Этиленовые углеводороды, открытие

До начала 1950-х гг. из этиленовых углеводородов лишь изобутилен использовался для получения каучука в виде сополимера с изопреном (бутилкаучук). Попытки получать каучукоподобные полимеры из более доступных и дешевых этиленовых углеводородов нормального строения не увенчались успехом. Такая возможность возникла после открытия Циглером катализаторов, способных полимеризовать этилен при низких температуре и давлении с образованием высокомолекулярных полимеров. Каучукоподобные сополимеры из этилена и пропилена на катализаторах Циглера были впервые получены Натта [1]. [c.294]

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины). Общая формула С Н2 . Алкены — соединения, содержащие в открытой углерод-углеродной цепи одну двойную связь. [c.251]

Этот пример сыграл известную роль в истории исследования ароматических соединений и долгое время приводился в учебниках в качестве иллюстраций определения строения рефрактометрическим путем. После открытия особых свойств сопряженных двойных связей и явления экзальтации совпадение рефракции бензола с аддитивной величиной иногда пытались трактовать и как довод против формулы Кекуле. С современной точки зрения сопоставление молекулярной рефракции бензола и моно-этиленовых углеводородов вообще не дает оснований для заключений о строении бензола, поскольку ароматические соединения содержат особые типы связей, не встречающиеся у этиленовых углеводородов. [c.87]

Полимеризация этиленовых углеводородов при действии серной кислоты была в 1877 г. открыта и изучена А. М. Бутлеровым (1828—1886 гг.), а в дальнейшем исследовалась А. Е. Фаворским (1860—1945 гг.). В 1932—1937 гг. [c.83]

Сергей Васильевич исследовал каталитическую гидрогенизацию этиленовых углеводородов с открытой цепью, циклических производных этилена, двуэтиленовых производных с сопряженной системой двойных связей и ацетиленовых углеводородов. В качестве катализатора им была выбрана платина, но в некоторых случаях он проводил сравнительное изучение процесса гидрирования на палладии и никеле. [c.587]

Этиленовыми углеводородами, или олефинами, называются непредельные углеводороды с открытой углеродной цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Эти углеводороды отвечают общей формуле ряда С Нгп. [c.32]

Аналогичные превращения претерпевают в подобных же условиях этиленовые углеводороды с открытой группировкой углеродных атомов, например изобутилен, амилен и др. [c.580]

Другой важный результат работ Остромысленского состоял в установлении правила Углеводороды открытой цепи, содержащие в частице одну этиленовую связь, или циклические углеводороды предельного ряда отщепляют при высокой температуре преимущественно предельный углеводород при этом отщепляются все углероды кроме четырех. В результате образуется эритрен [164, стр. 1974]. Поскольку олефины образуются при пирогенетическом разложении нефти, то Остромысленский распространял правило образования дивинила и на парафиновые углеводороды. Однако правило Остромысленского имеет частный характер и справедливо лишь для определенных условий. [c.167]

Реакция ацетилирования этиленовых углеводородов была открыта в 1892 году Иваном Лаврентьевичем Кондаковым. Им было найдено, что при взаимодействии простых моноолефинов с хлористым ацетилом или уксусным ангидридом в присутствии безводного хлористого цинка происходит замещение атома водорода при двойной связи на ацетильную группу с образованием [c.257]

То обстоятельство, что реакция ацетилирования этиленовых углеводородов была не только открыта Кондаковым, но и тщательно изучена на примере ряда простейших олефинов, и им же были высказаны первые соображения о механизме ее протекания, дает полное основание называть ее реакцией Кондакова. [c.257]

Углеводород не обесцвечивал подкисленного раствора перманганата калия, лишь медленно обесцвечивал раствор брома в хлороформе и легко полимеризовался под действием серной кислоты и хлористого алюминия. Таким образом, из приведенных химических свойств лишь отношение к перманганату калия отличало полученный углеводород от этиленового углеводорода. В поисках реакции, которая протекала бы различно для циклопропановых и этиленовых углеводородов и могла бы служить еще одним доказательством циклического строения нашего углеводорода, мы испытали действие на него соли окиси ртути — реагента, легко присоединяющегося к алкенам [28] и алкадиенам [29] по месту двойной связи. Это исследование привело нас к открытию новой реакции — размыкания трехчленного цикла под действием солей окиси ртути [27]. [c.105]

Изомеризация а-этиленовых углеводородов с открытой и нормальной цепью углеродных атомов в этиленовые углеводороды с иным положением двойной связи, не столь резко отличающиеся от исходных углеводородов по запасам энергии) также изучалась одним из нас [17]. Было установлено, что я-этиленовые углеводороды нормального строе-н и я, при однократном проведении над активированным контактом (при 250°), претерпевают почти полную изомеризацию — на 93—96% (протекающую без изменения их углеродного скелета), превращаясь в каждом случае в смесь изомерных углеводородов с более глубоким и различным положением двойной связи, в виде их цис- и трансформ [17] [c.127]

ОТКРЫТИЕ ЭТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.30]

Образовавшиеся этиленовые углеводороды полимеризуются либо в открытые цепи, либо образуют циклические полиметиленовые углеводороды, которые более стойки к температуре, чем парафиновые. [c.76]

Вскоре после того, как были опубликованы каталитические реакции оргапических галоидных соединений в присутствии хлористого алюминия, было открыто, что галоидные алкилы можно заменить этиленовыми углеводородами в качестве алкилирующих реагентов для получения гомологов бензола. Область этой реакции была расширена процессами присоединения кислот олеинового ряда, эфиров и кетонов к ароматическим углеводородам, а также интрамолекулярным замыканием цикла в арилалкильных соединениях с двойной связью. Сравнительно недавним достижением являются реакции присоединения ароматических углеводородов к производным окиси этилена и алкилирования ароматических углеводородов парафинами и циклопарафинами. [c.10]

СМЯГЧИТЬ условия процесса. Им было установлено, что флоридин вызывает полимеризацию несимметричных дву- и тризамещен-ных этиленовых углеводородов с заметными скоростями уже при комнатной температуре [42]. Изобутилен легко полимеризовался при температурах ниже 0° до димера и высокомолекулярных полимеров [43, 44, 45]. Другие этиленовые углеводороды дают в этих условиях главным образом димеры [46]. Этот цикл интереснейших работ Лебедева, прерванный его безвременной смертью, уже подходил к своему логическому завершению — открытию полиизобутиленовых синтетических каучуков. [c.32]

Прекрасным примером каталитической реакции получения ароматических углеводородов является классический метод каталитической дегидрогенизации шестичленных нафтеновых углеводородов над платиновой или палладиевой чернью, разработанный Зелинским. При термическом крекинге циклогексана бензола практически не образуется, т. е. реакция дегидрогенизации в этих условиях не наблюдается. Продукты крекинга состоят в основном из открытых парафиновых и этиленовых углеводородов, образовавшихся в результате разрыва шестичленного ядра. В присутствии же платиновой или палладиевой уерни при температуре около 300° С наблюдается гладкая дегидрогенизация циклогексана (и других шестичленных нафтеновых углеводородов) без побочных реакций распада углеводородного ядра. Специфичность действия катализатора выражается также в-том, что-пятичленные нафтеновые углеводороды, парафины, а также двузамещенные (при одном углеродном атоме) циклогексаны, например-1,1-диметилциклогексан, вовсе не подвергаются дегидрогенизации в указанных условиях [Зелинский (66)]. Теоретическое обоснование-дегидрогенизационного катализа Зелинского разработано Баландиным (2) в его мультиплетной теории . [c.239]

Состав этиленовых углеводородов может быть выражен формулой С Н2 , которая отвечает также и составу другой группы углеводородов — полиметилено в, или нафтенов. Хотя между олефинами и нафтенами существуют некоторые родственные отношения, однако во многом эти соединения обнаруживают существенные различия. Олефины обладают сильно выраженной ненасыщенностью и в большей степени склонны к реакциям присоединения, чем полиме-тилены. По свое.му строению они отличаются от полиметиленов, принадлежащих к карбоциклическим соединениям, наличием открытой цепи. [c.42]

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алкены, олефины) — ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью в молекуле, общей формулы nHj , с открытой цепью. Э. у. — реакционноспособные соединения, широко применяемые [c.294]

Таким образом, эта реакция, открытая впервые В. И, Егоровой , может служить методам синтеза этиленовых углеводородов (дналкилэтяленов) с нечетным числом атомов углерода. [c.277]

Циклогексан СеН12 применяется в синтезе капрона Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) Общая формула С Н2 Алкены — соединения, содержащие в открытой углерод углеродной цепи одну двойную связь Номенклатура, изомерия Названия алкенов по правилам ИЮПАК получают от названий алканов с нераз ветвленной цепью путем замены суффикса -ан на -ен При наличии разветвлений углерод углеродной цепи в алкене выбирают самую длинную цепь, которая включает двойную связь, и нумеруют ее с того конца, ближе к которому находится двойная связь, например [c.251]

За последние два десятилетия представление о сопряжении связей приобрело еще большую общность. Беккер и Натан [4—6] в 1936 г. предположили существование своеобразного типа сопряжения простой и кратнохх связи (сверхсопряжение или геперконъюгация). К этому типу принадлежит один из первых примеров взаимного влияния атомов, открытый В. В. Мар-ковниковым и выраженный в правиле присоединения галоидо-водорода к этиленовому углеводороду (правило Марковникова). Широкое обобщение понятия о сопряжении связей было положено А. Н. Несмеяновым [7] в основу объяснения двойственной реакционной способности многих органических соединений. А. Н. Несмеянов предложил классификацию систем со-прял ения. Сопряжение между связями, в которых участвуют я-электроны или я-электронные ароматические системы, обозначается как я,я-сонряжение. Сопряжение между кратной связью и простой (т. е. образованной только а-электронами) названо я,о-сопряжением. Это понятие эквивалентно понятию [c.109]

При гидрогенизации смесей двузамещенных этиленовых углеводородов с открытой цепью и циклических наблюдается гидрирование компонентов с одинаковой скоростью. В случае же гидриро- [c.588]

Реакция окисления этиленовых углеводородов водным раствором КМПО4, сопровождающаяся обесцвечиванием раствора марганцовокислого калия, была разработана в 1886 г. профессором Казанского университета Е. Е. Вагнером. Реакция эта, часто используемая для открытия кратных связей в органических веществах, известна в литературе под названием реакции Вагнера . [c.308]

Правда, ближайшие исследования состава углеводородной смеси, получаемой в условиях опытов Клоэца, показали, что предельные углеводороды содерягатся здесь лишь в газообразной части (вместе с водородом) жидкие же продукты реакции состоят лишь из этиленовых углеводородов с ничтожной примесью в высших фракциях, вероятно, нафтенов. Так как, однако, этиленовые углеводороды под влиянием темпера-т фы и давления, а также подходящих катализаторов (флоридин) способны полимеризоваться с образованием не только соединений с открытой группировкой атомов, но также и циклических систем, причем в присутствии водорода одновременно здесь легко могут происходить также явления гидрогенизации, то не подлежит сомнению, что образование всех основных типов углеводородов нефти легко объяснимо с точки зрения минеральной теории происхождения нефти. [c.296]

Дальнейшие превращения образующихся таким образом полимеров могут происходить в нескольких направлениях. Путем гидрогенизации за счет водорода, всегда содержащегося в крекинг-продуктах этиленовых углеводородов, непредельные полимеры могут легко превратиться в соответствующие им углеводороды предельного характера с открытой группировкой углеродных атомов. С другой стороны, те же полимеры или изомерные им этиленовые углеводороды в результате частичного крекинга с отщеплением конечных групп (в виде метана и т. п.) могут превратиться в дву этиленовые углеводороды последние же путем циклизации с последующей гидрогенизацией и дегидрогенизацией должны дать сначала нафтилены, а затем нафтены и ароматику по схемам, рассмотренным выше. Таким образом, становится понятным нахождение в продуктах крекинга этиленовых углеводородов всех трех основных типов углеводородов предельного характера парафинов, нафтенов и ароматики. Большее или меньшее преобладание одного из этих типов пад другими зависит от условий процесса. Так, например, в процессе крекинга этиленовых углеводородов при атмосферном давлении нафтены образуются в ничтожном количестве, тогда как под давлением они составляют, нови-димому, главный продукт крекинга. [c.452]

Полимеризация этиленовых углеводородов при действии серной кислоты была открыта в 1877 г. и изучена А. М. Бутлеровым, а в дальнейшем исследовалась А. Е. Фаворским. В 1932—1937 гг. С. С. Наметкиным установлено, что одновременно с описанной бутлеровской полимеризацией идет и иная гидродегидрополи-меризаиия , ведущая к превращению олефина в смесь полимерных предельных и непредельных углеводородов. [c.73]

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алкены, олефины) — гомологпческпй ряд ненасыщенных углеводородов общей формулы С И.. с открытой цепью и одной двойной межуглеродиой связью. Атомы углерода, участвующие в образовании двойной связи, находятся в состоянпи. sp -гпбрпдизацпи. [c.521]

Наиболее характерной реакцией окисления для этиленовых углеводородов может считаться реакция со слабым раствором КМПО4. При этом наблюдается быстрое изменение окраски от малиново-фиолетовой к буроватой (от выделяющейся двуокиси марганца). Реакция настолько чувствительна, что часто служит для открытия наличия двойной связи [c.64]