Нитрилы кислот фенолами

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

С концентрированной азотной кислотой и нитрующими смесями фенол реагирует чрезмерно активно. Поэтому для получения 2,4,6-тринитрофенола фенол вначале сульфируют с таким расчетом, чтобы образовалась преимущественно 4-гидрокси-1,3-бензол-дисульфокислота. Сульфомассу несколько разбавляют водой и ведут нитрование, при котором нитрогруппа не только вступает в свободное орго-положение, но и вытесняет сульфогруппы (схему реакции см, 4.3). [c.94]

Под действием концентрированной азотной кислоты или нитрующей смеси фенол интенсивно окисляется, что приводит к глубокой деструкции его молекулы [c.134]

Нитрование. Под действием 20%-ной азотной кислоты фенол легко превращается в смесь орто- и паранитрофенолов. Если нитровать фенол концентрированной азотной кислотой, то образуется 2,4,6-тринитрофенол — сильная кислота (пикриновая). [c.357]

При комплексной переработке сырья в составе завода может быть не одно, а ряд производств различных видов синтетического каучука, а также смежные производства нефтехимического синтеза синтетического спирта (этилового, изопропилового, бутилового и др.) пластмасс (полистирола, полиэтилена) нитрила акриловой кислоты фенола и ацетона ацетальдегида и уксусной кислоты латексов и др. [c.162]

Углерода двуокись — ацетон, бутанон-2, втор-бутиловый или изо-пропиловый спирты, метиловый спирт, уксусная кислота, фенол или нитрил янтарной кислоты, фурфурол [c.136]

В присутствии легко нитрующихся веществ (фенол, диметиланилин) наблюдается побочное образование продуктов нитрования этих веществ и 2,4-динитро-М-метиланилина — продукта денитрации исходного соединения. Однако в этом случае ни образующийся нитрующий агент,, ни добавляемая азотная кислота не способны пронитровать 2,4-ди-нитро-М-метиланилин до 2,4,6-тринитро-Ы-метиланилина (продукта перегруппировки) в условиях, в которых перегруппировка протекает легко. [c.600]

Замещение остатком азотной кислоты. Фенолы очень легко нитруются. Так, при действии даже очень разбавленной азотной кислоты получается смесь о- и п-нитрофенола [c.310]

Этилбензол Нитрил акриловой кислоты Фенол [c.237]

Путем разгонки лигроиновой и керосиновой фракций нефти получают также фракцию толуола в дальнейшем такая фракция после обработки азотной или серной кислотами служит для получения нитро-толуолов, фенолов и т. п. [c.50]

Гомологи бензола нитруются легче бензола. При нитровании нафталина образуется а-нитронафталин. Вторая нитрогруппа вводится в а-положенне другого ядра, что приводит к 1,8- и 1.5-динитронафталинам. Взаимодействие фенола с нитрующей смесью происходит настолько бурно, что нитров ание фенола нитрующей смесью не проводят. Фенол нитруют разбавленной азотной кислотой и при этом получают смесь о-и п-нитрофенола. Нитрующей смесью нитруют сульфокислоты фенола. При этом происходит замещение сульфо-групп нитрогруппами. [c.171]

Значения рКа нитросоединений, определенные Брандом и сотрудниками [36] (приведенные к шкале Но Пола и Лонга в табл. 18), плохо коррелируются с параметрами сг Гаммета. Такую корреляцию можно было бы ожидать, если бы сопряженные нитросоединениям кислоты вели себя в зависимости от заместителей так же, как изоэлектронные им карбоновые кислоты. Авторы пытались объяснить это расхождение с гюмощью сольватацион-но-энтропийных факторов. Однако если применить параметры Брауна 0+ (которыми указанные выше исследователи не располагали), то получается более приемлемая корреляция [5]. Кроме того, следует отметить, что если р/Са я-нитрофенола [141] поместить на график а+, то оказывается, что это значение хорошо согласуется со всей серией. Однако когда это значение р/Са поместили на график р/Са — с для сопряженных кислот фенолов [11], то оказалось, что оно далеко отстоит от корреляционной прямой. Из этого можно сделать вывод, что п-нитрофенол протонируется по нитро-, а не по оксигруппе. Имеется ряд других данных, свидетельствующих о низкой основности нитробензола. Галогенводородные кислоты очень слабо проводят ток в этом растворителе [195], и теплота образования аддукта его с трехфтористым бором [48] очень низка по сравнению с другими органическими основаниями [329]. [c.239]

С концентрированной азотной кислотой й нитрующими смесями фенол реагирует чрезмерно активно. Поэтому для получения [c.94]

На базе значительных ресурсов этилена и пропилена могут быть организованы различные крупнотоннажные нефтехимические производства. Например, из этилена — производство полиэтилена, окиси этилена из этилбензола— стирола, полистирола и др. из пропилена— полипропилена, глицерина, нитрила акриловой кислоты, фенола и ацетона, изопропилового спирта, бутилового спирта и других химических продуктов. [c.258]

Нитрование фенола в водном растворе—сложная автокаталитическая реакция. Скорость ее возрастает с повышением концентрации кислоты и уменьшается с ростом концентрации фенола. Азотистая кислота является сильным положительным катализатором этой реакции. В отсутствие азотистой кислоты фенол практически не нитруется азотной кислотой . [c.128]

При действии азотной кислоты фенол-ге-сульфокислота [200] и ее метиловый эфир [201] превращаются в 2,6-нитросоединения. Ввести одну нитрогруппу в фенолсульфокислоту [202] можнО добавлением азотнокислого калия к раствору ее в серной кислоте. Из анизол-п-сульфохлорида получено нитрованием азотной кислотой при —5° 2-нитросоединение [203]. Фенол-о-сульфокислота нитруется в пара-положение к гидроксилу [204], а из 2,4-диеульфо-кислоты можно получить 2,6-динитросоединение [205]. Из фенолсульфокислоты получено трипитросоединение [206]. Нитрование [c.227]

Большое значение имеет получение из фенола пикриновой кислоты — 2,4,6-тринитрофенола. Поскольку для введения трех нитрогрупп в молекулу фенола требуется повышение концентрации азотной кислоты, а концентрированная азотная кислота легко окисляет фенол, то пикриновую кислоту получают через стадию образования фенолдисульфо-кислоты фенол сульфируют серной кислотой до 2,4-фенолди-сульфокислоты, на которую действуют затем нитрующей смесью при нагревании при этом обе сульфогруппы замещаются на нитрогруппы и в ядро вступает третья нитрогруппа [c.38]

Опубликована исчерпывающая работа [22], посвященная это- лу методу синтеза. В этой реакции принимают участие следующие четыре компонента ароматическое соединение, например фенол, эфнр фенола, производное пиррола или фурана нитрил кислота, например соляная или серная катализатор, например хлорид или бромид цинка, хлорид алюминия или железа (III) однако в некото-лрых случаях катализатора не требуется. [c.125]

При действии ацетилнитрата СНз— OONOa на бензол, толуоЛ, хлористый бензил, бензойную кислоту, фенол, анизол, ацетанилид, т-ннтроацетднилид, нафталин, хинолин легко и с теоретическим или почти теоретическим выходом получаются соответственные мононитропроизводные Нитробензол и хиион не реагируют с ацетилнитратом даже при нагревании. Замещенные производные бензола при нитров ании по этому способу, так же как и при применении бензоилнитрата, образуют преимущественно [c.291]

Н а ф т о л ы образуются при обработке нафталипосульфо-кислот щелочами. Они являются гидроксильными производными нафталина, их формула СюН,ОН. Соединения эти имеют все свойства фенолов бромируются, сульфируются и нитруются. Подобно фенолам, они реагируют с едкими щелочами. Применяются главным образом при синтезе красителей. [c.303]

Как показывает опыт, в среде органических растворителей можно определять первичные, вторичные и третичные алифатические и ароматические амины, а также их смеси, основания Шиффа, первичные амины ряда сульфамидов, органические основания, содержащие гетероциклический азот пурин, пиридин, тиазол, гид-разоны, гидразиды, оксазолины, триазолы, ниразолоны, хиноли-ны, бензимндазолы и их производные, а также алкалоиды и их смеси, ряд органических кислот, которые в среде протогенных растворителей проявляют основные свойства, например, пиридинкарбоновые и аминокислоты нитро-, галоген- и аминопроизводные карбоновых кислот, фенолы и их производные, енолы, имиды, тиолы, амиды, меркаптаны, соли алифатических аминов и нитросоединения.Нанример, динитробензол титруется как двухосновная, а пикриновая кислота как трехосновная кислоты в среде этилендиамина. В среде неводных растворителей титруют также спирты и углеводороды, смеси карбоновых кислот с фенолами и минеральными кислотами и т. д. [7]. [c.296]

Каталитические константы в 92,5%-ном ацетоне коррелируют с величинами р/С, измеренными в воде и в -бутаноле, который имеет диэлектрическую проницаемость, близкую к проницаемости в 92,5%-ном ацетоне (в к-бутаноле была измерена сила 22 кислотных катализаторов [101]). 52 кислоты (табл. 3) включают карбоновые кислоты, фенолы и NH-кислоты, лучшая корреляция получается при отдельном рассмотрении алифатических карбоновых кислот, ароматических карбоновых кислот и фенолов. Значительные отклонения (до 10 ) в сторону больших значений к наблюдаются при использовании в качестве катализаторов оксимов, а в сторону меньших значений к — для нитро-парафинов и енолов р-дикетонов эти соединения не включены в табл. 3 . Обычно отклонения от линейности объясняют влиянием структуры [13], однако часто это простое объяснение не является надежным. [c.252]

В разнообразных нитрующих смесях используется азотная кислота или одно из ее производных. Одна разбавленная азотная кислота обычно применяется только в тех случаях, когда сосдихкише нитруется очень быстро и необходимо избежать образования иолииитросоединений. При нитровании фенола разбавленной азотной кислотой получается моно-нитрофенол, при пспользовании же более концентрированных кислот часто получается тринитропроизводное, т. е. пикриновая кислота. Разбавленная азотная кислота при нагревании действует в первую очередь как окислитель, а не как нитрующий аго[1т. Концентрированная и дымящая азотная кислота иногда применяется 1сри нитровании ароматических соединений с неконденсированными системами колец. [c.544]

Экспериментальные данные показывают, что в концентрированной серной кислоте и в некоторых органических растворителях ион нитрония является эффективным нитрующим агентом. Однако маловероятна возможность образования нитроний-иона в водном растворе или в основных органических растворителях. Известно, что многие реакционноспособные соединения, как бензол, фенол и анилин, можно нитровать разбавленной азотной кислотой. Вероятно, в этих случаях нитрующим агентом является нитрацидиум-ион или молекулярная азотная кислота. Нерастворимость этих соединений в воднол растворе затрудняет изучение кинетики этих реакций. [c.563]

Третья ветк а—производство на базе олефиновых углеводородов. Важнейшими полупродуктами в промышленности нефтехимического синтеза являются низкомолекулярные олефиновые углеводороды—этилен, пропилен и бутилены. На базе переработки этих продуктов основаны современные производства высококачественных пластических масс, синтетических волокон, синтетического каучука, моющих веществ и целого ряда других химических продуктов, таких, как синтетические спирты, альдегиды, кетоны, гликоли, фенол, окись этилена, нитрил акряловой кислоты и др., являющиеся, в свою очередь, ценными промежуточными продуктами в производствах органического синтеза. Основным источником получения олефиновых углеводородов является процесс пиролиза нефтепродуктов. [c.314]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология