, которое было выделено и идентифицировано. [c.188]

После рассмотрения масс-спектрометрического поведения производных пирролидина и пиперидина (рис. 5-3 и 5-4) целесообразно остановиться на фрагментации алкалоидов табака под действием электронного удара. Эти соединения содержат пиридиновое кольцо, замещенное в а-положении остатком пирролидина или пиперидина. Ионизация молекул алкалоидов табака может происходить в результате выбивания электрона из атома азота или я-связи пиридинового кольца, а также из атома азота пиперидинового (или пирролидииового) кольца. Поскольку потенциалы ионизации алкалоидов табака близки к потенциалам ионизации циклических аминов и имеют значительно более низкую величину, чем потенциал ионизации пиридина, можно сделать вывод, что положительный заряд предпочтительнее локализуется на атоме азота в остатке пиперидина (или пирролидина) [10]. Таким образом, структура молекулярных ионов алкалоидов табака может быть изображена так, как это сделано в разд. 5-2 для простейших циклических аминов. Место локализации положительного заряда определяет дальнейшую фрагментацию молекулярных ионов этих соединений. В литературе описаны масс-спектры трех алкалоидов табака никотина УП1 [10, И], норникотина IX [10] и анабазина X [10], фрагментацию этих соединений можно объяснить, исходя из изложенных выше общих закономерностей. [c.131]

В масс-спектре никотина VIII (рис. 5-6) [10, 11] имеется интенсивный молекулярный пик, а также интенсивный пик иона (М—l)" . Последний может иметь три различные структуры (р, р или р") в зависимости от того, какой из а-атомов водорода отщепляется при образовании данного иона. Наиболее вероятной авторам этой книги представляется структура J3, а не р" [10] или р. Однако для точного доказательства структуры того иона требуется изучение соединений, меченных дейтерием. [c.131]

Использование изотопов в изучении биогенеза. Установление структуры семейств природных веществ создало основу для нредиоложения о том, какие типы синтетических переходов совершаются посредством ферментативных систем в организмах. Исследование взаимосвязей, существующих между структурами различных соединений, подчас заставляет предполагать, что одно соединение является промежуточным в биогенетическом синтезе более сложного вещества. В этом разделе приводится пример экспериментального подхода к проблеме биогенеза. Ранее сделанное разумное предположение, что аминокислоты — предшественники алкалоидов в метаболизме растений, в последнее время было доказано путем использования молекул, содержащих изотопы углерода, азота, кислорода или водорода. Метод включает следующие операции 1) синтез определенной аминокислоты с помощью изотопов, занимающих известное нололгепие в молекуле 2) метаболизм меченой молекулы в растении 3) изоляция данного алкалоида 4) определение содержания изотопа в алкалоиде и деструкция молекулы с тем, чтобы показать положения меченого атома в молекуле. Принципы использования этого метода будут показаны на нримере их прилон ения к биогенезу никотина. [c.553]

Никотин — это одии из группы алкалоидов табака. Это вещество в выс-пгей степени ядовито и широко используется как контактный инсектицид. В малых дозах (например, в папиросном дыме) данное вещество является возбуждающим средством и ведет к повышению кровяного давления. Исходя из структуры этого алкалоида и структуры разнообразных аминокислот, можно предположить, что лизин и орнитин — это предшественники пиридиновой и соответственно нирролидиновой частей молекулы никотина. [c.553]

С использованием дихлорангидридов никотин- и пиколинди-карбоновых кислот в качестве ацилирующего агента получены пироны-2 структуры (1) и (2) [25]. [c.15]

Фермент, ответственный за эту реакцию, называется алпогольдегидрогена-аой. Дроникевая алкогольдегидрогеназа имеет молекулярный вес 151 ООО и содержит четыре независимых друг от друга каталитических центра в то же время из печени млекопитающих получен аналогичный фермент с приблизительно вдвое меньшим молекулярным весом и двумя каталитическими центрами. В молекулах этих ферментов присутствует также 2п, число атомов которого равно числу каталитических центров. Ферменты стереоспецифичны в отношении переноса водорода как в молекуле спирта, так и в никотин-амидиом кольце (см. стр. 230), но проявляют сравнительно малую специфичность в отношении структуры субстратов — спиртов и карбонильных соединений. [c.292]

В последние годы достигнуты значительные успехи в установлении корреляций относительных количортв образующихся фрагментов различных масс со структурой молекул. Так, информация о структуре молекул, подобных никотину (разд. 1-6В), может быть получена путем измерения масс фрагментов, образующихся в наибольшем количестве образование таких фрагментов соответствует расщеплению молекулы по наиболее слабым связям. Такой тип использования масс-спектрометрии будет рассмотрен в гл. 30. [c.78]

Большинство алкалоидов-оснований — белые кристаллические вещества, некоторые же алкалоиды жидкие (анабазин, никотин, кониин). Лишь некоторые алкалоиды окрашены бербе-рин в желтый цвет, сангвинарин в медно-красный и др. Такие алкалоиды, как хинин, стрихнин и др., очень горького вкуса. Многие алкалоиды имеют асимметрическое строение и вращают плоскость поляризации, а некоторые (атропин) оптически неактивны, так как являются рацемическими соединениями. Все алкалоиды являются основаниями благодаря наличию в их структуре азота первичного, вторичного, третичного или четвертичного (в свободном состоянии они щелочной реакции). [c.512]

Норникотйны. Эти соединения , соответствующие а- и [ -никотину по химической структуре близки к никотину, но в отличие от а- и [ -никотина у них метильная группа н пирролидиновом кольце замещена водородом. [c.83]

В соответствии с предложениями Полинга [71] могут быть получены [3, 72] силикагели, в структуре которых имеются отпечатки диссимметрических молекул, присутствовавших в системе в момент формирования структуры силикагеля. В одной из работ в этой области [73] изучалась селективная сорбция оптических изомеров никотина, хинина, хинидина, астрафлоксина, 1,2,3,3-тетраметилиндолининперхлората и ]М-метил-З-метоксиморфината на силикагелях с отпечатками антиподов этих же веществ. [c.58]

Физиологами давно установлен факт повышения чувствительности денервированной мышцы при воздействии химических веществ, в том числе гормонов [6]. Причина повышения чувствительности денервированных структур остается не выясненной. Данные в отношении чувствительности денервированных структур получены физиологами при исследовании медиаторов нервных импульсов (ацетилхолин, адреналин), никотина, калия—веществ, действие которых может быть обнаружено по мышечному сокращению или секреции железы. Биохимические показатели, свидетельствующие об изменении чувствительности денервированных мышц к гормонам, изучены мало. Хайнес и Ноултон [7] обнаружили повышенную чувствительность денервированной мышцы к тироксину дозы тироксина, недостаточные для снижения гликогена в нормальной мышце, вызывали снижение его после денервации. Возможно, что большое сходство между денервированной и гипертиреоидной мышцами по ряду показателей обмена (повышение интенсивности протеолиза, включение аминокислот, тканевое дыхание, уменьшение гликогена) обусловлено повышением чувствительности мышцы после денервации к тироксину. [c.200]

Тогда становится вероятной структура никотина как (М-метил-а-пир-ролидил)-р-пиридина, так как из четырех углеродных атомов цепи можно замкнуть посредством >Ы—СНз либо пятичленный пирролидино-вый цикл, либо низшие циклы, которые мало вероятны вследствие их неустойчивости. [c.638]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология