Этилен присоединение хлористого водорода

Присоединение НС1 и хлорноватистой кислоты к алкенам. Получение хлористого этила из этилена. Присоединение хлористого водорода к этилену [c.278]

Хлористый этил получают путем хлорирования этана в присутствии этилена. Возможно также получение хлористого этила посредством прямого присоединения хлористого водорода к этилену или же путем взаимодействия этилового эфира или этилового спирта с хлористым водородом. Другим методом получения хлористого этила является реакция этилсульфата с хлористым натрием [293, 294]. [c.583]

Присоединение хлористого водорода к этилену [c.471]

Присоединение хлористого водорода к другим олефинам происходит легче, чем к этилену. В случае несимметричных олефинов действует правило Марковникова, согласно которому хлор присоединяется к наименее гидрированному атому углерода. Так, например, в результате присоединения хлористого водорода к пропилену получается 2-хлорпропан [c.184]

Винилхлорид (хлорэтилен) производится в промышленности присоединением хлористого водорода к ацетилену или присоединением хлора к этилену через стадию 1,2-дихлорэтана. Используется главным образом для получения поливинилхлорида (ПВХ, см. раздел 3.9, важнейшие синтетические полимеры). Следует иметь в виду, что он обладает крайне высокой канцерогенной активностью. [c.299]

Аналогично 1-хлор-2-метилбутан разлагается, образуя изопропил-этилен (т. кип. 20°). В результате повторного присоединения хлористого водорода изопропилэтилен превращается главным образом в 3-хлор-2-мети1лбутан (в этом проявляется тендендия к образованию метильных групп). [c.179]

Этилхлорид (хлорэтан) получают хлорированием этана при 400 °С или же присоединением хлористого водорода к этилену в присутствии хлорида алюминия. Служит местно-анестезирующим средством, в больших масштабах используется при синтезе антидетонационной присадки— тетраэтилсвинца (см. раздел 2.2.19.10). [c.299]

Присоединение иодистого водорода к этилену, температура 100° для присоединения хлористого, водорода нужна более высокая температура Без катализатора пористые вещества 331 [c.391]

Катализаторами реакции присоединения хлористого водорода к этилену при 120-200°С служат треххлористый висмут или треххлористая сурьма. Эти же катализаторы применяются в реакции присоединения хлористого водорода к пропилену при комнатной температуре /35/. [c.343]

Каталитическое хлорирование и присоединение хлористого водорода к этилену Таблица 43б [c.374]

Поступающий в продажу хлористый этил получают, как правило, одним из следующих трех методов I) присоединением хлористого водорода к этилену, 2) хлорированием этана и 3) взаимодействием этилового спирта и хлористого водорода. Первый из этих методов применяется наиболее широко. Получаемый в промышленности продукт содержит по меньшей мере 99% хлористого этила. [c.385]

ИОДИСТОГО водорода состоит в том, что иод является катализатором ионного присоединения, протекающего обычно быстро. Было обнаружено очень мало свободнорадикальных реакций присоединения хлористого водорода к олефинам. По имеющимся данным, реакция присоединения к этилену протекает в паровой фазе под влиянием ультрафиолетового облучения или под влиянием радикалов, образующихся из перекиси тре/л-бутила [46]. В этих условиях наблюдалось лишь очень медленное присоединение к пропилену, а изобутилен оказался ингибитором для присоединения к этилену. Имеются указания на реакции присоединения в жидкой фазе к трет-бутилэтилену [47], хлористому аллилу [48] и пропилену [48], но во всех случаях цепи были короткими, и большая часть полученных продуктов реакции это те, которые получились в результате конкурирующих ионных реакций присоединения. Обычно получаются также продукты теломеризации с небольшим молекулярным весом, и кроме того, был получен целый ряд хлористых н-алкилов с четным числом углеродных атомов путем нагревания этилена под высоким давлением (100—1000 ат) с водным раствором соляной кислоты при 100° в присутствии перекиси бензоила [49]. Вообще говоря, свободнорадикальная цепная реакция присоединения хлористого водорода к олефинам не является полезным препаративным методом. [c.179]

До недавнего времени считали, что из всех галогеноводородов только лишь бромистый водород может присоединяться по разным механизмам—ионному или радикальному. Начиная с 1948 г. появились первые указания на то, что присоединение хлористого водорода может протекать также по радикальному механизму. Было доказано фотохимически инициированное течение процесса присоединения хлористого водорода к этилену [54] в присутствии перекиси бензоила хлористый водород присоединяется к трет-бутилэтилену и к хлористому аллилу с образованием смесей, в которых частично имеются вещества, получившиеся в результате присоединения не в соответствии с правилом Марковникова [55, 56]. Это указывает на наличие в этих случаях двух конкурирующих реакций—ионной и радикальной. Фтористый и иодистый водород всегда присоединяются только по ионному механизму, что объясняется необходимостью затраты большого количества энергии на гомолитический разрыв связи Н—F в первом.случае и малой активностью атомарного иода—во втором. [c.764]

Заслуяшвают внимания также методы парофазного гидрохлорирования этилена и других непредельных углеводородов. Исследования различных катализаторов в реакции присоединения хлористого водорода к этилену в паровой фазе показали, что при температурах около 180—200° для этого процесса оказываются активными катализаторы, имеющие высокоразвитую поверхность, например алюмосиликаты (природный алюмосиликат—асканит), а также хлористоводородные соли железа, висмута и других металлов. Нанример, при использовании в качестве катализатора хлористого висмута, нанесенного на немзу, выход хлористого этила достигает 80—82% [120]. Аппаратурное оформление парофазного процесса получения хлористого этила и других хлоридов проще жидкофазного, так как не связано с необходимостью дозировки хлористого алюминия и возникающими при этом эксплуатационными осложнениями. [c.115]

Присоединение хлористого водорода к этилену с образованием хлористого этила Диатомит 1308 [c.374]

Присоединение хлористого водорода к этилену температура 250° выход 62% при 210° не наблюдается конверсии при 300° происходит диссоциация хлористого этила Хлористый барий 237 [c.375]

Рис. 26. Принципиальная схема промышленного производства хлористого этила присоединением хлористого водорода к этилену

Проводя такого рода исследования, Ипатьев и сотрудники отметили важную роль реакций, отличных от реакций чистой полимеризации, и процессам, где преобладают побочные реакции, дали название смешанной полимеризации. Наиболее значительное открытие было сделано Ипатьевым и Гроссе [86] в 1936 г. Проводя работы по полимеризации этилена над хлористым алюминием, они нашли, что чистый хлористый алюминий не полимеризует этилен и для протекания реакции необходимо добавление хлористого водорода или воды. Они считали, что под действием катализатора Фриделя-Крафтса происходит присоединение хлористого водорода к олефину с образованием хлористого алкила. В даль- [c.333]

До недавнего времени считали, что из всех галогенводородов только лишь бромистый водород может присоединяться по разным механизмам—ионному или радикальному. Начиная с 1948 г. появились первые указания на то, что присоединение хлористого водорода может протекать также по радикальному механизму. Было доказано фотохимически инициированное течение процесса присоединения хлористого водорода к этилену [77] в присутствий перекиси бензоила хлористый водород присоединяется к трет- [c.888]

A-I1. I. Напишите уравнение реакции присоединения хлористого водорода к этилену и назовите продукт реакции. [c.10]

Гидрохлорирование и дегндрохлорирование. Ненасыщенные соединения способны присоединять хлористый водород. Присоединение хлористого водорода к ацетилену и этилену используется в промышленности для получения хлористого винила и хлористого этила соответственно. [c.364]

Подобного рода реакция имеет место и при попытке провести конденсацию этилхлорида с ч с-Дихлорэтиленом. Выделен только продукт взаимодействия дихлорэтилена с 1,1,2-трихлорэтаном, образующимся путем присоединения хлористого водорода к дихлор-этилену [45] [c.81]

В качестве катализаторов используются медные соли на носителях. Синтез осуществляется при 250 °С и выше. Для получения дихлорэтана из этилена, хлористого водорода и кислорода в промышленных условиях необходимы большие капитальные вложения, чем для синтеза дихлорэтана из этилена и хлора. Несмотря на то что при оксихлорировании этилена выход дихлорэтана в расчете на оба исходных продукта превышает 90—95%, он все же несколько ниже, чем при присоединении элементарного хлора к этилену. Способ оксихлорирования целесообразно использовать в районах, располагающих дешевым этиленом и хлористым водородом, выделяющимся в качестве побочного продукта в различных процессах, или в районах, где удаление хлористого водорода со сточными водами невозможно. [c.23]

В последние годы, в связи с развитием промышленности органического синтеза и возросшей потребностью в хлорпроизводных углеводородов, реакция присоединения хлористого водорода к олефиновым углеводородам получила практическое значение. Особенно большое распространение имеет присоединение хлористого водорода к этилену с получением хлористого этила, применяемого, как мы уже указывали, для производства антидетонационной добавки к моторному топливу — тетраэтилсвинца (ТЭС). Реакция присоединения хлористого водорода к этилену — гидрохлорирование этилена — отвечает следующему уравнению [c.114]

Условиям проведения этой реакции были посвящены работы советских химиков Д. М. Рудковско-го и А. А. Трифель и др. [119]. Реакция присоединения хлористого водорода к этилену осуществляется при пониженных температурах. [c.114]

Присоединение хлористого водорода к этилену, имеющее большое значение в производстве хлористого этила, протекает с выделением 13,4 ккал г-мол [c.424]

В промышленности гидрохлорирование этилена осуществляют следующим образом. В реактор, содержащий суспензию хлористого алюминия в хлористом этиле или в смеси хлористого этила и дихлорэтана, вводят приблизительно эквимолярные количества совершенно сухих этилена и хлористого водорода. Экзотермическую реакцию присоединения хлористого водорода к этилену проводят при 35—40° и 8 ат. После окончания процесса присоединения хлористый этил отгоняют и очищают фракционированной разгонкой. Остаток состоит из полимерных продуктов. Катализатор непрерывно выводят из реактора, заменяя свежим [187]. [c.425]

По аналогичному механизму протекает реакция присоединения в присутствии некоторых хлоридов металлов. Например, хлористый алюминий образует с этиленом и хлористым водородом промежуточный комплекс (см. стр. 96), который при повышенной температуре разлагается с образованием хлористого этила и хлористого алюминия [382]. [c.78]

Хлористый этил потребляется в очень больших количествах для производства тетраэтилсвинца и как этилирующее средство, например для получения этилцеллюлозы, пленкообразующего веп ества. В 1946 г. в США было произведено около 130 000 т хлористого этила. Почти все это количество было израсходовано для получения тетраэтилсвинца, ежегодная потребность в котором превышала 100 ООО т. Интересно отметить, что одна из американских фирм, которая на своем заводе в Батон Руж (Луизиана) производит хлористый этил всеми тремя методами, считает наиболее выгодным проводить реакцию присоединения хлористого водорода к этилену [341. [c.170]

О каталитическом присоединении хлористого водорода к этилену в газовой фазе. [c.130]

Хлористый винил — бесцветный газ с резки.м запахом. При температуре —15° С и атмосферном давлении он переходит в жидкость. Исходным 1сырьем для получения хлористого винила являются этилен и хлор или ацетилен и хлористый водород. Этилен получают при крекинге нефти. Ацетилен получают из карбида кальция, для производства которого нужно большое количество электроэнергии. В промышленности хлористый винил получают п.утем присоединения хлористого водорода к ацетилену или отщеплением хлористого водорода от дихлорэтана. [c.276]

Присоединение хлористого водорода к этилену, имеющее большое значение в произнодстве хлористого этпла, иротекает с выделением 13,4 ккал/г-мол [c.424]

Этиленхлоргидрин получается взаимодействием хлора с этиленом и водой или этилена с хлорноватистой кислотой. Он может бьггь получен также при присоединении хлористого водорода к окиси этилена. Так как свойства и способы получения Зти-ленхлоргидрина освещены в ряде доступных источников, более подробные сведения об этом-веществе мы не приводим. [c.86]

Легче всего присоединяется к олефинам йодистый водород наиболее медленно реагирует хлористый водород. Присоединение фтористого водорода согласно Гроссу и Линну [164] протекает очень легко. В тех случаях, когда галоидоводород присоединяется медленно, рекомендуют пользоваться трехфтористым бором как катализатором [165]. Бромистый водород присоеди-тгяется к олофиналг значительно легче, чем хлористый водород. Этилен иод давлением и нри 150" реагирует с водным раствором бромистого водорода гораздо быстрее, чем с соляной кислотой [166]. В присутствии трехбромистого висмута этилен очень быстро реагирует с бромистым водородом при 20 и атмосферным давлепием [167]. При комнатной температуре нроиилен едва вступает в реакцию с раствором бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте. Если в качестве растворителя взять гексан, присоединение протекает чрезвычайно быстро. Лучше всего присоединение галоидоводородов к олефинам проводить в жидкой фазе. Газообразные олефин и хлористый водород реагируют очень медленно, однако присоединение резко ускоряется в присутствии безводного хлористого алюминия [168]. Промышленный способ производства хлористого этила состоит в присоединении хлористого водорода к этилену в присутствии хлористого алюминия как катализатора [169]. Будучи первым представителем гомологического ряда, этилен реагирует наиболее медленно. Однако в присутствии хлористого алюминия и I) растворе хлористого этила присоединение происходит быстро даже при —80°. При более высоких температурах вследствие процессов полимеризации получаются худшие выходы [170]. [c.496]

Хлорэтан, хлористый этил, С2Н5С1 (т. пл. —142°, т. кип. -г12,2°) получается из этилового спирта и хлористого водорода в присутствии хлористого цинка или присоединением хлористого водорода к этилену в присутствии катализаторов хлорного железа или хлористого алюминия (промышленный способ). Хлорэтан употребляется главным образом для производства тетраэтилсвинца. Его также используют в качестве этилирующего средства и как снотворное в медицине. [c.421]

Хлоргидрины отличаются большой реакционной способностью и служат исходными продуктами для нроизводства ряда алифатических соединений. Важное промышленное значение дихлорэтана и окиси этилена объясняется легкой доступностью этих соединений, получаемых нормальным хлорированием этилена. В основе производства хлорвинила, этилендиамина, этилен-гликоля, диэтиленгликоля, этаноламинов, эфиров полиэтиленгликолей, тиокола и многих других веществ, имеющих большое значение в промышленности тяжелого органического синтеза, лежит именно эта реакция. К нормальному хлорированию принадлежит также гидрохлорирование, при котором в результате присоединения хлористого водорода к олефинам получаются хлористые алкилы. Важным примером гидрохлорирования является производство хлористого этила из хлористого водорода и этилена. [c.349]